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एस्पिरिन के रासायनिक गुण क्या हैं?

Jul 27, 2023एक संदेश छोड़ें

एस्पिरिन(जोड़ना:https://www.bloomtechz.com/synthetic-hemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), जिसे एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड, आणविक सूत्र C9H8O4, CAS 50-78-2 के रूप में भी जाना जाता है। एस्पिरिन आमतौर पर सफेद क्रिस्टल या क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में होती है। उच्च शुद्धता वाले एस्पिरिन क्रिस्टल मोतियों के रूप में होते हैं, कभी-कभी गुच्छे या गोलियां बनाते हैं। यह आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली ओवर-द-काउंटर दवा है। अपनी विशेष आणविक संरचना के कारण, एस्पिरिन को कमरे के तापमान पर अस्थिर करना आसान नहीं है। घुलनशीलता की एक निश्चित डिग्री होती है। यह पानी में घुल सकता है, लेकिन इसकी घुलनशीलता अपेक्षाकृत कम है, प्रति 100 मिलीलीटर पानी में केवल 1 से 2 ग्राम एस्पिरिन घुलती है। हालाँकि, एस्पिरिन में इथेनॉल, क्लोरोफॉर्म और एसीटोन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में उच्च घुलनशीलता होती है। यह एक कमजोर अम्ल है. जलीय घोल में, यह थोड़ा अम्लीकृत हो सकता है और पीएच मान को कम कर सकता है। इसकी संरचना बेंजीन रिंग, एस्टर समूह और कार्बोक्सिल समूह से बनी है। एस्पिरिन क्रिस्टल संरचना विशिष्ट सेल मापदंडों और जाली स्थिरांक के साथ ऑर्थोरोम्बिक क्रिस्टल प्रणाली से संबंधित है। इसमें सूजन-रोधी, एनाल्जेसिक और ज्वरनाशक प्रभाव होते हैं।

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1. हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: क्षारीय परिस्थितियों में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड सैलिसिलिक एसिड और एसिटिक एसिड का उत्पादन करने के लिए पानी के साथ हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया से गुजरता है।

पानी के साथ एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) की हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया एक महत्वपूर्ण रासायनिक प्रतिक्रिया है। क्षारीय परिस्थितियों में, यह सैलिसिलिक एसिड और एसिटिक एसिड का उत्पादन करने के लिए हाइड्रोलाइज होता है। प्रतिक्रिया के विस्तृत चरण और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित हैं:

चरण 1: एस्टर बंधन का टूटना

सबसे पहले, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में एस्टर बॉन्ड (COC) को बेस उत्प्रेरक द्वारा तोड़ा जाता है। आमतौर पर क्षारीय स्थितियाँ जैसे सोडियम बाइकार्बोनेट (NaHCO3) या सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) का उपयोग किया जाता है। उत्प्रेरक हाइड्रॉक्सिल आयन (OH-) प्रदान करता है, जो एस्टर बंधन पर एस्टर समूहों के साथ प्रतिक्रिया करता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस ओह- → C7H5नाओ3प्लस एसिटाइल आयन

चरण 2: अम्ल-क्षार उदासीनीकरण प्रतिक्रिया

एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड के बेंजीन रिंग पर हाइड्रॉक्सिल समूह (OH), एसिटिक एसिड समूह (OCCH3) और बेस (OH)-) संबंधित एसिड और एसिड नमक उत्पन्न करने के लिए इस चरण में एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन प्रतिक्रिया से गुजरना होगा।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

C7H5नाओ3प्लस एचप्लस → C7H6O3

एसिटाइल आयन प्लस एचप्लस → C2H4O2

ओह- प्लस एचप्लस → H2O

व्यापक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस ओह- → C7H6O3प्लस सी2H4O2

सामान्य तौर पर, पानी के साथ एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड की हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया को दो प्रमुख चरणों के लिए जिम्मेदार ठहराया जा सकता है: एस्टर बॉन्ड को तोड़ना और एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन। ये दो चरण एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड को सैलिसिलिक एसिड और एसिटिक एसिड में तोड़ने के लिए एक साथ काम करते हैं। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर जीव के बाहर की जाती है, जैसे इन विट्रो दवा चयापचय या प्रयोगशाला स्थितियों में। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि जीवित शरीर में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड आंतों के मार्ग और रक्त में एस्टरेज़ द्वारा जल्दी से सैलिसिलिक एसिड और एसिटिक एसिड में हाइड्रोलाइज हो जाता है।

 

2. ट्रांसएस्टरीफिकेशन: एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड, ट्रांसएस्टरीफिकेशन के माध्यम से अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित एस्टरीफिकेशन उत्पाद बना सकता है। उदाहरण के लिए, यह मेथनॉल के साथ प्रतिक्रिया करके एथिल फॉर्मेट बनाता है। प्रतिक्रिया के विस्तृत चरण और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित हैं:

चरण 1: एस्टर बंधन का टूटना

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सबसे पहले, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में एस्टर बॉन्ड (COC) पर अल्कोहल समूह (ROH) द्वारा हमला किया जाता है, और कार्बोक्जिलिक एसिड आयन (RCOO-) और अल्कोहल (ROH) उत्पन्न करने के लिए एस्टर बॉन्ड टूट जाता है। इस चरण के लिए एक उत्प्रेरक की उपस्थिति की आवश्यकता होती है, आमतौर पर एक मजबूत एसिड उत्प्रेरक जैसे सल्फ्यूरिक एसिड (एच2इसलिए4) या हाइड्रोक्लोरिक एसिड (एचसीएल)।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस आरओएच → सी7H6O3प्लस आरसीओओ-

चरण 2: अम्ल-क्षार उदासीनीकरण प्रतिक्रिया

उत्पन्न कार्बोक्जलेट आयन एसिड में धनायन के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित एसिड और नमक उत्पन्न करने के लिए एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन प्रतिक्रिया से गुजरता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

आरसीओओ-प्लस एचप्लस→ RCOOH

व्यापक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस आरओएच → सी7H6O3प्लस RCOOH

सामान्य तौर पर, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड और अल्कोहल के बीच ट्रांसएस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया को दो प्रमुख चरणों के लिए जिम्मेदार ठहराया जा सकता है: एस्टर बॉन्ड को तोड़ना और एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन। ट्रांसएस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया में, एसिटिक एसिड समूह (OCCH3) सैलिसिलिक एसिड और संबंधित एस्टर उत्पाद (आरसीओओएच) उत्पन्न करने के लिए एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड को अल्कोहल समूह (आरओएच) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर प्रयोगशाला स्थितियों में की जाती है।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि ट्रांसएस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया की विपरीत प्रतिक्रिया भी संभव है। यदि स्थितियाँ अनुमति देती हैं, तो सैलिसिलिक एसिड और एस्टरीफिकेशन उत्पाद (आरसीओओएच) रिवर्स प्रतिक्रिया के माध्यम से एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड को पुनर्जीवित कर सकते हैं।

 

3. ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया: एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड को हाइड्रोजन पेरोक्साइड और पोटेशियम परमैंगनेट जैसे मजबूत ऑक्सीडेंट द्वारा संबंधित एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।

एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) विभिन्न ऑक्सीकरण उत्पादों का उत्पादन करने के लिए ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है। संभावित ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया चरण और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित है:

चरण 1: प्रोटोनेशन

सबसे पहले, अम्लीय परिस्थितियों में, जैसे कि सल्फ्यूरिक एसिड (H2SO4) या हाइड्रोजन पेरोक्साइड (H2O2) मिलाने पर, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में एक हाइड्रॉक्सिल समूह (OH) को हाइड्रॉक्सिल आयन (OH प्लस) बनाने के लिए प्रोटोनेट किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस एचप्लस→ एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड धनायन

चरण 2: चार्ज माइग्रेशन

प्रोटोनेटेड एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड धनायन में इलेक्ट्रॉन एक मुक्त रेडिकल मध्यवर्ती बनाने के लिए आसन्न बेंजीन रिंग में स्थानांतरित हो जाएंगे।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड धनायन → मुक्त मूलक मध्यवर्ती

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चरण 3: मुक्त रेडिकल ऑक्सीकरण

मुक्त मूलक मध्यवर्ती ऑक्सीजन (O.) के साथ प्रतिक्रिया करता है2), और मुक्त मूलक मध्यवर्ती में इलेक्ट्रॉन संबंधित ऑक्सीकरण उत्पादों का उत्पादन करने के लिए ऑक्सीजन में ऑक्सीजन परमाणुओं के साथ संयोजन करते हैं।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

फ्री रेडिकल इंटरमीडिएट प्लस ओ2→ ऑक्सीकृत उत्पाद

व्यापक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस एच2इसलिए4/O2→ ऑक्सीकृत उत्पाद

ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड प्रोटोनेशन, चार्ज ट्रांसफर और मुक्त रेडिकल ऑक्सीकरण जैसे प्रमुख चरणों से गुजरता है। उत्पादित अंतिम ऑक्सीकरण उत्पाद प्रतिक्रिया स्थितियों और अभिकारकों की ऑक्सीडेटिव प्रकृति पर निर्भर करेगा। विशिष्ट ऑक्सीकरण उत्पाद प्रतिक्रिया की विशिष्ट स्थितियों के आधार पर अलग-अलग होगा।

 

4. एसिड-बेस प्रतिक्रिया: एक कमजोर एसिड के रूप में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित नमक और पानी बना सकता है। संभावित एसिड-बेस प्रतिक्रिया चरण और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित है:

चरण 1: प्रोटॉन स्थानांतरण

सबसे पहले, क्षारीय स्थितियों के तहत, जैसे कि सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) या सोडियम कार्बोनेट (Na2CO3) जोड़ने पर, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में कार्बोक्सिल समूह (COOH) में प्रोटॉन (H प्लस) को आधार में हाइड्रॉक्साइड आयन (OH-) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। , संबंधित नमक का निर्माण।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस ओह-→ एसिटाइलसैलिसिलेट नमक प्लस एच2O

चरण 2: एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन

उत्पन्न एसिटाइलसैलिसिलेट नमक पानी के उत्पादन के साथ संबंधित एसिड और नमक उत्पन्न करने के लिए आधार में धनायन के साथ एक एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन प्रतिक्रिया से गुजरता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

एसिटाइलसैलिसिलेट नमक प्लस एचप्लस → C9H8O4

ओह-प्लस एचप्लस → H2O

व्यापक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4 प्लस NaOH → एसिटाइलसैलिसिलेट नमक प्लस H2O

एसिड-बेस प्रतिक्रिया में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड के कार्बोक्सिल समूह (COOH) को बेस में हाइड्रॉक्साइड आयन (OH-) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, जिससे पानी के उत्पादन के साथ संबंधित एसिटाइलसैलिसाइलेट नमक बनता है। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर प्रयोगशाला स्थितियों में की जाती है।

 

5. हाइड्रॉक्सिल प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया: एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में हाइड्रॉक्सिल समूह को विभिन्न प्रतिस्थापन उत्पाद बनाने के लिए प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

संभावित हाइड्रॉक्सिल प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया चरण और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित है:

चरण 1: इलेक्ट्रोफाइल हमला

सबसे पहले, उपयुक्त प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत, जैसे कि अम्लीय उत्प्रेरक या बुनियादी स्थितियों का उपयोग करते हुए, एक इलेक्ट्रोफाइल (जैसे हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन, एल्डिहाइड, केटोन इत्यादि) एसिटिसालिसिलिक एसिड में हाइड्रॉक्सिल समूह (ओएच) पर हमला करेगा और हाइड्रॉक्सिल समूह को प्रतिस्थापित करेगा।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

C9H8O4प्लस इलेक्ट्रोफाइल (इलेक्ट्रोफाइल) → उत्पाद प्लस एच2O

चरण 2: प्रतिस्थापन उत्पाद का निर्माण

इलेक्ट्रोफाइल के हमले के तहत, हाइड्रॉक्सिल समूह को एक नया यौगिक, प्रतिस्थापन उत्पाद बनाने के लिए प्रतिस्थापित किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

उत्पाद (प्रतिस्थापन उत्पाद) प्लस एच2O

हाइड्रॉक्सिल प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड के हाइड्रॉक्सिल समूह को एक इलेक्ट्रोफाइल द्वारा प्रतिस्थापित उत्पाद बनाने के लिए प्रतिस्थापित किया जाता है। विशिष्ट प्रतिस्थापन उत्पाद प्रयुक्त इलेक्ट्रोफाइल और प्रतिक्रिया स्थितियों पर निर्भर करेगा।

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6. कार्बोक्जिलिक एसिड व्युत्पन्न प्रतिक्रिया: एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में कार्बोक्सिल समूह कार्बोक्जिलिक एसिड व्युत्पन्न प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला में भाग ले सकता है, जैसे एसाइल क्लोराइड, इमाइड गठन, आदि।

एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) एक कार्बोक्जिलिक एसिड व्युत्पन्न प्रतिक्रिया से गुजर सकता है जिसमें कार्बोक्सिल समूह (COOH) को दूसरे कार्यात्मक समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। संभावित कार्बोक्जिलिक एसिड व्युत्पन्न प्रतिक्रिया चरण और संबंधित रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र निम्नलिखित है:

चरण 1: न्यूक्लियोफाइल हमला

सबसे पहले, उपयुक्त प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत, जैसे कि न्यूक्लियोफाइल (जैसे अल्कोहल, अमाइन, नाइट्राइल, आदि) और एक अम्लीय या बुनियादी उत्प्रेरक का उपयोग करना, न्यूक्लियोफाइल में न्यूक्लियोफिलिक साइट एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड में कार्बोक्सिल समूह (COOH) पर हमला करेगी, जिससे गठन होगा एक मध्यवर्ती.

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड प्लस न्यूक्लियोफाइल → इंटरमीडिएट

चरण 2: उन्मूलन प्रतिक्रियाएं

पहले चरण में उत्पन्न मध्यवर्ती में, एक उन्मूलन प्रतिक्रिया होती है, आमतौर पर एसिड-उत्प्रेरित या आधार-उत्प्रेरित, ताकि मध्यवर्ती के अंदर एक परमाणु या कार्यात्मक समूह को अणु छोड़ने और साथ ही एक नया रासायनिक बंधन बनाने की अनुमति मिल सके।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

मध्यवर्ती → उन्मूलन उत्पाद प्लस उत्पाद

चरण 3: एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन

उन्मूलन प्रतिक्रिया में उत्पन्न उत्पाद को अंतिम व्युत्पन्न प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया प्रणाली में एसिड या बेस के साथ बेअसर किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

उन्मूलन उत्पाद प्लस एचप्लसया ओह-→ उत्पाद

कार्बोक्जिलिक एसिड व्युत्पन्नीकरण प्रतिक्रिया में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड के कार्बोक्सिल समूह पर न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमला किया जाएगा, और फिर एक उन्मूलन प्रतिक्रिया होगी, अंत में एक व्युत्पन्न का निर्माण होगा। विशिष्ट व्युत्पन्न संरचना प्रयुक्त न्यूक्लियोफाइल, उत्प्रेरक और प्रतिक्रिया स्थितियों पर निर्भर करेगी।

 

कृपया ध्यान दें कि उपरोक्त केवल कुछ विशिष्ट प्रतिक्रियाएं हैं जो एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड के साथ हो सकती हैं, और एक दवा के रूप में एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड की स्थिरता पर भी विचार करने की आवश्यकता है। यदि आपके पास विशिष्ट प्रतिक्रियाओं या अधिक विस्तृत विवरणों की कोई विशेष आवश्यकता है, तो कृपया अधिक विशिष्ट प्रश्न प्रदान करें और मैं आपकी सहायता करने का प्रयास करूंगा।

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