3-नाइट्रोबेंजोनिट्राइल, CAS 619-24-9 और आणविक सूत्र C7H4N2O2 वाला एक कार्बनिक यौगिक है। यह रंगहीन से हल्के पीले रंग का ठोस पदार्थ है। अणु में एक नाइट्रो समूह (NO2) और एक नाइट्राइल समूह (CN) होता है, जो दोनों इसके रासायनिक गुणों को प्रभावित करते हैं। नाइट्रो समूहों की उपस्थिति इसे महत्वपूर्ण अम्लता प्रदान करती है, जबकि नाइट्राइल समूह इसे एक निश्चित डिग्री न्यूक्लियोफिलिसिटी प्रदान करते हैं। कुछ विशिष्ट परिस्थितियों में, यह थोड़ा पीला या हल्का भूरा दिखाई दे सकता है। घनत्व आमतौर पर 1 से थोड़ा अधिक होता है, और तापमान और दबाव में परिवर्तन के कारण विशिष्ट मान थोड़ा भिन्न हो सकते हैं। हालाँकि, सामान्य प्रयोगशाला स्थितियों में, इसका घनत्व लगभग 1.2 ग्राम/सेमी ³ माना जा सकता है। यह अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स, जैसे एसीटोन, क्लोरोफॉर्म और एथिल एसीटेट में घुलनशील हो सकता है। हालाँकि, पानी में इसकी घुलनशीलता अपेक्षाकृत कम है, जो इसे पानी में जैविक रूप से कम सक्रिय बनाती है। यह विशेष रासायनिक गुणों वाला एक यौगिक है। यह कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती के रूप में काम कर सकता है, साथ ही दवाओं और कीटनाशकों जैसे व्यावहारिक अनुप्रयोगों में एक सक्रिय घटक के रूप में भी काम कर सकता है। इसकी आणविक संरचना में कई प्रतिक्रियाशील कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति के कारण, यह विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है। उदाहरण के लिए, नाइट्रो समूहों की अम्लता उन्हें क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके लवण बनाने की अनुमति देती है; नाइट्राइल समूह उन्हें न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजरने में सक्षम बनाते हैं; इसके अलावा, यह कमी प्रतिक्रिया के माध्यम से नाइट्रो समूहों को अमीनो समूहों में भी कम कर सकता है। ये रासायनिक गुण पदार्थ को कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से लागू करते हैं।
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विधि 1: क्लोरीनीकरण डायज़ोटाइजेशन 3-नाइट्रोबेंजोइट्राइल को संश्लेषित करने के लिए आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली विधि है।
चरण 1: डायज़ोटाइजेशन प्रतिक्रिया
नाइट्राइट हाइड्रोक्लोरिक एसिड घोल तैयार करने के लिए सोडियम क्लोराइड जलीय घोल में सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड और सोडियम नाइट्राइट मिलाएं। यह घोल कम तापमान पर कार्बनिक यौगिकों (जैसे बेंज़ोनिट्राइल) के साथ प्रतिक्रिया करके डायज़ोनियम लवण बनाता है। डायज़ोनियम लवण की संरचना प्रयुक्त नाइट्राइट हाइड्रोक्लोरिक एसिड घोल की सांद्रता और प्रतिक्रिया तापमान से निर्धारित होती है।
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
चरण 2: युग्मन प्रतिक्रिया
प्रतिक्रिया समाधान में, कार्बनिक यौगिक (जैसे बेंज़ोनिट्राइल) जो डायज़ोनियम लवण के साथ युग्मन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, उन्हें लक्ष्य यौगिक 3-नाइट्रोबेंज़ोन इट्राइल उत्पन्न करने के लिए जोड़ा जाता है। डायज़ोनियम लवण के अपघटन को रोकने के लिए यह प्रतिक्रिया कम तापमान पर की जाती है।
H2N-Cl+PhCN → 3-नाइट्रोबेंजोइट्राइल+NaCl+H2O
टिप्पणियाँ:
1. क्लोरीनीकरण डायज़ोटीकरण विधि के लिए सख्त प्रतिक्रिया स्थितियों की आवश्यकता होती है, जिसे कम तापमान पर करने की आवश्यकता होती है, और प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान प्रतिक्रिया समाधान के पीएच मान को नियंत्रित करने की आवश्यकता होती है। यदि पीएच मान बहुत अधिक है, तो इससे डायज़ोनियम लवण का अपघटन हो सकता है, जिससे लक्ष्य यौगिकों का उत्पादन प्रभावित हो सकता है।
2. प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान, बड़ी मात्रा में अभिकर्मकों और विलायकों की आवश्यकता होती है, इसलिए उत्पादन लागत और पर्यावरण प्रदूषण को कम करने के लिए प्रभावी अपशिष्ट उपचार और विलायक पुनर्प्राप्ति की आवश्यकता होती है।
3. संश्लेषण प्रक्रिया में, संक्षारक रासायनिक अभिकर्मकों का उपयोग करने की आवश्यकता होती है, इसलिए संक्षारण प्रतिरोधी उपकरणों का उपयोग करने की आवश्यकता होती है और आवश्यक सुरक्षा उपाय करने की आवश्यकता होती है।
4. लक्ष्य यौगिक के निर्माण के बाद, अशुद्धियों को दूर करने और उत्पाद की गुणवत्ता में सुधार के लिए शुद्धिकरण और शोधन की आवश्यकता होती है। आमतौर पर उपयोग की जाने वाली शुद्धिकरण विधियों में क्रिस्टलीकरण, निष्कर्षण, आसवन आदि शामिल हैं।
नाइट्रीकरण प्रतिक्रिया एक कार्बनिक प्रतिक्रिया है जो अम्लीय परिस्थितियों जैसे कि केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड या केंद्रित नाइट्रिक एसिड के तहत होती है। प्रतिक्रिया के दौरान, एसिड कार्बनिक अणुओं में हाइड्रोजन परमाणुओं या हाइड्रॉक्साइड समूहों को नाइट्रो समूहों में नाइट्रेट करने के लिए नाइट्रेटिंग एजेंट के साथ प्रतिक्रिया करता है। 3-नाइट्रोबेंजोइट्राइल का संश्लेषण करते समय, सांद्र नाइट्रिक एसिड का उपयोग आमतौर पर नाइट्रेटिंग एजेंट के रूप में किया जाता है।
बेंज़ोनिट्राइल और सांद्र नाइट्रिक एसिड के बीच प्रतिक्रिया समीकरण:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
बेंज़ोनिट्राइल और सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के बीच प्रतिक्रिया समीकरण:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
प्रतिक्रिया चरण:
1. कच्चा माल तैयार करें
सबसे पहले कच्चे माल के रूप में बेंज़ोनिट्राइल और सांद्र नाइट्रिक एसिड तैयार करना आवश्यक है। बेंज़ोइल क्लोराइड को अमोनिया जल के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोनिट्राइल तैयार किया जा सकता है। सांद्रित नाइट्रिक एसिड मजबूत ऑक्सीकरण और संक्षारक गुणों वाला एक मजबूत एसिड है, और इसे संभालने में विशेष देखभाल की आवश्यकता होती है।
2. मिश्रित कच्चा माल
बेंज़ोनिट्राइल और सांद्र नाइट्रिक एसिड को एक निश्चित अनुपात में मिलाएं। आम तौर पर, सांद्र नाइट्रिक एसिड की मात्रा बेंज़ोनिट्राइल की मात्रा से लगभग 1.5 गुना होती है। मिश्रण करते समय, स्थानीय अति ताप या विस्फोट जैसी खतरनाक स्थितियों से बचने के लिए बेंज़ोनिट्राइल में धीरे-धीरे केंद्रित नाइट्रिक एसिड जोड़ना और लगातार हिलाना आवश्यक है।
3. तापन प्रतिक्रिया
नाइट्रीकरण प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए मिश्रित घोल को एक निश्चित तापमान (आमतौर पर 60-80 डिग्री के बीच) तक गर्म करें। प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए हीटिंग प्रक्रिया के दौरान निरंतर सरगर्मी की आवश्यकता होती है। साथ ही, अत्यधिक तापमान के कारण होने वाली प्रतिकूल प्रतिक्रियाओं की घटना से बचने के लिए तापमान नियंत्रण पर ध्यान देना आवश्यक है।
4. शीतलन क्रिस्टलीकरण
प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, घोल को कमरे के तापमान पर ठंडा करें और नाइट्रोबेंजोइट्राइल को क्रिस्टलीकृत और अवक्षेपित होने दें। क्रिस्टलीकरण प्रक्रिया के दौरान, क्रिस्टल के जमने या अवक्षेपण से बचने के लिए सरगर्मी बनाए रखना आवश्यक है।
5. फ़िल्टर पृथक्करण
क्रूड 3-नाइट्रोबेंज़ानिट्राइल क्रिस्टल प्राप्त करने के लिए क्रिस्टलीकृत घोल को फ़िल्टर करें और अलग करें। फ़िल्टर करते समय, बुचनर फ़नल और सक्शन बोतल जैसे उपकरणों का उपयोग किया जाना चाहिए, और ऑपरेशन के दौरान स्वच्छता और सुरक्षा बनाए रखने पर ध्यान दिया जाना चाहिए।
6. शुद्धि एवं शुद्धि
उच्च शुद्धता वाले नाइट्रोबेंजोइट्राइल प्राप्त करने के लिए कच्चे उत्पाद को शुद्ध करना आवश्यक है। शुद्धिकरण आमतौर पर पुनर्क्रिस्टलीकरण या कॉलम क्रोमैटोग्राफी जैसी विधियों का उपयोग करके किया जाता है। पुनर्क्रिस्टलीकरण एक उपयुक्त विलायक में कच्चे उत्पाद को घोलने और फिर विलायक को वाष्पित करके या अन्य विलायक जोड़कर क्रिस्टल को अवक्षेपित करने की प्रक्रिया है। कॉलम क्रोमैटोग्राफी पृथक्करण की एक विधि है जो विभिन्न पदार्थों के निश्चित और मोबाइल चरणों के बीच वितरण गुणांक में अंतर का उपयोग करती है। शुद्धिकरण के बाद, उच्च शुद्धता 3-नाइट्रोबेंजोइट्राइल प्राप्त किया जा सकता है।
बेंज़ोनिट्राइल की ऑक्सीकरण विधि का उपयोग करके नाइट्रोबेंज़ोइट्राइल का संश्लेषण आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली संश्लेषण विधि है। ऑक्सीकरण विधि कार्बनिक यौगिकों में ऑक्सीडेंट पेश करके कार्यात्मक समूहों को ऑक्सीकरण करने की एक विधि है। नाइट्रिक एसिड का उपयोग आमतौर पर नाइट्रोबेंजोइट्राइल के संश्लेषण में ऑक्सीडेंट के रूप में किया जाता है। नाइट्रिक एसिड मजबूत ऑक्सीकरण और संक्षारक गुणों वाला एक मजबूत एसिड है, और इसे संभालने में विशेष देखभाल की आवश्यकता होती है।
बेंज़ोनिट्राइल और नाइट्रिक एसिड के बीच प्रतिक्रिया समीकरण:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
इस प्रतिक्रिया में, नाइट्रिक एसिड बेंजोनिट्राइल को 3-नाइट्रोबेंजोइट्राइल में ऑक्सीकरण करने के लिए ऑक्सीडेंट के रूप में कार्य करता है। साथ ही उपोत्पाद के रूप में जल उत्पन्न हुआ। यह प्रतिक्रिया एक विशिष्ट ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया है, और प्रतिक्रिया स्थितियों को नियंत्रित करके उत्पाद की शुद्धता और उपज में सुधार किया जा सकता है।
प्रतिक्रिया चरण
1. कच्चा माल तैयार करें
सबसे पहले कच्चे माल के रूप में बेंज़ोनिट्राइल और नाइट्रिक एसिड तैयार करना आवश्यक है। बेंज़ोइल क्लोराइड को अमोनिया जल के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोनिट्राइल तैयार किया जा सकता है। नाइट्रिक एसिड मजबूत ऑक्सीकरण और संक्षारक गुणों वाला एक मजबूत एसिड है, और इसे संभालने में विशेष देखभाल की आवश्यकता होती है।
2. मिश्रित कच्चा माल
बेंज़ोनिट्राइल और नाइट्रिक एसिड को एक निश्चित अनुपात में एक साथ मिलाएं। आम तौर पर, उपयोग किए जाने वाले नाइट्रिक एसिड की मात्रा बेंज़ोनिट्राइल की लगभग 1.5 गुना होती है। मिश्रण करते समय, स्थानीय ओवरहीटिंग या विस्फोट जैसी खतरनाक स्थितियों से बचने के लिए बेंज़ोनिट्राइल में धीरे-धीरे नाइट्रिक एसिड मिलाना और लगातार हिलाना आवश्यक है।
3. तापन प्रतिक्रिया
ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए मिश्रित घोल को एक निश्चित तापमान (आमतौर पर 60-80 डिग्री के बीच) तक गर्म करें। प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए हीटिंग प्रक्रिया के दौरान निरंतर सरगर्मी की आवश्यकता होती है। साथ ही, अत्यधिक तापमान के कारण होने वाली प्रतिकूल प्रतिक्रियाओं की घटना से बचने के लिए तापमान नियंत्रण पर ध्यान देना आवश्यक है।
4. शीतलन क्रिस्टलीकरण
प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, घोल को कमरे के तापमान पर ठंडा करें और नाइट्रोबेंजोइट्राइल को क्रिस्टलीकृत और अवक्षेपित होने दें। क्रिस्टलीकरण प्रक्रिया के दौरान, क्रिस्टल के जमने या अवक्षेपण से बचने के लिए सरगर्मी बनाए रखना आवश्यक है।
5. फ़िल्टर पृथक्करण
क्रूड 3-नाइट्रोबेंज़ानिट्राइल क्रिस्टल प्राप्त करने के लिए क्रिस्टलीकृत घोल को फ़िल्टर करें और अलग करें। फ़िल्टर करते समय, बुचनर फ़नल और सक्शन बोतल जैसे उपकरणों का उपयोग किया जाना चाहिए, और ऑपरेशन के दौरान स्वच्छता और सुरक्षा बनाए रखने पर ध्यान दिया जाना चाहिए।
6. शुद्धि एवं शुद्धि
उच्च शुद्धता वाले नाइट्रोबेंजोइट्राइल प्राप्त करने के लिए कच्चे उत्पाद को शुद्ध करना आवश्यक है। शुद्धिकरण आमतौर पर पुनर्क्रिस्टलीकरण या कॉलम क्रोमैटोग्राफी जैसी विधियों का उपयोग करके किया जाता है। पुनर्क्रिस्टलीकरण एक उपयुक्त विलायक में कच्चे उत्पाद को घोलने और फिर विलायक को वाष्पित करके या अन्य विलायक जोड़कर क्रिस्टल को अवक्षेपित करने की प्रक्रिया है। कॉलम क्रोमैटोग्राफी पृथक्करण की एक विधि है जो विभिन्न पदार्थों के निश्चित और मोबाइल चरणों के बीच वितरण गुणांक में अंतर का उपयोग करती है। शुद्धिकरण के बाद, उच्च शुद्धता 3-नाइट्रोबेंजोइट्राइल प्राप्त किया जा सकता है।