2- क्लोरो -5- thiophenecarboxaldehyde, कैस 7283-96-7, आणविक सूत्र C5H3CLOS, आणविक भार 146.595। यह स्वाद की तरह एक कड़वे बादाम के साथ एक तैलीय तरल है, व्यापक रूप से दवा और मध्यवर्ती में उपयोग किया जाता है, जैसे कि एंटी-ट्यूमर ड्रग्स (टिनिपोसाइड); व्यापक स्पेक्ट्रम और अत्यधिक प्रभावी एंटीपैरासिटिक दवा (थियामथॉक्सम); हेपेटोप्रोटेक्टिव दवा (तनाफेनोन)। थियोफीन फॉर्मलाडिहाइड मुख्य रूप से थिएनोएथाइलमाइन के रूप में एप्लिकेशन मार्केट में मौजूद है, जिसका उपयोग कार्डियोवस्कुलर रोगों से संबंधित दस से अधिक नई दवाओं और एंटी-इंफ्लेमेटरी और एनाल्जेसिक प्रभावों को प्लेटलेट्स और थ्रोम्बोसिस से संबंधित तैयार करने के लिए किया जाता है, जैसे कि क्लॉपीडोग्रेल, सोडियम थाइओफीन, साइहलोथ्रिन, और थियाक्लॉपरिन। यह थियोफीन मेथिलामाइन के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती भी है, जो कि एज़ोसेमाइड, क्लोरफेनपायर और नए कीटनाशकों जैसे सक्रिय दवा सामग्री के संश्लेषण के लिए एक आवश्यक कच्चा माल है। उपयोग में न होने पर कंटेनर को बंद रखें। एक सील कंटेनर में स्टोर करें। एक ठंडे, सूखे, अच्छी तरह से हवादार जगह में स्टोर करें, असंगत पदार्थों से दूर।
रासायनिक सूत्र |
C5H3CLOS |
सटीक द्रव्यमान |
146 |
आणविक वजन |
147 |
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
मूल विश्लेषण |
सी, 40.97; एच, 2.06; सीएल, 24.18; ओ, 10.91; एस, 21.87 |
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2- क्लोरो -5- thiophenecarboxaldehydeएक जैव रासायनिक अभिकर्मक है जिसका उपयोग जीवन विज्ञान से संबंधित अनुसंधान के लिए एक बायोमेट्रिक या कार्बनिक यौगिक के रूप में किया जा सकता है।

औषधीय रसायन विज्ञान के क्षेत्र में
1। एंटी-ट्यूमर दवाओं का संश्लेषण
यह पदार्थ विभिन्न एंटी-ट्यूमर उम्मीदवार दवाओं को संश्लेषित करने के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती है। उदाहरण के लिए, अमीन यौगिकों के साथ इसकी संघनन प्रतिक्रिया के माध्यम से, थियोफीन रिंग वाले शिफ बेस यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है, जो विभिन्न कैंसर सेल लाइनों जैसे कि MCF -7 और हेला के खिलाफ महत्वपूर्ण निरोधात्मक गतिविधि का प्रदर्शन करते हैं।
उदाहरण:
यौगिक A का संश्लेषण A: यह एक शिफ बेस उत्पाद का उत्पादन करने के लिए इथेनॉल में रिफ्लक्स के तहत P-aminobenzenesulfonamide के साथ प्रतिक्रिया करता है, HEPG2 सेल के लिए 2.1 μ मीटर के IC50 मूल्य के साथ। एक्शन के मैकेनिज्म: क्लोरीन परमाणुओं की शुरूआत अणु के लिपोफिलिस को बढ़ाती है, जो कि सेल मेमरी में दवाओं के पेलेशन को बढ़ावा देती है; एल्डिहाइड और एमिनो समूहों द्वारा गठित इमीन बॉन्ड ट्यूमर से जुड़े किनेसेस (जैसे ईजीएफआर) की सक्रिय साइट को बांध सकता है, सिग्नल ट्रांसडक्शन को रोक सकता है।
2। जीवाणुरोधी एजेंटों का विकास
इस यौगिक का उपयोग थियोफीन जीवाणुरोधी एजेंटों के संश्लेषण के लिए एक अग्रदूत के रूप में किया जा सकता है। व्यापक स्पेक्ट्रम जीवाणुरोधी गतिविधि के साथ थियोफीन सल्फोनेट यौगिकों को एल्डिहाइड समूहों को अल्कोहल में कम करके और फिर सल्फोनाइलेशन प्रतिक्रियाओं का संचालन करके प्राप्त किया जा सकता है।
उदाहरण:
यौगिक B का संश्लेषण: 5- क्लोरोथियोफीन -2- aldehyde को NABH ₄ द्वारा एक शराब में कम किया जाता है, और फिर बेंज़ेनसुल्फोनिल क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। स्टैफिलोकोकस ऑरियस के खिलाफ उत्पाद का एमआईसी मूल्य 4 μ जी/एमएल है।
लाभ: क्लोरीन परमाणुओं की उपस्थिति ग्राम पॉजिटिव बैक्टीरिया की कोशिका की दीवारों में यौगिकों के संचय दक्षता को बढ़ाती है।
3। विरोधी भड़काऊ दवा डिजाइन
एल्डिहाइड समूहों के ऑक्सीडेटिव गुणों का उपयोग करके, उन्हें cyclooxygenase -2 (कॉक्स -2) के अवरोधकों के रूप में कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव में परिवर्तित किया जा सकता है।
उदाहरण:
यौगिक C का संश्लेषण: यह पदार्थ जोन्स द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है, और फिर एमिनोपाइरिडिन यौगिकों के साथ होता है। कैरेजेनन प्रेरित माउस फुट सूजन मॉडल में उत्पाद की निषेध दर 68%है।
सामग्री विज्ञान क्षेत्र
1। प्रवाहकीय बहुलक मोनोमर
कार्यात्मक प्रवाहकीय पॉलिमर कार्बनिक क्षेत्र-प्रभाव ट्रांजिस्टर (OFETS) और सेंसर के लिए विद्युत रासायनिक बहुलकीकरण के माध्यम से तैयार किए जा सकते हैं।
उदाहरण:
बहुलक डी का संश्लेषण: बोरॉन ट्राइफ्लुओराइड ईथर में इलेक्ट्रोकेमिकल पॉलीमराइजेशन पॉली ({{0}}}} क्लोरोथिएनो -2- फॉर्मलाडेहाइड) को प्राप्त करने के लिए 0.1 s/cm की चालकता के साथ, Ammonia गैस संवेदकों के साथ उपयुक्त।
तंत्र: एल्डिहाइड समूह इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता के रूप में कार्य करते हैं और थियोफीन रिंग्स के संयुग्मित प्रणाली के साथ इंट्रामोल्युलर चार्ज ट्रांसफर कॉम्प्लेक्स बनाते हैं, वाहक गतिशीलता को बढ़ाते हैं।
2। फोटोवोल्टिक सामग्री संशोधन
डाई-सेंसिटाइज्ड सौर कोशिकाओं (डीएसएससी) के लिए एक सेंसिटाइज़र के रूप में, क्लोरीन परमाणुओं का इलेक्ट्रॉन वापस लेने वाला इलेक्ट्रॉन डाई ऊर्जा स्तर को विनियमित कर सकता है और खुले सर्किट वोल्टेज को बढ़ा सकता है।
उदाहरण:
डाई ई का संश्लेषण: यह पदार्थ सोनोगैशिरा युग्मन प्रतिक्रिया के माध्यम से पाइरिडीन रूथेनियम कॉम्प्लेक्स से जुड़ा हुआ है, जिसके परिणामस्वरूप 8.2%की फोटोइलेक्ट्रिक रूपांतरण दक्षता (पीसीई) के साथ डाई-सेंसिटाइज्ड सेल होता है।
लाभ: क्लोरीन प्रतिस्थापन रंजक के होमो ऊर्जा स्तर को कम करता है, इलेक्ट्रॉन पुनर्संयोजन को कम करता है, और स्थिरता को बढ़ाता है।
3। कार्यात्मक बहुलक क्रॉसलिंकिंग एजेंट
एल्डिहाइड समूह क्रॉस-लिंक्ड adsorbent सामग्री तैयार करने के लिए अमीनो और हाइड्रॉक्सिल समूहों जैसे कार्यात्मक समूहों के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।
उदाहरण:
राल का संश्लेषण एफ:2- क्लोरो -5- thiophenecarboxaldehydeअम्लीय परिस्थितियों में चिटोसन के साथ क्रॉसलिंक किया जाता है, और परिणामस्वरूप राल में सीआर (VI) आयनों के लिए 125 मिलीग्राम/ग्राम की सोखना क्षमता होती है, जो पारंपरिक adsorbents से बेहतर है।
कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती
1। हेटेरोसाइक्लिक यौगिकों का निर्माण
Thieno का संश्लेषण [3, 2- b] प्राकृतिक उत्पादों के कुल संश्लेषण के लिए Paal knorr प्रतिक्रिया के माध्यम से thiophene यौगिक।
उदाहरण:
यौगिक जी का संश्लेषण: यह एक थिएनोथियोफीन कंकाल बनाने के लिए एसिटिक एसिड में थियोसेटामाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो कुछ समुद्री प्राकृतिक उत्पादों में मौजूद है।
2। अल्फा, - असंतृप्त यौगिक अग्रदूत
प्रोस्टाग्लैंडीन एनालॉग्स के संश्लेषण के लिए संयुग्मित एल्डिहाइड उत्पन्न करने के लिए विटिग प्रतिक्रिया या नोवेनगेल संक्षेपण में भाग लें।
उदाहरण:
यौगिक एच का संश्लेषण: फॉस्फोट्रैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करने के बाद, प्रोस्टाग्लैंडीन ई ₁ के मुख्य कंकाल का निर्माण डायल्स एल्डर साइक्लोडडिशन के माध्यम से किया जाता है।
3। चिरल उत्प्रेरक लिगैंड
एल्डिहाइड्स चिरल एमाइन के साथ घनीभूत हो सकते हैं, जो कि एक c ₂ समरूपता अक्ष के साथ लिगेंड बनाने के लिए है, जो असममित उत्प्रेरक के लिए उपयोग किया जाता है।
उदाहरण:
लिगैंड I का संश्लेषण: (1R, 2R) के साथ संक्षेपण - Cyclohexanediamine के परिणामस्वरूप हेनरी प्रतिक्रिया में 95% के EE मान के साथ एक तांबा परिसर हुआ।
कीटनाशक रसायन विज्ञान
1। कीटनाशक सहक्रियाकर्ता
पाइरेथ्रोइड कीटनाशकों के एक बढ़ाने के रूप में, यह कीट साइटोक्रोम P450 एंजाइमों की चयापचय गतिविधि को रोकता है।
उदाहरण:
Synergist J का संश्लेषण: Piperazine के साथ प्रतिक्रिया करने के बाद, इस पदार्थ को Cypermethrin के साथ 40%तक कम करने के लिए जटिल किया जाता है।
2। कवकनाशी का संरचनात्मक संशोधन
थियोफीन रिंग और क्लोरीन परमाणु की शुरूआत लिपिड घुलनशीलता और कवकनाशी के लक्ष्यीकरण को बढ़ा सकती है।
उदाहरण:
कवकनाशी K का संश्लेषण: एक ट्राइज़ोल रिंग के साथ splicing, उत्पाद में 0 का ec} है। 3 μ g/ml चावल ब्लास्ट फंगस के खिलाफ।

विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान अनुप्रयोग
1। फ्लोरोसेंट जांच लेबलिंग
एल्डिहाइड समूह प्रोटीन या डीएनए के फ्लोरोसेंट लेबलिंग के लिए बायोमोलेक्यूलस में अमीनो समूहों के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।
उदाहरण:
जांच एल का संश्लेषण: फ्लोरेसिन आइसोथियोसाइनेट (एफआईटीसी) के साथ संयुग्मित, सफलतापूर्वक गोजातीय सीरम एल्ब्यूमिन (बीएसए) के साथ लेबल किया गया, जिसके परिणामस्वरूप प्रतिदीप्ति क्वांटम उपज में तीन गुना वृद्धि हुई।
2। विद्युत रासायनिक सेंसर
पॉलिमराइज्ड थिन फिल्म संशोधित इलेक्ट्रोड HG ⁺ ⁺ जैसे भारी धातु आयनों की ओर उच्च चयनात्मकता प्रदर्शित करता है।
उदाहरण:
सेंसर एम की तैयारी: 5- क्लोरोथियोफीन -2- का इलेक्ट्रोपोलिमराइजेशन, ग्लास कार्बन इलेक्ट्रोड की सतह पर aldehyde, 1-100 nm से hg ⁺ ⁺ की रैखिक प्रतिक्रिया सीमा के साथ।

साहित्य रिपोर्टों के अनुसार, थियोफीन फॉर्मलाडेहाइड के संश्लेषण के तरीकों में मुख्य रूप से निम्नलिखित मार्ग शामिल हैं:
(1) 5- क्लोरोथियोफीन डीएमएफ, फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड कच्चे माल के रूप में। इस प्रक्रिया का कच्चा माल सस्ता है, प्रक्रिया परिपक्व है, और उपज 70%से अधिक तक पहुंच सकती है। यह वर्तमान में औद्योगिक उत्पादन में अपनाया गया मुख्य प्रक्रिया मार्ग है। हालांकि, फास्फोरस ऑक्सीक्लोराइड के कारण होने वाले अपशिष्ट जल की मात्रा बड़ी है, पर्यावरणीय दबाव अधिक है, और उपचार की लागत अधिक है;
(२) Thienoformyl क्लोराइड से तैयार। इस मार्ग के लिए उपयोग किया जाने वाला कच्चा माल विशिष्ट सोडियम एल्यूमीनियम ऑक्साइड है, जो महंगा है और इसमें कम उत्पाद की उपज है;
(३) थियोफीन मेथनॉल से शुरू। यह मार्ग उत्प्रेरक आरयू का उपयोग करता है, जो अपेक्षाकृत महंगा है और इसमें कम उत्पाद की उपज है;
(४) कच्चे माल के रूप में थियोफीन फॉर्मिक एसिड का उपयोग करना। इस मार्ग की उपज अधिक नहीं है, और प्रतिक्रिया में प्रयुक्त उत्प्रेरक अपेक्षाकृत महंगा है;
(५) थियोफीन को ठोस फोसजीन के साथ एक कदम में संश्लेषित किया गया है। रिपोर्टों के अनुसार, इस मार्ग में एक उच्च उपज है, लेकिन ठोस प्रकाश को विघटन के लिए उपयुक्त सॉल्वैंट्स के उपयोग की आवश्यकता होती है, और उपचार के बाद के उपचार के लिए विलायक उपचार की आवश्यकता होती है।
लेखक ने सीधे 5- क्लोरोथियोफीन, गैस फॉसजीन का उपयोग किया, और एक चरण में लक्ष्य उत्पाद को संश्लेषित करने के लिए चरण हस्तांतरण उत्प्रेरक की एक छोटी मात्रा पेश की, और फिर एक आसवन टॉवर में स्टीम डिस्टिलेशन और वैक्यूम डिस्टिलेशन के माध्यम से 99% से अधिक की सामग्री के साथ थियोफीन फॉर्मेल्डिहाइड प्राप्त किया। यह प्रक्रिया संचालित करने के लिए सरल है, उपज में उच्च, उत्पादन लागत में कम, विलायक-मुक्त, और कम अपशिष्ट जल है, जो इसे औद्योगिक उत्पादन के लिए उपयुक्त बनाता है। संश्लेषण प्रतिक्रिया समीकरण निम्नलिखित आंकड़े में दिखाया गया है:
प्रायोगिक संचालन:
विधि 1:
1 मोल/एल 5- क्लोरोथियोफीन, 1.2 मोल/एल एलडीएमएफ, और 1 ग्राम उत्प्रेरक को 25 0 एमएल प्रतिक्रिया फ्लास्क, हलचल और तापमान को 50-55 डिग्री पर जोड़ें। समान रूप से 40 ग्राम/घंटा गैस फोसेन का परिचय दें, और 2.5 घंटे के बाद, केंद्रीय नियंत्रण विश्लेषण के लिए नमूने लें। थियोफीन और थियोफीन फॉर्मलाडेहाइड की प्रतिशत सामग्री का विश्लेषण करने के लिए गैस स्पेक्ट्रम क्षेत्र सामान्यीकरण विधि का उपयोग करें जब तक कि थियोफीन सामग्री 1%से कम न हो जाए। अतिरिक्त फोसजीन को हटाने के लिए फोसजीन और नाइट्रोजन गैस पर स्विच करना बंद करें। 2 घंटे के बाद, 30 डिग्री से नीचे ठंडा करें, 100 एमएल ठंडे पानी डालें, 0.5 घंटे के लिए हिलाएं, और कार्बनिक चरण को अलग करने के लिए स्टीम डिस्टिलेशन पर स्विच करें। 99% से अधिक सामग्री के साथ थियोफीन फॉर्मलाडेहाइड उत्पाद प्राप्त करने के लिए वैक्यूम डिस्टिलेशन के लिए एक आसवन टॉवर का उपयोग करें और 90% से अधिक की उपज।
विधि 2:
सबसे पहले, थियोफीन को प्रतिक्रिया पोत के शीर्ष से जोड़ा जाता है।2- क्लोरो -5- thiophenecarboxaldehydeऔर DMF प्रतिक्रिया पोत के नीचे से प्रवेश करेगा। DMF का दाढ़ अनुपात: 5- क्लोरोथियोफीन: Phosgene 2: 3: 1 है, और 5- क्लोरोथियोफीन का दाढ़ अनुपात: DMF 1: 2 है। इसके अलावा, Phosgene को भी सबसे नीचे प्रतिक्रिया पोत में प्रवेश करना चाहिए। जब पदार्थ का उपयोग प्रतिक्रिया पोत में किया जाता है, तो तापमान को नियंत्रित करने पर ध्यान दिया जाना चाहिए, आमतौर पर 60 डिग्री के भीतर। प्रतिक्रिया के बाद, टेल गैस प्रतिक्रिया पोत के ऊपर से संक्षेपण उपकरण में प्रवेश करेगी। संक्षेपण उपकरण का मुख्य कार्य फ्रीज और कैप्चर करना है, और उत्पाद प्रतिक्रिया पोत के शीर्ष पक्ष से अतिप्रवाह होगा और लगातार तामचीनी पोत में प्रवेश करेगा। ऑपरेशन के दौरान, तामचीनी पोत के तापमान को बनाए रखने के लिए ध्यान दिया जाना चाहिए। आम तौर पर, तामचीनी पोत के तापमान के लिए मानक आवश्यकताएं 40 डिग्री के भीतर होती हैं। ~ 60 डिग्री के बीच।
मिक्सिंग उपकरण चालू करें, और एक ही समय में, नाइट्रोजन को गैस से बाहर निकालने के लिए तामचीनी केतली के तल में उड़ाया जा सकता है। फॉसजीन को दूर करने के बाद, यह हाइड्रोजन क्लोराइड के संपर्क में आएगा और अवशोषण उपचार के लिए एक स्टील लाइन वाले ग्लास पाइपलाइन के माध्यम से क्षार धोने की प्रक्रिया में भेजा जाएगा। तामचीनी केतली के अंदर उत्पादों को उत्पादन मानकों और विनिर्देशों के अनुसार आसवन केतली के इंटीरियर में स्थानांतरित करें, और वैज्ञानिक रूप से अंशों को इकट्ठा करने के लिए आसवन केतली के अंदर तापमान को नियंत्रित करें। आसवन के तापमान को 198 डिग्री पर नियंत्रित करने की आवश्यकता होती है, और जब तक तापमान कमरे के तापमान के अनुरूप न हो, तब तक अंशों को एकत्र और ठंडा किया जाना चाहिए। पानी के साथ धोने और सूखने के बाद, थियोफीन फॉर्मलाडेहाइड प्राप्त किया जा सकता है।
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