3-क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन, रासायनिक सूत्र C6H3ClN2, CAS 68325-15-5। यह एक पाइरीडीन यौगिक है जिसमें क्लोरीन और सायनो समूह होते हैं। यह सफ़ेद से हल्के पीले रंग तक ठोस रूप में मौजूद होता है। इसकी रासायनिक संरचना में क्लोरीन और साइनाइड समूह होने के कारण इसकी एक निश्चित ध्रुवता होती है। यह ध्रुवता विशेषता समाधान में इसकी अंतःक्रियाओं और प्रतिक्रियाओं में महत्वपूर्ण भूमिका निभा सकती है। विभिन्न अनुसंधान क्षेत्रों और औद्योगिक अनुप्रयोगों में, 3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन का उपयोग कीटनाशकों, डाई एडिटिव्स, कोटिंग्स और पॉलिमर जैसे रसायनों को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है। हालाँकि, विशिष्ट यौगिकों, प्रतिक्रिया स्थितियों और लक्ष्य आवश्यकताओं के आधार पर विशिष्ट उपयोग और संश्लेषण विधियाँ भिन्न हो सकती हैं।
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C.F |
C21H30O2 |
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E.M |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0 प्रतिशत ), 315 (22.7 प्रतिशत ), 316 (2.5 प्रतिशत ) |
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E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
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3-क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीनएक कार्बनिक यौगिक है जिसका अनुप्रयोग व्यापक है।
1. औषधि क्षेत्र:
3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन का व्यापक रूप से फार्मास्युटिकल क्षेत्र में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग विभिन्न दवाओं, विशेष रूप से कैंसर रोधी दवाओं और बायोएक्टिव अणुओं को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग फैमिटिनिब, सिट्रावाटिनिब और इंफिग्रेटिनिब जैसी कैंसर रोधी दवाओं को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इसके अलावा, 3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन अन्य दवाओं को भी संश्लेषित कर सकता है, जैसे टायरोसिन कीनेज अवरोधक, एंटीवायरल दवाएं और संक्रामक विरोधी एजेंट।
2. कीटनाशक:
3 क्लोरो-4-सायनोपाइरीडीन का कीटनाशकों के क्षेत्र में भी कुछ अनुप्रयोग है। इसका उपयोग कीटनाशकों और शाकनाशियों के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जा सकता है। इन यौगिकों का उपयोग फसलों में कीटों और खरपतवारों को नियंत्रित करने और कृषि भूमि की उपज और गुणवत्ता में सुधार करने के लिए किया जा सकता है।
3. रासायनिक संश्लेषण:
3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन अन्य कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए भी एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। इसका उपयोग विभिन्न कार्यात्मक यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जैसे कि सायनो प्रतिस्थापित पाइरीडीन डेरिवेटिव, हेटरोसाइक्लिक यौगिक और संभावित फ्लोरोसेंट रंग। इन यौगिकों का सामग्री विज्ञान, रासायनिक जीव विज्ञान और औषधि अनुसंधान जैसे क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग है।
4. अनुसंधान और प्रयोगशाला उपयोग:
3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन का उपयोग अनुसंधान और प्रयोगशालाओं में एक अभिकर्मक और रासायनिक मानक के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग सामग्री विश्लेषण, संश्लेषण प्रतिक्रियाओं और कार्बनिक रसायन विज्ञान अनुसंधान में किया जा सकता है। इसके अलावा, इसका उपयोग पहचान अभिकर्मक और अशुद्धता संदर्भ सामग्री के रूप में भी किया जा सकता है।
5. मध्यवर्ती संश्लेषण:
3 क्लोरो-4-सायनोपाइरीडीन विभिन्न कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। यह प्रतिक्रियाओं और कार्यात्मक संशोधनों के माध्यम से विभिन्न विषम प्रतिस्थापनों के साथ विभिन्न यौगिकों का उत्पादन कर सकता है। यह यौगिक सर्जक, उत्प्रेरक, लक्षित अणुओं और बायोएक्टिव यौगिकों के लिए अग्रदूत के रूप में काम कर सकता है।
6. औषधि संश्लेषण:
3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन का औषधि संश्लेषण के क्षेत्र में व्यापक अनुप्रयोग है। इसका उपयोग कैंसररोधी दवाओं, एंटीवायरल दवाओं, संक्रमणरोधी एजेंटों, हार्मोन दवाओं और न्यूरोट्रांसमीटर दवाओं को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। अन्य आणविक समूहों के साथ प्रतिक्रिया करके, 3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन को विशिष्ट जैविक गतिविधि वाले यौगिकों में परिवर्तित किया जा सकता है।
7. विषमचक्रीय यौगिकों का संश्लेषण:
3 क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन का उपयोग विषमचक्रीय संरचनाओं वाले यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। आगे की कार्यात्मक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, यह विभिन्न अभिकर्मकों या लिगैंड के साथ प्रतिक्रिया करके विभिन्न हेट्रोसाइक्लिक यौगिक बना सकता है, जैसे कि ज़ीन, थियोफीन और पाइराज़ोल की संरचनाएं। ये हेट्रोसायक्लिक यौगिक औषधि अनुसंधान और सामग्री विज्ञान में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।
8. कार्यात्मक रसायनों का संश्लेषण:
सायनोपाइरीडीन में क्लोरीन और सायनो समूहों की उपस्थिति के कारण, इसे और अधिक कार्यात्मक यौगिक बनाने के लिए संशोधित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह विशिष्ट गुणों और कार्यों के साथ यौगिक उत्पन्न करने के लिए न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन, मुक्त कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं, कमी प्रतिक्रियाओं और अनुकरण प्रतिक्रियाओं के माध्यम से विभिन्न प्रतिस्थापन पेश कर सकता है।
विधि 1:
2 डिग्री पर रिफ्लक्स कंडेनसर और नाइट्रोजन वातावरण से सुसज्जित एक रिएक्टर में, 4- सायनोपाइरीडीन एन-ऑक्साइड (250 ग्राम, 2.08 मोल) को मिश्रित PCl5 (599.94 ग्राम, 2.88 मोल) में बैचों में जोड़ा गया था। ) और POCl3 (800mL, 8.71mol) सस्पेंशन। भोजन की अवधि के दौरान, तापमान 41 डिग्री तक बढ़ जाता है। मिश्रण को 100 डिग्री पर 3 घंटे तक हिलाएं, फिर 95 डिग्री तक ठंडा करें और 6MHCl (200mL) और 6:4 बर्फ के पानी के मिश्रण (5994g) के मिश्रण में डालें। तापमान को 15 डिग्री (लगभग 35 मिनट) से कम रखने के लिए स्थानांतरण दर को नियंत्रित करें। ठंडा करने पर बनने वाला भूरा घोल 5 डिग्री से नीचे होता है और पीएच को 4.15 पर समायोजित करने के लिए 33 प्रतिशत NaOH जलीय घोल (लगभग 4.5L) मिलाया जाता है, जबकि तापमान 5 डिग्री से नीचे बनाए रखा जाता है। परिणामी बेज अवक्षेप को फ़िल्टर करें और पानी का उपयोग करें (4 × अच्छी तरह से धोएं और जितना संभव हो उतना सूखा दें। अवशेषों को पानी (1.5 एल) और एन-हेप्टेन (7 एल) में निलंबित करें और 1 घंटे के लिए 30 डिग्री पर हिलाएं। जलीय चरण को अलग करें और आगे एन-हेप्टेन (2 × 2L) निष्कर्षण का उपयोग करें, हर बार 30 मिनट के लिए 30 डिग्री पर हिलाएं। मर्ज किए गए हेप्टेन परत को सुखाया गया (Na2SO4136g), फ़िल्टर किया गया, और परिणामी समाधान को कम दबाव में 1.9 किलोग्राम वजन तक केंद्रित किया गया ( लगभग 3L), जिस बिंदु पर उत्पाद क्रिस्टलीकृत होना शुरू हुआ। मिश्रण को 0 डिग्री तक ठंडा करें, 1.5 घंटे तक हिलाएं, फिर छान लें3-क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीनऔर क्रिस्टलीय ठोस उत्पाद (129.08 ग्राम, 44.8 प्रतिशत) प्राप्त करने के लिए ठंडे एन-हेप्टेन (2 × 125 एमएल से धोएं और कमरे के तापमान पर एक सर्कुलेटिंग एयर ड्रायर में सुखाएं) का उपयोग करें; एम.पी.73.4 डिग्री।
विधि 2:
{{14} पर THF (40mL) में 2,2,6,{8}}टेट्रामेथिलपाइपरिडीन (2.85g, 20.2mmol) के मिश्रित घोल में 2.5M n-BuLi (7.7mL) मिलाएं। } डिग्री और N2. घोल को 0 डिग्री पर लाएँ, 15 मिनट तक हिलाएँ, और फिर -80 डिग्री तक ठंडा करें। 15 मिनट के भीतर मिश्रण में धीरे-धीरे टीएचएफ (10 एमएल) से आइसोनिट्राइल (1 ग्राम, 9.6 एमएमओएल) मिलाएं। 30 मिनट तक -80 डिग्री पर हिलाने के बाद, 15 मिनट के भीतर C2Cl6 (4.73g, 20.2mmol) THF (10mL) घोल को बूंद-बूंद करके डालें और परिणामी मिश्रण को 30 मिनट तक हिलाएं। फिर धीरे-धीरे घोल का तापमान कमरे के तापमान तक बढ़ाएं। 40 एमएल संतृप्त NH4Cl घोल से प्रतिक्रिया को बुझाएँ। फिर मिश्रण को EtOAc से निकालें, नमक के पानी से धोएं, Na2SO4 से सुखाएं, फ़िल्टर करें और सांद्रित करें। प्राप्त करने के लिए अवशेषों को सिलिका जेल (हेक्सेन/EtOAc, 4:1) पर शुद्ध किया गया था3-क्लोरो-4-साइनोपाइरीडीन. हल्के पीले रंग की सुई जैसा पदार्थ, 937 मिलीग्राम की उपज के साथ, 71 प्रतिशत। गलनांक 79-80 डिग्री C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.82 (s, 1H), 8.68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7.56 (d, J{{ 16}}.84 हर्ट्ज़, 1एच)।
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