1,1'-कार्बोनिलडिइमिडाज़ोल सीएएस 530-62-1

1,1'-कार्बोनिलडिइमिडाज़ोल, उपनाम एन.एन.'- कार्बोनिल डायमिडाज़ोल, 1,1'- कार्बोनिल डायइमिडाज़ोल और कार्बोनिल डायमिडाज़ोल, आणविक सूत्र C7H6N4O, CAS 530-62-1, आणविक भार 162.15, सफेद क्रिस्टल, पानी में अघुलनशील, शराब और ईथर में घुलनशील। कार्बोनिल डायमिडाज़ोल एक प्रकार का मजबूत प्रतिक्रियाशीलता वाला यौगिक है। इसके साथ प्रतिक्रिया कर सकता है^-कूह,^-NH2,^-ओएच और अन्य कार्यात्मक समूह कई कीटोन्स, एस्टर, यूरिया और अन्य यौगिकों को संश्लेषित करते हैं जिन्हें सामान्य तरीकों से प्राप्त करना मुश्किल होता है। उदाहरण के लिए, अमीन के साथ प्रतिक्रिया से इमिडाज़ोल कीटनाशकों को संश्लेषित किया जा सकता है, जबकि अत्यधिक विषैले फॉस्जीन के उपयोग से बचा जा सकता है जिसे संग्रहीत करना और परिवहन करना आसान नहीं है। मुख्य रूप से कार्बनिक संश्लेषण, कीटनाशक और फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती के लिए उपयोग किया जाता है।

अत्यधिक सक्रिय कार्बोनिलेशन अभिकर्मक के रूप में,1,1'-कार्बोनिलडिइमिडाज़ोल(सीडीआई) ने अपनी अनूठी रासायनिक संरचना और प्रतिक्रिया विशेषताओं के कारण कार्बनिक संश्लेषण, जैव रसायन, सामग्री विज्ञान और चिकित्सा में व्यापक अनुप्रयोग मूल्य दिखाया है।

1. कोर प्रतिक्रिया तंत्र और रासायनिक गुण

 

सीडीआई अणु में कार्बोनिल समूह द्वारा जुड़े दो इमिडाज़ोल छल्ले होते हैं। इसका कार्बोनिल समूह अत्यधिक प्रतिक्रियाशील कार्बन पॉजिटिव केंद्र बनाने के लिए इमिडाज़ोल रिंग के प्रभाव को वापस लेने वाले मजबूत इलेक्ट्रॉन द्वारा सक्रिय होता है। यह संरचना इसे एसाइल इमिडाज़ोल, कार्बामॉयल इमिडाज़ोल या एस्टर इमिडाज़ोल जैसे मध्यवर्ती उत्पन्न करने के लिए सक्रिय हाइड्रोजन (जैसे कि -COOH, {{4}NH₂, -OH) युक्त कार्यात्मक समूहों के साथ चयनात्मक रूप से प्रतिक्रिया करने में सक्षम बनाती है। ये मध्यवर्ती आगे न्यूक्लियोफाइल (जैसे एमाइन, अल्कोहल, थियोल) के साथ प्रतिक्रिया करके एमाइड, एस्टर, यूरिया और कार्बामेट जैसे लक्ष्य उत्पाद बना सकते हैं। इसकी प्रतिक्रिया विशेषताओं में शामिल हैं:

 

 

उच्च चयनात्मकता: प्राथमिक एमाइन/द्वितीयक एमाइन सह-अस्तित्व प्रणाली में, प्राथमिक एमाइन को कमरे के तापमान पर अधिमानतः सक्रिय किया जाता है, और स्थिति विनियमन के माध्यम से दोहरे कार्यात्मक समूह सक्रियण प्राप्त किया जा सकता है।

हल्की प्रतिक्रिया की स्थिति: कोई मजबूत एसिड, मजबूत आधार या उच्च तापमान की आवश्यकता नहीं है, और प्रतिक्रिया कमरे के तापमान पर 60 डिग्री तक पूरी की जा सकती है।
इंटरमीडिएट स्थिरता: उत्पन्न एसाइल इमिडाज़ोल इंटरमीडिएट कई घंटों तक कार्बनिक सॉल्वैंट्स में स्थिर रूप से मौजूद रह सकता है, जो चरण-दर-चरण संचालन के लिए सुविधाजनक है।
गैर-विषैले विकल्प: यह आइसोसाइनेट्स और यूरिया यौगिकों के संश्लेषण के लिए अत्यधिक विषैले फॉस्जीन (COCl₂) की जगह ले सकता है।

2. पेप्टाइड और प्रोटीन संश्लेषण में मुख्य भूमिका

 

1. पेप्टाइड बॉन्ड निर्माण के लिए उच्च दक्षता युग्मन एजेंट
सीडीआई ठोस चरण पेप्टाइड संश्लेषण (एसपीपीएस) और तरल चरण पेप्टाइड संश्लेषण में एक मुख्य अभिकर्मक है, और इसकी क्रिया के तंत्र में शामिल हैं:
कार्बोक्जिलिक एसिड का प्रत्यक्ष सक्रियण: एसाइल इमिडाज़ोल उत्पन्न करने के लिए अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो फिर पेप्टाइड बॉन्ड बनाने के लिए दूसरे अमीनो एसिड के अमीनो समूह के साथ संघनित होता है। उदाहरण के लिए, रोगाणुरोधी पेप्टाइड एलएल-37 के संश्लेषण में, सीडीआई युग्मन विधि पारंपरिक डीसीसी/एचओबीटी विधि की तुलना में उपज को 15%-20% तक बढ़ा सकती है, जबकि रेसमाइज़ेशन पक्ष प्रतिक्रिया को कम करती है।
क्षेत्रीय चयनात्मक सुरक्षा: प्रतिक्रिया स्थितियों को समायोजित करके, एन -टर्मिनस या सी{{1}टर्मिनस की चयनात्मक सुरक्षा प्राप्त की जा सकती है। उदाहरण के लिए, चक्रीय पेप्टाइड्स को संश्लेषित करते समय, सीडीआई मुख्य श्रृंखला पेप्टाइड बांड के समय से पहले गठन से बचने के लिए साइड चेन कार्बोक्सिल समूहों को अधिमानतः सक्रिय कर सकता है।

 

पेप्टाइड संशोधन और शाखाकरण: सीडीआई द्वारा सक्रिय कार्बोक्सिल समूहों का उपयोग करके, फ्लोरोसेंट लेबल, पॉलीथीन ग्लाइकॉल (पीईजी) या डेंड्रिमर संशोधन पेश किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, ड्रग ट्रैकिंग विज़ुअलाइज़ेशन प्राप्त करने के लिए फ़्लोरेसिन आइसोथियोसाइनेट (FITC) को CDI के माध्यम से इंसुलिन की लाइसिन साइड चेन से जोड़ा जाता है।

2. प्रोटीन क्रॉसलिंकिंग और स्थिरीकरण
CDI{{0}मध्यस्थता क्रॉस{{1}लिंकिंग प्रतिक्रियाएं प्रोटीन अणुओं के बीच शून्य{2}लंबाई वाले एमाइड बॉन्ड या सिंगल{3}कार्बन स्पेस वाले कार्बामेट बॉन्ड बना सकती हैं:
एंजाइम स्थिरीकरण: सीडीआई के माध्यम से कार्बोक्सिल समूहों को सक्रिय करके ग्लूकोज ऑक्सीडेज (GOx) को अमीनो {{0} संशोधित चुंबकीय नैनोकणों की सतह पर स्थिर किया जाता है। स्थिर एंजाइम की गतिविधि पुनर्प्राप्ति दर 92% तक पहुंच जाती है, और इसे 10 से अधिक बार पुन: उपयोग किया जा सकता है।
एंटीबॉडी {{0}एंटीजन कॉम्प्लेक्स की तैयारी: इम्युनोएडसॉर्बेंट सामग्रियों के संश्लेषण में, सीडीआई प्रोटीन ए को हाइड्रॉक्सिलेटेड वाहक (जैसे कि अगारोज जेल) के साथ जोड़कर प्लाज्मा में आईजीजी की विशिष्ट शुद्धि के लिए एक उच्च एफ़िनिटी सोखना परत बना सकता है।

3. कार्बनिक संश्लेषण में बहुकार्यात्मक अनुप्रयोग

 

1. केटोन्स, एस्टर और यूरिया यौगिकों का संश्लेषण
केटोन्स का संश्लेषण: सीडीआई कीटोन कंकालों का कुशलतापूर्वक निर्माण करने के लिए ऑर्गेनोमेटेलिक अभिकर्मकों (जैसे ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों) के साथ प्रतिक्रिया करता है। उदाहरण के लिए, एसिटोफेनोन के संश्लेषण में, सीडीआई विधि पारंपरिक एसाइल क्लोराइड मार्ग की तुलना में उपज को 12% बढ़ा देती है और हाइड्रोजन क्लोराइड के उत्पादन से बचती है।
एस्टर का संश्लेषण: सीडीआई कार्बोक्जिलिक एसिड को सक्रिय करता है और एस्टर बनाने के लिए उन्हें अल्कोहल के साथ संघनित करता है। इस विधि के चिरल एस्टर के संश्लेषण में महत्वपूर्ण लाभ हैं। उदाहरण के लिए, एंटीवायरल दवा ओसेल्टामिविर के प्रमुख मध्यवर्ती की तैयारी में, सीडीआई विधि एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त (ईई) को 99% से अधिक तक नियंत्रित कर सकती है।
यूरिया यौगिक: सीडीआई एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बामॉयल इमिडाज़ोल मध्यवर्ती बनाता है, जो आगे यूरिया बनाने के लिए एक अन्य एमाइन के साथ संघनित होता है। यह मार्ग हर्बिसाइड फ़्लुरोक्सीपायर को संश्लेषित करते समय फॉस्जीन विधि की तुलना में प्रतिक्रिया चरणों को 2 चरणों तक छोटा कर देता है, और परमाणु उपयोग को 30% तक बढ़ा देता है।

 

2. आइसोसाइनेट्स का गैर-फॉस्जीन संश्लेषण
सीडीआई अमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके आइसोसाइनेट बनाता है, जिससे अत्यधिक विषैले फॉस्जीन के उपयोग से बचा जा सकता है। उदाहरण के लिए, पॉलीयूरेथेन कच्चे माल टोल्यूनि डायसोसायनेट (टीडीआई) को संश्लेषित करते समय, सीडीआई विधि प्रतिक्रिया समय को 8 घंटे से 2 घंटे तक कम कर सकती है, और उत्पाद की शुद्धता 99.5% तक पहुंच जाती है।

3. विषमचक्रीय यौगिकों का निर्माण
सीडीआई का उपयोग हेट्रोसाइक्लिक संश्लेषण में भाग लेने के लिए कार्बोनिल दाता के रूप में किया जा सकता है:

इमिडाज़ोलोपाइरीडीन: सीडीआई और 2-एमिनोपाइरीडीन की चक्रीकरण प्रतिक्रिया के माध्यम से, एंटीट्यूमर गतिविधि के साथ इमिडाज़ो [1,2-ए] पाइरीडीन कंकाल का कुशलतापूर्वक निर्माण किया जा सकता है।
-लैक्टम एंटीबायोटिक मध्यवर्ती: सीडीआई पेनिसिलिन वी पोटेशियम नमक के साथ प्रतिक्रिया करके 7-एमिनोसेफालोस्पोरेनिक एसिड (7-एसीए) को संश्लेषित करता है, जो सेफलोस्पोरिन एंटीबायोटिक दवाओं का एक प्रमुख मध्यवर्ती है, पारंपरिक रासायनिक तरीकों की तुलना में उपज में 18% की वृद्धि हुई है।

4. सामग्री विज्ञान में सतह संशोधन प्रौद्योगिकी

 

1. पॉलिमर क्रियाशीलता
1,1'-कार्बोनिलडिइमिडाज़ोलसहसंयोजक बंधों के माध्यम से कार्यात्मक अणुओं को बहुलक सतहों में पेश किया जा सकता है:

बायोकम्पैटिबिलिटी संशोधन: पॉलीलैक्टिक एसिड {{0} सह - ग्लाइकोलिक एसिड (पीएलजीए) की सतह पर, सीडीआई पॉलीथीन ग्लाइकॉल (पीईजी) या आरजीडी पेप्टाइड को जोड़ सकता है, जिससे सामग्री की इम्यूनोजेनेसिटी काफी कम हो जाती है और सेल आसंजन को बढ़ावा मिलता है।

प्रवाहकीय पॉलिमर संशोधन: पॉलीपाइरोले (पीपीआई) की सतह पर, सीडीआई 0.1μM जितनी कम पहचान सीमा के साथ अत्यधिक संवेदनशील ग्लूकोज सेंसर का निर्माण करने के लिए ग्लूकोज ऑक्सीडेज को स्थिर कर सकता है।

 

2. नैनोमटेरियल सतह इंजीनियरिंग
सीडीआई नैनोकणों की सटीक क्रियाशीलता प्राप्त कर सकता है:

क्वांटम डॉट संशोधन: CDI का उपयोग 0.1ng/mL की संवेदनशीलता के साथ ट्यूमर मार्कर CA125 का पता लगाने के लिए फ्लोरोसेंट इम्यूनोप्रोब बनाने के लिए अमीनो एंटीबॉडी के साथ कार्बोक्सिलेटेड सीडीएसई क्वांटम डॉट्स को जोड़ने के लिए किया जाता है।

चुंबकीय नैनोकणों का कार्यकरण: Fe₃O₄ की सतह पर, CDI लक्षित दवा वितरण प्रणालियों द्वारा ट्यूमर कोशिकाओं की विशिष्ट पहचान प्राप्त करने के लिए फोलिक एसिड अणुओं को जोड़ सकता है।

5. फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती और दवा संश्लेषण

 

1. एंटीबायोटिक मध्यवर्ती का संश्लेषण
CDI लैक्टम एंटीबायोटिक दवाओं के संश्लेषण में अपरिहार्य है:

सेफलोस्पोरिन सी साइड चेन संशोधन: सीडीआई सेफलोस्पोरिन सी के कार्बोक्सिल समूह को सक्रिय करता है, और तीसरी पीढ़ी के सेफलोस्पोरिन की मुख्य संरचना के निर्माण के लिए एमिनोथियाज़ोल साइड चेन पेश कर सकता है।
पेनिसिलिन वी पोटेशियम नमक रूपांतरण: सीडीआई 95% की उपज के साथ पेनिसिलिन वी पोटेशियम नमक को 6-एमिनोपेनिसिलैनिक एसिड (6-एपीए) में परिवर्तित कर सकता है, और अत्यधिक जहरीले क्लोरोफॉर्मेट के उपयोग से बच सकता है।

 

2. एंटीवायरल दवाओं के प्रमुख मध्यवर्ती
एचआईवी रोधी दवा एफेविरेंज़ का संश्लेषण करते समय, सीडीआई अपनी मूल संरचना में यूरिया समूह का कुशलतापूर्वक निर्माण कर सकता है, पारंपरिक मार्ग की तुलना में संश्लेषण चरणों को 3 चरणों तक छोटा कर देता है, और कुल उपज 45% से 68% तक बढ़ जाती है।

3. ट्यूमर रोधी दवा संशोधन
सीडीआई का उपयोग पैक्लिटैक्सेल दवाओं के पीईजीलेशन संशोधन के लिए किया जा सकता है, जैसे कि सीडीआई के माध्यम से एमपीईजी {{2} 2000 को पैक्लिटैक्सेल के 2' - हाइड्रॉक्सिल समूह में जोड़ना, दवा के आधे जीवन को महत्वपूर्ण रूप से बढ़ाना (2.8 घंटे से 24 घंटे तक) और इम्यूनोजेनेसिटी को कम करना।

का संश्लेषण1,1'-कार्बोनिलडिइमिडाज़ोल:

इमिडाज़ोल को बेंजीन में घुली फॉस्जीन के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, अभिकारक में मौजूद इमिडाज़ोल हाइड्रोक्लोराइड को फ़िल्टर किया जाता है, और छानने को 91% की उपज के साथ 1,1'- कार्बोनिलडिइमिडाज़ोल प्राप्त करने के लिए केंद्रित किया जाता है।

500 मिलीलीटर शंक्वाकार फ़नल में 200 मिलीलीटर निर्जल बेंजीन डालें और इसे स्टॉपर से तौलें। ग्लास प्लग निकालें और फ़नल पर सैंड कोर फ़िल्टर के साथ एक गैस इनलेट पाइप स्थापित करें। कमरे के तापमान और सुखाने वाली ट्यूब की सुरक्षा के तहत, लगभग 1 घंटे में लगभग 20 ग्राम फॉसजीन डाला जाता है (बेंजीन घोल की मात्रा लगभग 12-16 मिलीलीटर बढ़ जाती है)। फ़नल को प्लग करें और इसे तुरंत तौलें। फॉस्जीन का वास्तविक वजन 16.55 ग्राम (0.167 मोल) है। इसलिए, इमिडाज़ोल की आवश्यक मात्रा की गणना फॉसजीन और इमिडाज़ोल के 1:4 के मोलर अनुपात के अनुसार की जाती है। फिर, फ़नल को 45.60 ग्राम (0.669मोल) इमिडाज़ोल और 500 मिलीलीटर निर्जल टेट्राहाइड्रोफ्यूरान युक्त तीन गर्दन वाले फ्लास्क पर स्थापित करें। शीतलन और विद्युत चुम्बकीय सरगर्मी के तहत, 15-30 मिनट के भीतर फॉस्जीन के बेंजीन समाधान को गिरा दें। 15 मिनट तक मिश्रण जारी रखें और 1 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर छोड़ दें। शुष्क वातावरण में, रेत कोर फ़नल के साथ इमिडाज़ोल हाइड्रोक्लोराइड को हटा दें। निस्पंद को 40 ~ 50 डिग्री के तहत सूखने पर केंद्रित किया गया और 24.5 ग्राम (91%) रंगहीन क्रिस्टल प्राप्त करने के लिए दबाव कम किया गया।

ध्यान से! फॉस्जीन विषैला होता है, और यह ऑपरेशन धूआं हुड में किया जाना चाहिए।

1. प्रश्न: युग्मन अभिकर्मक के रूप में, पारंपरिक डीसीसी या ईडीसी की तुलना में सीडीआई के मुख्य लाभ क्या हैं?
सीडीआई का सबसे बड़ा लाभ इस तथ्य में निहित है कि इसके उत्पादों द्वारा प्रतिक्रिया केवल इमिडाज़ोल और कार्बन डाइऑक्साइड होती है, जो दोनों अस्थिर या आसानी से हटाने योग्य कम विषाक्तता वाले पदार्थ होते हैं, इस प्रकार डीसीसी जैसे अभिकर्मकों को उत्पन्न करने वाली समस्या से बचा जा सकता है, जिन्हें उत्पादों (जैसे डीसीयू) द्वारा हटाने में मुश्किल हो सकती है। यह बाद के शुद्धिकरण को सरल बनाता है और उत्पाद की शुद्धता को उच्च बनाता है, विशेष रूप से पेप्टाइड्स या दवाओं के संश्लेषण के लिए उपयुक्त है जो अशुद्धियों के प्रति संवेदनशील हैं।

2. प्रश्न: एमाइड्स के संश्लेषण में उपयोग किए जाने के अलावा, सीडीआई के अन्य महत्वपूर्ण विशेष अनुप्रयोग क्या हैं?
उत्तर: एक प्रमुख अनुप्रयोग सक्रिय एस्टर की कुशल और सौम्य तैयारी है। सीडीआई सबसे पहले कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके अत्यधिक सक्रिय एसाइलिमिडाज़ोल मध्यवर्ती बनाता है, जो स्थिर एनएचएस सक्रिय एस्टर उत्पन्न करने के लिए एन - हाइड्रॉक्सीसुसिनिमाइड (एनएचएस) और अन्य के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। जलीय चरण में उनकी अच्छी स्थिरता के कारण इन सक्रिय एस्टर का व्यापक रूप से जैविक संयुग्मन और प्रोटीन संशोधन में उपयोग किया जाता है।

3. प्रश्न: सीडीआई का उपयोग और भंडारण करते समय कौन सी प्रमुख सुरक्षा सावधानियां बरतनी चाहिए?
उत्तर: सीडीआई नमी के प्रति अत्यंत संवेदनशील है। जब यह पानी के संपर्क में आता है, तो यह तेजी से हाइड्रोलाइज हो जाएगा और कार्बन डाइऑक्साइड छोड़ेगा, जिससे सीलबंद कंटेनर के अंदर दबाव में वृद्धि हो सकती है। इसलिए, इसे नाइट्रोजन या आर्गन जैसे निर्जल निष्क्रिय वातावरण में संचालित और संग्रहीत किया जाना चाहिए। इस बीच, सीडीआई स्वयं अत्यधिक परेशान करने वाला है और आंखों, त्वचा और श्वसन पथ को खराब कर सकता है। ऑपरेशन के दौरान उचित सुरक्षात्मक उपकरण (चश्मा, दस्ताने, धूआं हुड) पहनना चाहिए।

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