9,10-डिहाइड्रोएर्जिक एसिड(6-मिथाइलर्जोलिन-8बीटा-कार्बोक्जिलिक एसिड)कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है, जिसका उपयोग आमतौर पर दवाओं और कीटनाशकों जैसे यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है। प्रयोगशाला में 9,10-डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को संश्लेषित करने की कई सामान्य विधियाँ निम्नलिखित हैं:
1. ऑक्टाडेसिलेशन प्रतिक्रिया:
9,10-डायहाइड्रोएर्गोलिन+(2E) - परंतु{{5}yne-1,4-diol+NaOH → (2E) - परंतु-2-yne-1 ,4-डायोल-9,10-डाइहाइड्रोएर्गोलिन+NaCl+H2O
उनमें से, 9, 10- डाइहाइड्रोएर्जिक एसिड (2E) युक्त यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करता है - लेकिन एक उत्पाद का उत्पादन करने के लिए सोडियम हाइड्रॉक्साइड उत्प्रेरक की क्रिया के तहत {{4}yne -1, {{6} diol) विशिष्ट जैविक गतिविधि के साथ (2ई) - लेकिन-2-यने
विभिन्न पहलुओं में 9,{1}डिहाइड्रोएर्जिक एसिड की ऑक्टीनाइलेशन प्रतिक्रिया मुख्य रूप से विशिष्ट जैविक गतिविधि वाले उत्पादों को प्राप्त करने के लिए कुछ रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से ऑक्टिन समूहों वाले यौगिकों के साथ 9,{3}डिहाइड्रोएर्जिक एसिड की प्रतिक्रिया को संदर्भित करती है। ऑक्टीनाइलेशन प्रतिक्रिया में आमतौर पर निम्नलिखित चरण शामिल होते हैं:
1.1 तैयारी कार्य: ऑक्टीनाइलेशन प्रतिक्रिया आयोजित करने से पहले, आवश्यक 9,{3}}डायहाइड्रोएर्जिक एसिड, ऑक्टाइन समूह वाले यौगिक, साथ ही आवश्यक सॉल्वैंट्स, उत्प्रेरक आदि तैयार करना आवश्यक है।
1.2 प्रतिक्रिया समाधान की तैयारी: 9, 10- डायहाइड्रोएर्जिक एसिड और ऑक्टेनडाइन समूह वाले यौगिकों को उपयुक्त सॉल्वैंट्स में घोलें, जैसे सामान्य ध्रुवीय सॉल्वैंट्स जैसे डीएमएसओ, मेथनॉल, आदि।
1.3 उत्प्रेरक संयोजन: प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए आवश्यकतानुसार प्रतिक्रिया समाधान में उत्प्रेरक की एक निश्चित मात्रा जोड़ी जा सकती है। आमतौर पर उपयोग किए जाने वाले उत्प्रेरकों में कार्बनिक आधार, धातु लवण आदि शामिल हैं, जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड, कॉपर क्लोराइड, आदि।
1.4 प्रतिक्रिया तापमान और समय: पर्याप्त प्रतिक्रिया सुनिश्चित करने के लिए प्रतिक्रिया समाधान को एक निश्चित तापमान पर कुछ समय के लिए हिलाएं। आम तौर पर, प्रतिक्रिया तापमान कमरे के तापमान और हीटिंग स्थितियों के बीच होता है, और प्रतिक्रिया समय कई घंटों से लेकर दसियों घंटों तक होता है।
1.5 पृथक्करण और शुद्धिकरण: प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया उत्पाद को निस्पंदन और निष्कर्षण जैसी विधियों के माध्यम से उत्प्रेरक जैसी अशुद्धियों से अलग किया जा सकता है। उच्च शुद्धता वाला अंतिम उत्पाद प्राप्त करने के लिए अलग किए गए उत्पाद को परिष्कृत और सुखाया जा सकता है।
2. इरेक्टिक एसिड कम करने की विधि:
एक उत्प्रेरक के साथ एर्गोट एसिड को कम करके, 9, 10- डायहाइड्रोएर्गोट एसिड प्राप्त किया जा सकता है। आमतौर पर उपयोग किए जाने वाले कम करने वाले एजेंटों में लिथियम धातु, हाइड्रोजन गैस और उत्प्रेरक (जैसे पैलेडियम, प्लैटिनम, आदि) शामिल हैं।
एर्गोट एसिड कटौती विधि 9, 10- डाइहाइड्रोएर्गोट एसिड को एल-एर्गोट एसिड में परिवर्तित करने की एक विधि है, जो आमतौर पर रासायनिक कमी या जैविक कमी विधियों का उपयोग करती है।
रासायनिक न्यूनीकरण विधि:
रासायनिक अपचयन विधि आमतौर पर 9,{3}}डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को एल-एर्जिक एसिड में कम करने के लिए कम करने वाले एजेंट के रूप में NaBH4 या LiAlH4 जैसे धातु हाइड्राइड का उपयोग करती है। रासायनिक न्यूनीकरण विधि के विस्तृत चरण निम्नलिखित हैं:
9,10-डायहाइड्रोएर्गोलिन+NaBH4 → एल-एर्गोलिन+NaBO2+4H2
उनमें से, 9,10-डिहाइड्रोएर्जिक एसिड धातु हाइड्राइड NaBH4 के साथ प्रतिक्रिया करके लेवोरोएर्जिक एसिड और अन्य उपोत्पाद उत्पन्न करता है।
(1) किसी उपयुक्त विलायक जैसे इथेनॉल, मेथनॉल, ईथर, आदि में 9, {2}} डाइहाइड्रोएर्जिक एसिड घोलें।
(2) नाइट्रोजन संरक्षण के तहत, NaBH4 या LiAlH4 जैसे धातु हाइड्राइड को 9, {4}} डायहाइड्रोएर्जिक एसिड युक्त विलायक में मिलाया जाता है।
(3) प्रतिक्रिया की पर्याप्त प्रगति सुनिश्चित करने के लिए प्रतिक्रिया को कमरे के तापमान पर कुछ समय के लिए हिलाएं।
(4) पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी) का उपयोग करके प्रतिक्रिया प्रक्रिया की निगरानी करें और जब प्रतिक्रिया समापन बिंदु के करीब पहुंच जाए तो सरगर्मी बंद कर दें।
(5) सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी या क्रिस्टलीकरण जैसी विधियों का उपयोग करके उत्पाद को अलग और शुद्ध करें।
जैविक न्यूनीकरण विधि:
बायोरिडक्शन विधि 9,{1}}डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को लेवोरोएर्जिक एसिड में कम करने के लिए उत्प्रेरक के रूप में सूक्ष्मजीवों या एंजाइमों का उपयोग करती है। बायोरिडक्शन विधि के विस्तृत चरण निम्नलिखित हैं:
9,10-डायहाइड्रोएर्गोलिन+एंजाइम → एल-एर्गोलिन
उनमें से, एंजाइम उत्प्रेरक 9,10-डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को एल-एर्जिक एसिड में कम कर देता है।
(1) पानी, मेथनॉल, इथेनॉल, आदि जैसे उपयुक्त विलायक में 9, {2}} डाइहाइड्रोएर्जिक एसिड घोलें।
(2) घुले हुए 9,{2}}डाइहाइड्रोएर्जिक एसिड वाले विलायक में उचित मात्रा में माइक्रोबियल या एंजाइम उत्प्रेरक मिलाएं।
(3) उचित तापमान और पीएच स्थितियों के तहत, प्रतिक्रिया की पूर्ण प्रगति सुनिश्चित करने के लिए प्रतिक्रिया को कुछ समय के लिए हिलाएं।
(4) पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी) या उच्च-प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी) का उपयोग करके प्रतिक्रिया प्रक्रिया की निगरानी करें, और जब प्रतिक्रिया समापन बिंदु के करीब पहुंच जाए तो सरगर्मी बंद कर दें।
(5) सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी या क्रिस्टलीकरण जैसी विधियों का उपयोग करके उत्पाद को अलग और शुद्ध करें।
3. बाबुलोविक एसिड चक्रीकरण विधि:
यह बाबुलोविक एसिड से 9,10-डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को संश्लेषित करने की एक विधि है। सबसे पहले, फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड के साथ बाबुलोविक एसिड की प्रतिक्रिया का उपयोग एर्गोट एसिड के डेरिवेटिव उत्पन्न करने के लिए किया जाता है। इसके बाद, 9,10-डायहाइड्रोएर्जिक एसिड प्राप्त करने के लिए क्षारीय परिस्थितियों में एक चक्रीकरण प्रतिक्रिया की गई।
निम्नलिखित विस्तृत चरण और रासायनिक प्रतिक्रिया समीकरण हैं:
9,10-डिहाइड्रोएर्गोलिन+उत्प्रेरक+डीवाटरिंग एजेंट → 9,{5}}डिहाइड्रो-8बी-एर्गोलिन+उत्पादों द्वारा
(1) तैयारी कार्य: बाबुलोविक एसिड रिंग के संश्लेषण के साथ आगे बढ़ने से पहले, आवश्यक 9, {2}} डायहाइड्रोएर्जिक एसिड, उत्प्रेरक (जैसे पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड या पाइरीडीन), और निर्जलीकरण एजेंट (जैसे) तैयार करना आवश्यक है। निर्जल जिंक क्लोराइड या मैग्नीशियम सल्फेट के रूप में)।
(2) प्रतिक्रिया समाधान की तैयारी: डाइक्लोरोमेथेन या टेट्राहाइड्रोफ्यूरान जैसे उपयुक्त विलायक में 9, {2}} डाइहाइड्रोएर्जिक एसिड और उत्प्रेरक को घोलें। फिर एक समान घोल बनाने के लिए एक डिहाइड्रेटिंग एजेंट मिलाएं।
(3) हीटिंग रिफ्लक्स प्रतिक्रिया: तैयार प्रतिक्रिया समाधान को हीटिंग रिफ्लक्स डिवाइस में प्रतिक्रिया दी जाती है। प्रतिक्रिया को पूरी तरह से आगे बढ़ने के लिए एक निश्चित समय तक एक निश्चित तापमान पर बनाए रखें। हीटिंग रिफ्लक्स का समय आमतौर पर घंटों और दिनों के बीच होता है, और तापमान को विशिष्ट प्रयोगात्मक स्थितियों के अनुसार समायोजित किया जाता है।
(4) ठंडा करना और उपचार के बाद: प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, धीरे-धीरे प्रतिक्रिया समाधान को कमरे के तापमान पर ठंडा करें, और फिर उपचार के बाद आगे बढ़ें। उपचार के बाद उत्प्रेरकों और निर्जलीकरण एजेंटों को हटाने के लिए फ़िल्टर करना, उचित सॉल्वैंट्स के साथ धोना और अंत में बाबुलोविक एसिड उत्पादों को प्राप्त करने के लिए सुखाना शामिल है।
उनमें से, उत्प्रेरक और डीहाइड्रेटिंग एजेंट बाबुलोविक एसिड बनाने के लिए 9,{1}}डायहाइड्रोएर्जिक एसिड के कार्बोक्सिल और फिनाइल समूहों के चक्रीकरण को बढ़ावा देते हैं। विशिष्ट प्रतिक्रिया उत्पाद और उप-उत्पाद प्रयोगात्मक स्थितियों और उपयोग किए गए विशिष्ट उत्प्रेरक और निर्जलीकरण एजेंटों के आधार पर थोड़ा भिन्न हो सकते हैं।
4. धातु उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण विधि:
धातु उत्प्रेरक (जैसे प्लैटिनम, पैलेडियम, आदि) और हाइड्रोजन गैस का उपयोग करके, एर्गिक एसिड की हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया को 9, 10- डाइहाइड्रोएर्जिक एसिड तैयार करने के लिए उचित प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत किया जा सकता है। यह आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली और अत्यधिक चयनात्मक संश्लेषण विधि है।
5. अन्य विधियाँ:
उपरोक्त विधियों के अलावा, 9,{1}}डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को संश्लेषित करने के लिए कुछ अन्य विधियां भी हैं, जैसे उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण, कम करने वाले एजेंटों की चयनात्मक कमी, एक-चरण संश्लेषण, आदि।
यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि प्रयोगशाला में 9,10-डिहाइड्रोएर्जिक एसिड का संश्लेषण करते समय, परिचालन स्थितियों और सुरक्षा पर ध्यान दिया जाना चाहिए। संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान, प्रतिक्रिया की दक्षता और चयनात्मकता सुनिश्चित करने के लिए उचित सॉल्वैंट्स, तापमान और उत्प्रेरक के चयन पर ध्यान दिया जाना चाहिए। इसके अलावा, प्रयोग करते समय प्रासंगिक सुरक्षा संचालन नियमों और उपायों का पालन करना भी आवश्यक है। प्रयोगशाला में 9,{3}}डायहाइड्रोएर्जिक एसिड को संश्लेषित करने के लिए ये कई सामान्य तरीके हैं, प्रत्येक की अपनी प्रयोज्यता और फायदे और नुकसान हैं। चुनी गई विशिष्ट विधि पर वास्तविक आवश्यकताओं और स्थितियों के आधार पर व्यापक रूप से विचार किया जाना चाहिए।