5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड की सिंथेटिक विधियाँ क्या हैं

5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिडएक जैविक बोरॉन यौगिक है, इसका रासायनिक सूत्र C6H7BO3S है, यह महत्वपूर्ण अनुप्रयोग मूल्य के साथ एक कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती है, जिसका व्यापक रूप से दवा रसायन विज्ञान, सामग्री रसायन विज्ञान, जीवन विज्ञान और अन्य क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है। उनमें से, यह हेट्रोसायक्लिक यौगिकों की तैयारी में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है, क्योंकि इस यौगिक का व्यापक रूप से थियोफीन डेरिवेटिव के संश्लेषण में उत्प्रेरक, अभिकर्मक, सुरक्षा समूह आदि के रूप में उपयोग किया जाता है।

चिकित्सा के क्षेत्र में, 5-एसिटाइल-2-थियोफीन बोरोनिक एसिड के डेरिवेटिव का व्यापक रूप से एंटीकैंसर दवाओं के अनुसंधान और विकास में उपयोग किया जाता है। वे एंटीकैंसर दवाओं में नाइट्रोजन सरसों और साइक्लोफॉस्फेमाईड के साथ संयोजन करके अपनी प्रभावकारिता बढ़ाते हैं। और स्थिरता।

सामग्री रसायन विज्ञान के क्षेत्र में, 5-एसिटाइल-2-थियोफीन बोरोनिक एसिड का उपयोग कार्बनिक अर्धचालकों के संश्लेषण में भी व्यापक रूप से किया जाता है। एक कुशल कार्बनिक यौगिक के रूप में, यह प्रभावी रूप से कार्बनिक अर्धचालक सामग्री की चालकता और फोटोइलेक्ट्रिक गुणों में सुधार कर सकता है, जिससे उच्च प्रदर्शन वाले कार्बनिक इलेक्ट्रॉनिक उपकरणों की तैयारी का एहसास होता है।

5-एसिटाइल-2-थियोफीन बोरोनिक एसिड के व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं हैं और यह विभिन्न क्षेत्रों में महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। इसलिए, इसकी सिंथेटिक विधि विशेष रूप से महत्वपूर्ण है, और विशिष्ट सिंथेटिक तरीके इस प्रकार हैं:

1. द नॉर सिंथेसिस: नॉर सिंथेसिस विधि के अनुसार, पहले इथेनॉल में 2-प्रोपेनाइलथियोरिया और एथिल बोरेट की प्रतिक्रिया करें, फिर सोडियम एसीटेट मिलाएं और जल वाष्प में गर्म करके 5-एसिटाइलथियोफेन -2-बोरोनिक प्राप्त करें एसिड एथिल एस्टर। इसके बाद, एथिल 5-एसिटाइलथियोफेन-2-सोडियम हाइड्रोक्साइड घोल में बोरोनिक एसिड डाला गया, और 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड प्राप्त करने के लिए एस्टर समूह को हटाने के लिए 2 घंटे के लिए गरम किया गया। विशिष्ट विस्तृत कदम इस प्रकार हैं:

(1.) पहला कदम 2- अमीनो -5- (एसिटाइल) -2, 3- डायहाइड्रोथियोफीन (2- एसिटाइलथियोफीन -3- कार्बोक्जिलिक एसिड को संश्लेषित करना है मिथाइल एस्टर)।

डाईमेथिलफोर्मामाइड (डीएमएफ) में मिथाइल थायोएसिटेट मिलाएं, अमोनियम सल्फेट उत्प्रेरक की एक निश्चित मात्रा मिलाएं, 2-एमिनो-5-(एसिटाइल)-2,{ {3}}हाइड्रोथियोफीन। प्रतिक्रिया समाप्त होने के बाद, प्रतिक्रिया समाधान को कमजोर अम्लता में समायोजित करें, फिर इसे पर्क्लोरिक एसिड मिश्रण में जोड़ें, और प्रतिक्रिया बोतल को आगे और पीछे हिलाएं। अंत में, प्रतिक्रिया समाधान में पानी-अघुलनशील भाग को हटा दिया गया और लक्ष्य उत्पाद प्राप्त करने के लिए सुखाया गया।

(2.) दूसरा चरण 2-एमिनो-5-एसिटाइलथियोफीन की एसाइलेशन प्रतिक्रिया है।

प्रतिक्रिया समाधान में पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड (केओएच) जोड़ें और पीएच को 10-11 पर समायोजित करें। इसके बाद, बेंज़ोयल क्लोराइड को घोल में बूंद-बूंद करके मिलाया गया और 30 मिनट तक गर्म किया गया। प्रतिक्रिया के बाद, प्रतिक्रिया समाधान तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अम्लीकृत किया गया था, और एक ठोस पदार्थ अवक्षेपित किया गया था।

(3.) तीसरा चरण 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड का संश्लेषण है।

डिहाइड्रेशन के लिए अभिकारकों को बार-बार पानी और ग्रेफाइट में घोला जाता था, और फिर बोरॉन ट्राइहाइड्रॉक्साइड (BHA) को ऑर्थोबोरेशन के लिए पेंटा-प्रतिस्थापित पायरोलिडोन बनाने के लिए जोड़ा गया था।

संक्षेप में, 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड की नॉर सिंथेसिस विधि में मुख्य रूप से तीन-चरण प्रतिक्रियाएं शामिल हैं: 2-एमिनो-5-(एसिटाइल)-2 का संश्लेषण, 3-डायहाइड्रोथियोफेन, 2-एमिनो-5-थियोफीन की एसिटाइल एसाइलेशन प्रतिक्रिया और 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड का संश्लेषण।

2. बोरीलेशन रिएक्शन: 5-ब्रोमो-2'-एसिटाइलथियोफेन और पिनबीसीएल (2-एथिलफेनिलट्रिफ्लोरोबोरोन) को डीएमएफ में ट्राइब्यूटिलफॉस्फीन और पोटेशियम सोडियम कार्बोनेट की उपस्थिति में 5- प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया दी गई थी। एसिटाइल -2-थियोफीन बोरोनिक एसिड। निम्नलिखित 5-एसिटाइल-2-थियोफीनबोरोनिक एसिड की बोरिलीकरण प्रतिक्रिया विधि के विस्तृत चरण हैं:

(1.) तैयारी सामग्री: 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड, पैलेडियम एसीटेट, ट्राइफेनिलफॉस्फिन, सोडियम कार्बोनेट, सोडियम हाइड्रोक्साइड, मेथनॉल, एसीटोन, आसुत जल, नाइट्रोजन सिलेंडर, प्रतिक्रिया केतली, गर्म पानी स्नान, विभाजक फ़नल, आदि।

(2.) अभिकारकों का घोल तैयार करें: क्रमशः एसीटोन में 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड और ट्राइफेनिलफॉस्फीन को घोलें, और अच्छी तरह से हिलाएं।

(3.) रिएक्टर को नाइट्रोजन गैस से भरें।

(4.) प्रतिक्रिया केतली में सोडियम कार्बोनेट जोड़ें, और फिर मेथनॉल जोड़ें।

(5.) पैलेडियम एसीटेट डालें और हिलाएं।

(6.) 5-एसिटाइल-2-थायोफेनीबोरोनिक एसिड और ट्राइफेनिलफॉस्फीन का मिश्रित तरल डालें और हिलाएं।

(7.) गर्म पानी के स्नान को उचित तापमान पर सेट करें।

(8.) रिएक्टर के अंदर गैस को फ्लश करने के लिए नाइट्रोजन गैस का उपयोग करें जब तक कि बुलबुले दिखाई न दें, यह दर्शाता है कि प्रतिक्रिया शुरू हो गई है।

(9।) रिएक्टर में प्रतिक्रिया मिश्रण जोड़ें। अतिप्रवाह की स्थिति को ध्यान में रखते हुए, रिएक्टर के केवल 1/3 को जोड़ने की सिफारिश की जाती है।

(10.) गर्म पानी के स्नान का तापमान उचित तापमान तक बढ़ाएँ।

(11.) प्रतिक्रिया मिश्रण को हिलाया गया।

(12.) प्रतिक्रिया के दौरान प्रतिक्रिया मिश्रण के तापमान और रंग परिवर्तन की निगरानी करें।

(13.) प्रतिक्रिया के बाद, प्रतिक्रिया मिश्रण को निकालने के लिए आसुत जल और सोडियम हाइड्रॉक्साइड का उपयोग करें, और फिर नीचे की परत से अलग उत्पाद को अलग करने के लिए एक अलग फ़नल का उपयोग करें।

(14.) पृथक उत्पाद को सुखाया और शुद्ध किया जाता है।

(15।) अंत में, उत्पाद की संरचना और शुद्धता की पुष्टि करने के लिए विधि का उपयोग करें।

संक्षेप में, यह एक अपेक्षाकृत जटिल रासायनिक प्रतिक्रिया है, जिसके लिए वैज्ञानिकों को संश्लेषण प्रतिक्रिया को सुचारू रूप से चलाने के लिए उच्च रासायनिक प्रयोग तकनीकों और सुरक्षा ज्ञान की आवश्यकता होती है।

3. सुज़ुकी रिएक्शन: सुज़ुकी रिएक्शन आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला पैलेडियम-उत्प्रेरित कपलिंग रिएक्शन है जिसका इस्तेमाल सुगंधित यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। यह पैलेडियम लिगैंड्स के कटैलिसीस के तहत हैलोजेनेटेड एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के साथ बोरॉन युक्त कार्बनिक यौगिकों (जैसे बोरेट्स) पर प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जाता है।

5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड के लिए सुज़ुकी प्रतिक्रिया चरण निम्नलिखित हैं:

(1.) अभिकारकों की तैयारी: 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड और हैलोजेनेटेड एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन, जैसे बेंजीन ब्रोमाइड तैयार करें।

(2.) प्रतिक्रिया की स्थिति: प्रतिक्रिया इथेनॉल और पानी के मिश्रित विलायक में की जाती है, और पैलेडियम लिगैंड और पोटेशियम कार्बोनेट उत्प्रेरक को जोड़ा जाता है।

(3.) प्रतिक्रिया प्रक्रिया: 20-30 मिनट के बाद, हैलोजेनेटेड सुगंधित हाइड्रोकार्बन जोड़ना शुरू करें, और प्रतिक्रिया तापमान को 80-100 डिग्री पर रखें। प्रतिक्रिया के बाद, समाधान को कमरे के तापमान पर ठंडा किया गया था।

(4.) उत्पाद अलगाव: उत्प्रेरक को फ़िल्टर करें, अप्राप्य यौगिकों को हटाने के लिए अवक्षेप को पानी और इथेनॉल से धोएं।

(5.) उत्पाद की शुद्धि: उत्पाद को क्लोरोफॉर्म/मेथनॉल के मिश्रित विलायक में सिलिका जेल स्तंभ पर शुद्ध किया गया था।

4. 5-एसिटाइल-2-थियोफेनोल का ऑक्सीकरण: 5-एसिटाइल-2-थायोफिनॉल नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके 5-नाइट्रो-2-एसिटाइलथियोफीन प्राप्त करता है, फिर नाइट्रस एसिड के साथ कम किया गया, और फिर 5 -एसिटाइल-2-थियोफीनबोरोनिक एसिड प्राप्त करने के लिए प्रोटॉन किया गया।

विशिष्ट कदम इस प्रकार हैं:

(1.) सबसे पहले, मेथेनॉल में 5-एसिटाइल-2-थियोफिनॉल घोलें और NaOH घोल डालें, मिलाने के लिए हिलाएँ।

(2.) घोल को 90 डिग्री तक गर्म करें, और धीरे-धीरे ड्रॉपवाइज H2O2 डालें।

(3.) H2O2 ड्रॉपवाइज डालने के बाद, घोल को तब तक गर्म करना जारी रखें जब तक कि प्रतिक्रिया पूरी न हो जाए और 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड न बन जाए।

(4.) प्रतिक्रिया मिश्रण को कमरे के तापमान तक ठंडा किया गया था, और 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड एथिल एसीटेट के साथ निकाला गया था।

(5.) कार्बनिक परत को फ़िल्टर और केंद्रित किया गया था, और अंत में इथेनॉल के साथ अवक्षेपित किया गया था।

उपरोक्त 5-एसिटाइल-2-थियोफेनोल विधि 5-एसिटाइल-2-थियोफेनबोरोनिक एसिड के ऑक्सीकरण के विस्तृत चरण हैं।