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मार्च{{0}वाँ 2025
एन-बीओसी-पाइपरिडीन-4-कार्बोक्जिलिक एसिड, CAS: 84358-13-4, आणविक सूत्र C11H19NO4, एक सफेद क्रिस्टलीय पाउडर है, जिसे 1-बोक-पाइपरिडीन-4-कार्बोक्जिलिक एसिड या 1- (टर्ट ब्यूटोक्साइकार्बोनिल) आइसोपाइपरिडिक एसिड के रूप में भी जाना जाता है। यह एक महत्वपूर्ण जैव रासायनिक अभिकर्मक और फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती है। कई जैविक रूप से सक्रिय प्राकृतिक और गैर प्राकृतिक पदार्थों की रासायनिक संरचनाओं में, पाइरीडीन रिंग एक सामान्य और महत्वपूर्ण घटक है। मुख्य रूप से दर्द निवारक और स्थानीय एनेस्थेटिक्स जैसे सिंथेटिक दवाओं के निर्माण के साथ-साथ एपॉक्सी राल इलाज एजेंटों, रबर वल्केनाइजिंग एजेंटों, उत्प्रेरक इत्यादि के निर्माण में उपयोग किया जाता है, यह एक महत्वपूर्ण नए प्रकार का हेट्रोसाइक्लिक यौगिक है। उनमें से, पाइरीडीन रिंग की 4-स्थिति में प्रतिस्थापित विभिन्न कार्यात्मक समूह अणु की जैविक गतिविधि को बहुत प्रभावित कर सकते हैं। {{14}पाइपरिडीन कार्बोक्जिलिक एसिड एक महत्वपूर्ण फार्मास्युटिकल और कीटनाशक मध्यवर्ती है, विशेष रूप से नैदानिक अनुसंधान में शामक, एंटीरैडमिक दवाओं और न्यूरोपेप्टाइड रिसेप्टर अवरोधकों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। पाइपरिडीन रिंग के एन-संरक्षित यौगिक का फार्मास्यूटिकल्स और रासायनिक मध्यवर्ती में व्यापक अनुप्रयोग है।
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रासायनिक सूत्र |
C11H19NO4 |
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सटीक द्रव्यमान |
229.13 |
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आणविक वजन |
229.28 |
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m/z |
229.13 (100.0%), 230.13 (11.9%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 57.63; H, 8.35; N, 6.11; O, 27.91 |
एन-बीओसी-पाइपरिडीन-4-कार्बोक्जिलिक एसिड(1- (टर्ट ब्यूटोक्साइकार्बोनिल) -4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड या 1-बोक-पाइपरिडीन-4-कार्बोक्जिलिक एसिड के रूप में भी जाना जाता है) एक महत्वपूर्ण जैव रासायनिक अभिकर्मक और फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती है।
जैव रसायन और चिकित्सा में अनुप्रयोग
एक जैविक पदार्थ या कार्बनिक यौगिक के रूप में
1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड का जीवन विज्ञान से संबंधित अनुसंधान में व्यापक अनुप्रयोग है। इसका उपयोग विभिन्न जैव रासायनिक प्रयोगों और अनुसंधान के लिए बायोमटेरियल या कार्बनिक यौगिक के रूप में किया जा सकता है। अपनी अनूठी रासायनिक संरचना और गुणों के कारण, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकार्बोक्सिलिक एसिड में विवो में विशिष्ट जैविक गतिविधियां हो सकती हैं, जो इसे जैविक प्रक्रियाओं और कार्रवाई के दवा तंत्र का अध्ययन करने के लिए एक महत्वपूर्ण उपकरण बनाती है।
फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती का अनुप्रयोग
फार्मास्युटिकल क्षेत्र में 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड का अनुप्रयोग विशेष रूप से प्रमुख है। एक महत्वपूर्ण फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती के रूप में, यह विभिन्न दवाओं की संश्लेषण प्रक्रिया में भाग लेता है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग तंत्रिका गतिविधि वाली दवाएं तैयार करने के लिए किया जा सकता है, जैसे कि एंटीकॉन्वेलेंट्स, एंटीपीलेप्टिक्स और शामक। इसके अलावा, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड का उपयोग केंद्रीय तंत्रिका तंत्र अपक्षयी रोगों या मस्तिष्क ट्यूमर के उपचार के लिए यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है, जो चिकित्सा अनुसंधान और उपचार के लिए नई संभावनाएं प्रदान करता है।
औषधि संश्लेषण में सुरक्षात्मक प्रभाव
दवा संश्लेषण की प्रक्रिया में, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड का उपयोग पाइरीडीन रिंग एन के लिए एक सुरक्षात्मक यौगिक के रूप में भी किया जा सकता है। बीओसी सुरक्षा समूहों को पेश करके, बाद की प्रतिक्रियाओं में अनावश्यक प्रतिक्रियाओं को रोकने के लिए पाइरीडीन रिंग पर नाइट्रोजन परमाणु को संरक्षित किया जा सकता है। दवा संश्लेषण में यह सुरक्षात्मक प्रभाव बहुत महत्वपूर्ण है, क्योंकि यह संश्लेषण प्रक्रिया की सुचारू प्रगति सुनिश्चित कर सकता है और दवा की शुद्धता और गतिविधि में सुधार कर सकता है।
रासायनिक संश्लेषण और तैयारी के क्षेत्र में अनुप्रयोग
4-पाइपरिडीन एसिटिक एसिड मिथाइल एस्टर जैसे यौगिकों का संश्लेषण
1-बोक-4-पाइपरिडीनकार्बोक्सिलिक एसिड का उपयोग अन्य महत्वपूर्ण यौगिकों के संश्लेषण के लिए कच्चे माल के रूप में भी किया जा सकता है, जैसे 4-पाइपरिडीनकार्बोक्जिलिक एसिड मिथाइल एस्टर . 4-पाइपरिडीन मिथाइल एसीटेट पाइपरिडीन डेरिवेटिव का एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है, जिसका उपयोग मुख्य रूप से विभिन्न न्यूरोलॉजिकल रोगों के लिए दवाओं के संश्लेषण में किया जाता है। रासायनिक प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के माध्यम से, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड को 4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड मिथाइल एस्टर में परिवर्तित किया जा सकता है, जिसका उपयोग एंटीकॉन्वेलसेंट, एंटीपीलेप्टिक और शामक गतिविधियों के साथ दवाएं तैयार करने के लिए किया जा सकता है।
अन्य पाइरीडीन यौगिकों का संश्लेषण
4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड मिथाइल एस्टर के अलावा, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड का उपयोग अन्य पाइरीडीन यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है। इन यौगिकों का चिकित्सा, कीटनाशकों और रासायनिक इंजीनियरिंग के क्षेत्र में व्यापक अनुप्रयोग है। पाइरीडीन रिंग पर स्थानापन्न समूहों को बदलकर, विभिन्न क्षेत्रों की जरूरतों को पूरा करने के लिए विभिन्न जैविक गतिविधियों और रासायनिक गुणों वाले पाइरीडीन यौगिकों को संश्लेषित किया जा सकता है।
सामग्री विज्ञान और औद्योगिक अनुप्रयोग
एपॉक्सी राल इलाज एजेंट
1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव का भी सामग्री विज्ञान के क्षेत्र में महत्वपूर्ण अनुप्रयोग है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग एपॉक्सी राल के इलाज एजेंट के रूप में किया जा सकता है। एपॉक्सी राल उत्कृष्ट यांत्रिक गुणों, गर्मी प्रतिरोध और रासायनिक स्थिरता के साथ एक महत्वपूर्ण थर्मोसेटिंग प्लास्टिक है। इलाज एजेंटों के रूप में 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड या इसके डेरिवेटिव को पेश करके, एपॉक्सी रेजिन के प्रसंस्करण और इलाज गुणों में सुधार किया जा सकता है, और सामग्री के समग्र प्रदर्शन को बढ़ाया जा सकता है।
रबर वल्केनाइजिंग एजेंट
इसके अलावा, 1-Boc-4-piperidinecarboxylic एसिड का उपयोग रबर वल्केनाइजिंग एजेंट के रूप में भी किया जा सकता है। रबर वल्कनीकरण रबर प्रसंस्करण में एक महत्वपूर्ण कदम है, जो रबर आणविक श्रृंखलाओं के बीच क्रॉस-लिंक्ड संरचनाएं बना सकता है, जिससे रबर की ताकत और पहनने के प्रतिरोध में सुधार होता है। . 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड और वल्केनाइजिंग एजेंटों के रूप में इसके डेरिवेटिव रबर की वल्कनीकरण प्रक्रिया को प्रभावी ढंग से बढ़ावा दे सकते हैं, रबर उत्पादों की गुणवत्ता और प्रदर्शन में सुधार कर सकते हैं।
कतैलिस्ट
1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में भी किया जा सकता है। रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, उत्प्रेरक प्रतिक्रिया की सक्रियण ऊर्जा को कम कर सकते हैं, प्रतिक्रिया दर में तेजी ला सकते हैं, और प्रतिक्रिया की चयनात्मकता और उपज में सुधार कर सकते हैं।
अन्य संभावित अनुप्रयोग
कीटनाशक क्षेत्र
अपनी उत्कृष्ट जैविक गतिविधि और रासायनिक गुणों के कारण, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव का कीटनाशकों के क्षेत्र में संभावित अनुप्रयोग मूल्य भी है। तर्कसंगत रासायनिक संशोधन और संरचनात्मक डिजाइन के माध्यम से, उच्च दक्षता, कम विषाक्तता और व्यापक स्पेक्ट्रम वाली नई कीटनाशक किस्मों को विकसित किया जा सकता है, जो कृषि उत्पादन के लिए मजबूत समर्थन प्रदान करती हैं।
सौंदर्य प्रसाधन और व्यक्तिगत देखभाल उत्पाद
इसके अलावा,एन-बीओसी-पाइपरिडीन-4-कार्बोक्जिलिक एसिडऔर इसके डेरिवेटिव का उपयोग सौंदर्य प्रसाधन और व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों के विकास में भी किया जा सकता है। वे कार्यात्मक योजक के रूप में काम कर सकते हैं, उत्पादों को विशिष्ट जैविक या रासायनिक गुणों जैसे कि एंटीऑक्सिडेंट, मॉइस्चराइजिंग, जीवाणुरोधी, आदि से संपन्न कर सकते हैं। इन कार्यात्मक योजकों की शुरूआत उत्पादों की गुणवत्ता और प्रदर्शन में सुधार कर सकती है, जिससे सौंदर्य प्रसाधन और व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों के लिए उपभोक्ताओं की विविध आवश्यकताओं को पूरा किया जा सकता है।
अन्य उभरते हुए क्षेत्र
विज्ञान और प्रौद्योगिकी के निरंतर विकास के साथ, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव के अनुप्रयोग क्षेत्रों का भी विस्तार हो रहा है। उदाहरण के लिए, नैनोटेक्नोलॉजी, बायोसेंसिंग, दवा वितरण आदि के क्षेत्रों में, 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव ने भी आवेदन की काफी संभावनाएं दिखाई हैं। तर्कसंगत रासायनिक डिजाइन और तैयारी प्रक्रियाओं के माध्यम से, विशिष्ट कार्यों और गुणों के साथ नए नैनोमटेरियल्स, बायोसेंसर और दवा वितरण प्रणाली विकसित की जा सकती है, जो संबंधित क्षेत्रों के विकास के लिए नए विचार और तरीके प्रदान करती है।
4-एनिलिनोपाइपरिडीन के लिए कई सिंथेटिक तरीके हैं। एक विधि असममित संश्लेषण का उपयोग करना है, जो 4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड से शुरू होती है, और लक्ष्य यौगिक 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए इसके साथ एनिलिन पर प्रतिक्रिया करती है।
रिपोर्ट 1:
(1) 5% की द्रव्यमान सांद्रता के साथ पैलेडियम क्लोराइड घोल तैयार करने के लिए विआयनीकृत पानी में पैलेडियम क्लोराइड घोलें; फिर टार्टरिक एसिड मिलाएं और मिश्रित घोल तैयार करने के लिए समान रूप से हिलाएं; मिश्रित घोल में एथिलीन ग्लाइकोल मिलाएं, तापमान को 60 डिग्री तक बढ़ाएं, कोलाइड प्राप्त करने के लिए 1 घंटे तक हिलाएं और मिलाएं; उनमें से, पैलेडियम क्लोराइड, टार्टरिक एसिड और एथिलीन ग्लाइकॉल का द्रव्यमान अनुपात 3:0.1:0.5 है;
(2) टाइटेनियम टेट्राक्लोराइड और ऑक्टाइल ईथर को मिलाएं, फिर हेक्साडेसिलेमाइन मिलाएं और समान रूप से हिलाएं। इसे तीन गर्दन वाले फ्लास्क में डालें, तापमान 150 डिग्री तक बढ़ाएं, 20 मिनट तक अक्रिय गैस के वातावरण में हिलाएं, फिर बूंद-बूंद करके कार्बन डाइसल्फ़ाइड डालें और 1 घंटे तक हिलाते रहें। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया समाधान प्राप्त करने के लिए कमरे के तापमान पर ठंडा करें; उनमें से, टाइटेनियम टेट्राक्लोराइड, हेक्साडेसिलमाइन और कार्बन डाइसल्फ़ाइड का मोलर अनुपात 1:0.3:1 है;
(3) चरण (2) में प्राप्त प्रतिक्रिया समाधान को चरण (1) में प्राप्त कोलाइड में बूंद-बूंद करके जोड़ें। बूंद-बूंद मिश्रण पूरा होने के बाद, अमोनिया पानी को बूंद-बूंद करके डालें और अवक्षेपित करने के लिए 10 मिनट तक हिलाएं। छान लें, अवक्षेप को विआयनीकृत पानी से धोएं, सुखाएं और उत्प्रेरक तैयार करें; उनमें से, उत्प्रेरक में 75% नैनो पैलेडियम और 25% टाइटेनियम डाइसल्फ़ाइड शामिल हैं;
(4) 4-पाइरीडीनफॉर्मिक एसिड से शुरू करके और प्रतिक्रिया विलायक के रूप में पानी का उपयोग करके, ऊपर तैयार उत्प्रेरक को एक प्रतिक्रिया पोत में जोड़ा जाता है। समान रूप से मिश्रण करने के बाद, 5 मिनट के लिए नाइट्रोजन गैस डाली जाती है, उसके बाद हाइड्रोजन गैस डाली जाती है। तापमान 80-95 डिग्री तक बढ़ा दिया जाता है और प्रतिक्रिया 1 घंटे तक चलती है। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, उत्प्रेरक और नमी को हटाने के लिए इसे कमरे के तापमान तक ठंडा किया जाता है। मेथनॉल क्रिस्टल को तरल में मिलाया जाता है और 4-पाइरीडीनफॉर्मिक एसिड प्राप्त करने के लिए सेंट्रीफ्यूज किया जाता है; उनमें से, उत्प्रेरक के लिए 4-पाइरीडीनकारबॉक्सिलिक एसिड का द्रव्यमान अनुपात 1: 0.003 है;
(5) ऊपर प्राप्त 4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड को विआयनीकृत पानी में घोलें, फिर पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड और इथेनॉल मिलाएं, ठोस घुलने तक हिलाएं, और प्रतिक्रिया समाधान तैयार करें; और प्रतिक्रिया समाधान को तीन गर्दन वाले फ्लास्क में स्थानांतरित करें, (बोक) ओ का इथेनॉल समाधान जोड़ें, बूंद-बूंद जोड़ने के बाद प्रतिक्रिया को हिलाएं, प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद ठंडा करें और क्रिस्टलीकृत करें, अवक्षेप को पेट्रोलियम ईथर से धोएं और 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए इसे सुखाएं।
रिपोर्ट 2
NaOH घोल (2 M, 10 mL) में 4-पाइपरिडीन कार्बोक्जिलिक एसिड (1 ग्राम, 7.74 mmol) घोलें, बर्फ स्नान की स्थिति में THF (10 mL) में घुले हुए BOC एनहाइड्राइड (2.53 ग्राम, 11.61 mmol) का घोल धीरे-धीरे डालें, 1 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर हिलाएं, एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता का उपयोग करके THF को हटा दें, जलीय चरण के पीएच को समायोजित करें 5-6 तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ, और फिर एथिल एसीटेट के साथ निकालें। संयुक्त कार्बनिक चरणों को निर्जल Na2SO4 पर सुखाया जाता है और फ़िल्टर किया जाता है, और निस्पंद को एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता का उपयोग करके केंद्रित किया जाता है। वैक्यूम सुखाने के बाद, एक सफेद ठोस यौगिक 1-बोक-4-पाइपरिडीनकारबॉक्सिलिक एसिड (1.78 ग्राम, 7.76 मिमीओल, उपज 100%) प्राप्त होता है।
रिपोर्ट 3:
आइसोपाइपरिडिक एसिड (5.51 ग्राम, 0.022मोल) को डाइक्लोरोमेथेन (110 मिली) में घोलें। प्राप्त घोल में डि टर्ट ब्यूटाइल डाइकार्बोनेट (Boc) 2O (7.31g, 0.033mol) और पोटेशियम कार्बोनेट (K2CO3) (9.62g, 0.67mol) मिलाएं और घोल को कमरे के तापमान पर 18 घंटे तक हिलाएं। पानी डालकर प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, घोल को एथिल एसीटेट के साथ निकाला जाता है, आसुत जल से धोया जाता है, और एकाग्रता के लिए मैग्नीशियम सल्फेट (MgSO4) के साथ सुखाया जाता है। सफेद शीर्षक यौगिक प्राप्त करने के लिए अवशेषों को सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी (डाइक्लोरोमेथेन / मेथनॉल, 10/1) द्वारा अलग और शुद्ध किया गया था।एन-बीओसी-पाइपरिडीन-4-कार्बोक्जिलिक एसिड(7.36 ग्राम, 95.0%). 1एच एनएमआर(400 मेगाहर्ट्ज, सीडी3ओडी)δ3.97(एम,2एच),2.88(बीआर,2एच),2.48(एम,1एच),1.88(एम,2एच),1.54(एम,2एच),1.44(एस,9एच)।
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