10-एचडीए(जोड़ना:https://www.bloomtechz.com/synthetic-hemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), रासायनिक नाम {{6}हाइड्रोजन{{7} }डीसेनोइक एसिड, आणविक सूत्र c10h18o3, CAS 14113-05-4, संरचनात्मक सूत्र Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, गलनांक 52 डिग्री। यह एक ठोस पदार्थ है, और इसका सामान्य रूप सफेद से हल्के पीले रंग का क्रिस्टल होता है। इसका सापेक्ष आणविक द्रव्यमान लगभग 202.32 ग्राम/मोल है, जो इसमें कार्बन, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन और अन्य तत्वों से बना कुल द्रव्यमान है। यह यौगिक एक कार्बोक्जिलिक एसिड है और इसलिए इसमें कुछ अम्लता है। यह हाइड्रोजन आयनों को मुक्त करके प्रतिक्रिया कर सकता है और जलीय घोल में मौजूद होने पर एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन प्रतिक्रिया से गुजरता है। प्रकृति में, केवल रॉयल जेली में ही यह पदार्थ होता है। रॉयल जेली के जीवाणुरोधी, सूजन-रोधी प्रभाव इस पदार्थ की उपस्थिति से जुड़े हुए हैं। ताज़ी रॉयल जेली में 10-हाइड्रोक्सी-2-डिसेनोइक एसिड की मात्रा अधिक थी; रॉयल जेली जो ताज़ा नहीं थी, अनुचित तरीके से संग्रहित थी या मिलावटी थी, उसमें 10-हाइड्रॉक्सी-2-डीसेनोइक एसिड की मात्रा कम थी। इसलिए, रॉयल जेली की गुणवत्ता को मापने के लिए 10-हाइड्रोक्सी-2-डिसेनोइक एसिड की सामग्री महत्वपूर्ण भौतिक और रासायनिक संकेतकों में से एक है। सामान्य सामग्री 1.4 प्रतिशत से ऊपर होनी चाहिए। निर्धारण विधि गैस क्रोमैटोग्राफी या तरल क्रोमैटोग्राफी है। इसे कृत्रिम रूप से संश्लेषित किया गया है, और सिंथेटिक उत्पादों के गुण और कार्य प्राकृतिक उत्पादों के समान हैं।
10-एचडीए संश्लेषण:
गुणों और कार्यों की समानता के कारण, शोधकर्ताओं ने उपज और शुद्धता बढ़ाने के लिए गहन शोध किया है। अब तक एचडीए को कृत्रिम रूप से संश्लेषित करने की कई विधियाँ पाई गई हैं, जिनका परिचय निम्नलिखित विवरणों में दिया जाएगा।
विधि एक:
मात्रात्मक सिलिका-सोडियम बाइसल्फाइट प्रणाली द्वारा अधिशोषित होने के बाद डाइक्लोरोमेथेन विलायक में 1,{1}}ऑक्टेनेडिओल की प्रतिक्रिया से {{3}हाइड्रॉक्सीऑक्टेनल प्राप्त होता है, और एथिल फॉस्फोरोएसेटेट के साथ विटिंग प्रतिक्रिया के बाद, 10- हाइड्रॉक्सी{5} मिलता है। }डिसेनोइक एसिड एथिल एस्टर को पोटेशियम कार्बोनेट के उत्प्रेरण के तहत हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है ताकि {{6}हाइड्रॉक्सी{{7}डिसेनोइक एसिड उत्पन्न हो सके।
सबसे पहले, आइए पहला चरण देखें:
डाइक्लोरोमेथेन सॉल्वेंट में मात्रात्मक सिलिका-सोडियम बाइसल्फाइट सिस्टम द्वारा अधिशोषित 1,{1}}ऑक्टेनडिओल की प्रतिक्रिया
इस चरण में, 1,8-ऑक्टेनेडिओल (आण्विक सूत्र C8H18O2) को डाइक्लोरोमेथेन (CH2Cl2) विलायक में मात्रात्मक सिलिका (SiO2) और सोडियम बाइसल्फाइट (NaHSO3) प्रणाली द्वारा अधिशोषित किया जाता है। अधिशोषण प्रक्रिया आम तौर पर अभिकारकों के बीच संपर्क और प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए सरगर्मी स्थितियों के तहत की जाती है। ठोस प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
C8H18O2 प्लस SiO2 प्लस NaHSO3 → सोखना उत्पाद
अगला दूसरा चरण है:
8-हाइड्रॉक्सीऑक्टेनल में ऑक्सीकरण
इस चरण में, सोखना उत्पाद एक उपयुक्त ऑक्सीडेंट की क्रिया के तहत हाइड्रॉक्सीऑक्टैनल प्राप्त करने के लिए ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया से गुजरता है। ठोस प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
सोखना उत्पाद प्लस ऑक्सीकरण एजेंट → 8-हाइड्रॉक्सीऑक्टेनल
फिर तीसरा चरण आता है:
10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड एथिल एस्टर प्राप्त करने के लिए विटिंग प्रतिक्रिया
इस चरण में, इथाइल {{3}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोएट देने के लिए हाइड्रॉक्सीओक्टैनल को एथिल फॉस्फोरोएसेटेट (PhOCOCH2CH2COOR) के साथ विटिंग प्रतिक्रिया के अधीन किया जाता है। ठोस प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
8-हाइड्रॉक्सीऑक्टैनल प्लस PhOCOCCH2CH2COOR प्लस बेस → एथिल 10-हाइड्रॉक्सी-2-डीसेनोएट
और अंत में चौथा चरण:
पोटेशियम कार्बोनेट के उत्प्रेरण के तहत, हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया से 10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड उत्पन्न होता है
इस चरण में, एथिल {{0}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड को पोटेशियम कार्बोनेट (K2CO3) के उत्प्रेरण के तहत हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है ताकि {{4}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड का उत्पादन किया जा सके। ठोस प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड एथिल एस्टर प्लस K2CO3 प्लस H2O → C10H18O3 प्लस CH3CH2OH प्लस KHCO3
विधि दो:
10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड को संश्लेषित करने के लिए, हमें सुबेरिक एसिड से शुरू होने वाली रासायनिक प्रतिक्रिया चरणों की एक श्रृंखला से गुजरना होगा। निम्नलिखित विस्तृत संश्लेषण प्रक्रिया और उसके अनुरूप रासायनिक समीकरण है।
पहला चरण: सुबेरिक एसिड से 1,8-ऑक्टेनेडिओल तक
सबसे पहले, सुबेरिक एसिड की LiAlH4 के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, और 1, 8-ऑक्टेनेडिओल उत्पन्न करने के लिए एक कमी प्रतिक्रिया होती है।
LiAlH4 प्लस HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH प्लस LiAlO2
चरण 2: 1,8-ऑक्टेनेडिओल से 8-हाइड्रॉक्सीऑक्टेनल तक
इसके बाद, 1,{1}}ऑक्टेनेडिओल को चयनात्मक ऑक्सीकरण के लिए Ag2CO3 और डायटोमेसियस पृथ्वी के साथ प्रतिक्रिया करके 8-हाइड्रॉक्सीऑक्टेनल का उत्पादन किया गया।
HO(CH2)7CH2OH प्लस Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO प्लस 2Ag प्लस CO2 प्लस H2O
चरण तीन: 8-हाइड्रॉक्सीऑक्टैनल से 8-हाइड्रॉक्सीऑक्टानोइक एसिड मिथाइल एस्टर तक
8-हाइड्रॉक्सीऑक्टानोइक एसिड एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करके {{1}हाइड्रॉक्सीऑक्टानोइक एसिड मिथाइल एस्टर का उत्पादन करता है।
HO(CH2)7CHO प्लस (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH प्लस CH3CHO
चरण 4: मिथाइल 8-हाइड्रॉक्सीऑक्टानोएट से एथिल 10-हाइड्रॉक्सी-2-डीसेनोएट तक
8-हाइड्रोक्सी ऑक्टानोइक एसिड मिथाइल एस्टर मैलोनिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके संघनन प्रतिक्रिया के माध्यम से {{1}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड एथिल एस्टर उत्पन्न करता है।
(CH3CO)2O(CH2)7COOH प्लस CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH प्लस 2H2O
चरण 5: {{1}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड इथाइल एस्टर से 10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड तक
अंत में, 10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड एथिल एस्टर को {{2}हाइड्रॉक्सी{{3}डिसेनोइक एसिड उत्पन्न करने के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है।
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH प्लस H2O → CH=CH(CH2)7COOH प्लस 2CH3COOH
संक्षेप में, उपरोक्त पाँच-चरणीय रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, हमने कच्चे माल के रूप में सुबेरिक एसिड का उपयोग करके कमी, ऑक्सीकरण, एसिटिलीकरण, संक्षेपण और हाइड्रोलिसिस चरणों के माध्यम से 10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड को सफलतापूर्वक संश्लेषित किया।
ऊपर उल्लिखित तैयारी विधियों के अलावा, {{0}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड के संश्लेषण के लिए तीन अन्य संभावित सिंथेटिक तरीके निम्नलिखित हैं:
1. ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया विधि:
इस विधि में सबसे पहले एक उपयुक्त ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक तैयार किया जाता है, जैसे डिकैन ब्रोमाइड और मैग्नीशियम पाउडर की प्रतिक्रिया। फिर ग्रिगनार्ड अभिकर्मक को कार्बन डाइऑक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बोक्सिलेट बनाया जाता है। इसके बाद, एसिड हाइड्रोलिसिस द्वारा कार्बोक्सिलेट को संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है। अंत में, हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड को {{0}हाइड्रॉक्सी{{1}डिसेनोइक एसिड में परिवर्तित किया जाता है।
2. एज़ो यौगिक विधि:
इस विधि में, मिथाइलेंडियाज़ो यौगिक बनाने के लिए डेसीन को पहले एज़ोमेथेन के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। फिर, कार्बोनिल कार्बोनेट उत्पन्न करने के लिए मेथिलीन डायज़ोनियम यौगिक को गर्म करने या प्रकाश द्वारा अलग किया जाता है। अंत में, एसिड हाइड्रोलिसिस द्वारा कार्बोनिल कार्बोनेट को 10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड में परिवर्तित कर दिया गया।
3. पेरोक्सीडेशन प्रतिक्रिया विधि:
इस विधि में हाइड्रोजन पेरोक्साइड (H2O2) के साथ डेसीन की प्रतिक्रिया शामिल है। एक उपयुक्त उत्प्रेरक की उपस्थिति में, डीसीन हाइड्रॉक्सीपरऑक्साइड बनाने के लिए पेरोक्सीडेशन से गुजरेगा। इसके बाद, हाइड्रॉक्सीपेरोक्साइड को एसिड कैटेलिसिस द्वारा रिंग-ओपन किया जाता है ताकि {{3}हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड उत्पन्न हो सके।
ये 10-हाइड्रॉक्सी-2-डिसेनोइक एसिड के संश्लेषण के लिए संभावित तरीके हैं। ध्यान दें कि प्रत्येक सिंथेटिक विधि की अपनी विशिष्ट प्रतिक्रिया स्थितियाँ और चरण होते हैं और उन्हें उचित प्रयोगशाला स्थितियों के तहत निष्पादित करने की आवश्यकता होती है। अधिक विशिष्ट और विस्तृत सिंथेटिक तरीकों और प्रतिक्रिया तंत्रों के लिए, कृपया सिंथेटिक कार्बनिक रसायन विज्ञान की हैंडबुक या प्रासंगिक अकादमिक साहित्य देखें।