1,1'-carbonyldiimidazole, उपनाम n . n'- कार्बोनिल डायमिडाज़ोल, 1,1'- कार्बोनिल डायमिडाजोल और कार्बोनिल डायमिडाज़ोल, आणविक सूत्र c7h6n4o, कैस 530-62-1, आणविक भार 162 {. 15, सफेद क्रिस्टल, सफेद क्रिस्टल, Diimidazole मजबूत प्रतिक्रिया के साथ एक प्रकार का यौगिक है। यह प्रतिक्रिया कर सकता है-COOH,-एनएच 2,-ओह और अन्य कार्यात्मक समूह कई केटोन, एस्टर, यूरिया और अन्य यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए हैं जो सामान्य तरीकों से प्राप्त करना मुश्किल है . उदाहरण के लिए, अमाइन के साथ प्रतिक्रिया इमिडाज़ोल कीटनाशकों को संश्लेषित कर सकती है, जबकि अत्यधिक विषाक्त फ़ॉजिन के उपयोग से बचने के लिए जो कि ऑर्गेसिक और फार्मों के लिए आसान नहीं है, जो कि ऑर्गेसिक और ट्रांसपोर्ट करने के लिए आसान नहीं है {{1} {{1} {{1} इंटरमीडिएट .
|
रासायनिक सूत्र |
C7H6N4O |
|
सटीक द्रव्यमान |
162 |
|
आणविक वजन |
162 |
|
m/z |
162 (100.0%), 163 (7.6%), 163 (1.5%) |
|
मूल विश्लेषण |
C, 51.85; H, 3.73; N, 34.55; O, 9.87 |
|
|
|
एक अत्यधिक सक्रिय कार्बोनिलेशन अभिकर्मक के रूप में,1,1'-carbonyldiimidazole(सीडीआई) ने अपनी अद्वितीय रासायनिक संरचना और प्रतिक्रिया विशेषताओं के कारण कार्बनिक संश्लेषण, जैव रसायन, सामग्री विज्ञान और चिकित्सा में व्यापक अनुप्रयोग मूल्य दिखाया है .
CDI अणु में एक कार्बोनिल समूह . द्वारा ब्रिज किए गए दो इमिडाज़ोल रिंग होते हैं। इसका कार्बोनिल समूह Imidazole रिंग के मजबूत इलेक्ट्रॉन -विथड्रॉइंग इफेक्ट द्वारा सक्रिय होता है, जो एक उच्च प्रतिक्रियाशील कार्बन पॉजिटिव सेंटर बनाने के लिए होता है। एसाइल इमिडाज़ोल के रूप में, कार्बामॉयल इमिडाज़ोल या एस्टर इमिडाज़ोल . ये मध्यवर्ती न्यूक्लियोफाइल्स (जैसे कि अमाइन, अल्कोहल, थिओल) के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, जैसे कि एमाइड्स, एस्टर, यूरिया और कार्बामेट्स जैसे लक्ष्य उत्पादों को शामिल करें: इसकी प्रतिक्रिया विशेषताएँ शामिल हैं:
उच्च चयनात्मकता: प्राथमिक अमीन/माध्यमिक अमीन सह -अस्तित्व प्रणाली में, प्राथमिक अमीन कमरे के तापमान पर अधिमानतः सक्रिय होते हैं, और दोहरी कार्यात्मक समूह सक्रियण स्थिति विनियमन के माध्यम से प्राप्त किया जा सकता है .
हल्के प्रतिक्रिया की स्थिति: कोई मजबूत एसिड, मजबूत आधार या उच्च तापमान की आवश्यकता नहीं है, और प्रतिक्रिया को कमरे के तापमान पर 60 डिग्री . तक पूरा किया जा सकता है
इंटरमीडिएट स्थिरता: उत्पन्न एसाइल इमिडाज़ोल इंटरमीडिएट कई घंटों के लिए कार्बनिक सॉल्वैंट्स में मौजूद हो सकता है, जो चरण-दर-चरण ऑपरेशन . के लिए सुविधाजनक है
गैर-विषैले विकल्प: यह आइसोसाइनेट्स और यूरिया यौगिकों के संश्लेषण के लिए अत्यधिक विषाक्त फोसजीन (COCL) को बदल सकता है .
1. पेप्टाइड बॉन्ड गठन के लिए उच्च दक्षता युग्मन युग्मन एजेंट
सीडीआई ठोस चरण पेप्टाइड संश्लेषण (एसपीपीएस) और तरल चरण पेप्टाइड संश्लेषण में एक मुख्य अभिकर्मक है, और इसके तंत्र में कार्रवाई शामिल है:
कार्बोक्जिलिक एसिड का प्रत्यक्ष सक्रियण: एसाइल इमिडाज़ोल उत्पन्न करने के लिए अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो तब एक पेप्टाइड बॉन्ड . के रूप में एक अन्य अमीनो एसिड के अमीनो समूह के साथ संघनित होता है 15% -20% पारंपरिक DCC/HOBT विधि के साथ तुलना में, जबकि Racemization पक्ष प्रतिक्रिया को कम करते हुए .
क्षेत्रीय चयनात्मक संरक्षण: प्रतिक्रिया की स्थिति को समायोजित करके, एन-टर्मिनस या सी-टर्मिनस की चयनात्मक संरक्षण को . प्राप्त किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, जब चक्रीय पेप्टाइड्स को संश्लेषित करते हैं, तो सीडीआई अधिमानतः मुख्य श्रृंखला पेप्टाइड बॉन्ड्स के समय से पहले साइड चेन कार्बोक्सिल समूहों को सक्रिय कर सकता है।
पेप्टाइड संशोधन और ब्रांचिंग: सीडीआई, फ्लोरोसेंट लेबल, पॉलीइथाइलीन ग्लाइकोल (पीईजी) या डेंड्रिमर संशोधन द्वारा सक्रिय कार्बोक्सिल समूहों का उपयोग करके . को पेश किया जा सकता है।
2. प्रोटीन क्रॉस-लिंकिंग और इमोबिलाइजेशन
सीडीआई-मध्यस्थता वाले क्रॉस-लिंकिंग प्रतिक्रियाएं प्रोटीन अणुओं के बीच शून्य-लंबाई एमाइड बॉन्ड या सिंगल-कार्बन स्पेस्ड कार्बामेट बॉन्ड बना सकती हैं:
एंजाइम इमोबिलाइजेशन: ग्लूकोज ऑक्सीडेज (GOX) को CDI . के माध्यम से कार्बोक्सिल समूहों को सक्रिय करके अमीनो-संशोधित चुंबकीय नैनोकणों की सतह पर स्थिर किया जाता है।
एंटीबॉडी-एंटीजेन कॉम्प्लेक्स की तैयारी: इम्युनोडोर्बेंट सामग्री के संश्लेषण में, सीडीआई प्रोटीन ए को हाइड्रॉक्सिलेटेड वाहक (जैसे कि एग्रोज़ जेल) को युगल कर सकता है।
1. केटोन्स, एस्टर और यूरिया यौगिकों का संश्लेषण
केटोन्स का संश्लेषण: सीडीआई ऑर्गोमेटेलिक अभिकर्मकों (जैसे कि ग्रिग्नर्ड अभिकर्मकों) के साथ कुशलता से केटोन कंकालों . के साथ प्रतिक्रिया करता है
एस्टर का संश्लेषण: सीडीआई कार्बोक्सिलिक एसिड को सक्रिय करता है और उन्हें एस्टर बनाने के लिए अल्कोहल के साथ कंड्र करता है . इस विधि के चिरल एस्टर के संश्लेषण में महत्वपूर्ण लाभ हैं . उदाहरण के लिए, एंटीविरल ड्रग ओसेल्टामिविर के प्रमुख मध्यस्थों की तैयारी में, सीडीआई विधि को नियंत्रित कर सकते हैं। 99%.
यूरिया यौगिक: सीडीआई कार्बामॉयल इमिडाज़ोल इंटरमीडिएट बनाने के लिए एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो कि यूरिया . बनाने के लिए एक और अमाइन के साथ संघनित होते हैं।
2. आइसोसाइनेट्स के गैर-फॉस्जीन संश्लेषण
सीडीआई आइसोसाइनेट्स बनाने के लिए एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है, उदाहरण के लिए, अत्यधिक विषाक्त फोसजीन . के उपयोग से बचने के लिए, उदाहरण के लिए, जब पॉलीयूरेथेन कच्चे माल टोल्यूनि डायसोसाइनेट (टीडीआई) को संश्लेषित करते हैं, तो सीडीआई विधि 8 घंटे से 2 घंटे तक प्रतिक्रिया समय को छोटा कर सकती है, और उत्पाद शुद्धता 99 {4%तक पहुंचती है।
3. हेटेरोसाइक्लिक यौगिकों का निर्माण
सीडीआई को हेटेरोसाइक्लिक संश्लेषण में भाग लेने के लिए कार्बोनिल दाता के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है:
Imidazolopyridines: CDI और 2- aminopyridine के चक्रवात प्रतिक्रिया के माध्यम से, imidazo [1, 2- a] एंटीट्यूमोर गतिविधि के साथ पाइरिडीन कंकाल कुशलता से निर्मित किया जा सकता है .}}
-लैक्टम एंटीबायोटिक इंटरमीडिएट: सीडीआई पेनिसिलिन वी पोटेशियम नमक के साथ प्रतिक्रिया करता है 7- एमिनोसेफेलोस्पोरनिक एसिड (7- एसीए), सेफेलोस्पोरिन एंटीबायोटिक्स का एक प्रमुख मध्यवर्ती, पारंपरिक रासायनिक तरीकों के साथ 18% की तुलना में एक प्रमुख मध्यवर्ती, {
1. बहुलक क्रियान्वयन
1,1'-carbonyldiimidazoleसहसंयोजक बॉन्ड के माध्यम से बहुलक सतहों में कार्यात्मक अणुओं का परिचय दे सकते हैं:
बायोकंपैटिबिलिटी संशोधन: पॉलीलैक्टिक एसिड-को-ग्लाइकोलिक एसिड (पीएलजीए) की सतह पर, सीडीआई पॉलीइथाइलीन ग्लाइकोल (पीईजी) या आरजीडी पेप्टाइड को युगल कर सकता है, जो सामग्री के इम्युनोजेनेसिटी को काफी कम कर सकता है और सेल आसंजन . को बढ़ावा दे सकता है।
प्रवाहकीय बहुलक संशोधन: पॉलीपिरोल (पीपीवाई) की सतह पर, सीडीआई एक उच्च संवेदनशील ग्लूकोज सेंसर के निर्माण के लिए ग्लूकोज ऑक्सीडेज को स्थिर कर सकता है, जिसमें 0 . 1μM के रूप में कम पता लगाने की सीमा होती है।
2. नैनोमैटेरियल सरफेस इंजीनियरिंग
सीडीआई नैनोकणों के सटीक कार्यात्मककरण को प्राप्त कर सकता है:
क्वांटम डॉट संशोधन: सीडीआई का उपयोग अमीनो एंटीबॉडी के साथ कार्बोक्सिलेटेड सीडीएसई क्वांटम डॉट्स के लिए किया जाता है, जो कि 0. 1ng/ml की संवेदनशीलता के साथ ट्यूमर मार्कर CA125 का पता लगाने के लिए फ्लोरोसेंट इम्युनोप्रोब का निर्माण करने के लिए है।
चुंबकीय नैनोकणों का कार्यात्मककरण: Fe₃o, की सतह पर, CDI लक्षित दवा वितरण प्रणालियों द्वारा ट्यूमर कोशिकाओं की विशिष्ट मान्यता प्राप्त करने के लिए फोलिक एसिड अणुओं को युगल कर सकता है .
1. एंटीबायोटिक मध्यवर्ती का संश्लेषण
सीडीआई -लैक्टम एंटीबायोटिक्स के संश्लेषण में अपूरणीय है:
सेफलोस्पोरिन सी साइड चेन संशोधन: सीडीआई सेफलोस्पोरिन सी के कार्बोक्सिल समूह को सक्रिय करता है, और तीसरी पीढ़ी के सेफलोस्पोरिन . की मुख्य संरचना का निर्माण करने के लिए अमीनोथियाज़ोल साइड चेन का परिचय दे सकता है।
पेनिसिलिन वी पोटेशियम नमक रूपांतरण: सीडीआई 95%की उपज के साथ पेनिसिलिन वी पोटेशियम नमक को 6- एमिनोपेनिकिलनिक एसिड (6- एपीए) में परिवर्तित कर सकता है, और अत्यधिक खिलौना क्लोरोफॉर्मेट .} के उपयोग से बचता है
2. एंटीवायरल ड्रग्स के प्रमुख मध्यवर्ती
एंटी-एचआईवी ड्रग एफेविरेंज़ को संश्लेषित करते समय, सीडीआई पारंपरिक मार्ग की तुलना में 3 चरणों से संश्लेषण चरणों को कम कर सकता है, और कुल उपज को 45% से बढ़ाकर 68% . . {
3. एंटी-ट्यूमर ड्रग संशोधन
CDI का उपयोग Paclitaxel दवाओं के pegylation संशोधन के लिए किया जा सकता है, जैसे कि CDI के माध्यम से Paclitaxel के 2'-hydroxyl समूह के लिए युग्मन MPEG -2000, जो दवा के आधे-जीवन को काफी बढ़ाता है (2 {{6} से 24 घंटे से 8 घंटे) और इम्युनोजेनेसिस को कम करता है।
तकनीकी लाभ और उद्योग प्रभाव
ग्रीन केमिस्ट्री विशेषताएँ:
सीडीआई प्रतिक्रिया प्रणाली विषाक्त अभिकर्मकों (जैसे कि फोसजीन और साइनाइड) के उपयोग से बचती है, और उच्च परमाणु अर्थव्यवस्था है, ई फैक्टर के ग्रीन केमिस्ट्री मानक को पूरा करता है<10.
औद्योगिक व्यवहार्यता:
CDI विधि ने टन-स्तरीय उत्पादन . को प्राप्त किया है, उदाहरण के लिए, Ceftriaxone सोडियम मध्यवर्ती के संश्लेषण में, उपकरणों के एक सेट की वार्षिक उत्पादन क्षमता 200 टन तक पहुंचती है, और उत्पादन लागत पारंपरिक मार्ग . की तुलना में 35% कम है .}
अंतःविषय एकीकरण:
सीडीआई प्रौद्योगिकी कार्बनिक संश्लेषण, जैव रसायन और सामग्री विज्ञान . में क्रॉस-इनोवेशन को बढ़ावा देती है, उदाहरण के लिए, टिशू इंजीनियरिंग में, सीडीआई-संशोधित स्कैफोल्ड सामग्री एक साथ यांत्रिक समर्थन और जैविक सिग्नल ट्रांसडक्शन फ़ंक्शंस प्राप्त कर सकती है .
का संश्लेषण1,1'-carbonyldiimidazole:
Imidazole को बेंजीन में भंग किए गए phosgene के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है, अभिकारक में imidazole हाइड्रोक्लोराइड को फ़िल्टर किया जाता है, और फिल्ट्रेट को 1,1'- carbonyldiimidazole प्राप्त करने के लिए केंद्रित होता है। 91%. की उपज के साथ
Pour 200 ml of anhydrous benzene into a 500 ml conical funnel and weigh it with a stopper. Remove the glass plug and install a gas inlet pipe with a sand core filter on the funnel. Under the protection of room temperature and drying tube, about 20g phosgene is introduced in about 1h (the volume of benzene solution increases by about 12-16 ml) . फ़नल को प्लग करें और इसे तुरंत तौलें . फोसजीन का वास्तविक वजन 16 .} 55 g (0 . 167 मोल) . के अनुसार आवश्यक मात्रा में है 1: 4. फिर, 45 . 60g (0 . 669mol) imidazole और 500ml निर्जलीकरण टेट्राहाइड्रोफुरेन {. के तहत फनल और 500ml निर्जलीकरण स्ट्र्रिंग के साथ फ़नल को स्थापित करें। 15-30 मिनट। 15 मिनट के लिए मिश्रण जारी रखें, और 1 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर खड़े रहें। एक शुष्क वातावरण में, एक रेत कोर फ़नल के साथ imidazole हाइड्रोक्लोराइड को हटा दें। छानना 40 ~ 50 डिग्री के तहत सूखापन के लिए केंद्रित था और रंगहीन क्रिस्टल के 24.5g (91%) प्राप्त करने के लिए दबाव कम कर दिया गया था।
ध्यान से! Phosgene विषाक्त है, और इस ऑपरेशन को धूआं हुड . में किया जाना चाहिए
लोकप्रिय टैग: 1,1'-carbonyldiimidazole Cas 530-62-1, आपूर्तिकर्ता, निर्माता, कारखाना, थोक, खरीद, मूल्य, थोक, बिक्री के लिए