4-हाइड्रॉक्सीइंडोलआणविक सूत्र C8H7NO वाला एक कार्बनिक यौगिक है। भूरे सफेद से हल्के पीले रंग का एक ठोस पाउडर, पानी में अघुलनशील लेकिन ईथर, क्लोरोफॉर्म और मेथनॉल जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील। आणविक संरचना में, एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह इंडोल रिंग पर हाइड्रोजन परमाणु की जगह लेता है, जिससे अणु को कुछ विशेष गुण मिलते हैं। इसकी पानी में घुलनशीलता कम है और यह पानी में लगभग अघुलनशील है, लेकिन कार्बनिक विलायकों में इसकी घुलनशीलता अधिक है। हवा में ऑक्सीकरण करना आसान है, विशेष रूप से क्षारीय परिस्थितियों में, और ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं की संभावना अधिक होती है, जिससे गहरे रंग के पदार्थ उत्पन्न होते हैं। इसलिए, भंडारण और उपयोग के दौरान जितना संभव हो सके हवा के संपर्क से बचना आवश्यक है। दो कॉन्फ़िगरेशन हैं, ट्रांस और सीआईएस, ट्रांस कॉन्फ़िगरेशन अधिक स्थिर है। कुछ शर्तों के तहत, सीआईएस कॉन्फ़िगरेशन को ट्रांस कॉन्फ़िगरेशन में बदला जा सकता है। पराबैंगनी प्रकाश के तहत, यह अपने संयुग्मित दोहरे बंधन और हाइड्रॉक्सिल समूहों के कारण मजबूत प्रतिदीप्ति उत्सर्जित कर सकता है। इसके अलावा, इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रोस्कोपी और परमाणु चुंबकीय अनुनाद स्पेक्ट्रोस्कोपी जैसे तरीकों के माध्यम से संरचनात्मक पहचान और मात्रात्मक विश्लेषण किया जा सकता है।
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रासायनिक सूत्र |
C8H7NO |
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सटीक द्रव्यमान |
133 |
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आणविक वजन |
133 |
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m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-हाइड्रॉक्सीइंडोल(सीएएस संख्या 2380-94-1) एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें इंडोल रिंग संरचना होती है, जिसका आणविक सूत्र C ₈ H ₇ NO और आणविक भार 133.15 है। इसकी ठोस अवस्था सफेद से हल्के भूरे रंग के क्रिस्टल की होती है, जिसका गलनांक 97-99 डिग्री होता है। यह पानी में थोड़ा घुलनशील है और एसीटोन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील है। इंडोल रिंग की उच्च प्रतिक्रियाशीलता और हाइड्रॉक्सिल समूह की ध्रुवता के कारण, इसने चिकित्सा, सामग्री विज्ञान और जैव रसायन जैसे क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग क्षमता दिखाई है।
1. - एड्रीनर्जिक रिसेप्टर प्रतिपक्षी का संश्लेषण
यह बीटा ब्लॉकर्स के संश्लेषण में एक प्रमुख मध्यवर्ती है। उदाहरण के लिए, जर्मन जर्नल ऑफ मेडिसिनल केमिस्ट्री के शोध ने पुष्टि की है कि इसे इंडोल रिंग साइड चेन बनाने के लिए आइसोप्रोपाइलामाइन के साथ संघनित करके प्रोप्रानोलोल जैसी क्लासिक दवाओं में परिवर्तित किया जा सकता है। इस प्रकार की दवा का उपयोग बीटा एड्रीनर्जिक रिसेप्टर्स को अवरुद्ध करके, हृदय गति और रक्तचाप को कम करके उच्च रक्तचाप, एनजाइना और अतालता के इलाज के लिए व्यापक रूप से किया जाता है।
2. मानसिक रोगों के उपचार से संबंधित पदार्थों का विकास
साइलोसाइबिन और साइलोसिन जैसे सेरोटोनिन पदार्थों के मध्यवर्ती के रूप में, यह हेलुसीनोजेन को संश्लेषित करने के लिए मुख्य कंकाल है। यद्यपि इसके प्रत्यक्ष अनुप्रयोग को सख्ती से विनियमित किया गया है, लेकिन तंत्रिका विज्ञान अनुसंधान में अवसाद और चिंता जैसी मानसिक बीमारियों के तंत्र की खोज में इसके व्युत्पन्न का महत्वपूर्ण महत्व है। उदाहरण के लिए, 2025 में नवीनतम शोध से पता चलता है कि इसका उपयोग फिप्रोनिल के माइक्रोबियल संश्लेषण के लिए एक मंच के विकास के लिए किया गया है, जो साइकोट्रोपिक दवाओं के अध्ययन के लिए एक नया मार्ग प्रदान करता है।
3. एंटीऑक्सीडेंट और सूजनरोधी दवाओं का अनुसंधान और विकास
इसका हाइड्रॉक्सिल समूह हाइड्रोजन परमाणु स्थानांतरण प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है, जो इसे एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि प्रदान करता है। अनुसंधान से पता चला है कि यह मुक्त कणों को साफ़ कर सकता है, लिपिड पेरोक्सीडेशन को रोक सकता है, और टीएनएफ - और आईएल -6 जैसे सूजन कारकों की रिहाई को रोक सकता है। इसके आधार पर, शोधकर्ता एक सूजनरोधी दवा या सहायक चिकित्सा के रूप में इसकी क्षमता तलाश रहे हैं, विशेष रूप से अल्जाइमर रोग जैसे न्यूरोडीजेनेरेटिव रोगों में, जहां यह अमाइलॉइड फाइब्रोसिस को रोक सकता है और न्यूरॉन्स को विषाक्त क्षति से बचा सकता है।
4. चयापचय संबंधी रोगों के उपचार की संभावना
पशु प्रयोगों से पता चला है कि यह चूहों में थायरॉइड डिसफंक्शन और रक्त ग्लूकोज में परिवर्तन का कारण बन सकता है, यह सुझाव देता है कि यह हार्मोन स्राव को नियंत्रित करके चयापचय संतुलन को प्रभावित कर सकता है। यद्यपि इसकी विषाक्तता (एलडी ₅₀=620 मिलीग्राम/किग्रा, इंट्राक्रानियल इंजेक्शन) का सावधानीपूर्वक मूल्यांकन करने की आवश्यकता है, यह विशेषता चयापचय नियामक दवाओं के विकास के लिए नए विचार प्रदान करती है।
1. कार्बनिक प्रकाश {{1}उत्सर्जक डायोड (ओएलईडी) सामग्री
इसकी संयुग्मित प्रणाली सामग्री की प्रकाश अवशोषण और उत्सर्जन क्षमताओं को बढ़ा सकती है। इंडोल आधारित पॉलीथर सल्फोन (पीईएसआई) को कच्चे माल के रूप में 4-हाइड्रॉक्सीइंडोल और 4,4 '- डिफ्लुओरोडिफेनिल सल्फोन का उपयोग करके संक्षेपण प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जा सकता है। स्पिन कोटिंग विधि द्वारा तैयार की गई PESI अल्ट्रा{8}}पतली फिल्म में उच्च पारदर्शिता और थर्मल स्थिरता है, और यह लचीले OLED डिस्प्ले के लिए सब्सट्रेट सामग्री के रूप में उपयुक्त है। PESI के निर्माण के लिए Mg ² ⁺ के आगे परिचय के परिणामस्वरूप, धनायन के माध्यम से Mg ² ⁺ मिश्रित फिल्में मिलीं।
2. फोटोइलेक्ट्रिक सेंसर के लिए सामग्री
इंडोल रिंग की π - इलेक्ट्रॉन प्रणाली प्रकाश और विद्युत संकेतों के प्रति संवेदनशील है, और4-हाइड्रॉक्सीइंडोलडेरिवेटिव का उपयोग फोटोइलेक्ट्रिक सेंसर के निर्माण के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, पोर्फिरिन यौगिकों के साथ इसके संयोजन से बनी संयुग्मित प्रणाली पीपीबी जितनी कम पहचान सीमा के साथ भारी धातु आयनों (जैसे पीबी ² ⁺, सीडी ² ⁺) का कुशलतापूर्वक पता लगा सकती है, जो इसे पर्यावरण निगरानी और जैविक इमेजिंग के लिए उपयुक्त बनाती है।
3. उच्च प्रदर्शन पॉलिमर योजक
पॉलीमाइड, एपॉक्सी राल और अन्य इंजीनियरिंग प्लास्टिक जोड़ने से सामग्री के गर्मी प्रतिरोध और यांत्रिक गुणों में सुधार हो सकता है। इसके हाइड्रॉक्सिल समूह बहुलक श्रृंखलाओं के साथ हाइड्रोजन बंधन बनाते हैं, अंतर-आणविक बलों को बढ़ाते हैं और उच्च तापमान पर एक स्थिर संरचना बनाए रखते हैं। एयरोस्पेस और इलेक्ट्रॉनिक पैकेजिंग के क्षेत्र में इसका व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।
1. एंजाइम गतिविधि अवरोधक
विशेष रूप से कुछ ऑक्सीडोरडक्टेस की गतिविधि को रोक सकता है। उदाहरण के लिए, यह प्रतिस्पर्धात्मक रूप से मोनोमाइन ऑक्सीडेज (एमएओ) की सक्रिय साइट से जुड़ता है, सेरोटोनिन और डोपामाइन जैसे न्यूरोट्रांसमीटर के क्षरण को रोकता है, जिससे तंत्रिका सिग्नल ट्रांसमिशन को नियंत्रित किया जाता है। यह विशेषता इसे एंजाइम फ़ंक्शन और दवा लक्ष्यों का अध्ययन करने के लिए एक महत्वपूर्ण उपकरण बनाती है।
2. मेटाबोलिक पाथवे अनुसंधान मॉडल
दवा चयापचय अनुसंधान में, कैनाबिनोइड JWH-018 के चयापचय मध्यवर्ती के रूप में, यह इसके विवो परिवर्तन तंत्र को प्रकट करने में मदद करता है।
जर्नल ऑफ फार्मास्युटिकल एंड बायोमेडिकल एनालिसिस में शोध से पता चलता है कि JWH-018 लिवर माइक्रोसोम में साइटोक्रोम P450 एंजाइमों द्वारा 4-हाइड्रॉक्सीइंडोल डेरिवेटिव का उत्पादन करने के लिए उत्प्रेरित होता है, जो बाद में उत्सर्जित होता है। यह खोज कैनबिनोइड्स के विषैले प्रभावों के मूल्यांकन के लिए एक महत्वपूर्ण आधार प्रदान करती है।
3. कोशिका रक्षकों का विकास
तंत्रिका कोशिका मॉडल में, अमाइलॉइड (ए 1 -42) की खुराक पर निर्भर निषेध - प्रेरित विषाक्तता पीसी12 कोशिकाओं को एपोप्टोसिस से बचा सकती है। इसका तंत्र प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों (आरओएस) को साफ़ करने और माइटोकॉन्ड्रियल झिल्ली क्षमता को स्थिर करने, न्यूरोप्रोटेक्टिव दवाओं के विकास के लिए उम्मीदवार अणु प्रदान करने से संबंधित हो सकता है।
1. रंग उद्योग में नवाचार
4-हाइड्रोक्सीइंडोल और इसके डेरिवेटिव का उपयोग चतुष्कोणीय स्निग्ध श्रृंखलाओं को शुरू करके नवीन धनायनित रंगों को विकसित करने के लिए किया जा सकता है। इस प्रकार की डाई में केराटिन फाइबर (जैसे ऊन और बाल) के लिए उच्च आकर्षण होता है, जिसमें लंबे समय तक चलने वाले रंगाई प्रभाव और चमकीले रंग होते हैं। उदाहरण के लिए, अपनी संरचना वाले ऑक्सीडेटिव रंग बालों को रंगने में हल्के भूरे से काले रंग में सटीक विनियमन प्राप्त कर सकते हैं, और खोपड़ी पर कम जलन होती है।
2. प्रयोगशाला सुरक्षा एवं संरक्षण
हालाँकि 4-हाइड्रॉक्सीइंडोल का वैज्ञानिक अनुसंधान में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, लेकिन इसके खतरे को नजरअंदाज नहीं किया जा सकता है। जीएचएस वर्गीकरण मानदंड के अनुसार, इससे त्वचा में जलन (एच315), आंखों में चोट (एच319), और श्वसन में जलन (एच335) का खतरा होता है। प्रायोगिक ऑपरेशन को धूआं हुड में, सुरक्षात्मक दस्ताने और चश्मा पहनकर किया जाना चाहिए, और आग और ऑक्सीडेंट के स्रोतों से दूर रखा जाना चाहिए। भंडारण के लिए एंटी-स्टैटिक कंटेनरों का उपयोग करने की अनुशंसा की जाती है।
रेसोरिसिनॉल विधि 4-हाइड्रॉक्सीइंडोल को संश्लेषित करने के लिए आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली विधि है। इस विधि के विस्तृत चरण और रासायनिक समीकरण निम्नलिखित हैं:
रेसोरिसिनॉल को पिघली हुई अवस्था में गर्म करें, फिर हिलाते और गर्म करते हुए धीरे-धीरे सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड मिलाएं। लगभग 70 डिग्री के तापमान पर कुछ समय तक प्रतिक्रिया करें जब तक कि रेसोरिसिनॉल पूरी तरह से घुल न जाए। फिर, प्रतिक्रिया मिश्रण को बर्फ के पानी में डालें, इसे थोड़ी मात्रा में सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ थोड़ा अम्लीय में समायोजित करें, और फिर ईथर के साथ निकालें। निष्कर्षण घोल को निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ सुखाएं, फ़िल्टर करें और 4-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड प्राप्त करने के लिए ईथर को पुनर्प्राप्त करें।
रासायनिक समीकरण:
C6H4(ओह)2→ HOOC-C6H4-कूह
इथेनॉल में 4-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड घोलें, एक निश्चित मात्रा में उत्प्रेरक (जैसे पैलेडियम कार्बन) मिलाएं, और एक निश्चित तापमान और दबाव पर हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया करें। प्रतिक्रिया की अवधि के बाद, मिश्रण को फ़िल्टर करें, ईथर के साथ निस्पंद निकालें, निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ अर्क को सुखाएं, 4-एमिनोबेंजोइक एसिड प्राप्त करने के लिए ईथर को फ़िल्टर करें और पुनर्प्राप्त करें।
रासायनिक समीकरण:
एचओओसी-सी6H4-कूह + 2एच2→ HOOC-C6H4-सीएच2राष्ट्रीय राजमार्ग2
एथिल ब्रोमोपाइरूवेट के साथ 4-एमिनोबेंजोइक एसिड मिलाएं और एक निश्चित तापमान पर चक्रीकरण प्रतिक्रिया से गुजरें। प्रतिक्रिया की अवधि के बाद, मिश्रण को फ़िल्टर करें, ईथर के साथ निस्पंद निकालें, निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ अर्क को सुखाएं, फ़िल्टर करें और उत्पाद प्राप्त करने के लिए ईथर को पुनः प्राप्त करें।
रासायनिक समीकरण:
एचओओसी-सी6H4-सीएच2राष्ट्रीय राजमार्ग2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7नहीं+सी4H8O2 + एचबीआर
उपरोक्त के संश्लेषण के लिए विस्तृत चरण और रासायनिक समीकरण हैं4-हाइड्रॉक्सीइंडोलरेसोरिसिनॉल विधि का उपयोग करना। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि पर्यावरण और मानव स्वास्थ्य पर नकारात्मक प्रभावों को कम करने के लिए संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान जहरीले या हानिकारक कच्चे माल और सॉल्वैंट्स से जितना संभव हो सके बचा जाना चाहिए। इस बीच, उच्च गुणवत्ता वाले उत्पाद प्राप्त करने के लिए वास्तविक आवश्यकताओं के अनुसार विभिन्न संश्लेषण विधियों और स्थितियों को चुना और अनुकूलित किया जा सकता है।
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