एपिनेफ्रिन का संश्लेषण कैसे होता है?

एपिनेफ्रीन(जोड़ना:https://www.bloomtechz.com/synthetic-hemical/api-researching-only/epinephrin-powder-cas-51-43-4.html) मानव शरीर द्वारा स्रावित एक हार्मोन और न्यूरोट्रांसमीटर है, जो अधिवृक्क ग्रंथि द्वारा जारी किया जाता है। यह सीधे एड्रीनर्जिक रिसेप्टर्स पर कार्य करता है, मजबूत, तीव्र और क्षणिक उत्तेजक प्रभाव पैदा करता है, मायोकार्डियल सिकुड़न को बढ़ाता है, हृदय गति को तेज करता है और मायोकार्डियल ऑक्सीजन की खपत को बढ़ाता है। एपिनेफ्रीन के नैदानिक ​​अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है, जैसे कार्डियक अरेस्ट, ब्रोन्कियल अस्थमा और एलर्जी शॉक के मामलों में। साथ ही, यह पित्ती, मसूड़ों से रक्तस्राव और नाक के म्यूकोसल रक्तस्राव का भी इलाज कर सकता है। जब मानव शरीर कुछ उत्तेजनाओं जैसे अत्यधिक उत्तेजना, भय और तनाव के संपर्क में आता है, तो एड्रेनालाईन स्रावित होता है, जो सांस लेने की गति को तेज करता है, शरीर को बड़ी मात्रा में ऑक्सीजन प्रदान करता है, रक्त प्रवाह और दिल की धड़कन को तेज करता है, और पुतलियों को फैलाता है, प्रदान करता है। शारीरिक गतिविधि के लिए आवश्यक ऊर्जा और लोगों को अधिक तेज़ी से प्रतिक्रिया करने के लिए प्रेरित करना।

एकल एनैन्टीओमर के साथ एड्रेनालाईन को संश्लेषित करने की सामान्य विधियाँ। इस विधि में उपयोग करना शामिल है - हैलोजेनेटेड एसिटोफेनोन प्रारंभिक सामग्री के रूप में कार्य करता है, और संशोधन और कटौती प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, एड्रेनालाईन का एक एकल एनैन्टीओमर अंततः प्राप्त होता है।

चरण 1: संशोधन प्रतिक्रिया

सबसे पहले, हैलोजेनेटेड एसिटोफेनोन एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित एमाइड यौगिक बनाते हैं। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर क्षारीय परिस्थितियों में की जाती है, जैसे उत्प्रेरक के रूप में सोडियम कार्बोनेट का उपयोग करना। प्रतिक्रिया तंत्र में एक महत्वपूर्ण कदम न्यूक्लियोफिलिक जोड़ है, जो एक इमाइड मध्यवर्ती बनाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र: R-C6H4CH (Cl) C{{3}

चरण 2: कमी प्रतिक्रिया

इसके बाद, संबंधित अमीनो अल्कोहल यौगिक उत्पन्न करने के लिए एमाइड को कम करने के लिए एक चयनात्मक कम करने वाले एजेंट का उपयोग किया जाता है। आमतौर पर उपयोग किए जाने वाले कम करने वाले एजेंटों में धातु हाइड्राइड जैसे लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड (LiAlH4) या सोडियम हाइड्राइड (NaBH4) शामिल हैं। इस कमी चरण के कारण एमाइड में कार्बोनिल समूह (C=O) हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) में कम हो जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र: R-C6H4CH (NHR') C=O प्लस 2 [H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH

चरण 3: रासायनिक समाधान

अंत में, एड्रेनालाईन का एक एनैन्टीओमर प्राप्त करने के लिए रासायनिक समाधान किया गया। यह चरण आमतौर पर चिरल पृथक्करण के माध्यम से प्राप्त किया जाता है, जैसे कि चिरल कॉलम क्रोमैटोग्राफी, चिरल लिगैंड उत्प्रेरक, या चिरल डेरिवेटिव जैसी विधियों का उपयोग करना। एनैन्टीओमर्स के भौतिक या प्रतिक्रियाशील गुणों को अलग करके, मिश्रित एनैन्टीओमर को अलग किया जा सकता है और एड्रेनालाईन का लक्ष्य एकल एनैन्टीओमर प्राप्त किया जा सकता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र (चिरल पृथक्करण): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - या (S) - एड्रेनालाईन।

संक्षेपण, संशोधन, कमी और टार्टरिक एसिड रिज़ॉल्यूशन चरणों के माध्यम से कच्चे माल के रूप में कैटेचोल और क्लोरोएसिटाइल क्लोराइड/क्लोरोएसेटिक एसिड का उपयोग करके एड्रेनालाईन का एक एनैन्टीओमर तैयार करने के लिए एक विस्तृत मार्ग और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित है:

चरण 1: संक्षेपण प्रतिक्रिया:

सबसे पहले, कैटेचिन को क्लोरोएसिटाइल क्लोराइड या क्लोरोएसिटिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके क्लोरोएसिटाइल संरक्षित कैटेचोल यौगिक बनाया जाता है। यह संघनन प्रतिक्रिया आमतौर पर क्षारीय परिस्थितियों में की जाती है, जैसे उत्प्रेरक के रूप में ट्राइथाइलमाइन (Et3N) का उपयोग करना।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र: कैटेचोल प्लस सीएलसीएच2सीओसीएल → सीएलसीएच2सी (ओसी6एच4ओएच) 2

चरण 2: संशोधन प्रतिक्रिया:

इसके बाद, संघनन उत्पाद को एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित एमाइड यौगिक बनाया जाता है। अमीनों के न्यूक्लियोफिलिक योग को बढ़ावा देने और इमाइड मध्यवर्ती उत्पन्न करने के लिए इस संशोधन प्रतिक्रिया को क्षारीय परिस्थितियों में किया जा सकता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र: ClCH2C (OC6H4OH) 2 प्लस R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R'

चरण 3: कमी प्रतिक्रिया:

फिर, संबंधित अमीनो अल्कोहल यौगिक उत्पन्न करने के लिए एमाइड को कम करने के लिए एक चयनात्मक कम करने वाले एजेंट का उपयोग किया जाता है। आमतौर पर उपयोग किए जाने वाले कम करने वाले एजेंटों में धातु हाइड्राइड शामिल हैं, जैसे लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड (LiAlH4) या सोडियम हाइड्राइड (NaBH4)। इस कमी चरण के कारण एमाइड में कार्बोनिल समूह (C=O) हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) में कम हो जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R 'प्लस 2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'

चरण 4: टार्टरिक एसिड पृथक्करण:

अंत में, एड्रेनालाईन का एक एनैन्टीओमर प्राप्त करने के लिए टार्टरिक एसिड का उपयोग करके रेसिमिक एनैन्टीओमर को अलग किया गया। टार्टरिक एसिड एक चिरल यौगिक है जो रेसमेट्स के साथ क्रिस्टलीय लवण बना सकता है और ऑप्टिकल गतिविधि के आधार पर अलग हो सकता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र (रिज़ॉल्यूशन): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' प्लस C4H6O6 → (R) - या (S) - एड्रेनालाईन प्लस ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (टार्ट्रेट)

यौगिक ए को कच्चे माल के रूप में ज़िनफुलिन हाइड्रोक्लोराइड का उपयोग करके प्राप्त किया गया था और एसिड बाइंडिंग एजेंट की कार्रवाई के तहत बीओसी समूहों के साथ संरक्षित किया गया था। यौगिक b को फिर 2-आयोडोबेंजोइक एसिड द्वारा ऑक्सीकृत किया गया और यौगिक b प्राप्त करने के लिए सोडियम डाइथियोनाइट द्वारा अपचयित किया गया। सफेद पाउडर की तरह डीएल एड्रेनालाईन प्राप्त करने के लिए यौगिक बी को हाइड्रोक्लोरिक एसिड द्वारा बीओसी सुरक्षा समूहों के साथ डीप्रोटेक्ट किया गया था। विशिष्ट चरण इस प्रकार हैं:

चरण 1: कंपाउंड ए की तैयारी

1. शिनफुलिन हाइड्रोक्लोराइड को बाइंडिंग एजेंट के साथ प्रतिक्रिया करके शिनफुलिन बाइंडिंग नमक बनाएं।

2. एक संरक्षित यौगिक ए उत्पन्न करने के लिए बेंजोएट के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए एक बीओसी-ओएसयू संघनन एजेंट (जैसे एन, एन '- डिप्रोपाइलकार्बोडिइमाइड) जोड़ें।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

ज़िनफुलिन हाइड्रोक्लोराइड प्लस एसिड बाइंडिंग एजेंट → ज़िनफुलिन एसिड बाइंडिंग नमक

शिनफू लिनबिंग नमक प्लस बीओसी-ओएसयू संघनक एजेंट → यौगिक ए

चरण 2: कंपाउंड बी की तैयारी

1. संगत अम्ल उत्पन्न करने के लिए यौगिक A को आयोडॉयलबेन्जोइक अम्ल से ऑक्सीकृत करें।

2. एसिड को कम करने और यौगिक बी प्राप्त करने के लिए सोडियम हाइड्रोसल्फाइट (Na2S2O4) जैसे कम करने वाले एजेंटों का उपयोग करें।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

यौगिक ए प्लस 2-आयोडॉयलबेन्जोइक एसिड → एसिड

एसिड प्लस सोडियम हाइड्रोसल्फाइट → यौगिक बी

चरण 3: डीएल एड्रेनालाईन तैयार करें

1. यौगिक बी से बीओसी सुरक्षा प्रतिक्रिया को हटाने और एड्रेनालाईन के प्राकृतिक हाइड्रॉक्सिल समूह को बहाल करने के लिए हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उपयोग करें।

2. उचित बाद के उपचार और क्रिस्टलीकरण शुद्धि के बाद, सफेद पाउडर जैसा डीएल एड्रेनालाईन प्राप्त हुआ।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र (बीओसी सुरक्षा हटा दी गई):

यौगिक बी प्लस हाइड्रोक्लोरिक एसिड → डीएल एड्रेनालाईन

(नोट: डिप्रोटेक्शन की विशिष्ट विधि प्रयोगात्मक स्थितियों के आधार पर भिन्न हो सकती है)