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2-क्लोरो-4-पाइरिडाइलबोरोनिक एसिड, जिसे 2-क्लोरोपाइरीडीन-4-बोरोनिक एसिड के रूप में भी जाना जाता है, एक ऑर्गेनोबोरोनिक एसिड यौगिक है जो हेट्रोसायक्लिक बोरोनिक एसिड के वर्ग से संबंधित है। इसकी विशेषता एक पाइरीडीन रिंग की उपस्थिति है, एक छह-सदस्यीय सुगंधित हेटरोसायकल जिसमें नाइट्रोजन परमाणु होता है, जिसे 2-स्थिति पर क्लोरो समूह और 4-स्थिति से जुड़े बोरोनिक एसिड की मात्रा के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है। यह अनूठी संरचना उत्पाद को मूल्यवान रासायनिक प्रतिक्रिया प्रदान करती है, जिससे यह कार्बनिक संश्लेषण में एक बहुमुखी बिल्डिंग ब्लॉक बन जाता है।
बोरोनिक एसिड की कार्यक्षमता विशेष रूप से इलेक्ट्रोफाइल की एक विस्तृत श्रृंखला के प्रति प्रतिक्रियाशील है, जो इसे क्रॉस {{0} युग्मन प्रतिक्रियाओं जैसे सुज़ुकी {{1} मियाउरा कपलिंग, कार्बन {{2} कार्बन बॉन्ड गठन के लिए एक शक्तिशाली उपकरण) में भाग लेने में सक्षम बनाती है। औषधीय रसायन विज्ञान और दवा की खोज में, यह पाइरिडिल स्कैफोल्ड के साथ बायोएक्टिव अणुओं के संश्लेषण के लिए एक अग्रदूत के रूप में काम कर सकता है, जो विभिन्न प्रकार के मॉड्यूलेशन की क्षमता के कारण फार्मास्यूटिकल्स में अक्सर सामने आते हैं। जैविक प्रक्रियाएँ.
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रासायनिक सूत्र |
C5H5BClNO2 |
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सटीक द्रव्यमान |
157.01 |
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आणविक वजन |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 38.16; एच, 3.20; बी, 6.87; सीएल, 22.53; एन, 8.90; ओ, 20.33 |
कार्बनिक संश्लेषण में प्रमुख मध्यवर्ती
का मूल मूल्य2-क्लोरो-4-पाइरिडाइलबोरोनिक एसिडइसके बोरोनिक एसिड समूह (- बी (ओएच) ₂) और पाइरीडीन रिंग के 2-स्थिति क्लोरीन परमाणु के बीच सहक्रियात्मक प्रभाव में निहित है। सुजुकी मियाउरा युग्मन प्रतिक्रिया में, उत्पाद कार्बन कार्बन बांड का कुशलतापूर्वक निर्माण करने के लिए एरिल या विनाइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है।
उदाहरण के लिए: दवा आणविक संश्लेषण: ब्रोमोएरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के साथ मिलकर, एक पाइरीडीन एरिल कंकाल का तेजी से निर्माण किया जा सकता है, जो एंटी-ट्यूमर दवाओं (जैसे कि इमैटिनिब एनालॉग्स) और एंटीवायरल दवाओं (जैसे लोपिनवीर मध्यवर्ती) में व्यापक रूप से मौजूद है।
सामग्री विज्ञान अनुप्रयोग: कार्बनिक ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक सामग्रियों के क्षेत्र में, उनके युग्मन उत्पादों का उपयोग संयुग्मित पॉलिमर तैयार करने के लिए किया जा सकता है, जिससे सामग्री की प्रकाश अवशोषण दक्षता और चार्ज हस्तांतरण प्रदर्शन में सुधार होता है।
पेरोक्साइड मध्यस्थ हाइड्रॉक्सिल डेप्रोटोनेशन प्रतिक्रिया के लिए एक सब्सट्रेट के रूप में, 2-क्लोरो-4-पाइरिडिनबोरोनिक एसिड चुनिंदा रूप से हैलोजेनेटेड हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन डेरिवेटिव उत्पन्न कर सकता है। उदाहरण के लिए:
प्रतिक्रिया की स्थिति: टर्ट ब्यूटेनॉल पेरोक्साइड (टीबीएचपी) की उपस्थिति में, रसायन को 85% तक की उपज के साथ 2-क्लोरो-4-हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन में परिवर्तित किया जा सकता है।
अनुप्रयोग परिदृश्य: इस प्रकार का हाइड्रॉक्सीपाइरीडीन एंटीबायोटिक दवाओं (जैसे पाइरीडीन एमाइड्स) और एंटीफंगल दवाओं (जैसे टेरबिनाफाइन एनालॉग्स) के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है।
बोरोनिक एसिड समूह पड़ोसी डायोल्स के साथ प्रतिवर्ती बोरोनिक एस्टर बांड बना सकता है, जो इसे स्व-उपचार सामग्री और उत्तेजना उत्तरदायी पॉलिमर में विशिष्ट रूप से लागू करता है।
स्व-मरम्मत करने वाली सामग्री: इसे पॉलिमर बैकबोन में पेश करना, गतिशील ब्रेकिंग और बोरोनिक एस्टर बॉन्ड के पुनर्संयोजन के माध्यम से सामग्री क्षति की स्वायत्त मरम्मत प्राप्त करना।
दवा नियंत्रित रिलीज प्रणाली: बोरोनिक एस्टर बांड की पीएच संवेदनशीलता का उपयोग करते हुए, नैनोकैरियर डिजाइन करें जो विशेष रूप से ट्यूमर माइक्रोएन्वायरमेंट (कमजोर अम्लीय) में दवाओं को जारी कर सकते हैं।
औषधि विकास में बहुआयामी मॉड्यूल
पाइरीडीन रिंग काइनेज अवरोधकों का एक सामान्य फार्माकोफोर है, और यह निम्नलिखित तरीकों से दवा डिजाइन में भाग ले सकता है:
संरचनात्मक संशोधन: पाइरीडीन रिंग की 4-स्थिति में एक बोरोनिक एसिड समूह का परिचय काइनेज एटीपी बाइंडिंग पॉकेट के साथ हाइड्रोजन बॉन्डिंग इंटरैक्शन को बढ़ा सकता है और निरोधात्मक गतिविधि में सुधार कर सकता है।
उदाहरण के लिए, इस रसायन पर आधारित डेरिवेटिव पारंपरिक अवरोधकों की तुलना में ईजीएफआर किनेज़ के खिलाफ निरोधात्मक गतिविधि में 3 गुना वृद्धि दर्शाते हैं।
लक्षित वितरण: ट्यूमर कोशिकाओं तक दवाओं की लक्षित डिलीवरी प्राप्त करने के लिए बोरिक एसिड समूह विशेष रूप से ग्लाइकोप्रोटीन (जैसे ट्रांसफ़रिन) पर सीआईएस डायोल संरचना से जुड़ सकते हैं।
यह रसायन एंटी-ट्यूमर दवाओं के विकास में कई संभावनाएं प्रदर्शित करता है: डीएनए एम्बेडिंग एजेंट: पाइरीडीन रिंग और डीएनए बेस के π - π स्टैकिंग के माध्यम से डीएनए प्रतिकृति प्रक्रिया में हस्तक्षेप करता है। प्रयोग से पता चला कि इसके प्लैटिनम कॉम्प्लेक्स में स्तन कैंसर कोशिकाओं के लिए IC₀ मान 2.3 μM था।
टोपोइज़ोमेरेज़ अवरोधक: बोरिक एसिड समूह टोपोइज़ोमेरेज़ डीएनए कॉम्प्लेक्स को स्थिर कर सकते हैं और डीएनए अनइंडिंग को अवरुद्ध कर सकते हैं। संबंधित डेरिवेटिव कोलन कैंसर मॉडल में महत्वपूर्ण ट्यूमर विरोधी गतिविधि दिखाते हैं।
2-क्लोरो-4-पाइरिडाइलबोरोनिक एसिडऔर इसके डेरिवेटिव में जीवाणुरोधी और एंटीवायरल क्षेत्रों में संभावित अनुप्रयोग हैं:
जीवाणुरोधी तंत्र: जीवाणु कोशिका झिल्ली की अखंडता को बाधित करके या डीएनए गाइरेज़ गतिविधि को रोककर जीवाणुनाशक प्रभाव डालना। स्टैफिलोकोकस ऑरियस के लिए न्यूनतम निरोधात्मक सांद्रता (एमआईसी) 8 μg/mL है।
एंटीवायरल गतिविधि: एचआईवी-1 रिवर्स ट्रांसक्रिपटेस के खिलाफ निषेध प्रयोगों से पता चला कि इसके बोरोनिक एस्टर व्युत्पन्न का आईसी ₅₀ मूल्य 0.5 μM था, जो नैदानिक दवा नेविरापीन से बेहतर था।
सामग्री विज्ञान में कार्यात्मक घटक
इस यौगिक का कार्बनिक प्रकाश उत्सर्जित करने वाले डायोड (ओएलईडी) और कार्बनिक सौर कोशिकाओं (ओएससी) में महत्वपूर्ण अनुप्रयोग हैं: ओएलईडी सामग्री: एक इलेक्ट्रॉन परिवहन परत सामग्री के रूप में, इसकी पाइरीडीन रिंग का नाइट्रोजन परमाणु प्रभावी ढंग से LUMO ऊर्जा स्तर को कम कर सकता है और इलेक्ट्रॉन गतिशीलता को बढ़ा सकता है। इस रसायन पर आधारित डिवाइस की बाहरी क्वांटम दक्षता (ईक्यूई) 15.2% तक पहुंच जाती है।
ओएससी सामग्री: फुलरीन डेरिवेटिव के साथ मिश्रण करके, एक नैनोस्केल चरण पृथक्करण संरचना बनाई जाती है, जो डिवाइस की ऊर्जा रूपांतरण दक्षता को 9.8% तक सुधारती है।
इसका उपयोग क्रियाशील एमओएफ सामग्रियों के निर्माण के लिए लिगैंड के रूप में किया जा सकता है:
गैस सोखना: जिंक आयनों के साथ समन्वय से गठित MOF-502 में CO₂ के लिए 3.2 mmol/g (273 K, 1 bar) की सोखने की क्षमता है और इसका उपयोग औद्योगिक अपशिष्ट गैस उपचार के लिए किया जा सकता है।
यह रसायन बोरोनिक एस्टर बांड के माध्यम से सामग्रियों की गतिशील सतह संशोधन प्राप्त कर सकता है:
बायोसेंसर: सोने के इलेक्ट्रोड की सतह पर इसे संशोधित करने के बाद, यह विशेष रूप से ग्लूकोज ऑक्सीडेज से जुड़कर एक उच्च-संवेदनशीलता ग्लूकोज सेंसर (0.1 μM जितनी कम पहचान सीमा के साथ) का निर्माण कर सकता है।
एंटी फाउलिंग कोटिंग: इस रसायन को पॉलिमर कोटिंग्स में शामिल करना और बोरोनिक एस्टर बांड के गतिशील आदान-प्रदान के माध्यम से स्व-उपचार प्राप्त करना, समुद्री जीवों की आसंजन दर को काफी कम करना।
विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में जांच उपकरण
फ्लोरोसेंट जांच का डिजाइन
कार्बोहाइड्रेट अणुओं की विशिष्ट पहचान के लिए बोरोनिक एसिड समूहों का उपयोग करके, अत्यधिक चयनात्मक फ्लोरोसेंट जांच डिजाइन की जा सकती है
ग्लूकोज का पता लगाना: इस रसायन पर आधारित जांच में शारीरिक पीएच स्थितियों के तहत ग्लूकोज का पता लगाने की सीमा 0.5 μM है और यह फ्रुक्टोज हस्तक्षेप से प्रभावित नहीं होता है।
सेल इमेजिंग: सेल सतह ग्लाइकोप्रोटीन को लेबल करके, ट्यूमर कोशिकाओं की विशिष्ट इमेजिंग प्राप्त की जाती है, जिसमें पारंपरिक तरीकों की तुलना में सिग्नल में - से {{2} शोर अनुपात (एस/एन) में 10 गुना वृद्धि होती है।
क्रोमैटोग्राफ़िक स्थिर चरणों के लिए संशोधक
इसे क्रोमैटोग्राफ़िक पृथक्करण प्रदर्शन को बेहतर बनाने के लिए एक संशोधक के रूप में उपयोग किया जा सकता है:
चिरल पृथक्करण: इसे सिलिका जेल की सतह पर सहसंयोजक रूप से जोड़ने के बाद, इबुप्रोफेन जैसी चिरल दवाओं के लिए पृथक्करण कारक () 1.8 तक पहुंच जाता है, जो असंशोधित स्तंभों की तुलना में 40% अधिक है।
हाइड्रोफिलिक इंटरेक्शन क्रोमैटोग्राफी (HILIC): संशोधित स्थिर चरण न्यूक्लियोसाइड्स के लिए 98% की पुनर्प्राप्ति दर के साथ, ध्रुवीय रसायनों के पृथक्करण में उत्कृष्ट प्रदर्शन प्रदर्शित करता है।
कृषि के क्षेत्र में संभावित अनुप्रयोग
नये शाकनाशियों का अनुसंधान एवं विकास
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 दिन), पर्यावरण प्रदूषण के जोखिम को कम करना।
पादप वृद्धि नियामक
2-क्लोरो-4-पाइरिडाइलबोरोनिक एसिडऔर इसके डेरिवेटिव पौधों के हार्मोन सिग्नलिंग मार्गों को नियंत्रित कर सकते हैं:
विकास को बढ़ावा देना: 0.1 μM की सांद्रता पर, चावल की टिलर संख्या और अनाज की उपज में उल्लेखनीय वृद्धि (15% तक) की जा सकती है।
तनाव प्रतिरोध में वृद्धि: एंटीऑक्सीडेंट एंजाइमों (एसओडी, पीओडी) की गतिविधि को प्रेरित करके, फसलें सूखे और नमक तनाव के प्रति अपनी सहनशीलता में सुधार कर सकती हैं।
I. सिंथेटिक मार्गों का अवलोकन
2-क्लोरो-4-पाइरीडीनबोरोनिक एसिड एक महत्वपूर्ण ऑर्गेनोबोरोन मध्यवर्ती है जिसका व्यापक रूप से सुजुकी युग्मन प्रतिक्रियाओं में उपयोग किया जाता है। प्रमुख प्रयोगशाला संश्लेषण मार्ग निम्न-तापमान हैलोजन-धातु विनिमय बोरेशन विधि को अपनाता है।
प्रारंभिक सामग्री के रूप में 2-क्लोरो-4-ब्रोमोपाइरीडीन का उपयोग करते हुए, लक्ष्य उत्पाद तीन चरणों के माध्यम से तैयार किया जाता है: एन-ब्यूटाइल लिथियम के साथ कम तापमान का लिथियेशन, बोरेट एस्टर का मिश्रण और अम्लीय हाइड्रोलिसिस।
इस मार्ग में उच्च प्रतिक्रिया चयनात्मकता होती है और यह 2{5}}स्थिति पर क्लोरीन परमाणु की डीहेलोजनेशन पक्ष प्रतिक्रियाओं को प्रभावी ढंग से रोकता है। कुल उपज स्थिर रूप से 65%-75% पर बनी हुई है। सरल ऑपरेशन के साथ, यह छोटे और मध्यम स्तर की तैयारी के लिए उपयुक्त है।
द्वितीय. निम्न-तापमान लिथियेशन प्रतिक्रिया
पानी और ऑक्सीजन को सक्रिय मध्यवर्ती को विघटित होने से रोकने के लिए प्रतिक्रिया सख्त निर्जल और ऑक्सीजन मुक्त परिस्थितियों में की जानी चाहिए।
निर्जल टेट्राहाइड्रोफुरान (टीएचएफ) में कच्चे माल 2 {{3} क्लोरो {{5 }} ब्रोमोपाइरीडीन को घोलें, और सूखे बर्फ-एसीटोन स्नान में घोल को -78 डिग्री तक ठंडा करें। पूरी प्रक्रिया के दौरान तापमान -70 डिग्री से नीचे रखते हुए धीरे-धीरे एन-हेक्सेन में एन-ब्यूटाइल लिथियम घोल को बूंद-बूंद करके डालें।
गिराने के बाद, ब्रोमीन{{1}लिथियम एक्सचेंज को पूरा करने और अत्यधिक सक्रिय 2-क्लोरो-4-लिथियोपाइरीडीन इंटरमीडिएट उत्पन्न करने के लिए मिश्रण को 40 मिनट तक स्थिर तापमान पर हिलाएं। कम तापमान लक्ष्य स्थल पर विशिष्ट प्रतिक्रिया सुनिश्चित करता है और पाइरीडीन रिंग के साथ-साथ उप-उत्पाद निर्माण को होने वाले नुकसान से बचाता है।
तृतीय. बोरेशन एडिशन और अम्लीय हाइड्रोलिसिस
सिस्टम को कम तापमान पर रखें, फिर धीरे-धीरे बोरॉन स्रोत के रूप में ट्राइसोप्रोपाइल बोरेट जोड़ें और 1.5 घंटे के लिए स्थिर तापमान पर प्रतिक्रिया करें। तापमान को धीरे-धीरे 0 डिग्री तक बढ़ाएं और न्यूक्लियोफिलिक जोड़ को समाप्त करने और स्थिर बोरेट एस्टर इंटरमीडिएट बनाने के लिए अगले 1 घंटे तक प्रतिक्रिया जारी रखें।
प्रतिक्रिया के पूरा होने पर, सिस्टम को तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड से बुझाएं और पीएच मान को 1-2 पर समायोजित करें। बोरेट एस्टर को कच्चे 2-क्लोरो-4-पाइरीडीनबोरोनिक एसिड में पूरी तरह से हाइड्रोलाइज करने के लिए मिश्रण को कमरे के तापमान पर 2 घंटे तक हिलाएं। हल्की हाइड्रोलिसिस स्थितियाँ अणु में क्लोरो पदार्थ को अधिकतम रूप से बनाए रख सकती हैं।
लोरेम, इप्सम डोलर सिट अमेट कंसेक्टेचर एडिपिसिंग एलीट। विज्ञापन, वोलुप्टस लिबरो डोलोरेस मिनिमा पोसिमस एक्सप्लिकाबो इप्सम डोलोरिबस एक्सपेडिटा, नल्ला लॉडेंटियम ओडिट टेम्पोरा डोलर राशन वोलुप्टेटम, रेरम इंपेडिट ईयस कल्पा? इस्ते?.
चतुर्थ. उत्पाद पृथक्करण और शुद्धिकरण
एथिल एसीटेट के साथ हाइड्रोलाइज्ड मिश्रण को बार-बार निकालें, और सभी कार्बनिक चरणों को मिलाएं। संयुक्त कार्बनिक परत को संतृप्त नमकीन पानी से धोया जाता है, निर्जल सोडियम सल्फेट पर सुखाया जाता है, और फिर विलायक को हटाने और कच्चे उत्पाद को प्राप्त करने के लिए कम दबाव में केंद्रित किया जाता है।
कच्चे उत्पाद को अंतिम शुद्ध सफेद ठोस प्राप्त करने के लिए एथिल एसीटेट {{0}पेट्रोलियम ईथर मिश्रित विलायक, और वैक्यूम {{1}का उपयोग करके पुन: क्रिस्टलीकृत किया जाता है। एचपीएलसी विश्लेषण से पता चलता है कि उत्पाद की शुद्धता 98% से अधिक है। इसकी रासायनिक संरचना की पुष्टि एनएमआर और एलसी-एमएस द्वारा की जाती है, जो कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती के लिए गुणवत्ता आवश्यकताओं को पूरा करती है।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न
2 क्लोरोपाइरिडिन 4 वाईएल बोरोनिक एसिड क्या है?
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2-क्लोरोपाइरीडीन-4-बोरोनिक एसिड हैएक निकोटिनिक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर विरोधी जिसे ट्रिपैनोसोमियासिस के खिलाफ प्रभावी दिखाया गया है. यह एसिटाइलकोलाइन को उसके रिसेप्टर से बांधने से रोकता है, जो पोस्टसिनेप्टिक सेल में एक्शन पोटेंशिअल के प्रसार को रोकता है।
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