4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन, जिसे p-एनीसिलसेटोन के रूप में भी जाना जाता है, C10H12O2 के रासायनिक सूत्र के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह सफेद क्रिस्टल पाउडर है। यह पानी में अघुलनशील है, लेकिन इथेनॉल, ईथर, क्लोरोफॉर्म और बेंजीन में घुलनशील है।
4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन को विभिन्न प्रकार की प्रतिक्रियाओं के माध्यम से रासायनिक रूप से रूपांतरित किया जा सकता है। निम्नलिखित कुछ विशिष्ट प्रतिक्रिया गुण हैं:
1. रिएक्टिव मेथिलीन: 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन सल्फ्यूरिक एसिड और फॉर्मिक एसिड के साथ अम्लीय परिस्थितियों में सक्रिय मेथिलीन का उत्पादन करने के लिए प्रतिक्रिया कर सकता है, और एन-एरील फॉर्मामाइड एनालॉग्स बनाने के लिए सुगंधित अमाइन के साथ आगे प्रतिक्रिया कर सकता है।
2. इथेनॉल एस्टरीफिकेशन: 4-मेथोक्सीफेनिलएसीटोन को 4-मेथॉक्सीफेनिलसेटेट प्राप्त करने के लिए एसिड कटैलिसीस के तहत इथेनॉल के साथ एस्टरीकृत किया जा सकता है।
3. हाइड्रोजनीकरण: 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन को उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण द्वारा 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन में कम किया जा सकता है।
4. इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया का संचालन करें: 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन विभिन्न यौगिकों को प्राप्त करने के लिए इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों (जैसे हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन, एसाइल हैलाइड, एसिड एनहाइड्राइड, आदि) के साथ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया कर सकता है।
5. एरोमैटिक एक्सचेंज रिएक्शन: 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन एरोमैटिक कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ एस्टर एक्सचेंज रिएक्शन के जरिए नए एरोमैटिक कीटोन एनालॉग्स बना सकता है।
इन अभिक्रियाओं से पता चलता है कि 4-मेथॉक्सीफेनिलऐसिटोन में कुछ प्रतिक्रियाशीलता होती है और विभिन्न प्रकार के कार्बनिक यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए इसका उपयोग किया जा सकता है।
4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन एसिटोफेनोन की एल्डोल संघनन प्रतिक्रिया द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है। विशिष्ट संश्लेषण मार्ग इस प्रकार है:
1. 2 का संश्लेषण, 4-डिमेथोक्सीएसीटोफेनोन: 2,4-डिमेथोक्सीएसीटोफेनोन प्राप्त करने के लिए सल्फ्यूरिक एसिड के उत्प्रेरण के तहत एसिटोफेनोन और मेथनॉल की प्रतिक्रिया।
2. 2 का संश्लेषण, 4-डाइमेथोक्सीएसीटोफेनोन हाइड्रॉक्सीएल्डिहाइड: 2,4-डाइमेथोक्सीएसीटोफेनोन और फॉर्मलडिहाइड सोडियम हाइड्रोक्साइड की उपस्थिति में 2,4-डाइमेथोक्सीएसीटोफेनोन हाइड्रॉक्सीएल्डिहाइड प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया कर रहे हैं।
3. 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन का संश्लेषण: 2,4-डाइमिथोक्सीफेनिलएसेटोफेनोन हाइड्रोक्लोरिक एसिड की उपस्थिति में हाइड्रोक्लोरिक एसिड की उपस्थिति में 4-मेथोक्सीफेनिलएसीटोन का उत्पादन करने के लिए गरम किया जाता है।
विस्तृत चरण इस प्रकार हैं:
चरण 1: 2 का संश्लेषण, 4-डाइमेथोक्सीएसीटोफेनोन
रासायनिक प्रतिक्रिया समीकरण: सी6H5चौधरी2कोच3प्लस 2CH3ओह प्लस एच2इसलिए4→(सीएच3O)2C6H3चौधरी2सी (ओ) सीएच3प्लस 2 एच2ओ प्लस एच2इसलिए4
एसिटोफेनोन और मेथनॉल का अनुपात 1: 2 है, सल्फ्यूरिक एसिड की एक छोटी मात्रा को उत्प्रेरक के रूप में सरगर्मी की स्थिति में जोड़ा जाता है, और प्रतिक्रिया 12 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर आयोजित की जाती है। प्रतिक्रिया के बाद, प्रतिक्रिया समाधान को पानी से पतला करें, तटस्थता के लिए संतृप्त सोडियम कार्बोनेट समाधान जोड़ें, और एक अलग फ़नल के साथ कार्बनिक चरण को अलग करें। निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ कार्बनिक चरण को सुखाएं, और फिर 2,4-डाइमेथॉक्सी एसिटोफेनोन का एक सफेद ठोस उत्पाद प्राप्त करने के लिए एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता के साथ विलायक को हटा दें।
चरण 2: 2 का संश्लेषण, 4-डाइमेथोक्सीएसीटोफेनोन हाइड्रॉक्सीएल्डिहाइड
रासायनिक प्रतिक्रिया समीकरण: (सीएच3O) 2C6H3चौधरी2सी (ओ) सीएच3प्लस एचसीएचओ प्लस NaOH → (सीएच3O)2C6H3सीएच (ओएच) सीएच2सी (ओ) सीएच3प्लस NaCl प्लस एच2O
2,4-1:1.2 मोलर अनुपात में 2,4-डाइमेथोक्सीएसीटोफेनोन और फॉर्मलडिहाइड मिलाएं, उचित मात्रा में सोडियम हाइड्रॉक्साइड मिलाएं, और 12 घंटे के लिए प्रतिक्रिया के लिए पानी के स्नान में गरम करें और हिलाएँ। प्रतिक्रिया के बाद, संतृप्त हाइड्रोक्लोरिक एसिड समाधान के साथ प्रतिक्रिया समाधान को बेअसर करें, और कार्बनिक चरण को एक अलग फ़नल के साथ अलग करें।
निम्नलिखित 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन की प्रयोगशाला संश्लेषण विधि है:
रासायनिक प्रतिक्रिया समीकरण: सी6H5चौधरी2कोच3प्लस 2CH3ओह प्लस एच2इसलिए4→ (सीएच3O)2C6H3चौधरी2सी (ओ) सीएच3प्लस 2 एच2ओ प्लस एच2इसलिए4
(सीएच3O)2C6H3चौधरी2सी (ओ) सीएच3प्लस एचसीएल → सी10H12O2क्लोरीन2प्लस 2CH3ओह
प्रायोगिक चरण:
1. 2 का संश्लेषण,4-डाइमिथोक्सीएसीटोफेनोन:
एसिटोफेनोन (1 मोल) और मेथनॉल (2 मोल) मिलाएं, उत्प्रेरक के रूप में सल्फ्यूरिक एसिड की थोड़ी मात्रा मिलाएं, 12 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया के लिए हिलाएं, पानी के साथ प्रतिक्रिया समाधान को पतला करें, बेअसर करने के लिए संतृप्त सोडियम कार्बोनेट घोल डालें और अलग करें एक अलग फ़नल के साथ जैविक चरण। निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ कार्बनिक चरण को सुखाएं, और फिर 2,4-डाइमेथॉक्सी एसिटोफेनोन का एक सफेद ठोस उत्पाद प्राप्त करने के लिए एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता के साथ विलायक को हटा दें।
2. सिंथेटिक 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन:
मोलर अनुपात के अनुसार 2,4-डाइमेथॉक्सी एसिटोफेनोन (1 मोल) और फॉर्मेल्डिहाइड (1.2 मोल) मिलाएं, उचित मात्रा में सोडियम हाइड्रॉक्साइड मिलाएं, और 12 घंटे के लिए पानी के स्नान में गर्म करें और हिलाएं। प्रतिक्रिया के बाद, संतृप्त हाइड्रोक्लोरिक एसिड समाधान के साथ प्रतिक्रिया समाधान को बेअसर करें, और कार्बनिक चरण को एक अलग फ़नल के साथ अलग करें। निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ कार्बनिक चरण को सुखाएं, और फिर 4-मेथोक्सीफेनिलएसीटोन तैलीय तरल उत्पाद प्राप्त करने के लिए एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता के साथ विलायक को हटा दें।
3. शुद्ध 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन:
हाइड्रोक्लोरिक एसिड की एक छोटी मात्रा में 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन ऑयली तरल उत्पाद जोड़ें 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन हाइड्रोक्लोराइड अवक्षेपण प्राप्त करने के लिए, निर्जल ईथर के साथ अवक्षेपण निकालें, फिर निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ कार्बनिक चरण को सुखाएं, सॉल्वेंट को एक के साथ हटा दें रोटरी बाष्पीकरणकर्ता, और 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन सफेद ठोस उत्पाद प्राप्त करें।
उपरोक्त 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन की प्रयोगशाला संश्लेषण विधि है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि प्रयोग के दौरान आवश्यक सुरक्षा सुरक्षा उपायों को लिया जाना चाहिए और प्रयोगात्मक कदमों के अनुसार सख्ती से संचालन किया जाना चाहिए।
4-Methoxyphenylacetone के औद्योगिक संश्लेषण में मुख्य रूप से निम्नलिखित दो विधियाँ शामिल हैं:
विधि 1: टोल्यूनि को कार्बोक्सिलेशन, रिडक्शन, एसाइलेशन और फॉर्मेल्डीहाइड संघनन द्वारा संश्लेषित किया गया था। विशिष्ट संश्लेषण मार्ग इस प्रकार है:
टोल्यूनि प्लस कोबाल्ट ऑक्साइड 3 गुना → पी-टोलुएनोइक एसिड
पी-टोलुएनोइक एसिड प्लस मैंगनीज/जिंक → मिथाइल पी-टोलुएनोइक एसिड
मिथाइल पी-टोल्यूनि फॉर्मेट प्लस नाइट्रिक एसिड → मिथाइल पी-मेथॉक्सीबेन्जोएट
मिथाइल पी-मेथॉक्सीबेन्जोएट प्लस सोडियम हाइड्रॉक्साइड → पी-मेथॉक्सीबेंज़लडिहाइड
पी-मेथॉक्सीबेंज़लडिहाइड प्लस एसीटोन प्लस हाइड्रोक्लोरिक एसिड → 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन
विधि 2: स्टाइरीन को हाइड्रॉक्सीमिथाइलेशन, ऑक्सीडेशन और एसाइलेशन द्वारा संश्लेषित किया गया था। विशिष्ट संश्लेषण मार्ग इस प्रकार है:
स्टाइलिन प्लस मेथनॉल प्लस उत्प्रेरक → पी-मेथॉक्सी स्टाइलिन
पी-मेथॉक्सी स्टाइलिन प्लस ऑक्सीडेंट → पी-मेथॉक्सी स्टाइलिन एल्डिहाइड
पी-मेथॉक्सीस्टीरीन एल्डिहाइड प्लस ऑक्सीडेंट → 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन
इन दोनों संश्लेषण विधियों के कुछ फायदे और नुकसान हैं, लेकिन वर्तमान में, पहली विधि मुख्य रूप से उद्योग में 4-मेथॉक्सीफेनिलएसीटोन के उत्पादन के लिए उपयोग की जाती है। विधि कम लागत वाली कच्ची सामग्री, हल्की प्रतिक्रिया की स्थिति और उच्च प्रतिक्रिया उपज का उपयोग करती है, और बड़े पैमाने पर औद्योगिक उत्पादन के लिए उपयुक्त है।