इबुप्रोफेन का हरित संश्लेषण क्या है?

एक सामान्य रासायनिक पदार्थ के रूप में,आइबुप्रोफ़ेन(जोड़ना:https://www.bloomtechz.com/synthetic-hemical/api-researching-only/ibuprofen-powder-cas-15687-27-1.html) के उपयोग की एक विस्तृत श्रृंखला और कई सिंथेटिक तरीके हैं। छह रासायनिक संश्लेषण विधियाँ हैं: ट्रांसपोज़िशन पुनर्व्यवस्था विधि, अल्कोहल कार्बोनिलेशन विधि, ओलेफ़िन कार्बोनिलेशन विधि, हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन कार्बोनिलेशन विधि, ओलेफ़िन उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण विधि, और प्रोपलीन ऑक्साइड पुनर्व्यवस्था विधि। विवरण क्रमशः नीचे वर्णित हैं।

1. ट्रांसपोज़िशन पुनर्व्यवस्था विधि

एरिल 1,2-ट्रांसपोज़िशन पुनर्व्यवस्था विधि एक सिंथेटिक विधि है जिसका उपयोग आमतौर पर घरेलू निर्माताओं द्वारा किया जाता है। यह कच्चे माल के रूप में आइसोब्यूटिलबेन्जीन का उपयोग करता है,

इबुप्रोफेन को फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा 2-क्लोरोप्रोपियोनील क्लोराइड, नियोपेंटाइल ग्लाइकोल के साथ कैटेलिटिक केटलाइजेशन, कैटेलिटिक पुनर्व्यवस्था और हाइड्रोलिसिस द्वारा तैयार किया जा सकता है।

स्थानान्तरण पुनर्व्यवस्था विधि के विस्तृत चरण:

चरण 1: -डाइब्रोमोप्रोपियोनिक एसिड (1, 2-डाइब्रोमो -1, 2-डिफेनिलेथेन) की तैयारी

एक। सूखे कार्बन टेट्राक्लोराइड में बेंजीन घोलें और अतिरिक्त ब्रोमीन मिलाएं।

रासायनिक समीकरण: C₆H₆प्लस ब्र₂ → C₆H₅Br प्लस HBr

बी। तैयार ब्रोमोबेंजीन घोल को धीरे-धीरे प्रोपलीन में बूंद-बूंद करके डालें, और पराबैंगनी प्रकाश या फिनोल पेरोक्साइड के उत्प्रेरक के तहत प्रतिक्रिया करें।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅बीआर प्लस सी₃H₄ → C₆H₅सीएचबीआरसीएच₃

चरण 2: {{1}हाइड्रॉक्सी-2-एसीटोफेनोन (2-हाइड्रॉक्सी-2-फेनिलएसीटोफेनोन) की तैयारी

एक। टेरेफ्थालेनोन और बेंजीन को एन-ब्यूटेनॉल विलायक में घोलें, फिर सोडियम मिलाएं।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅सीओसी₆H₅प्लस Na → C₆H₅सीओ₂ना प्लस सी₆H₆

बी। 2-हाइड्रॉक्सिल-2-एसिटोफेनोन प्राप्त करने के लिए रिफ्लक्स स्थितियों के तहत प्रतिक्रिया।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅सीओ₂ना प्लस एच₂O → C₆H₅कोच₂OH प्लस NaOH

चरण 3: इबुप्रोफेन की तैयारी

एक। चरण 2 में प्राप्त एसिटोफेनोन को एन-हेप्टेन में घोलें।

बी। हेबर पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए एसिड उत्प्रेरक (जैसे बोरिक एसिड) और हाइड्रोजन पेरोक्साइड जोड़ें।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅कोच₂ओह प्लस एच₂O₂ → C₆H₅सीएच(सीओ₂एच)सीएच₃प्लस एच₂O

सी। परिणामी उत्पाद की आगे की प्रक्रिया, जिसमें आमतौर पर न्यूट्रलाइजेशन, क्रिस्टलीकरण, निस्पंदन और सुखाने के चरण शामिल हैं।

डी। अंत में इबुप्रोफेन प्राप्त करें।

2. अल्कोहल कार्बोनाइजेशन विधि

अल्कोहल कार्बोनिलेशन विधि बीएचसी विधि है, जिसमें कच्चे माल के रूप में आइसोब्यूटिलबेनज़ीन का उपयोग किया जाता है, एसिटाइल क्लोराइड के साथ फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन के माध्यम से, उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण में कमी और

इबुप्रोफेन तैयार करने के लिए उत्प्रेरित कार्बोनिलेशन तीन-चरणीय प्रतिक्रिया।

अल्कोहल कार्बोनिलेशन विधि के विस्तृत चरण:

चरण 1: सोडियम बाइसल्फाइट (सोडियम बाइसल्फाइट) तैयार करना

सल्फ्यूरिक एसिड की प्रतिक्रिया उच्च शुद्धता वाले क्षार धातु सल्फाइट जैसे सोडियम सल्फाइट के साथ की जाती है।

रासायनिक समीकरण: एच₂इसलिए₄प्लस ना₂इसलिए₃→ NaHSO₃प्लस NaHSO₄

चरण 2: -ब्रोमोइसोब्यूटिरिल ब्रोमाइड की तैयारी

एक। सूखे कार्बन टेट्राक्लोराइड में एसिटाइल ब्रोमाइड घोलें।

बी। बर्फ के पानी से प्रतिक्रिया प्रणाली को ठंडा करते हुए धीरे-धीरे सोडियम बाइसल्फेट घोल को बूंद-बूंद करके डालें।

सी। निस्पंदन और सुखाने द्वारा आइसोमाइल-ब्रोमोप्रोपियोनेट प्राप्त करें।

रासायनिक समीकरण: सीएच₃COBr प्लस NaHSO₃→ सीएच₂BrCOC(CH.)₃)₃प्लस NaBr प्लस H₂इसलिए₄

चरण 3: इबुप्रोफेन का संश्लेषण

एक। आइसोमाइल-ब्रोमोप्रोपियोनेट, बेंजाइल अल्कोहल और एक उपयुक्त आधार पर प्रतिक्रिया करें, और एक निष्क्रिय वातावरण के तहत परमाणु कार्बोनिलेशन प्रतिक्रिया को अंजाम दें।

रासायनिक समीकरण: सीएच₂BrCOC(CH.)₃)₃प्लस सी₆H₅OH प्लस NaOH → C₆H₅सीएच(ओएच)सीओसीएच(सीएच₃)₂प्लस NaBr

बी। एसिड या बेस के उत्प्रेरण के तहत, इबुप्रोफेन को अल्कोहल के संघनन और अपघटन के माध्यम से प्राप्त किया जा सकता है।

सी। संगत निराकरण, क्रिस्टलीकरण, निस्पंदन और सुखाने के चरणों के बाद, उच्च शुद्धता वाला इबुप्रोफेन प्राप्त होता है।

3. ओलेफिन कार्बोनिलेशन विधि

एरिल प्रतिस्थापित एल्केन्स सीओ और पानी या अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करके पैलेडियम उत्प्रेरक और अम्लीय परिस्थितियों में अर्ल्किल एंटीलाइन्स या एंटीलोप्स उत्पन्न करते हैं। अवायवीय परिस्थितियों में पैलेडियम की उत्प्रेरक गतिविधि को कुछ लिगेंड के साथ संयोजन करके बढ़ाया जा सकता है।

ओलेफ़िन कार्बोनिलेशन विधि के अवलोकन चरण:

चरण 1: , -असंतृप्त कीटोन ( , -असंतृप्त कीटोन) की तैयारी

एसीटोन (एसीटोन) और स्टाइरीन (स्टाइरीन) प्रतिक्रिया का संश्लेषण, आमतौर पर सल्फ्यूरिक एसिड और हाइड्रोक्लोरिक एसिड जैसे अम्लीय उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅सीएच=सीएच₂प्लस सीएच₃कोच₃ → C₆H₅चौधरी₂COCCH₃

चरण 2: इबुप्रोफेन का संश्लेषण

एक। प्रतिक्रिया करें, -क्षारीय परिस्थितियों में हाइड्रॉक्सिलमाइन (हाइड्रॉक्सिलमाइन) के साथ असंतृप्त कीटोन्स का निर्माण करें, -संतृप्त कीटोन्स (, -संतृप्त कीटोन)।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅चौधरी₂COCCH₃प्लस एनएच₂ओह → सी₆H₅चौधरी₂कॉनहोह प्लस सीएच₃COCCH₃

बी। -संतृप्त कीटोन और प्रोपियोनिक एसिड से इबुप्रोफेन उत्पन्न करने के लिए उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्डोल संघनन प्रतिक्रिया करें।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅चौधरी₂कॉनहोह प्लस सीएच₃चौधरी₂कूह → सी₁₃H₁₈O₂प्लस एच₂O

4. हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन कार्बोनिलेशन विधि

हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन कार्बोनिलेशन विधि कच्चे माल के रूप में {{0}p-आइसोब्यूटाइलफेनिल {{2}क्लोरोइथेन का उपयोग करती है, और एक उत्पाद बनाने के लिए उत्प्रेरक और क्षारीय स्थितियों के तहत इसे CO के साथ कार्बोनाइलेट करती है।

हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन कार्बोनिलेशन विधि के अवलोकन चरण:

चरण 1: हैलोऐल्केन तैयार करना

प्रोपियोनिक एसिड अम्लीय परिस्थितियों में ब्रोमाइट (जैसे सोडियम ब्रोमाइट) के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन उत्पन्न करता है।

रासायनिक समीकरण: सीएच₃चौधरी₂COOH प्लस NaBr प्लस H₂इसलिए₄→ सीएच₃चौधरी₂Br प्लस NaHSO₄प्लस एच₂O

चरण 2: इबुप्रोफेन का संश्लेषण

एक। हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन को सोडियम आइसोब्यूटाइरेट (सोडियम आइसोब्यूटाइरेट) के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, और इबुप्रोफेन के अग्रदूत अणु को बनाने के लिए कार्बोनिलेशन प्रतिक्रिया होती है।

रासायनिक समीकरण: सीएच₃चौधरी₂बीआर प्लस सीएच₃कूना → सीएच₃सीएच (सीओओएनए) सीएच₃प्लस NaBr

बी। क्षारीय स्थितियों के तहत, इबुप्रोफेन के अग्रदूत अणु को इबुप्रोफेन प्राप्त करने के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है।

रासायनिक समीकरण: सीएच₃सीएच (सीओओएनए) सीएच₃प्लस एच₂O → C₁₃H₁₈O₂प्लस सीएच₃कूना

इबुप्रोफेन की हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन कार्बोनिलेशन विधि में प्रोपियोनिक एसिड और ब्रोमाइट से हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन तैयार करना शामिल है, और फिर इबुप्रोफेन के अग्रदूत अणु को बनाने के लिए कार्बोनिलेशन के लिए सोडियम आइसोवालेरेट के साथ हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन की प्रतिक्रिया करता है। अंत में, इबुप्रोफेन प्राप्त करने के लिए इबुप्रोफेन के अग्रदूत अणुओं को क्षारीय परिस्थितियों में हाइड्रोलाइज किया जाता है। यह विधि धीरे-धीरे बहु-चरणीय प्रतिक्रियाओं के माध्यम से लक्ष्य अणु की संरचना का निर्माण करती है, और प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए एसिड और बेस जैसे उत्प्रेरक का उपयोग करती है। संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान, प्रतिक्रिया स्थितियों को नियंत्रित करने, उपयुक्त सॉल्वैंट्स और उत्प्रेरक का चयन करने और उच्च शुद्धता वाले इबुप्रोफेन प्राप्त करने के लिए शुद्धिकरण और शुद्धिकरण कदम उठाने पर ध्यान देना आवश्यक है। हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन का कार्बोनाइलेशन आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली सिंथेटिक विधि है, जिसका उपयोग इबुप्रोफेन जैसे महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिकों को तैयार करने के लिए किया जा सकता है।

5. ओलेफिन्स का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण

कै पुशेंग को तैयार करने के लिए 2-(6-मेथॉक्सी-2-टेट्रेल)ऐक्रेलिक एसिड के हाइड्रोजनीकरण को चिरल लिगैंड्स के नेल कॉम्प्लेक्स द्वारा उत्प्रेरित किया गया था, और एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त (ईई) 96 प्रतिशत तक पहुंच गया था।

ओलेफिन के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के चरणों का अवलोकन:

चरण 1: ओलेफ़िन प्रीकर्सर की तैयारी

संश्लेषण फेनेथिलैमाइन फॉर्मिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके ओलेफिन अग्रदूत उत्पन्न करता है।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅चौधरी₂राष्ट्रीय राजमार्ग₂प्लस HCOOH → C₆H₅सीएच=सीएच₂प्लस एच₂ओ प्लस सीओ₂

चरण 2: इबुप्रोफेन का संश्लेषण

इबुप्रोफेन एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन (H2) के साथ ओलेफिन अग्रदूतों के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण द्वारा बनता है।

रासायनिक समीकरण: C₆H₅सीएच=सीएच₂प्लस 2H₂ → C₁₃H₁₈O₂

इबुप्रोफेन की ओलेफिन उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण विधि में स्टाइरीन और फॉर्मिक एसिड से ओलेफिन अग्रदूतों का संश्लेषण शामिल है, और फिर इबुप्रोफेन बनाने के लिए उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन के साथ ओलेफिन अग्रदूतों का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण शामिल है। यह विधि ओलेफ़िन अणुओं की हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने, असंतृप्त बांड को संतृप्त बांड में कम करने और धीरे-धीरे इबुप्रोफेन की संरचना का निर्माण करने के लिए उत्प्रेरक का उपयोग करती है। संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान, एक उपयुक्त उत्प्रेरक का चयन करने, प्रतिक्रिया की स्थिति और तापमान को नियंत्रित करने और उच्च शुद्धता वाले इबुप्रोफेन प्राप्त करने के लिए शुद्धिकरण और शुद्धिकरण कदम उठाने पर ध्यान देना आवश्यक है।

6. प्रोपलीन ऑक्साइड पुनर्व्यवस्था विधि

इबुप्रोफेन के लिए एक नई सिंथेटिक विधि, जिसमें पी-आइसोब्यूटाइलएसीटोफेनोन तैयार किया जाता है और 2-(4-आइसोब्यूटाइलफेनिल) प्रोपेनल से परिवर्तित किया जाता है

इबुप्रोफेन में बदलने की चरण प्रतिक्रिया क्लासिक डार्जेंस संघनन विधि के समान ही है।

प्रोपलीन ऑक्साइड पुनर्व्यवस्था विधि के उल्लिखित चरण:

चरण 1: प्रोपलीन ऑक्साइड तैयार करना

प्रोपलीन ऑक्साइड का उत्पादन करने के लिए प्रोपलीन को अतिरिक्त अमोनियम परसल्फेट के साथ प्रतिक्रिया की जाती है।

रासायनिक समीकरण: C₃H₆प्लस (एनएच₄)₂S₂O₈ → C₃H₆O

चरण 2: प्रोपलीन ऑक्साइड रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रिया

क्षारीय परिस्थितियों में, प्रोपलीन ऑक्साइड को टार्टरिक एसिड (टार्टरिक एसिड) के साथ प्रतिक्रिया करें, और एक रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रिया होती है।

रासायनिक समीकरण: C₃H₆ओ प्लस एच₂C₄H₄O₆ → C₉H₁₄O₃

चरण 3: पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया

उच्च तापमान स्थितियों के तहत, रिंग-ओपन उत्पाद एक पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया से गुजरता है।

रासायनिक समीकरण: C₉H₁₄O₃ → C₁₃H₁₈O₂

इबुप्रोफेन के प्रोपलीन ऑक्साइड पुनर्व्यवस्था को दो मुख्य चरणों के माध्यम से संश्लेषित किया जाता है। सबसे पहले, प्रोपलीन और अमोनियम परसल्फेट प्रतिक्रिया करके प्रोपलीन ऑक्साइड बनाते हैं। फिर, क्षारीय परिस्थितियों में, प्रोपलीन ऑक्साइड टार्टरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रिया से गुजरता है और रिंग-ओपन उत्पाद प्राप्त करता है। अंत में, उच्च तापमान की स्थिति में, इबुप्रोफेन प्राप्त करने के लिए एक पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया की जाती है। यह विधि रिंग-ओपनिंग और प्रोपलीन ऑक्साइड की पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाओं के माध्यम से धीरे-धीरे इबुप्रोफेन की संरचना का निर्माण करती है।