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पाइरीडीन तरल (एज़ाबेंजीन) एक रंगहीन या थोड़ा पीला वाष्पशील तरल है जिसमें तेज़ तीखी गंध होती है। इसका रासायनिक सूत्र C₅H₅N है। यह एक महत्वपूर्ण हेटरोसाइक्लिक यौगिक है जिसमें एक नाइट्रोजन परमाणु होता है और यह बेंजीन रिंग के समान छह -सदस्यीय सुगंधित रिंग संरचना से संबंधित है, लेकिन नाइट्रोजन द्वारा प्रतिस्थापित एक सीएच समूह के साथ होता है। यह कमरे के तापमान पर तरल अवस्था में होता है और इसका क्वथनांक 115.2 डिग्री होता है। यह पानी और विभिन्न कार्बनिक सॉल्वैंट्स (जैसे इथेनॉल, ईथर) में घुलनशील है। इसकी क्षारीयता (पीकेए ≈ 5.2) के कारण, यह अम्ल - क्षार प्रतिक्रियाओं और समन्वय रसायन विज्ञान में भाग ले सकता है। हालाँकि, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि विषाक्त और साँस लेने या संपर्क से श्वसन पथ और त्वचा में जलन हो सकती है। ऑपरेशन के दौरान, वेंटिलेशन सुरक्षा की आवश्यकता होती है। इसकी ज्वलनशीलता (फ्लैश प्वाइंट 20 डिग्री) को भी अग्नि स्रोतों से दूर रखना होगा।
इसका व्यापक रूप से औद्योगिक उत्पादन और प्रयोगशाला अनुसंधान में उपयोग किया जाता है, मुख्य रूप से विलायक, उत्प्रेरक या प्रतिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में। चिकित्सा के क्षेत्र में, यह दवाओं (जैसे एंटीहिस्टामाइन, विटामिन बी₃) के संश्लेषण के लिए एक प्रमुख कच्चा माल है; कृषि रसायन विज्ञान में, इसका उपयोग शाकनाशी और कीटनाशकों के उत्पादन के लिए किया जाता है। इसके अलावा, इसका उपयोग डाई, रबर एडिटिव्स और खाद्य एडिटिव्स (जैसे निकोटिनिक एसिड) के निर्माण के लिए भी किया जाता है।
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रासायनिक सूत्र |
C5H5N |
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सटीक द्रव्यमान |
79 |
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आणविक वजन |
79 |
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m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
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पाइरीडीन तरलएक छह सदस्यीय विषमकोणीय सुगंधित यौगिक है जो बेंजीन रिंग में एक सीएच समूह को नाइट्रोजन परमाणु के साथ प्रतिस्थापित करके बनता है। यह कमरे के तापमान और दबाव पर एक रंगहीन या थोड़ा पीला पारदर्शी तरल है, जिसमें तेज तीखी गंध होती है, और यह पानी और विभिन्न कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे अल्कोहल, ईथर और बेंजीन में आसानी से घुलनशील होता है। 19वीं शताब्दी के मध्य में हड्डी के तेल अंशीकरण से पहली बार अलग होने के बाद से, पाइरीडीन एक साधारण कार्बनिक आधार से एक "सार्वभौमिक ईंट" में विकसित हुआ है, जो दवा, कीटनाशकों, रसायन, सामग्री और पर्यावरण संरक्षण जैसे कई क्षेत्रों में फैला हुआ है। 200 से अधिक डाउनस्ट्रीम व्युत्पन्न उत्पादों के साथ, यह उत्कृष्ट रासायनिक उद्योग श्रृंखला में एक अपूरणीय प्रमुख कच्चा माल है।
1. कीटनाशक उद्योग पाइरीडीन के लिए सबसे बड़ा उपभोक्ता बाजार है
उत्पादन का लगभग 50% कीटनाशकों और उनके मध्यवर्ती पदार्थों के उत्पादन और संश्लेषण के लिए उपयोग किया जाता है। यह पाइरीडीन रिंग कीटनाशकों (लगभग 70 प्रकार) के संश्लेषण के लिए मुख्य अग्रदूत है और इसे कीटनाशक उद्योग का "आत्मा अणु" माना जा सकता है।
1.1. शाकनाशी के क्षेत्र में
यह पाइरीडीन शाकनाशी के लिए एक प्रमुख कच्चा माल है। पैराक्वाट और डिक्वाट दोनों को प्रारंभिक सामग्री के रूप में पाइरीडीन से संश्लेषित किया जाता है। डिक्वाट का महत्वपूर्ण मध्यवर्ती, 2-क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन।
अमेरिकी कंपनी रैले द्वारा साइक्लोपेंटैडिएन {{0}प्रोपेनल संश्लेषण विधि के माध्यम से विकसित किया जा सकता है और यह बड़े पैमाने पर औद्योगिक उत्पादन के लिए उपयुक्त है। इसके अलावा, 3,5,6-ट्राइक्लोरोपाइरीडीन-2-फिनोल और इसका सोडियम नमक हर्बिसाइड्स क्लोरपाइरीफोस, मिथाइल क्लोरपाइरीफोस और क्लोरहेक्सिडिन के सिंथेटिक मध्यवर्ती हैं; 2-क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन नियोनिकोटिनोइड कीटनाशकों इमिडाक्लोप्रिड और इमिडाक्लोप्रिड के लिए एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। हाल के वर्षों में, पाइरीडीन समूहों से युक्त नई जड़ी-बूटियाँ भी सामने आई हैं, जैसे कि एपिरिफ़ेनासिल, हेलॉक्सिफ़ेन मिथाइल, फ़्लोरपाइरॉक्सिफ़ेन बेंज़िल, आदि, जिन्होंने चीन में सक्रिय अवयवों का पंजीकरण पूरा कर लिया है।
1.2. कीटनाशक क्षेत्र
यह दुनिया की सबसे बड़ी कीटनाशक श्रेणी - नियोनिकोटिनोइड कीटनाशकों के लिए एक अनिवार्य कच्चा माल है, जिसमें इमिडाक्लोप्रिड, एसिटामिप्रिड, थियामेटोक्सम, क्लोथियानिडिन, निटेनपाइरम, सल्फॉक्साफ्लोर और सल्फॉक्साफ्लोर शामिल हैं। इसके अलावा, ऑर्गेनोफॉस्फेट कीटनाशक जैसे क्लोरपाइरीफोस, बेंज़ोइल्यूरिया, फ्लुपाइराडिफ्यूरोन, बिसामाइड क्लोरफेनेपायर और ब्रोमोसायनामाइड, साथ ही अन्य कीटनाशक जैसे पाइमेट्रोज़िन, प्रोपिकोनाज़ोल और प्रोपिकोनाज़ोल, सभी प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में पाइरीडीन या इसके डेरिवेटिव का उपयोग करते हैं। आँकड़ों के अनुसार, हाल के वर्षों में, पाइरीडीन समूह वाले लगभग 14 कीटनाशक सामने आए हैं जिन्हें आईएसओ जेनेरिक नाम प्राप्त हुए हैं।
उनमें से, चीन में क्लोरफेनेपायर के लिए पंजीकृत कच्चे माल की संख्या 49 तक पहुंच गई है, और क्लोरफेनेपायर के लिए पंजीकृत कच्चे माल की संख्या 12 तक पहुंच गई है। बाजार का प्रदर्शन बेहद मजबूत है।
1.3. कवकनाशी क्षेत्र
कवकनाशी के क्षेत्र में, यह कई महत्वपूर्ण श्रेणियों को कवर करते हुए भी चमकता है: मेथॉक्सी एक्रिलेट प्रोपिकोनाज़ोल; सक्सिनेट डिहाइड्रोजनेज इनहिबिटर (एसडीएचआई) जैसे इमिडाक्लोप्रिड, फ्लुपाइराक्लोस्ट्रोबिन, साइक्लोहेक्सिमाइड, फ्लुपाइराक्लोस्ट्रोबिन, पाइराक्लोस्ट्रोबिन, फ्लुआजिनम और पाइराक्लोस्ट्रोबिन; और हाल के वर्षों में, आईएसओ जेनेरिक नामों की 10 नई किस्में प्राप्त की गई हैं, जिनमें प्रोपिकोनाज़ोल, प्रोपिकोनाज़ोल, डिफ्लुओरोपाइरिडिनियम, पाइरिडिनियम, क्लोरोपाइरिडिनियम, ट्राइफ्लुओरोपाइरिडिनियम, एम्पीसिलीन, टेट्राज़ोलियम, फ्लुपाइराज़ोल और पाइरिडिनियम शामिल हैं।
पाइरीडीन संरचना वाले ये कवकनाशी अपनी उच्च दक्षता, उच्च चयनात्मकता और कम विषाक्तता और सुरक्षा के कारण फसल की उपज और गुणवत्ता सुनिश्चित करने के लिए महत्वपूर्ण उपकरण बन गए हैं।
यह ध्यान देने योग्य है कि यद्यपि पैराक्वाट और क्लोरपाइरीफोस जैसे पारंपरिक अत्यधिक जहरीले कीटनाशकों को धीरे-धीरे क्षेत्र में उत्पादन से बाहर किया जा रहा है, पर्यावरण के अनुकूल, कुशल और कम जहरीले कीटनाशकों की एक नई पीढ़ी के विकास में पाइरीडीन की स्थिति और भी प्रमुख हो गई है। अग्रदूतों के रूप में पाइरीडीन हैलोजेनेटेड यौगिकों का उपयोग करके नए कीटनाशक सक्रिय अवयवों का संश्लेषण वैश्विक कीटनाशक अनुसंधान और विकास में एक लोकप्रिय दिशा बन गया है।
2. फार्मास्युटिकल उद्योग जीवन बचाने वाली मुख्य शक्ति है
उत्पादन का लगभग 23% फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है, जो आमतौर पर उपयोग की जाने वाली नैदानिक दवाओं को संश्लेषित करने के लिए "आधारशिला अणु" हैं। आंकड़ों के अनुसार, 7000 से अधिक दवा अणु हैं जिनमें पाइरीडीन रिंग होते हैं, जो लगभग सभी चिकित्सीय क्षेत्रों जैसे कि एंटीबायोटिक्स, हृदय संबंधी दवाएं, पाचन तंत्र की दवाएं, विटामिन और ट्यूमर रोधी दवाओं को कवर करते हैं।
2.1. विटामिन और पोषण संबंधी औषधियाँ
यह विटामिन बी3 (नियासिन, नियासिनमाइड) और विटामिन बी6 (पाइरिडोक्सिन) के संश्लेषण के लिए मुख्य कच्चा माल है।
नियासिन और निकोटिनमाइड न केवल अपने आप में महत्वपूर्ण पोषण पूरक हैं, बल्कि फ़ीड उद्योग में एडिटिव्स के रूप में भी व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। नियासिनमाइड (निकोटिनमाइड) त्वचा देखभाल उत्पादों में एक प्रमुख घटक है, जिसका उपयोग त्वचा को गोरा करने और बुढ़ापा रोकने के लिए किया जाता है।
2.2. संक्रमण रोधी औषधियाँ
विभिन्न संक्रामक-रोधी दवाओं के संश्लेषण में भाग लिया: आइसोनियाज़िड प्रथम श्रेणी की तपेदिक रोधी दवा है; निकेटामाइड एक क्लासिक श्वसन उत्तेजक है; पाइरिडोस्टिग्माइन का उपयोग मायस्थेनिया ग्रेविस के इलाज के लिए किया जाता है।
इसके अलावा,पाइरीडीन तरलइसका उपयोग पेनिसिलिन और सेफलोस्पोरिन एंटीबायोटिक दवाओं के संश्लेषण के लिए एक साइड चेन संशोधक के रूप में भी किया जाता है, जो एंटीबायोटिक दवाओं के जीवाणुरोधी स्पेक्ट्रम को बढ़ाता है।
2.3. हृदय और पाचन तंत्र की दवाएं
एम्लोडिपाइन एक क्लासिक कैल्शियम चैनल अवरोधक है जिसका उपयोग रक्तचाप को कम करने के लिए किया जाता है; निफ़ेडिपिन की मूल संरचना में एक पाइरीडीन रिंग भी होती है। ओमेप्राज़ोल और लांसोप्राज़ोल जैसे प्रोटॉन पंप अवरोधकों का उपयोग पेट के एसिड से संबंधित बीमारियों के इलाज के लिए किया जाता है, और उनका संश्लेषण भी पाइरीडीन मध्यवर्ती पर निर्भर करता है। एसोमेप्राज़ोल में पाइरीडीन संरचना भी होती है।
2.4. ट्यूमर रोधी औषधियाँ
पाइरीडीन आधारित ट्यूमररोधी दवाएं हाल के वर्षों में एक गर्म शोध विषय रही हैं। टैक्राइन अल्जाइमर रोग के इलाज के लिए एफडीए द्वारा अनुमोदित पहला एसिटाइलकोलिनेस्टरेज़ अवरोधक है, और इसमें ट्यूमर विरोधी क्षमता भी है। इमैटिनिब एक क्रांतिकारी काइनेज अवरोधक है जिसका उपयोग क्रोनिक माइलॉयड ल्यूकेमिया के इलाज के लिए किया जाता है, और इसके अणु में एक पाइरीडीन रिंग होता है। इसके अलावा, पायराज़ोल पाइरीडीन हेट्रोसाइक्लिक यौगिकों ने ट्यूमर की रोकथाम और उपचार में अच्छे चिकित्सीय प्रभाव दिखाए हैं, और हजारों डेरिवेटिव संश्लेषित किए गए हैं।
2.5 औषधीय रसायन विज्ञान में "सार्वभौमिक टूलबॉक्स"।
औषधीय रसायनज्ञों द्वारा पाइरीडीन को "सामान्य उपकरण" माना जाने का कारण इसके कई फायदे हैं: नाइट्रोजन परमाणु पर एकल जोड़ी इलेक्ट्रॉन दवा रिसेप्टर्स के साथ हाइड्रोजन बांड बना सकते हैं, फार्माकोकाइनेटिक गुणों में सुधार कर सकते हैं; C2 और C4 स्थितियाँ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के लिए प्रवण होती हैं, जिससे रासायनिक संशोधनों की सुविधा मिलती है; पाइरीडीन रिंग का परिचय चयापचय स्थिरता में सुधार कर सकता है, कोशिका पारगम्यता बढ़ा सकता है और दवा की प्रभावकारिता बढ़ा सकता है। शोध से पता चला है कि किसी यौगिक में बेंजीन रिंग को पाइरीडीन रिंग से बदलने से जैविक गतिविधि 500 गुना से अधिक बढ़ सकती है।
कोशिका पारगम्यता को 190 गुना से अधिक बढ़ाएँ, और प्रोटीन बाइंडिंग आत्मीयता को 35 गुना से अधिक सुधारें। ये डेटा पूरी तरह से प्रदर्शित करते हैं कि पाइरीडीन रिंग दवा अणुओं को अनुकूलित करने के लिए एक "सुपर मॉड्यूल" है।
3. कार्बनिक विलायक और रासायनिक प्रतिक्रिया मीडिया
यह अद्वितीय घुलनशीलता और प्रतिक्रियाशीलता के साथ एक उत्कृष्ट उच्च ध्रुवीय गैर प्रोटॉन विलायक है।
3.1. विशेष विलायक
यह कार्बनिक यौगिकों और अकार्बनिक लवणों को भंग कर सकता है जिन्हें सामान्य सॉल्वैंट्स में भंग करना मुश्किल होता है, और विभिन्न कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रियाओं जैसे न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन, उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण, डायज़ोटाइजेशन, एसाइलेशन इत्यादि के लिए उपयुक्त है।
इसका उपयोग क्रोमैटोग्राफिक विश्लेषण के लिए एक मोबाइल चरण के रूप में भी किया जाता है। परमैंगनेट ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया में, पाइरीडीन ऑक्सीडेंट के लिए स्थिर होता है और नाइट्रिक एसिड, क्रोमियम ऑक्साइड, पोटेशियम परमैंगनेट आदि द्वारा ऑक्सीकरण नहीं होता है, जिससे यह ऐसी प्रतिक्रियाओं के लिए एक आदर्श विलायक बन जाता है।
3.2. एसिड बाइंडिंग एजेंट और क्षारीय उत्प्रेरक
इसकी क्षारीयता (यद्यपि फैटी एमाइन से कमजोर, पाइरोल से अधिक मजबूत) इसे एक उत्कृष्ट एसिड बाइंडिंग एजेंट बनाती है। एसाइलेशन और सल्फोनेशन जैसी एसिड उत्पादक प्रतिक्रियाओं के कार्बनिक संश्लेषण में, पाइरीडीन उत्पन्न एसिड को बेअसर कर सकता है, आगे की प्रतिक्रिया को बढ़ावा दे सकता है और उत्पाद की उपज में काफी सुधार कर सकता है।
इस विशेषता का व्यापक रूप से फार्मास्यूटिकल्स, कीटनाशकों और रंगों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। इसके अलावा, यह लुईस एसिड जैसे बोरॉन ट्राइफ्लोराइड के साथ यौगिक भी बना सकता है, जिससे इसकी उत्प्रेरक अनुप्रयोग सीमा का विस्तार होता है।
4. डाई और पिगमेंट उद्योग
पाइरीडीन, पाइरीडीन रंगों के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण अग्रदूत है, जिसमें प्रत्यक्ष रंग, एसिड रंग आदि शामिल हैं। इसका उपयोग वस्त्रों और चमड़े की रंगाई के लिए किया जाता है, और रंगों की रंग स्थिरता और घुलनशीलता में काफी सुधार कर सकता है। प्रतिनिधि उत्पादों में शामिल हैं: एन -एथिलपाइरिडोन श्रृंखला, नीला आधारित बीबी, नीला आधारित आरआर, फैला हुआ नीला एस-आरबी, घुलनशील कम ग्रे आईबीएल, घुलनशील कम नीला आईबीसी, आदि। इसका उपयोग मीडिया में रंगद्रव्य के फैलाव स्थिरता को बढ़ाने के लिए वर्णक फैलाने वाले पदार्थों को संश्लेषित करने के लिए भी किया जाता है।
की तैयारीपाइरीडीन तरल:
अज़ाबेंजीन और इसके डेरिवेटिव को विभिन्न तरीकों से भी संश्लेषित किया जा सकता है, जिनमें से सबसे व्यापक रूप से इस्तेमाल की जाने वाली विधि हांकी अजाबेंजीन का संश्लेषण है, जो दो अणुओं का उपयोग करती है - एथिल एसीटोएसीटेट जैसे कार्बोनिल यौगिकों को एसीटैल्डिहाइड के एक अणु के साथ संघनित किया जाता है, फिर उत्पाद को एथिल एसीटोएसिटेट और अमोनिया के एक अणु के साथ संघनित किया जाता है। डायहाइड्रोपाइरीडीन यौगिक, और फिर एक ऑक्सीडेंट (जैसे नाइट्रस एसिड) के साथ डीहाइड्रोजनीकृत किया जाता है, और एज़ाबेंजीन डेरिवेटिव प्राप्त करने के लिए डीकार्बोक्सिलेशन के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है।
रासायनिक गुण
पाइरीडीन और इसके डेरिवेटिव बेंजीन की तुलना में अधिक स्थिर हैं, और उनकी प्रतिक्रियाशीलता नाइट्रोबेंजीन के समान है। विशिष्ट सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं स्थिति 3 और 5 पर होती हैं, लेकिन प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन की तुलना में कम होती है, और नाइट्रेशन, हैलोजनेशन, सल्फोनेशन और अन्य प्रतिक्रियाएं होना आसान नहीं होता है। यह एक कमजोर तृतीयक अमाइन है, जो इथेनॉल घोल में विभिन्न एसिड (पिक्रिक एसिड या पर्क्लोरिक एसिड, आदि) के साथ अघुलनशील लवण बना सकता है। उद्योग में उपयोग किए जाने वाले इसमें लगभग 1% 2 - मिथाइलपाइरीडीन होता है, इसलिए नमक बनाने के गुणों में अंतर का लाभ उठाकर इसे इसके समरूपों से अलग किया जा सकता है। पाइरीडीन विभिन्न धातु आयनों के साथ क्रिस्टलीय कॉम्प्लेक्स भी बना सकता है। धातु सोडियम और इथेनॉल की क्रिया के तहत बेंजीन, जैसे हेक्साहाइड्रोपाइरीडीन (या पाइपरिडीन) की तुलना में इसे कम करना आसान है। पाइरीडीन हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है और आसानी से पाइरीडीन एन-ऑक्साइड में ऑक्सीकृत हो जाता है।
इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया:
अज़ाबेंजीन एक "π की कमी वाला" हेटरोसायकल है, और रिंग पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व बेंजीन की तुलना में कम है, इसलिए इसकी इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया गतिविधि भी बेंजीन की तुलना में कम है, जो नाइट्रोबेंजीन के बराबर है। रिंग पर नाइट्रोजन परमाणुओं के निष्क्रिय होने के कारण, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया की स्थितियाँ अपेक्षाकृत कठोर होती हैं, और उपज कम होती है। प्रतिस्थापी मुख्य रूप से 3( ) बिट दर्ज करते हैं।
बेंजीन की तुलना में, एज़ेबेंजीन रिंग की इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया अधिक कठिन हो जाती है, और प्रतिस्थापन मुख्य रूप से 3 () में प्रवेश करता है। इस प्रभाव को मध्यवर्ती की सापेक्ष स्थिरता द्वारा समझाया जा सकता है।
अवशोषित नाइट्रोजन परमाणु के अस्तित्व के कारण, मध्यवर्ती के सकारात्मक आयन बेंजीन द्वारा प्रतिस्थापित संबंधित मध्यवर्ती के समान स्थिर नहीं होते हैं, इसलिए एज़ाबेंजीन की इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया बेंजीन की तुलना में अधिक कठिन होती है। इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक हमले की स्थिति की तुलना करते हुए, हम देख सकते हैं कि जब हमला 2 () बिट्स और 4 () होता है तो मध्यवर्ती के लिए एक अनुनाद सीमा सूत्र होता है जब सकारात्मक चार्ज नाइट्रोजन परमाणु पर अधिक इलेक्ट्रोनगेटिविटी के साथ होता है। यह सीमा सूत्र अत्यंत अस्थिर है, और 3( ) स्थिति द्वारा प्रतिस्थापित मध्यवर्ती के लिए ऐसा कोई अत्यंत अस्थिर सीमा सूत्र नहीं है, और मध्यवर्ती आक्रमणकारी स्थिति 2 और 4 की तुलना में मध्यवर्ती अधिक स्थिर है। इसलिए, स्थिति 3 पर प्रतिस्थापन बनाना आसान है।
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया:
एज़ेबेंजीन रिंग पर नाइट्रोजन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन अवशोषण के कारण, रिंग पर कार्बन परमाणुओं का इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व कम हो जाता है, विशेष रूप से स्थिति 2 और 4 पर, इसलिए रिंग पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होना आसान होता है, और प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया मुख्य रूप से स्थिति 2 और 4 पर होती है। 2-एमिनोपाइरीडीन का उत्पादन करने के लिए सोडियम अमीनो के साथ एज़ेबेंजीन की प्रतिक्रिया को एज़िनिबेबिन प्रतिक्रिया कहा जाता है। यदि दूसरे स्थान पर कब्जा कर लिया गया है, तो 4-एमिनोपाइरीडीन प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया चौथे स्थान पर होती है, लेकिन उपज कम होती है।
यदि बिट या न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया तब घटित होना आसान है जब एक अच्छा छोड़ने वाला समूह (जैसे हैलोजन, नाइट्रो) हो। उदाहरण के लिए, यह अमोनिया (या एमाइन), एल्काइल ऑक्साइड, पानी और अन्य कमजोर न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजर सकता है।
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया:
पाइरीडीन रिंग पर नाइट्रोजन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन अवशोषण के कारण, रिंग पर कार्बन परमाणुओं का इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व कम हो जाता है, विशेष रूप से स्थिति 2 और 4 पर, इसलिए रिंग पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होना आसान होता है, और प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया मुख्य रूप से स्थिति 2 और 4 पर होती है।
2-एमिनोपाइरीडीन का उत्पादन करने के लिए सोडियम अमीनो के साथ एज़ाबेंजीन की प्रतिक्रिया को एज़िनिबेबिन प्रतिक्रिया कहा जाता है। यदि दूसरे स्थान पर कब्जा कर लिया गया है, तो 4-एमिनोपाइरीडीन प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया चौथे स्थान पर होती है, लेकिन उपज कम होती है। यदि बिट या न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया तब घटित होना आसान है जब एक अच्छा छोड़ने वाला समूह (जैसे हैलोजन, नाइट्रो) हो।
उदाहरण के लिए, यह अमोनिया (या एमाइन), एल्काइल ऑक्साइड, पानी और अन्य कमजोर न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजर सकता है।
रेडॉक्स प्रतिक्रिया:
क्योंकि एज़ाबेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व कम है, आमतौर पर इसे ऑक्सीकरण करना आसान नहीं होता है। विशेष रूप से अम्लीय परिस्थितियों में, सैलिफाई होने के बाद नाइट्रोजन परमाणु पर इसका सकारात्मक चार्ज होता है, और इलेक्ट्रॉन अवशोषण का प्रेरण प्रभाव मजबूत होता है, जिससे रिंग पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व कम हो जाता है, और ऑक्सीडेंट की स्थिरता बढ़ जाती है। जब एज़ाबेंजीन रिंग में साइड चेन होती है, तो साइड चेन का ऑक्सीकरण होता है। यह विशेष ऑक्सीकरण स्थितियों के तहत तृतीयक अमाइन के समान ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया से गुजर सकता है ताकि एन - ऑक्साइड बन सके। उदाहरण के लिए, एज़ाबेंजीन एन-ऑक्साइड तब प्राप्त किया जा सकता है जब एज़ाबेंजीन पेरोक्सी एसिड या हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है।
एज़ाबेंजीन एन - ऑक्साइड में, ऑक्सीजन परमाणु पर बिना उपभोग किए गए इलेक्ट्रॉन युग्म में सुगंधित बड़े π बंधन के साथ पी - π संयुग्मन हो सकता है, जिससे रिंग पर इलेक्ट्रॉन बादल का घनत्व बिट्सम बढ़ जाता है। स्थिति में उल्लेखनीय वृद्धि के कारण एज़ेबेंजीन रिंग की इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होना आसान है। एज़ेबेंजीन एन -ऑक्साइड के बनने के बाद, नाइट्रोजन परमाणु पर धनात्मक आवेश होता है, और इलेक्ट्रॉन अवशोषण का प्रेरण प्रभाव बढ़ जाता है, जिससे स्थिति 4 पर इलेक्ट्रॉन बादल का घनत्व कम हो जाता है, इसलिए इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया मुख्य रूप से 4( ) पर होती है। साथ ही, एज़ाबेंजीन एन-ऑक्साइड भी न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के प्रति प्रवण होते हैं।
ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया के विपरीत, अज़ाबेंजीन रिंग बेंजीन रिंग की तुलना में हाइड्रोजनीकरण में कमी से गुजरना आसान है, जिसे उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण और रासायनिक अभिकर्मकों द्वारा कम किया जा सकता है।
का कमी उत्पादपाइरीडीन तरलहेक्साहाइड्रोपाइरीडीन (पाइपरिडीन) है, जिसमें द्वितीयक अमीन का गुण होता है, यह एज़ाबेंजीन (pKa=11.2) से अधिक क्षारीय है, और क्वथनांक 106 डिग्री है। कई प्राकृतिक उत्पादों में यह रिंग सिस्टम होता है और आमतौर पर कार्बनिक आधारों का उपयोग किया जाता है।
अज़ाबेंजीन और इसके डेरिवेटिव बेंजीन की तुलना में अधिक स्थिर हैं, और उनकी प्रतिक्रियाशीलता नाइट्रोबेंजीन के समान है। सुगंधित यौगिकों की विशिष्ट इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं 3 और 5 की स्थिति में होती हैं, लेकिन उनकी प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन की तुलना में कम होती है, और वे आम तौर पर नाइट्रेशन, हैलोजनेशन और सल्फोनेशन जैसी प्रतिक्रियाओं के प्रति कम प्रवण होती हैं। यह एक कमजोर तृतीयक अमाइन है जो इथेनॉल समाधान में विभिन्न एसिड (जैसे पिक्रिक एसिड या पर्क्लोरिक एसिड) के साथ अघुलनशील लवण बना सकता है। उद्योग में इसका उपयोग लगभग 1% 2-मिथाइलपाइरीडीन होता है, इसलिए नमक बनाने के गुणों में अंतर का लाभ उठाकर इसे इसके समरूपों से अलग किया जा सकता है। यह विभिन्न धातु आयनों के साथ क्रिस्टलीय परिसरों का भी निर्माण कर सकता है।
धात्विक सोडियम और इथेनॉल की क्रिया के तहत बेंजीन, जैसे हेक्साहाइड्रोपाइरीडीन (या पाइपरिडीन) की तुलना में इसे कम करना आसान है। यह हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है और आसानी से N-ऑक्सीकृत पाइरीडीन में ऑक्सीकृत हो जाता है।
सुगंधि
पाइरीडीन की संरचना काफी हद तक बेंजीन के समान होती है। आधुनिक भौतिक विधियों ने मापा है कि पाइरीडीन अणुओं में कार्बन कार्बन बंधन की लंबाई 139 बजे है, जो सी - एन एकल बंधन (147 बजे) और सी=एन डबल बॉन्ड (128 बजे) के बीच है। इसके अलावा, इसके कार्बन कार्बन बॉन्ड और कार्बन नाइट्रोजन बॉन्ड की बॉन्ड लंबाई मान भी लगभग 120 डिग्री के बॉन्ड कोण के साथ समान हैं। यह इंगित करता है कि पाइरीडीन रिंग पर बंधन की औसत डिग्री उच्च है, लेकिन बेंजीन जितनी पूर्ण नहीं है।
पाइरीडीन रिंग पर कार्बन और नाइट्रोजन परमाणु एसपी2 संकरित ऑर्बिटल्स में एक दूसरे के साथ ओवरलैप होकर एक सिग्मा बॉन्ड बनाते हैं, जिससे एक समतल छह सदस्यीय रिंग बनती है। प्रत्येक परमाणु में वलय के तल के लंबवत एपी कक्षक होता है, प्रत्येक पी कक्षक में एक इलेक्ट्रॉन होता है। ये पी ऑर्बिटल्स, बेंजीन रिंग के समान, 4n{5}} नियम का पालन करते हुए, 6 π इलेक्ट्रॉनों के साथ एक बंद बड़े π बंधन बनाने के लिए पार्श्व रूप से ओवरलैप करते हैं।
इसलिए, पाइरीडीन में एक निश्चित मात्रा में सुगंध होती है। नाइट्रोजन परमाणु पर एक और sp2 हाइब्रिड ऑर्बिटल है जो बंधन में भाग नहीं लेता है और एकाकी जोड़ी इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी द्वारा कब्जा कर लिया जाता है, जिससे पाइरीडीन क्षारीय हो जाता है। पाइरीडीन रिंग पर नाइट्रोजन परमाणु की इलेक्ट्रोनगेटिविटी अपेक्षाकृत अधिक होती है, जिसका रिंग पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व के वितरण पर महत्वपूर्ण प्रभाव पड़ता है, जिससे π इलेक्ट्रॉन क्लाउड नाइट्रोजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है।
नाइट्रोजन परमाणु के चारों ओर इलेक्ट्रॉन बादल का घनत्व अधिक होता है, जबकि रिंग के अन्य हिस्सों में इलेक्ट्रॉन बादल का घनत्व कम हो जाता है, विशेष रूप से आसन्न और पैरा स्थितियों में, जो काफी कम हो जाता है। इसलिए पाइरीडीन में बेंजीन की तुलना में कम सुगंध होती है।
पाइरीडीन अणुओं में, नाइट्रोजन परमाणु की भूमिका नाइट्रोबेंजीन में नाइट्रो समूह के समान होती है, जिससे बेंजीन रिंग की तुलना में ऑर्थो और पैरा पदों पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व में कमी होती है, जबकि मेटा स्थिति बेंजीन रिंग के समान होती है। परिणामस्वरूप, रिंग पर कार्बन परमाणु का इलेक्ट्रॉन बादल घनत्व बेंजीन की तुलना में बहुत कम है। इसलिए, पाइरीडीन जैसे सुगंधित हेटरोसायकल को "π - की कमी वाले" हेटरोसायकल के रूप में भी जाना जाता है। इस प्रकार की हेटरोसायक्लिक रिंग रासायनिक रूप से इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं, न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं, ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं और कमी प्रतिक्रियाओं के लिए अधिक प्रवण होती है।
क्षारीय एवं लवणीय
पाइरीडीन के नाइट्रोजन परमाणु पर असंबद्ध इलेक्ट्रॉन जोड़े प्रोटॉन को स्वीकार कर सकते हैं और क्षारीयता प्रदर्शित कर सकते हैं। पाइरीडीन (पाइरीडीन जो एन परमाणु पर एक प्रोटॉन स्वीकार करता है) के संयुग्मित एसिड का पीकेए 5.25 है, जो अमोनिया (पीकेए 9.24) और फैटी एमाइन (पीकेए 10 -11) से अधिक अम्लीय है (पीकेए जितना छोटा होगा, अम्लता उतनी ही मजबूत होगी)। इसका कारण यह है कि पाइरीडीन में नाइट्रोजन परमाणु पर असंबद्ध इलेक्ट्रॉन जोड़े sp2 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स में स्थित होते हैं, जिनमें sp3 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स की तुलना में अधिक s-ऑर्बिटल घटक होते हैं और परमाणु नाभिक के करीब होते हैं। इलेक्ट्रॉन नाभिक से मजबूती से बंधे होते हैं और उनमें इलेक्ट्रॉन दान करने की प्रवृत्ति कम होती है, जिससे प्रोटॉन और कम क्षारीय के साथ बंधना मुश्किल हो जाता है। हालाँकि, 4.6 पीकेए के साथ एनिलिन जैसे सुगंधित एमाइन की तुलना में, पाइरीडीन थोड़ा अधिक क्षारीय है।
पाइरीडीन मजबूत एसिड के साथ स्थिर लवण बना सकता है, और कुछ क्रिस्टलीय लवणों का उपयोग पृथक्करण, पहचान और शोधन कार्य के लिए किया जा सकता है। पाइरीडीन की क्षारीयता का उपयोग कई रासायनिक प्रतिक्रियाओं में उत्प्रेरक और बधिरीकरण एजेंट के रूप में किया जाता है। पानी और कार्बनिक विलायकों में इसकी अच्छी घुलनशीलता के कारण, इसका उत्प्रेरक प्रभाव अक्सर कुछ अकार्बनिक आधारों की पहुंच से परे होता है।
पाइरीडीन न केवल मजबूत एसिड के साथ, बल्कि लुईस एसिड के साथ भी लवण बना सकता है।
इसके अलावा, इसमें तृतीयक एमाइन के कुछ गुण भी होते हैं, जो हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन के साथ प्रतिक्रिया करके चतुर्धातुक अमोनियम लवण या एसाइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करके लवण बना सकते हैं।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्नों
क्या पाइरीडीन मनुष्यों के लिए जहरीला है?
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मनुष्यों पर मामले की रिपोर्ट और जानवरों पर किए गए अध्ययनों से, हमें लगता है कि पाइरीडीन के संपर्क में आने वाले मनुष्यों के लिए सबसे महत्वपूर्ण स्वास्थ्य चिंता होगीजिगर को नुकसान. मनुष्यों के लिए अन्य स्वास्थ्य संबंधी चिंताएँ न्यूरोलॉजिकल प्रभाव, गुर्दे संबंधी प्रभाव और त्वचा और आँख की जलन हो सकती हैं।
यदि हम पाइरीडीन को सूंघें तो क्या होगा?
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साँस लेने में पाइरीडीन कर सकते हैंनाक और गले में जलन पैदा करती है जिससे खांसी और घरघराहट होती है. पाइरीडीन से मतली, उल्टी, दस्त और पेट दर्द हो सकता है। पाइरीडीन सिरदर्द, थकान, चक्कर आना, चक्कर आना, भ्रम और यहां तक कि कोमा और मृत्यु का कारण बन सकता है।
किन दवाओं में पाइरीडीन होता है?
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बताया गया है कि पाइरीडीन आधारित दवाओं में विविध जैविक गुण होते हैं, जिनमें तपेदिक रोधी दवाओं (आइसोनियाज़िड), कैंसर रोधी (अबीराटेरोन), मलेरिया रोधी (एनपिरोलिन), श्वसन उत्तेजक (निकेथमाइड), मायस्थेनिया ग्रेविस (पाइरिडोस्टिग्माइन) के रूप में उनका उपयोग शामिल है।
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