ग्रब्स उत्प्रेरक 2 पीढ़ी, दूसरी पीढ़ी के ग्रब्स के उत्प्रेरक के रूप में भी जाना जाता है, रासायनिक सूत्र C46H65CL2N2P2PRU के साथ एक रूथेनियम-आधारित कार्बेन कॉम्प्लेक्स और 246047-72-3 का CAS रजिस्ट्री संख्या है। यह एक प्रसिद्ध यौगिक है जो कैटेलिसिस में उपयोग किया जाता है, विशेष रूप से ओलेफिन मेटाथेसिस प्रतिक्रियाओं में, नए कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड के गठन की सुविधा प्रदान करता है। इस उन्नत उत्प्रेरक को नोबेल पुरस्कार विजेता रॉबर्ट ग्रब्स द्वारा अपने पूर्ववर्ती पर सुधार के रूप में विकसित किया गया था, जो बढ़ी हुई स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता की पेशकश करता है। उत्प्रेरक आमतौर पर लाल-बैंगनी क्रिस्टलीय ठोस या पाउडर के लिए गुलाबी-भूरे रंग के रूप में सामना किया जाता है, जो पानी, एसिड और अल्कोहल सहित विभिन्न सॉल्वैंट्स में सक्रिय रहता है। इसका पिघलने बिंदु 143-149 डिग्री की सीमा के भीतर स्थित है, और यह विभिन्न प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत मजबूत उत्प्रेरक गतिविधि को प्रदर्शित करता है।
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| रासायनिक सूत्र | C46H67CL2N2PRU |
| सटीक द्रव्यमान | 850.35 |
| आणविक वजन | 851.00 |
| m/z | 850.35 (100.0%), 852.34 (63.9%), 852.35 (59.0%), 849.35 (54.1%), 851.35 (49.8%), 847.35 (40.4%), 848.35 (39.9%), 854.34 (37.7%), 851.34 (34.6%), 853.35 (31.8%), 853.35 (29.4%), 850.35 (26.9%), 849.34 (25.9%), 850.34 (25.5%), 848.35 (20.1%), 849.35 (19.9%), 855.35 (18.8%), 844.35 (17.6%), 852.35 (17.2%), 850.35 (12.9%), 851.35 (12.7%), 852.35 (12.1%), 846.35 (11.2%), 854.34 (10.2%), 845.35 (8.7%), 854.35 (7.7%), 854.35 (7.1%), 851.35 (6.5%), 856.34 (6.0%), 846.35 (5.9%), 847.35 (5.6%), 853.34 (5.5%), 855.34 (5.1%), 849.35 (4.9%), 850.35 (4.8%), 856.35 (4.6%), 853.35 (4.2%), 851.34 (4.1%), 852.34 (4.1%), 848.34 (3.8%), 851.35 (3.1%), 852.35 (3.1%), 857.34 (3.0%), 847.35 (2.9%), 854.34 (2.7%), 846.36 (2.1%), 852.35 (2.1%), 853.34 (2.0%), 849.35 (1.9%), 848.34 (1.8%), 848.35 (1.4%), 856.35 (1.2%), 853.36 (1.1%) |
| मूल विश्लेषण | सी, 64.92; एच, 7.94; सीएल, 8.33; एन, 3.29; पी, 3.64; आरयू, 11.88 |
दूसरी पीढ़ी के ग्रब्स के उत्प्रेरक को इसके रूथेनियम मेटल सेंटर की विशेषता है, जो कि chelating ligands के साथ समन्वित है, जो जटिल के लिए उल्लेखनीय स्थिरता प्रदान करती है। यह ओलेफिन में मौजूद विभिन्न कार्यात्मक समूहों के लिए सहिष्णु है, जो कार्बनिक परिवर्तनों की एक विस्तृत श्रृंखला में इसके आवेदन को सक्षम करता है। इसके अतिरिक्त, इसकी उच्च हवा और नमी स्थिरता ऑक्सीजन और पानी की उपस्थिति में भी लगातार उत्प्रेरक प्रदर्शन सुनिश्चित करती है।
इसके आणविक संरचना में एक रूथेनियम केंद्र शामिल है, जो एक बेंज़िलिडीन मौएटिटी, एक 1, 3- bis (2,4, 6- trimethylphenyl) imidazolidin -2- ylidene ligand), ylidene ligand, और एक ट्राइसिसाइलॉफिन (psy3) के लिए बाध्य है। गोला। लिगैंड्स की यह जटिल व्यवस्था परिसर के असाधारण उत्प्रेरक गुणों में योगदान देती है।
बढ़ी हुई प्रतिक्रिया और स्थिरता
जेट
यह अपने पहली पीढ़ी के समकक्ष की तुलना में काफी अधिक उत्प्रेरक गतिविधि को प्रदर्शित करता है, जिसमें परिमाण के दो आदेशों में वृद्धि होती है। यह बढ़ी हुई प्रतिक्रियाशीलता कुछ मामलों में प्रति मिलियन (पीपीएम) स्तरों के हिस्सों को कम करने के लिए, कम उत्प्रेरक लोडिंग के लिए अनुमति देती है। उदाहरण के लिए, रिंग-क्लोजिंग मेटाथेसिस (आरसीएम) प्रतिक्रियाओं में, आवश्यक राशि 0 के रूप में कम हो सकती है। 05 mol%।
स्थिरता
उत्प्रेरक उल्लेखनीय रूप से न केवल हवा की ओर बल्कि पानी, एसिड और अल्कोहल जैसे विभिन्न सॉल्वैंट्स में भी स्थिर है। यह स्थिरता इसे विविध प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत अपनी उत्प्रेरक गतिविधि को बनाए रखने में सक्षम बनाती है, जिससे यह बहुमुखी और सिंथेटिक प्रोटोकॉल की एक विस्तृत श्रृंखला में लागू होता है।
ओलेफिन मेटाथेसिस में आवेदन
रिंग-क्लोजिंग मेटाथेसिस (आरसीएम)
यह आरसीएम प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देने में विशेष रूप से प्रभावी है, जहां ओलेफिन चक्रीय यौगिकों में बदल जाते हैं। इसकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता और स्थिरता उच्च पैदावार के साथ बड़ी रिंग संरचनाओं के कुशल गठन को सक्षम करती है, जो पहली पीढ़ी के उत्प्रेरक की कुछ सीमाओं पर काबू पाती है, जो इंटरमॉलेक्युलर मेटाथेसिस साइड प्रतिक्रियाओं से गुजर सकती है।
क्रॉस-मेटैथेसिस (सीएम)
क्रॉस-मेटाथेसिस प्रतिक्रियाओं में, दो अलग-अलग ओलेफिन को नए ओलेफिनिक उत्पादों में बदल दिया जाता है। दूसरी पीढ़ी के ग्रब्स उत्प्रेरक इन परिवर्तनों को उत्कृष्ट चयनात्मकता और दक्षता के साथ सुविधाजनक बनाता है, जिससे जटिल अणुओं के संश्लेषण को सक्षम किया जाता है।
रिंग-ओपनिंग मेटाथेसिस पोलीमराइजेशन (ROMP)
ROMP एक ऐसी प्रक्रिया है जहां चक्रीय ओलेफिन को उच्च आणविक भार पॉलिमर में बहुलक किया जाता है। यह सफलतापूर्वक ROMP प्रतिक्रियाओं में नियोजित किया गया है, जिससे नियंत्रित संरचनाओं और गुणों के साथ पॉलिमर के संश्लेषण के लिए अग्रणी है।
अन्य अनुप्रयोग
निन्देयिक संश्लेषण
यद्यपि मुख्य रूप से ओलेफिन मेटाथेसिस में इसके आवेदन के लिए जाना जाता है, लेकिन इसे कुछ हद तक, Enantioselective प्रतिक्रियाओं में भी पता लगाया गया है। शोधकर्ता असममित परिवर्तनों के लिए अपनी प्रतिक्रियाशीलता का दोहन करने के लिए रणनीतियों की जांच करना जारी रखते हैं।
कार्यात्मक समूह सहिष्णुता
उत्प्रेरक विभिन्न कार्यात्मक समूहों के प्रति उत्कृष्ट सहिष्णुता को प्रदर्शित करता है, जो संवेदनशील कार्यात्मकताओं वाले जटिल अणुओं के संश्लेषण के लिए अनुमति देता है।
औद्योगिक प्रासंगिकता
व्यापक प्रयोज्यता और बेहतर प्रदर्शनग्रब्स उत्प्रेरक 2 पीढ़ीइसे दवा, सामग्री विज्ञान और बहुलक रसायन विज्ञान उद्योगों में एक मूल्यवान उपकरण बना दिया है। बायोएक्टिव अणुओं, उन्नत सामग्री, और विशेष पॉलिमर के संश्लेषण में इसका उपयोग इसके औद्योगिक महत्व को रेखांकित करता है।
संश्लेषण मार्ग
इसे संश्लेषित करने के लिए सबसे आम और स्थापित विधि में आसानी से उपलब्ध अग्रदूतों से शुरू होने वाली एक बहु-चरण प्रतिक्रिया शामिल है। प्रमुख चरणों में आमतौर पर शामिल होता है:
H2imes ligand की तैयारी
इस कदम में इमिडाज़ोलिडीन लिगैंड की तैयारी शामिल है, H2imes, इसके अग्रदूत से, या तो HJMES (H) (CL) या HJMES (H) (BF4)।
अग्रदूत को एक उपयुक्त अभिकर्मक (जैसे, KNSI (CH3) 3) जैसे कि टेट्राहाइड्रोफुरान (THF) या N-HEXANE जैसे विलायक में प्रतिक्रिया दी जाती है।
परिणामी उत्पाद को निस्पंदन, एकाग्रता, क्रिस्टलीकरण, धोने और अच्छी उपज में H2imes प्राप्त करने के लिए सुखाने के माध्यम से शुद्ध किया जाता है।
संश्लेषण पद्धति
दूसरे चरण में, लिगैंड H2imes को एक रूथेनियम अग्रदूत के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है, आमतौर पर आरयू (पी-सीमीन) (सीओडी), साथ ही फेनिलक्लोरोफॉर्म (PHCHCL2) और ट्राइक्लिकॉहेक्सिलफॉस्फीन (PCY3) के साथ।
प्रतिक्रिया एक हाइड्रोकार्बन विलायक में की जाती है जैसे कि पेंटेन, एन-हेक्सेन, टोल्यूनि या बेंजीन के तापमान पर 20 डिग्री से 80 डिग्री तक 12 से 48 घंटे तक होता है।
उत्पाद को तब एकाग्रता, क्रिस्टलीकरण, निस्पंदन, धोने और वांछित आईटी, (H2imes) (pcy3) (cl) 2ru=chph द्वारा सूखने से शुद्ध किया जाता है।
प्रमुख अभिकर्मक और शर्तें
अभिकर्मकों
1
2
3
4
स्थितियाँ
- लिगैंड की तैयारी आमतौर पर 0 के लिए कमरे के तापमान पर की जाती है। 5 से 2 घंटे।
- उत्प्रेरक संश्लेषण तापमान पर 20 डिग्री से 80 डिग्री तक 12 से 48 घंटे तक किया जाता है।
लाभ
1
सिंथेटिक मार्ग कुशल है, जिसमें अच्छी समग्र पैदावार है।
2
उपयोग किए गए अभिकर्मक आसानी से उपलब्ध हैं और अपेक्षाकृत सस्ते हैं।
3
यह प्रक्रिया औद्योगिक उत्पादन के लिए स्केल-अप के लिए उत्तरदायी है।
ग्रब्स उत्प्रेरक 2 पीढ़ी, ओलेफिन मेटाथेसिस के क्षेत्र में एक सेमिनल प्रगति, अद्वितीय लाभ प्रदान करती है जो कार्बनिक संश्लेषण में क्रांति लाती है। इसकी योग्यता के बीच प्रमुख अपनी असाधारण स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता निहित है, जिससे हल्के परिस्थितियों में कुशल परिवर्तनों को सक्षम किया गया है। यह दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक में नमी, ऑक्सीजन और कार्यात्मक समूहों की एक विस्तृत श्रृंखला के लिए बढ़ी हुई सहिष्णुता है, जो शुद्धिकरण चरणों को सरल बनाती है और लागू सब्सट्रेट के दायरे को व्यापक बनाती है।
इसकी बेहतर स्थिरता भी लंबे उत्प्रेरक जीवनकाल में अनुवाद करती है, कचरे को कम करती है और लगातार उत्प्रेरक प्रतिस्थापन से जुड़ी लागत। इसके अलावा, यह उल्लेखनीय रूढ़िवादिता प्रदर्शित करता है, उत्पाद स्टीरियोकैमिस्ट्री पर सटीक नियंत्रण के लिए अनुमति देता है, दवा की खोज और सामग्री विज्ञान में एक महत्वपूर्ण कारक।
उत्प्रेरक की बहुमुखी प्रतिभा बेजोड़ है, दोनों रिंग-क्लोजिंग और रिंग-ओपनिंग मेटाथेसिस प्रतिक्रियाओं के साथ-साथ क्रॉस-मेटाथेसिस परिवर्तनों को सुविधाजनक बनाती है, जिससे यह जटिल अणु संश्लेषण के लिए एक उपकरण बन जाता है। इसके उपयोग में आसानी, उच्च पैदावार और उत्पादों की पवित्रता के साथ संयुक्त, ने इसे अकादमिक अनुसंधान और औद्योगिक प्रक्रियाओं में समान रूप से एक प्रधान बना दिया है।
सारांश में,ग्रब्स उत्प्रेरक 2 पीढ़ीआधुनिक कार्बनिक संश्लेषण के लिए एक शक्तिशाली और बहुमुखी मंच प्रदान करता है, जो कि फार्मास्यूटिकल्स से लेकर पॉलिमर और उससे परे तक के क्षेत्रों में नवाचार को चलाता है, इसकी अद्वितीय स्थिरता, प्रतिक्रियाशीलता और स्टीरियोसेलेक्टिविटी के साथ।
ग्रब्स दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक, जिसे ग्रब्स कैटालिस्ट 2 डी जेनरेशन के रूप में भी जाना जाता है, कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला उत्प्रेरक है। इसका CAS नंबर 246047-72-3 है, और यह अद्वितीय रासायनिक गुणों और व्यापक अनुप्रयोग संभावनाओं के साथ एक आरयू आधारित उत्प्रेरक है।
यह 143.5 ~ 148.5 डिग्री सी के पिघलने बिंदु सीमा के साथ एक बैंगनी लाल पाउडर ठोस है। यह आसानी से कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे कि डिक्लोरोमेथेन (CH2CL2), बेंजीन, या टोल्यूनि में घुलनशील है, जो आमतौर पर प्रतिक्रिया मीडिया के रूप में उपयोग किया जाता है। इसकी पाउडर आकृति विज्ञान और अच्छी घुलनशीलता के कारण, ग्रब्स दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक जल्दी से रासायनिक प्रतिक्रियाओं में फैल सकते हैं और कार्य कर सकते हैं।
रासायनिक संरचना रूथेनियम (आरयू) धातु के कार्बनिक परिसरों पर आधारित है। पहली पीढ़ी के ग्रब्स उत्प्रेरक के साथ तुलना में, दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक का मुख्य सुधार ट्राइसाइक्लोहेक्सिलफॉस्फीन लिगैंड के प्रतिस्थापन के साथ एक डीआई को प्रतिस्थापित किया गया है। यह परिवर्तन न केवल उत्प्रेरक की प्रतिक्रिया गतिविधि को बढ़ाता है, बल्कि इसकी रूढ़िवादिता को भी मजबूत करता है। लिगैंड्स में नाइट्रोजन परमाणु प्रतिस्थापन के स्टेरिक बाधा और इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान उत्प्रेरक को अधिक स्थिर बनाते हैं और विघटन के लिए कम प्रवण होते हैं।
इसमें अत्यधिक उच्च प्रतिक्रियाशीलता और चयनात्मकता है, जो इसे ओलेफिन मेटाथेसिस प्रतिक्रियाओं में उत्कृष्ट बनाता है। ओलेफिन मेटाथेसिस प्रतिक्रिया एक महत्वपूर्ण प्रकार का कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रिया है, जिसमें रिंग क्लोजिंग मेटाथेसिस (आरसीएम), क्रॉस मेटाथेसिस, और रिंग ओपनिंग मेटाथिसिस पॉलीमराइजेशन (आरओएमपी) शामिल हैं। उत्कृष्ट कार्यात्मक समूह सहिष्णुता और चयनात्मकता के साथ उत्पादों को उत्पन्न करने के लिए इन प्रतिक्रियाओं को उत्प्रेरित करने में सक्षम।
विशेष रूप से ROMP के क्षेत्र में, इसकी उत्कृष्ट थर्मोडायनामिक स्थिरता और उत्प्रेरक गतिविधि के कारण, प्रतिक्रिया को उच्च-प्रदर्शन पाली (Dicyclopentadiene) (PDCPD) उत्पादों का उत्पादन करने के लिए बेहद कम उत्प्रेरक उपयोग के साथ पूरा किया जा सकता है। इसके अलावा, जब बहु प्रतिस्थापित ओलेफिन की आरसीएम प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित किया जाता है, तो स्टेरिक बाधा के प्रभाव को दूर करना और ट्रिसुबस्टिटेड और टेट्रासुबस्टिटेड चक्रीय ओलेफिन उत्पादों की उच्च पैदावार प्राप्त करना संभव है।
इसकी उच्च स्थिरता के बावजूद, यह अभी भी हवा और पानी के प्रति संवेदनशील है। इसलिए, इसका उपयोग करते समय विशेष देखभाल की आवश्यकता होती है, और प्रतिक्रिया आमतौर पर अक्रिय गैस सुरक्षा के तहत की जाती है। इसके अलावा, उत्प्रेरक की भंडारण की स्थिति भी महत्वपूर्ण है, और उन्हें कम तापमान पर संग्रहीत किया जाना चाहिए और उनकी दीर्घकालिक स्थिरता सुनिश्चित करने के लिए प्रकाश से दूर होना चाहिए।
कार्बनिक संश्लेषण में ग्रब्स दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक के आवेदन की संभावनाएं व्यापक हैं। यह न केवल कार्बनिक संश्लेषण पद्धति के विकास को बढ़ावा देता है, बल्कि दवा और सामग्री जैसे क्षेत्रों में भी गहरा प्रभाव पड़ता है। उदाहरण के लिए, चिकित्सा के क्षेत्र में, ग्रब्स उत्प्रेरक मध्यस्थता प्रतिक्रियाओं को स्टेपल्ड पेप्टाइड पेप्टाइड दवाओं के ट्रांसमेम्ब्रेनर डिलीवरी के लिए एक उपन्यास तकनीक पर लागू किया गया है। इसके अलावा, ग्रब्स दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक भी मैक्रोसाइक्लिक पॉलीइन सिस्टम में रिंग क्लोजिंग मेटाथेसिस प्रतिक्रियाओं के लिए उपयुक्त हैं, जो जटिल कार्बनिक अणुओं के संश्लेषण के लिए एक नया मार्ग प्रदान करते हैं।
ग्रब्स दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक अद्वितीय रासायनिक गुणों और व्यापक अनुप्रयोग संभावनाओं के साथ एक उत्प्रेरक है। इसकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता, उच्च चयनात्मकता, अच्छी स्थिरता और अनुप्रयोगों की विस्तृत श्रृंखला इसे कार्बनिक संश्लेषण के क्षेत्र में एक महत्वपूर्ण उपकरण बनाती है। हालांकि, हवा और पानी के प्रति इसकी संवेदनशीलता के कारण, इसका उपयोग करते समय सुरक्षात्मक और भंडारण की स्थिति पर विशेष ध्यान दिया जाना चाहिए।
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