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2-क्लोरो-5-थियोफिनेकार्बोक्साल्डिहाइडइस तथ्य के लिए उल्लेखनीय है कि थियोफीन रिंग का इलेक्ट्रॉन डेलोकलाइज़ेशन सिस्टम संयुक्त रूप से क्लोरीन परमाणु के इलेक्ट्रॉन निकासी प्रभाव से प्रभावित होता है और इलेक्ट्रॉन एल्डिहाइड समूह की संपत्ति को स्वीकार करता है, जिसके परिणामस्वरूप महत्वपूर्ण इलेक्ट्रॉन विषमता के साथ एक कठोर तलीय संरचना बनती है।
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रासायनिक सूत्र |
C5H3ClOS |
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सटीक द्रव्यमान |
146 |
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आणविक वजन |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 40.97; एच, 2.06; सीएल, 24.18; ओ, 10.91; एस, 21.87 |
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2-क्लोरो-5-थियोफिनेकार्बोक्साल्डिहाइडएक जैव रासायनिक अभिकर्मक है जिसका उपयोग जीवन विज्ञान से संबंधित अनुसंधान के लिए जैव सामग्री या कार्बनिक यौगिक के रूप में किया जा सकता है।
औषधीय रसायन विज्ञान के क्षेत्र में
1. ट्यूमर रोधी दवाओं का संश्लेषणयह यौगिक विभिन्न ट्यूमर रोधी दवाओं की तैयारी के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। यह शिफ बेस डेरिवेटिव युक्त थायोफीन का कुशलतापूर्वक निर्माण करने के लिए अमीन यौगिकों के साथ संघनन प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है। ये डेरिवेटिव कई सामान्य मानव कैंसर सेल लाइनों के खिलाफ महत्वपूर्ण निरोधात्मक प्रभाव दिखाते हैं, जिनमें स्तन कैंसर एमसीएफ-7 और सर्वाइकल कैंसर हेला कोशिकाएं शामिल हैं, और आगे ट्यूमर-विरोधी दवा के विकास के लिए अच्छी क्षमता है।
उदाहरण:
यौगिक ए का संश्लेषण: यह इथेनॉल में रिफ्लक्स के तहत पी {{0} अमीनोबेंजेनसल्फोनामाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है ताकि शिफ बेस उत्पाद का उत्पादन किया जा सके, हेपजी 2 कोशिकाओं के लिए 2.1 μ एम के आईसी 50 मान के साथ। कार्रवाई का तंत्र: क्लोरीन परमाणुओं की शुरूआत अणु की लिपोफिलिसिटी को बढ़ाती है, कोशिका झिल्ली में दवाओं के प्रवेश को बढ़ावा देती है; एल्डिहाइड और अमीनो समूहों द्वारा गठित इमाइन बंधन ट्यूमर से जुड़े किनेसेस (जैसे ईजीएफआर) की सक्रिय साइट से जुड़ सकता है, जिससे सिग्नल ट्रांसडक्शन बाधित हो सकता है।
2. जीवाणुरोधी एजेंटों का विकास
इसका उपयोग थियोफीन आधारित जीवाणुरोधी एजेंटों के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण अग्रदूत के रूप में भी किया जा सकता है। एल्डिहाइड समूह को हाइड्रॉक्सीमिथाइल समूह में कम करके और फिर सल्फोनीलेशन प्रतिक्रिया करके, थियोफीन सल्फोनेट यौगिकों की एक श्रृंखला प्राप्त की जा सकती है। ये यौगिक आम तौर पर ग्राम{{4}पॉजिटिव और ग्राम{5}नेगेटिव बैक्टीरिया दोनों के खिलाफ व्यापक {{3}स्पेक्ट्रम जीवाणुरोधी गतिविधि प्रदर्शित करते हैं, जो नए जीवाणुरोधी एजेंट अनुसंधान के लिए एक मूल्यवान संरचनात्मक मंच प्रदान करते हैं।
उदाहरण:
यौगिक बी का संश्लेषण: 5-क्लोरोथियोफीन-2-एल्डिहाइड को NaBH ₄ द्वारा अल्कोहल में बदल दिया जाता है, और फिर बेंजीनसल्फोनील क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। स्टैफिलोकोकस ऑरियस के विरुद्ध उत्पाद का एमआईसी मान 4 μ g/mL है।
लाभ: क्लोरीन परमाणुओं की उपस्थिति ग्राम पॉजिटिव बैक्टीरिया की कोशिका दीवारों में यौगिकों की संचय क्षमता को बढ़ाती है।
3. सूजन रोधी औषधि डिज़ाइन
एल्डिहाइड समूहों के ऑक्सीडेटिव गुणों का उपयोग करके, उन्हें साइक्लोऑक्सीजिनेज-2 (COX-2) के अवरोधक के रूप में कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव में परिवर्तित किया जा सकता है।
उदाहरण:
यौगिक सी का संश्लेषण: इस पदार्थ को जोन्स द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, और फिर एमिनोपाइरीडीन यौगिकों के साथ मिश्रित किया जाता है। कैरेजेनन प्रेरित माउस फुट सूजन मॉडल में उत्पाद की निषेध दर 68% है।
सामग्री विज्ञान क्षेत्र
1. प्रवाहकीय बहुलक मोनोमर
2-क्लोरो-5-थियोफेनकार्बोक्साल्डिहाइड का उपयोग इलेक्ट्रोकेमिकल पोलीमराइजेशन के माध्यम से कार्यात्मक प्रवाहकीय पॉलिमर तैयार करने के लिए एक मोनोमर के रूप में किया जा सकता है, और परिणामी पॉलिमर कार्बनिक क्षेत्र-प्रभाव ट्रांजिस्टर (ओएफईटी) और विभिन्न सेंसर उपकरणों पर लागू होते हैं।
उदाहरण: पॉलिमर डी का संश्लेषण: पॉली (5-क्लोरोथिएनो-2-फॉर्मेल्डिहाइड) प्राप्त करने के लिए बोरॉन ट्राइफ्लोराइड ईथर समाधान में इलेक्ट्रोकेमिकल पोलीमराइजेशन किया जाता है। इस पॉलिमर में 0.1 एस/सेमी की चालकता है और यह अमोनिया गैस सेंसर की तैयारी के लिए विशेष रूप से उपयुक्त है, जिसकी पहचान सीमा 5 पीपीएम जितनी कम है।
तंत्र: इसकी संरचना में एल्डिहाइड समूह इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता के रूप में कार्य करते हैं, और वे थियोफीन रिंगों की संयुग्मित प्रणाली के साथ इंट्रामोल्युलर चार्ज ट्रांसफर कॉम्प्लेक्स बना सकते हैं, जो प्रभावी रूप से बहुलक की वाहक गतिशीलता को बढ़ाता है और इसके प्रवाहकीय प्रदर्शन में सुधार करता है।
2. फोटोवोल्टिक सामग्री संशोधन
यह यौगिक डाई सेंसिटिव सोलर सेल्स (डीएसएससी) के लिए सेंसिटाइज़र के रूप में काम कर सकता है। इसकी आणविक संरचना में क्लोरीन परमाणु के इलेक्ट्रॉन {{2}वापस लेने से डाई के ऊर्जा स्तर को प्रभावी ढंग से नियंत्रित किया जा सकता है, जिससे सौर सेल के ओपन सर्किट वोल्टेज में वृद्धि होती है और इसके फोटोइलेक्ट्रिक रूपांतरण प्रदर्शन में सुधार होता है।
उदाहरण: डाई ई का संश्लेषण: 2-क्लोरो-5-थियोफेनकार्बोक्साल्डिहाइड सोनोगाशिरा युग्मन प्रतिक्रिया के माध्यम से पाइरीडीन रूथेनियम कॉम्प्लेक्स से जुड़ा है। इस डाई से तैयार डाई-सेंसिटाइज़्ड सौर सेल 8.2% की फोटोइलेक्ट्रिक रूपांतरण दक्षता (पीसीई) प्राप्त करता है।
लाभ: अणु में क्लोरीन प्रतिस्थापन डाई के HOMO ऊर्जा स्तर को कम करता है, जो सौर सेल प्रणाली में इलेक्ट्रॉन पुनर्संयोजन को कम करने में मदद करता है और सेल की स्थिरता को महत्वपूर्ण रूप से बढ़ाता है।
3. कार्यात्मक पॉलिमर क्रॉसलिंकिंग एजेंट
क्लोरो-5-थियोफेनकार्बोक्साल्डिहाइड में एल्डिहाइड समूह अन्य पॉलिमर में अमीनो और हाइड्रॉक्सिल समूहों जैसे कार्यात्मक समूहों के साथ संक्षेपण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, जो उत्कृष्ट प्रदर्शन के साथ क्रॉस-लिंक्ड सोखने वाली सामग्री तैयार करने के लिए अनुकूल है।
उदाहरण: रेजिन एफ का संश्लेषण: 2 - क्लोरो-5-थियोफिनेकार्बोक्साल्डिहाइड अम्लीय परिस्थितियों में चिटोसन के साथ क्रॉसलिंक होता है। परिणामी क्रॉस-लिंक्ड रेजिन में सीआर (VI) आयनों के लिए एक मजबूत सोखने की क्षमता होती है, जो 125 मिलीग्राम/जी तक पहुंचती है, जो पारंपरिक सोखने वाली सामग्रियों से काफी बेहतर है।
कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती
1. विषमचक्रीय यौगिकों का निर्माण
प्राकृतिक उत्पादों के कुल संश्लेषण के लिए पाल नॉर प्रतिक्रिया के माध्यम से थिएनो [3,2-बी] थियोफीन यौगिकों का संश्लेषण।
उदाहरण:
यौगिक जी का संश्लेषण: यह एसिटिक एसिड में थायोएसिटामाइड के साथ प्रतिक्रिया करके थिएनोथियोफीन कंकाल बनाता है, जो कुछ समुद्री प्राकृतिक उत्पादों में मौजूद होता है।
2. अल्फ़ा, - असंतृप्त यौगिक अग्रदूत
प्रोस्टाग्लैंडीन एनालॉग्स के संश्लेषण के लिए संयुग्मित एल्डिहाइड उत्पन्न करने के लिए विटिग प्रतिक्रिया या नोएवेनगेल संघनन में भाग लें।
उदाहरण:
यौगिक एच का संश्लेषण: फॉस्फोथालाइड के साथ प्रतिक्रिया करने के बाद, प्रोस्टाग्लैंडीन ई ₁ के मुख्य कंकाल का निर्माण डायल्स एल्डर साइक्लोडडिशन के माध्यम से किया जाता है।
3. चिरल उत्प्रेरक लिगैंड
एल्डिहाइड चिरल एमाइन के साथ संघनित होकर C₂ समरूपता अक्ष के साथ लिगैंड बना सकते हैं, जिनका उपयोग असममित कटैलिसीस के लिए किया जाता है।
उदाहरण:
लिगैंड I का संश्लेषण: (1R, 2R) - साइक्लोहेक्सानेडियामाइन के साथ संघनन के परिणामस्वरूप हेनरी प्रतिक्रिया में 95% के ee मान के साथ एक कॉपर कॉम्प्लेक्स प्राप्त हुआ।
कीटनाशक रसायन विज्ञान क्षेत्र
1. कीटनाशक सिनर्जिस्ट
यह पाइरेथ्रोइड कीटनाशकों के लिए एक प्रभावी सहक्रियाकार के रूप में कार्य कर सकता है। इसका मुख्य तंत्र कीड़ों में साइटोक्रोम P450 एंजाइमों की चयापचय गतिविधि को रोकना है, जिससे लक्ष्य जीव में कीटनाशकों का क्षरण धीमा हो जाता है और कीटनाशक प्रभावकारिता बढ़ जाती है। उदाहरण के लिए, सिनर्जिस्ट जे की संश्लेषण प्रक्रिया में, 2-क्लोरो-5-थियोफेनकार्बोक्साल्डिहाइड पहले एक मध्यवर्ती संरचना बनाने के लिए पिपेरज़िन के साथ प्रतिक्रिया करता है। जब इस मध्यवर्ती को साइपरमेथ्रिन के साथ मिश्रित किया जाता है, तो यह कीटनाशक की विषाक्तता में काफी सुधार कर सकता है, जिससे इसका LD₅₀ मान लगभग 40% कम हो जाता है।
2. कवकनाशकों का संरचनात्मक संशोधन
कवकनाशी अणुओं में थियोफीन रिंग और क्लोरीन परमाणुओं को शामिल करके, यौगिकों की लिपोफिलिसिटी और जैविक लक्ष्यीकरण में प्रभावी ढंग से सुधार किया जा सकता है, जो अणुओं को कोशिका झिल्ली में प्रवेश करने और रोगजनक कवक पर अधिक कुशलता से कार्य करने में मदद करता है। उदाहरण के लिए, कवकनाशी K के संश्लेषण में, 2-क्लोरो-5-थियोफेनीकार्बोक्साल्डिहाइड को ट्राइज़ोल रिंग के साथ जोड़ा और संशोधित किया जाता है। परिणामी यौगिक उत्कृष्ट एंटीफंगल गतिविधि दिखाता है, जिसका EC₅₀ मान 0.3 ug/mL है।मैग्नापोर्थे ओरिजे(राइस ब्लास्ट फंगस)।
विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान अनुप्रयोग
1. फ्लोरोसेंट जांच लेबलिंग
एल्डिहाइड समूह प्रोटीन या डीएनए के फ्लोरोसेंट लेबलिंग के लिए बायोमोलेक्यूल्स में अमीनो समूहों के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।
उदाहरण:
जांच एल का संश्लेषण: फ्लोरेसिन आइसोथियोसाइनेट (एफआईटीसी) के साथ संयुग्मित, गोजातीय सीरम एल्ब्यूमिन (बीएसए) के साथ सफलतापूर्वक लेबल किया गया, जिसके परिणामस्वरूप प्रतिदीप्ति क्वांटम उपज में तीन गुना वृद्धि हुई।
2. इलेक्ट्रोकेमिकल सेंसर
पॉलिमराइज़्ड पतली फिल्म संशोधित इलेक्ट्रोड Hg ² ⁺ जैसे भारी धातु आयनों के प्रति उच्च चयनात्मकता प्रदर्शित करता है।
उदाहरण:
सेंसर एम की तैयारी: ग्लासी कार्बन इलेक्ट्रोड की सतह पर 5-क्लोरोथियोफीन-2-एल्डिहाइड का इलेक्ट्रोपोलिमराइजेशन, 1-100 एनएम से एचजी ² ⁺ की रैखिक प्रतिक्रिया सीमा के साथ।
साहित्यिक रिपोर्टों के अनुसार, थियोफीन फॉर्मेल्डिहाइड के संश्लेषण तरीकों में मुख्य रूप से निम्नलिखित मार्ग शामिल हैं:
(1) कच्चे माल के रूप में 5-क्लोरोथियोफीन डीएमएफ, फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड। इस प्रक्रिया के कच्चे माल की कीमत सस्ती है, प्रक्रिया परिपक्व है, और उपज 70% से अधिक तक पहुंच सकती है। यह वर्तमान में औद्योगिक उत्पादन में अपनाया जाने वाला मुख्य प्रक्रिया मार्ग है। हालाँकि, फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड के कारण अपशिष्ट जल की मात्रा बड़ी है, पर्यावरणीय दबाव अधिक है, और उपचार लागत अधिक है;
(2) थीनोफोर्मिल क्लोराइड से तैयार किया गया। इस मार्ग के लिए उपयोग किया जाने वाला कच्चा माल विशिष्ट सोडियम एल्यूमीनियम ऑक्साइड है, जो महंगा है और इसकी उत्पाद उपज कम है;
(3) थियोफीन मेथनॉल से शुरू। यह मार्ग उत्प्रेरक आरयू का उपयोग करता है, जो अपेक्षाकृत महंगा है और इसकी उत्पाद उपज कम है;
(4) कच्चे माल के रूप में थायोफीन फॉर्मिक एसिड का उपयोग करना। इस मार्ग की उपज अधिक नहीं है, और प्रतिक्रिया में प्रयुक्त उत्प्रेरक अपेक्षाकृत महंगा है;
(5) थियोफीन को ठोस फॉस्जीन के साथ एक चरण में संश्लेषित किया जाता है। रिपोर्टों के अनुसार, इस मार्ग से उच्च उपज मिलती है, लेकिन ठोस प्रकाश में विघटन के लिए उपयुक्त विलायक के उपयोग की आवश्यकता होती है, और उपचार के बाद विलायक उपचार की आवश्यकता होती है।
लेखक ने सीधे 5 {{3 }} क्लोरोथियोफीन, गैस फॉस्जीन का उपयोग किया, और एक चरण में लक्ष्य उत्पाद को संश्लेषित करने के लिए चरण स्थानांतरण उत्प्रेरक की एक छोटी मात्रा पेश की, और फिर एक आसवन टॉवर में भाप आसवन और वैक्यूम आसवन के माध्यम से 99% से अधिक सामग्री के साथ थियोफीन फॉर्मेल्डिहाइड प्राप्त किया। यह प्रक्रिया संचालित करने में सरल है, उपज में उच्च है, उत्पादन लागत में कम है, विलायक मुक्त है और इसमें अपशिष्ट जल कम है, जो इसे औद्योगिक उत्पादन के लिए उपयुक्त बनाता है। संश्लेषण प्रतिक्रिया समीकरण निम्नलिखित चित्र में दिखाया गया है:
प्रायोगिक संचालन:
विधि 1:
250 एमएल प्रतिक्रिया फ्लास्क में 1 मोल/लीटर 5-क्लोरोथियोफीन, 1.2 मोल/लीटर एलडीएमएफ और 1 ग्राम उत्प्रेरक डालें, हिलाएं और तापमान 50-55 डिग्री तक बढ़ाएं। समान रूप से 40 ग्राम/घंटा गैस फॉस्जीन डालें और 2.5 घंटे के बाद, केंद्रीय नियंत्रण विश्लेषण के लिए नमूने लें। थियोफीन और थियोफीन फॉर्मेल्डिहाइड की प्रतिशत सामग्री का विश्लेषण करने के लिए गैस स्पेक्ट्रम क्षेत्र सामान्यीकरण विधि का उपयोग करें जब तक कि थियोफीन सामग्री 1% से कम न हो जाए। फॉस्जीन डालना बंद करें और अतिरिक्त फॉस्जीन हटाने के लिए नाइट्रोजन गैस का उपयोग करें। 2 घंटे के बाद, 30 डिग्री से नीचे ठंडा करें, 100 एमएल ठंडा पानी डालें, 0.5 घंटे तक हिलाएं और कार्बनिक चरण को अलग करने के लिए भाप आसवन पर स्विच करें। 99% से अधिक सामग्री और 90% से अधिक उपज के साथ थियोफीन फॉर्मेल्डिहाइड उत्पाद प्राप्त करने के लिए वैक्यूम आसवन के लिए एक आसवन टॉवर का उपयोग करें।
विधि 2:
सबसे पहले, प्रतिक्रिया पात्र के शीर्ष से थियोफीन मिलाया जाता है।2-क्लोरो-5-थियोफिनेकार्बोक्साल्डिहाइडऔर डीएमएफ प्रतिक्रिया पोत के नीचे से प्रवेश करेगा। डीएमएफ: 5-क्लोरोथियोफीन: फॉस्जीन का मोलर अनुपात 2:3:1 है, और 5-क्लोरोथियोफीन: डीएमएफ का मोलर अनुपात 1:2 है। इसके अलावा, फॉस्जीन को भी नीचे प्रतिक्रिया पोत में प्रवेश करना चाहिए। जब पदार्थ का उपयोग प्रतिक्रिया पात्र में किया जाता है, तो तापमान को नियंत्रित करने पर ध्यान देना चाहिए, आमतौर पर 60 डिग्री के भीतर। प्रतिक्रिया के बाद, टेल गैस प्रतिक्रिया पोत के ऊपर से संघनन उपकरण में प्रवेश करेगी। संघनन उपकरण का मुख्य कार्य जमना और जमा करना है, और उत्पाद प्रतिक्रिया पोत के ऊपरी हिस्से से बह निकलेगा और लगातार तामचीनी पोत में प्रवेश करेगा। ऑपरेशन के दौरान, इनेमल बर्तन के तापमान को बनाए रखने पर ध्यान दिया जाना चाहिए। आम तौर पर, तामचीनी पोत तापमान के लिए मानक आवश्यकताएं 40 डिग्री के भीतर होती हैं। ~60 डिग्री के बीच।
मिश्रण उपकरण चालू करें, और साथ ही, गैस को बाहर निकालने के लिए नाइट्रोजन को इनेमल केतली के तल में डाला जा सकता है। फॉस्जीन को दूर भगाने के बाद, यह हाइड्रोजन क्लोराइड के संपर्क में आएगा और अवशोषण उपचार के लिए स्टील लाइन्ड ग्लास पाइपलाइन के माध्यम से क्षार धोने की प्रक्रिया में भेजा जाएगा। उत्पादन मानकों और विशिष्टताओं के अनुसार इनेमल केतली के अंदर उत्पादों को आसवन केतली के आंतरिक भाग में स्थानांतरित करें, और अंशों को इकट्ठा करने के लिए आसवन केतली के अंदर के तापमान को वैज्ञानिक रूप से नियंत्रित करें। आसवन के तापमान को 198 डिग्री पर नियंत्रित करने की आवश्यकता है, और अंशों को एकत्र किया जाना चाहिए और तब तक ठंडा किया जाना चाहिए जब तक कि तापमान कमरे के तापमान के अनुरूप न हो जाए। पानी से धोने और सुखाने के बाद थायोफीन फॉर्मेल्डिहाइड प्राप्त किया जा सकता है।
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