6-क्लोरोपुरिन कैस 87-42-3

6-क्लोरोपुरिनकमरे के तापमान और दबाव पर एक नारंगी ठोस है। अत्यधिक ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड में थोड़ा घुलनशील, और इसमें पानी में एक निश्चित घुलनशीलता भी होती है। यह यौगिकों के प्यूरीन वर्ग से संबंधित है और इसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण और जैव रसायन में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जा सकता है। इसका उपयोग जैव रासायनिक अनुसंधान, दवा के अणुओं और जैव सक्रिय अणुओं के संशोधन और व्युत्पन्न के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह एडेनाइन को संश्लेषित करने के लिए मुख्य मध्यवर्ती में से एक है और इसका उपयोग विटामिन बी 4 (एडेनिन फॉस्फेट) को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है।

1. नशीली दवाओं का प्रयोग

1.1 कैंसर रोधी दवाएं:

6-क्लोरोपुरिनएंटीकैंसर थेरेपी में व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली दवा है। यह कैंसर कोशिकाओं को विभाजित होने, गुणा करने और बढ़ने से रोककर ट्यूमर के विकास को रोकता है। यह डीएनए और आरएनए के संश्लेषण में हस्तक्षेप करके कोशिकाओं की चयापचय प्रक्रिया को प्रभावित कर सकता है, और कैंसर कोशिकाओं को कीमोथेरेपी दवाओं के प्रति अधिक संवेदनशील बना सकता है। नैदानिक ​​रूप से, यह आमतौर पर ल्यूकेमिया, घातक लिंफोमा और अन्य कैंसर के उपचार के लिए अन्य दवाओं के संयोजन में प्रयोग किया जाता है।

1.2 इम्यूनोसप्रेसेन्ट्स:

इसका उपयोग इम्यूनोसप्रेसेन्ट के रूप में भी किया जाता है, जो अंग प्रत्यारोपण के बाद रोगियों में प्रत्यारोपित अंगों की अस्वीकृति को कम कर सकता है। यह टी कोशिकाओं की गतिविधि को रोककर प्रतिरक्षा प्रणाली को दबाने का काम करता है।

3. लीवर की बीमारी का इलाज :

यह क्रोनिक हेपेटाइटिस और हेपेटाइटिस बी वायरस (HBV) के इलाज में मदद कर सकता है, जो लिवर कैंसर का एक कारक है, लेकिन इसकी सटीक क्रियाविधि को पूरी तरह से समझा नहीं जा सका है।

2. रासायनिक अनुसंधान उद्देश्य

2.1 फोटोसेंसिटाइजिंग डाई;

यह एक महत्वपूर्ण फोटोसेंसिटाइजिंग डाई है, जिसे सौर ऊर्जा को अवशोषित करने और इसे विद्युत ऊर्जा में परिवर्तित करने के लिए फोटोवोल्टिक क्षेत्र में डाई-संवेदी सौर कोशिकाओं में डाई अणु के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है।

2.2 बायोमार्कर:

सेलुलर कार्यों, चयापचय प्रक्रियाओं और आणविक इंटरैक्शन को प्रकट करने के लिए बायोमार्कर के रूप में जैविक अनुसंधान में इसका व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। जैसे डीएनए अनुक्रमण के लिए डीएनए अणुओं को लेबल करने के लिए उत्पाद का उपयोग करना।

2.3 रासायनिक मध्यवर्ती:

यह रासायनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला एक मध्यवर्ती है और इसका उपयोग अन्य यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। जैसे: 6-थियोगुआनिन (ल्यूकेमिया के इलाज के लिए एक दवा) को संश्लेषित करने के लिए उत्पाद का उपयोग करें; N6-बेंज़िलडेनोसिन (एक पौधा वृद्धि नियामक), आदि का संश्लेषण करें।

अंत में, यह व्यापक औषधीय और रासायनिक अनुसंधान उपयोगों वाला एक कार्बनिक यौगिक है। चिकित्सा और रसायन विज्ञान के क्षेत्र में इसकी व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएँ हैं, और भविष्य के शोध में, इसे और अधिक नए अनुप्रयोग मान भी मिल सकते हैं।

संश्लेषण करने के कई तरीके हैं6-क्लोरोपुरिन, निम्नलिखित सबसे अधिक उपयोग की जाने वाली विधियाँ हैं:

विधि 1: हॉफमैन प्रतिक्रिया:

इसे तैयार करने का यह पारंपरिक तरीका है। इस विधि में, 2-अमीनो-6-क्लोरोप्यूरिन को NaOH के घोल में 85 डिग्री तक गर्म किया जाता है, इसके बाद मेसोफ़ेज़ बनता है, और फिर 30 मिनट के लिए एक ध्रुवीय विलायक में हाइड्रोलाइज़ किया जाता है। हाइड्रोलिसिस का उत्पाद है।

विधि 2: फ्लोराइड प्रतिस्थापन अभिक्रिया:

यह हाल ही में खोजी गई सिंथेटिक विधि है जिसका उपयोग उत्पादन के लिए किया जा सकता है। इस विधि में, 2-एमिनोप्यूरिन प्रतिक्रिया करके N4-एथिल-2-एमिनोपुरिन बनाता है। उत्प्रेरक के रूप में एल्यूमीनियम क्लोराइड ट्राइफलेट और फेरिक क्लोराइड के साथ इस यौगिक की प्रतिक्रिया इसे देती है।

विधि 3: अल्कोहल का उत्प्रेरक क्लोरीनीकरण:

यह विधि अपेक्षाकृत सरल विधि है और इसका उपयोग उत्पाद तैयार करने के लिए भी किया जा सकता है। इस विधि में, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान में 2-एमिनोप्यूरिन की बेंज़िल अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। इससे N4-बेंज़िल अल्कोहल या N4-टर्ट-ब्यूटेनॉल-2-एमिनोप्यूरिन प्राप्त होता है। उत्प्रेरक के रूप में अतिरिक्त फेरस क्लोराइड और सिल्वर क्लोराइड को मिलाकर इस यौगिक पर और प्रतिक्रिया की गई। यह प्रतिक्रिया एक उत्पाद के रूप में क्लोरीनयुक्त उत्पाद का उत्पादन करती है।

विधि चार: पाइरीडीन उत्प्रेरित क्लोरीनीकरण:

यहाँ संश्लेषण करने का एक और तरीका है6-क्लोरोपुरिन. इस विधि में, 2-एमिनोप्यूरिन और पोटैशियम फेरोसाइनेट की पाइरीडीन के विलयन में अभिक्रिया होती है। यह यौगिक अतिरिक्त सोडियम हाइड्रोक्साइड और हाइड्रोजन क्लोराइड गैस मिलाकर इसे उत्पन्न करेगा।

संक्षेप में, यह एक महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक है, और इसमें से चुनने के लिए कई सिंथेटिक तरीके हैं। हालांकि पारंपरिक हॉफमैन प्रतिक्रिया उत्पाद तैयार करने के लिए सबसे अधिक इस्तेमाल की जाने वाली विधि है, हाल के वर्षों में अन्य सरल और अधिक कुशल तरीकों की खोज की गई है। अलग-अलग तैयारी के तरीके अलग-अलग स्थितियों में अलग-अलग पैदावार और कचरे का उत्पादन करेंगे, इसलिए विशिष्ट अनुप्रयोग परिदृश्य के अनुसार उपयुक्त संश्लेषण विधि का चयन करना विशेष रूप से महत्वपूर्ण है।

स्थिरता:

यह कमरे के तापमान पर अपेक्षाकृत स्थिर है, लेकिन यह प्रकाश या गर्मी जैसी परिस्थितियों में अपघटन या ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया के लिए प्रवण होता है। मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों की क्रिया के तहत, इसे 6-क्लोरोउरासिल में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। इसके अलावा, इसके अपघटन उत्पाद जहरीली गैस छोड़ सकते हैं, इसलिए सुरक्षित संचालन पर ध्यान देना आवश्यक है।

बहाली:

यह कम करने वाले एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है और उचित परिस्थितियों में 6-क्लोरो-9एच-प्यूरीन तक कम किया जा सकता है। कमी प्रतिक्रिया को एक निष्क्रिय वातावरण और कम तापमान पर किया जाना चाहिए।

इलेक्ट्रोफिलिसिटी:

इसे प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया और सुगंधित एनएमआर प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया द्वारा कार्यात्मक रूप से संशोधित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह 6-स्थिति में नए प्रतिस्थापन पेश करने के लिए अमीन्स के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। इसके अलावा, सोडियम ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनेट 6-स्थिति में फिनाइल जैसे आर्यल समूहों को पेश कर सकता है।

अम्लता और क्षारीयता:

6-क्लोरोपुरिनअपेक्षाकृत तटस्थ एसिड-बेस गुण हैं और मजबूत एसिड या बेस की क्रिया के तहत प्रोटॉन को स्वीकार या छोड़ सकते हैं। पानी में इसका pKa 7.02 होता है। एक कमजोर आधार की उपस्थिति में, यह केटल यौगिकों का निर्माण कर सकता है, और प्रतिक्रिया को क्षारीय परिस्थितियों में पूरा करने की आवश्यकता होती है।

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