निनहाइड्रिन हाइड्रेट कैस 485-47-2

निनहाइड्रिन हाइड्रेटआणविक सूत्र C9H6O4, CAS 485-47-2, और 178.141 के आणविक भार के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह लगभग सफेद क्रिस्टलीय या हल्का पीला क्रिस्टलीय पाउडर है, जो ईथर और क्लोरोफॉर्म में थोड़ा घुलनशील है, और 100 डिग्री से ऊपर लाल हो जाता है। पानी में घुलने के लिए आसान, इथेनॉल में घुलनशील, ईथर और क्लोरोफॉर्म में थोड़ा घुलनशील। अमीनो एसिड और प्रोटीन के मात्रात्मक विश्लेषण के लिए एक वर्णमिति जांच के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है। ठोस-चरण पेप्टाइड संश्लेषण (कैसर टेस्ट) में डिप्रोटेक्शन की निगरानी के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है। पेप्टाइड श्रृंखला सी-टर्मिनस के माध्यम से ठोस मैट्रिक्स से जुड़ी होती है, और एन-टर्मिनस का उपयोग पेप्टाइड श्रृंखला का विस्तार करने के लिए किया जाता है। जब एन-टर्मिनस को अलग कर दिया जाता है, तो निनहाइड्रिन परीक्षण एक नीले रंग को दर्शाता है। एमिनो एसिड अवशेष एन-टर्मिनस में संरक्षित किए जाने के दौरान पेप्टाइड श्रृंखला से जुड़े होते हैं। इसलिए, यदि अगला अमीनो एसिड अवशेष सफलतापूर्वक पेप्टाइड श्रृंखला से जुड़ा हुआ है, तो निनहाइड्रिन परीक्षण एक बेरंग या पीला परिणाम देगा।

निनहाइड्रिन हाइड्रेट, आणविक सूत्र C9H6O4 के साथ DiHydroindene-1,2,3- Trione हाइड्रेट के रूप में भी जाना जाता है, एक अद्वितीय ट्राइकार्बोनिल संरचना के साथ पीले पीले क्रिस्टलीय पाउडर के लिए एक सफेद है। अपने अणु में अत्यधिक इलेक्ट्रोफिलिक केंद्रीय कार्बन परमाणु इसे अमीनो युक्त यौगिकों का पता लगाने के लिए एक मुख्य अभिकर्मक बनाता है, व्यापक रूप से जैव रसायन, फोरेंसिक विज्ञान, नैदानिक निदान, कृषि विज्ञान और सामग्री विश्लेषण जैसे क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया तंत्र और रंग विकास विशेषताओं

 

Indenone की रंग प्रतिक्रिया अल्फा अमीनो समूहों वाले यौगिकों के साथ इसकी विशिष्ट प्रतिक्रिया पर आधारित है। कमजोर अम्लीय परिस्थितियों (पीएच 4-6) के तहत, इंडोनोन अल्फा एमिनो एसिड के साथ तीन-चरणीय प्रतिक्रिया से गुजरता है:

संक्षेपण प्रतिक्रिया: निर्जलीकरण संक्षेपण - अमीनो समूह के साथ Indanone के साथ शिफ बेस बनाने के लिए;
Decarboxylation isomerization: Schiff Base Imine के लिए decarboxylation और isomerization से गुजरता है, CO के एक अणु को जारी करता है;
ऑक्सीकरण में कमी और रंग विकास: Imine 570 एनएम के अधिकतम अवशोषण तरंग दैर्ध्य के साथ, बैंगनी रूबमैन पर्पल कॉम्प्लेक्स के लिए एक गहरे नीले रंग के रूप में इंडिन कीटोन के साथ प्रतिक्रिया करता है।
विशेष मामला: प्रोलाइन और हाइड्रॉक्सीप्रोलाइन में पाइरोलिडीन रिंगों की उपस्थिति के कारण अलग -अलग प्रतिक्रिया मार्ग होते हैं, जिसके परिणामस्वरूप पीले उत्पादों का गठन होता है; Aspartic एसिड एक भूरे रंग के पदार्थ का उत्पादन करने के लिए प्रतिक्रिया करता है। यह चयनात्मकता Indene Ketone को अमीनो एसिड संरचना विश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण उपकरण बनाती है।

जैव रसायन और नैदानिक निदान में अनुप्रयोग

 

1। अमीनो एसिड और प्रोटीन का मात्रात्मक विश्लेषण
Indene Ketone अमीनो एसिड एनालाइज़र के लिए मुख्य रंग अभिकर्मक है। क्रोमैटोग्राफिक पृथक्करण के बाद, इंडेनोन एक रंगीन परिसर बनाने के लिए अमीनो एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिसे स्पेक्ट्रोफोटोमेट्री का उपयोग करके 570 एनएम के तरंग दैर्ध्य पर रंगमेट्री द्वारा निर्धारित किया जाता है। उदाहरण के लिए:

खाद्य परीक्षण: दूध में लाइसिन सामग्री का निर्धारण करें और प्रोटीन के पोषण मूल्य का मूल्यांकन करें;
नैदानिक निदान: मूत्र में असामान्य अमीनो एसिड चयापचय का पता लगाना (जैसे कि फेनिलकेटोनुरिया);
दवा विकास: बैच स्थिरता सुनिश्चित करने के लिए पेप्टाइड दवाओं की शुद्धता का विश्लेषण करें।
तकनीकी लाभ: उच्च संवेदनशीलता (दाना मोलर रेंज में पता लगाने की सीमा), व्यापक रैखिक रेंज (0.1-100 μ मोल/एल), जटिल मैट्रिक्स विश्लेषण के लिए उपयुक्त है।

 

2। ठोस चरण पेप्टाइड संश्लेषण (एसपीपीएस) निगरानी
ठोस-चरण पेप्टाइड संश्लेषण में, इंडिनोन को कैसर टेस्टिंगडिप्रोटेक्शन डिटेक्शन के माध्यम से डेपोटेक्शन स्टेप्स के लिए वास्तविक समय में मॉनिटर किया जाता है: जब पेप्टाइड श्रृंखला के एन-टर्मिनल प्रोटेक्टिंग ग्रुप (जैसे एफएमओसी) को हटा दिया जाता है, तो मुक्त एमिनो समूह और इंडेनोन के बीच प्रतिक्रिया नीले रंग का दिखाई देती है, प्रतिक्रिया के पूरा होने का संकेत देती है;
युग्मन दक्षता मूल्यांकन: यदि अगला अमीनो एसिड सफलतापूर्वक युग्मित है, तो एन-टर्मिनल एमिनो समूह की रक्षा की जाती है, और इंडानोन परीक्षण रंगहीन या पीला दिखाता है, संश्लेषण की स्थिति को तदनुसार अनुकूलित किया जा सकता है।

 

केस: एंजियोटेंसिन II (एएसपी आर्ग वैल टायर इले हिज प्रो फे) के संश्लेषण के दौरान, कैसर परीक्षण ने पुष्टि की कि प्रत्येक चरण की युग्मन दक्षता 99%से अधिक थी, और अंतिम उत्पाद शुद्धता 98.5%तक पहुंच गई।

3। प्रोटीन हाइड्रोलिसिस उत्पादों का विश्लेषण
Indene Ketone प्रोटीन हाइड्रोलाइज़ेट में मुक्त अमीनो एसिड का पता लगा सकता है और एंजाइमैटिक हाइड्रोलिसिस तंत्र के अध्ययन में सहायता कर सकता है। उदाहरण के लिए:

गैस्ट्रिक प्रोटीज द्वारा कैसिइन के एंजाइमेटिक हाइड्रोलिसिस: एंजाइम गतिविधि का मूल्यांकन करने के लिए निनहाइड्रिन कलरमीटर विधि का उपयोग करके फेनिलएलनिन और ल्यूसीन की रिहाई की मात्रा निर्धारित करें;
माइक्रोबियल किण्वन निगरानी: खमीर किण्वन शोरबा में अमीनो एसिड प्रोफ़ाइल का विश्लेषण करें और किण्वन प्रक्रिया का अनुकूलन करें।

फोरेंसिक विज्ञान और आपराधिक जांच का आवेदन

 

1। अव्यक्त उंगलियों के निशान का विकास
Indene Ketone फोरेंसिक फिंगरप्रिंट डिटेक्शन के लिए "गोल्ड स्टैंडर्ड" अभिकर्मक है। फिंगरप्रिंट में पसीने में अमीनो एसिड (जैसे लाइसिन और सेरीन) होते हैं, जो एक बैंगनी परिसर बनाने के लिए निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इमेजिंग प्रभाव पारंपरिक आयोडीन धूमन से बेहतर है।

ऑपरेशन प्रक्रिया:

नमूना की सतह पर 0.2% निनहाइड्रिन इथेनॉल समाधान स्प्रे करें;
10 मिनट के लिए 60 डिग्री पर हीटिंग प्रतिक्रिया को बढ़ावा देता है;
बैंगनी फिंगरप्रिंट लाइनें स्पष्ट रूप से दिखाई देती हैं और कई महीनों के लिए संग्रहीत की जा सकती हैं।
मामला: 2023 में एक चोरी के मामले में, पुलिस ने निन्हाइड्रिन इमेजिंग तकनीक का उपयोग करके दरवाजे के संदिग्ध से संदिग्ध की उंगलियों के निशान निकालकर मामले को सफलतापूर्वक हल किया।

 

2। शिस्टोसोमा अंडे की गतिविधि की पहचान
शिस्टोसोमा अंडे में सक्सेसिनेट डिहाइड्रोजनेज होता है, जिसमें उच्च गतिविधि होती है और बैंगनी उत्पादों का उत्पादन करने के लिए इंडेनोन की कमी को उत्प्रेरित कर सकता है; डेड अंडे में कोई एंजाइमेटिक गतिविधि नहीं होती है और यह रंग में पीला दिखाई देता है। इस पद्धति का उपयोग शिस्टोसोमियासिस के चिकित्सीय प्रभाव का मूल्यांकन करने के लिए किया जाता है:

उपचार से पहले: लाइव अंडे की रंग प्रतिपादन दर 80%से अधिक है;
उपचार के बाद, यदि लाइव अंडे की रंग प्रतिपादन दर 10%से कम है, तो यह इंगित करता है कि दवा प्रभावी है।

कृषि विज्ञान के क्षेत्र में आवेदन

 

1। मिट्टी के माइक्रोबियल कार्बन स्रोतों के उपयोग पर अनुसंधान
Indene Ketone सूक्ष्मजीवों द्वारा लेबल किए गए सब्सट्रेट के अवशोषण को ट्रैक कर सकता है। उदाहरण के लिए:

मिट्टी में ¹ ³ c लेबल यूरिया जोड़ें;
माइक्रोबियल प्रोटीन निकालें और निनहाइड्रिन के साथ कार्बोक्सिल कार्बन जारी करें;
एक आइसोटोप द्रव्यमान स्पेक्ट्रोमीटर का उपयोग करके ¹ ³ C/² C अनुपात को मापकर माइक्रोबियल बायोमास में प्रवेश करने वाले यूरिया कार्बन के अनुपात को निर्धारित करें।
अनुसंधान महत्व: अमोनिया ऑक्सीकरण बैक्टीरिया (जैसे नाइट्रोसोमोनास) के कार्बन निर्धारण तंत्र को प्रकट करने और नाइट्रोजन उर्वरक अनुप्रयोग रणनीतियों को अनुकूलित करने के लिए।

 

2। पौधे अमीनो एसिड चयापचय का विश्लेषण
पेपर क्रोमैटोग्राफी (पीसी) के साथ संयुक्त Indene कीटोन पौधे के ऊतकों में अमीनो एसिड संरचना का विश्लेषण कर सकता है। उदाहरण के लिए:

चावल के पत्तों से मुक्त अमीनो एसिड निकालना;
विकासशील एजेंट के रूप में एन-ब्यूटानोल एसिटिक एसिड पानी (4: 1: 1) का उपयोग करके फ़िल्टर पेपर पर स्पॉट;
स्प्रे निनहाइड्रिन समाधान, रंग विकास के लिए गर्मी, आरएफ मान की गणना करें, और अमीनो एसिड के प्रकार की पहचान करें।
अनुप्रयोग परिदृश्य: स्क्रीनिंग तनाव प्रतिरोधी किस्मों (जैसे नमक सहिष्णु चावल) और तनाव प्रतिक्रिया में अमीनो एसिड की भूमिका का अध्ययन करना।

सामग्री विज्ञान और औद्योगिक परीक्षण में अनुप्रयोग

 

1। पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी) रंग अभिकर्मक
Indene Ketone, अमीन यौगिकों के TLC का पता लगाने के लिए एक सार्वभौमिक रंग अभिकर्मक है

डिटेक्शन रेंज: प्राइमरी एमाइन, सेकेंडरी एमाइन, एमिनो एसिड, एमिनो एसिड एस्टर;
ऑपरेशन पॉइंट: कलर डेवलपर का छिड़काव करने के बाद, इसे 5 मिनट के लिए 105 डिग्री पर गर्म करें, और बैंगनी स्पॉट स्पष्ट रूप से दिखाई देंगे;
संवेदनशीलता: नानोग्राम स्तर अमीन पदार्थों का पता लगा सकते हैं।
केस: ड्रग सिंथेसिस में, प्रतिक्रिया चयनात्मकता सुनिश्चित करने के लिए निन्हाइड्रिन टीएलसी विधि का उपयोग करके मध्यवर्ती की शुद्धता की निगरानी की जाती है।

2। बहुलक सामग्री की सतह पर अमीनो सामग्री का निर्धारण
Indene ketone मात्रात्मक रूप से चिटोसन और पॉलीलिसीन जैसे पॉलिमर की सतह पर मुक्त अमीनो समूहों का विश्लेषण कर सकता है
Indene ketone, गर्मी और प्रतिक्रिया के एक समाधान में सामग्री को विसर्जित करें, और अवशोषण को मापें;
मानक वक्र के माध्यम से अमीनो सामग्री की गणना करें और सामग्री संशोधन प्रभाव का मूल्यांकन करें।
अनुसंधान महत्व: बायोमेडिकल सामग्री के कार्यात्मक डिजाइन का मार्गदर्शन करने के लिए, जैसे कि टिशू इंजीनियरिंग स्कैफोल्ड्स।

का एक संश्लेषण विधिनिनहाइड्रिन हाइड्रेट, प्रतिक्रिया मार्ग इस प्रकार है:

STEP S1 में विशेष रूप से निम्नलिखित संचालन शामिल हैं: इथेनॉल में DiHydroindene-1,3-Diketone को भंग करें, सल्फ्यूरिक एसिड समाधान जोड़ें, सोडियम नाइट्राइट समाधान को ड्रॉप करें, प्रतिक्रिया तापमान को 15-20 डिग्री पर नियंत्रित करें, पोटेशियम आयोडाइड स्टार्च टेस्ट पेपर के साथ प्रतिक्रिया अंत बिंदु का परीक्षण करें, और ठीक पाउडर 2-नाइट्रोसो -1-1,3 (2H) को प्राप्त करें। सल्फ्यूरिक एसिड समाधान का द्रव्यमान अंश 50-60%है, और सोडियम नाइट्राइट समाधान का द्रव्यमान अंश 25-30%है। पोटेशियम आयोडाइड स्टार्च टेस्ट पेपर के साथ परीक्षण किया गया प्रतिक्रिया अंत बिंदु यह है कि पोटेशियम आयोडाइड स्टार्च परीक्षण पेपर रंग विकसित नहीं करता है।

STEP S2 में विशेष रूप से निम्नलिखित संचालन शामिल हैं: 2-नाइट्रोसो-1H-INDENE-1,3 (2H)-Dione को 15-20 डिग्री पर Indene-1,2,3 Trione प्राप्त करने के लिए हाइड्रोक्लोरिक एसिड की उपस्थिति में फॉर्मलाडेहाइड के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड का द्रव्यमान अंश 25-30%है, और फॉर्मलाडेहाइड का द्रव्यमान अंश 35-37%है।

STEP S3 में विशेष रूप से निम्नलिखित संचालन शामिल हैं: निष्कर्षण समाधान में नौ-1,2,3 ट्रिओन को जोड़ना, वर्षा को कम करना, और कम दबाव के तहत कम दबाव के तहत वर्षा को 50-60 डिग्री पर कम करने के लिए कम किया गया था। निष्कर्षण समाधान 1: 1 के द्रव्यमान अनुपात में कम सोडियम सल्फाइट और 35 ~ 37WT% औद्योगिक फॉर्मलाडिहाइड से बना एक समाधान है।

STEP S4 में विशेष रूप से निम्नलिखित संचालन शामिल हैं: कच्चे निन्हाइड्रिन को प्राप्त करने के लिए 60 ~ 80 डिग्री पर नाइट्रिक एसिड समाधान में कम निनहाइड्रिन को ऑक्सीकरण करें, कच्चे निन्हाइड्रिन को 1: 5 के द्रव्यमान में कच्चे निन्हाइड्रिन और पानी को पुन: व्यवस्थित करें, कैल्शियम क्लोराइड के साथ प्राप्त ठोस को सूखा दें, वैक्यूम को 45 ~ 50 डिग्री प्राप्त करने के लिए इसे सूखा दें।

विशेषता प्रतिक्रिया:

निनहाइड्रिन एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग अमोनिया या प्राथमिक और माध्यमिक अमीनों का पता लगाने के लिए किया जाता है। इन मुक्त अमीनों के साथ प्रतिक्रिया करते समय, एक गहरे नीले या बैंगनी पदार्थ का उत्पादन किया जा सकता है, जिसे रुहेमैन पर्पल कहा जाता है। इसका उपयोग अक्सर उंगलियों के निशान का पता लगाने के लिए किया जाता है। यह प्रोटीन और पेप्टाइड्स में निहित लाइसिन अवशेषों के कारण फिंगरप्रिंट की सतह से शेड होता है, और उन पर प्राथमिक अमीन को निनहाइड्रिन द्वारा पता लगाया जाता है। कमरे के तापमान पर, यह एक सफेद ठोस पदार्थ है, जो इथेनॉल और एसीटोन में घुलनशील है। निनहाइड्रिन को DiHydroinden-1,2,3-ट्रिनोन के हाइड्रेट के रूप में माना जा सकता है।

प्रतिक्रिया:

कार्बोनिल समूह का कार्बन परमाणु आंशिक रूप से सकारात्मक चार्ज है। यदि इससे जुड़े आसन्न समूह में इलेक्ट्रॉनों को आकर्षित करने की क्षमता होती है (जैसे कि कार्बोनिल रेडिकल), तो कार्बोनिल कार्बन के सकारात्मक आवेश को और मजबूत किया जाएगा। इसलिए, 1,2,3-ट्राइकोनील यौगिकों का केंद्रीय कार्बन परमाणु सरल केटोन की तुलना में अधिक इलेक्ट्रोफिलिक है। इसलिए, Indane-1,2,3-Trione न्यूक्लियोफाइल्स के साथ प्रतिक्रिया करना आसान है, जैसे कि पानी। हालांकि, अधिकांश कार्बोनिल यौगिकों के लिए, कार्बोनिल का रूप पानी के बंधन वाले उत्पादों की तुलना में अधिक स्थिर होता है। निनहाइड्रिन केंद्रीय कार्बन परमाणु का एक स्थिर हाइड्रेट बना सकता है इसका कारण इसके आसन्न कार्बोनिल समूह के अस्थिरता के कारण है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि निनहाइड्रिन क्रोमोफोर का उत्पादन करने के लिए, अमीन को एक अणु के साथ संघनित करने की आवश्यकता हैनिनहाइड्रिन हाइड्रेटशिफ बेस का उत्पादन करने के लिए। केवल अमोनिया और प्राथमिक अमाइन इस कदम से गुजर सकते हैं। शिफ बेस ट्रांसफर के लिए एक प्रोटॉन का उपयोग किया जाना चाहिए, इसलिए यदि अमीन से सटे कार्बन एक तृतीयक कार्बन परमाणु है, तो इसका पता उत्पाद द्वारा नहीं पाया जा सकता है। द्वितीयक अमीन के साथ निनहाइड्रिन की प्रतिक्रिया इमिन नमक ([R1R2C =} NR3R4]+) का उत्पादन करेगी, और इमीन नमक में रंग भी होता है, आम तौर पर नारंगी।

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