बोक-ऐब-ओएच, जिसे एन-बॉक-2-मिथाइलएलैनिन भी कहा जाता है, एक एमिनो एसिड व्युत्पन्न है जो जैव रसायन और कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण अनुप्रयोग पाता है। इसका नाम एन-टर्ट-ब्यूटाइलऑक्सीकार्बोनिल (बॉक) सुरक्षात्मक समूह से निकला है, जिसका उपयोग आमतौर पर रासायनिक प्रतिक्रियाओं के दौरान अमीनो समूहों की रक्षा के लिए किया जाता है। संरचनात्मक रूप से, एन-बॉक-2-मिथाइलएलैनिन में एक 2-मिथाइलएलैनिन एमिनो एसिड कोर होता है जिसमें एन-टर्मिनल बोक सुरक्षात्मक समूह होता है। यह सुरक्षात्मक समूह एमिनो नाइट्रोजन से जुड़ा होता है, जो इसे अवांछित रासायनिक प्रतिक्रियाओं से प्रभावी रूप से बचाता है। बोक समूह विशेष रूप से उपयोगी है क्योंकि यह कई प्रकार की परिस्थितियों में स्थिर होता है लेकिन अम्लीय परिस्थितियों में आसानी से हटाया जा सकता है, जिससे मुक्त एमिनो समूह को मुक्त किया जा सकता है। यह मेथनॉल, इथेनॉल और क्लोरोफॉर्म जैसे कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है।
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रासायनिक सूत्र |
C9H17NO4 |
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सटीक द्रव्यमान |
203.12 |
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आणविक वजन |
203.24 |
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m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| गलनांक | 118-122 डिग्री |
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क्वथनांक |
341.54 डिग्री (मोटा अनुमान) |
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घनत्व |
1.1886 (मोटा अनुमान) |
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तैयारी के तरीके
की तैयारीबोक-ऐब-ओएचइसमें आम तौर पर 2-मेथिलएलनिन के एमिनो समूह को टर्ट-ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल (Boc) समूह के साथ संरक्षित करना शामिल है। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर Boc एनहाइड्राइड (di-tert-butyl dicarbonate, (Boc)2O) को Boc स्रोत के रूप में उपयोग करके प्राप्त की जाती है।
एक उपयुक्त विलायक, जैसे निर्जल डाइक्लोरोमेथेन या टेट्राहाइड्रोफुरन, चुना जाता है। 2-मेथिलएलानिन और बोक एनहाइड्राइड को विलायक में आम तौर पर 1:1 से 1:2 तक के मोलर अनुपात में घोला जाता है। प्रतिक्रिया दर को बढ़ाने के लिए 4-डाइमिथाइलैमिनोपाइरीडीन (डीएमएपी) जैसे एसिड उत्प्रेरक को जोड़ा जा सकता है।
प्रतिक्रिया मिश्रण को नियंत्रित तापमान पर हिलाया जाता है, आमतौर पर 0 डिग्री और कमरे के तापमान के बीच, कई घंटों से लेकर रात भर तक। बोक समूह 2-मेथिलएलानिन के एमिनो समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे वांछित बोक-संरक्षित एमिनो एसिड बनता है
प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, विलायक को कम दबाव में वाष्पीकरण द्वारा हटा दिया जाता है। फिर कच्चे उत्पाद को शुद्ध किया जाता है, आमतौर पर उपयुक्त विलायक से पुनः क्रिस्टलीकरण या स्तंभ क्रोमैटोग्राफी द्वारा। पृथक उत्पाद की शुद्धता को NMR और HPLC जैसी विश्लेषणात्मक तकनीकों द्वारा सत्यापित किया जा सकता है।
- यह एक संरक्षित अमीनो एसिड के रूप में कार्य करता है जिसका उपयोग पेप्टाइड्स और प्रोटीन के संश्लेषण में किया जा सकता है। बोक समूह अमीनो कार्यक्षमता की रक्षा करता है, जिससे संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान अन्य कार्यात्मक समूहों के चयनात्मक हेरफेर की अनुमति मिलती है।
- वांछित पेप्टाइड अनुक्रम के निर्माण के बाद, अम्लीय परिस्थितियों का उपयोग करके बोक समूह को हटाया जा सकता है, जिससे आगे के संशोधनों या जैविक अनुप्रयोगों के लिए मुक्त अमीनो एसिड मुक्त हो जाता है।
- इसके व्युत्पन्नों को उनके अद्वितीय रासायनिक और जैविक गुणों के कारण दवा की खोज और डिजाइन में अनुप्रयोग मिला है।
- इन यौगिकों का उपयोग संभावित चिकित्सीय प्रभाव वाले जटिल अणुओं के संश्लेषण में निर्माण खंड के रूप में किया जा सकता है।
- बोक संरक्षण समूह पेप्टाइड-आधारित दवाओं या दवा उम्मीदवारों में शामिल करने की अनुमति देता है, जहां इसकी गैर-प्राकृतिक साइड चेन नवीन जैविक गतिविधियां प्रदान कर सकती है।
- इसका उपयोग पॉलिमर और कोपॉलिमर के संश्लेषण में मोनोमर के रूप में किया जा सकता है।
- बहुलक श्रृंखलाओं में समावेशन के परिणामस्वरूप प्राप्त सामग्रियों को अद्वितीय भौतिक या रासायनिक गुण प्राप्त हो सकते हैं।
- इन सामग्रियों का उपयोग जैवसामग्री, कोटिंग्स और चिपकाने वाले पदार्थों जैसे क्षेत्रों में किया जा सकता है।
- इसका उपयोग विभिन्न जैव-रासायनिक और रासायनिक अध्ययनों में अनुसंधान उपकरण के रूप में भी किया जाता है।
- इसकी अद्वितीय रासायनिक संरचना और प्रतिक्रियाशीलता इसे यांत्रिक अध्ययन, प्रतिक्रिया अनुकूलन और अन्य प्रकार की प्रयोगात्मक जांच में एक मूल्यवान घटक बनाती है।
जैव रसायन विज्ञान में अनुप्रयोग
पेप्टाइड संश्लेषण
यह ठोस-चरण पेप्टाइड संश्लेषण में एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में कार्य करता है। टर्ट-ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल (बोक) समूह प्रभावी रूप से अमीनो कार्यक्षमता की रक्षा करता है, जिससे अन्य कार्यात्मक समूहों पर चयनात्मक प्रतिक्रियाएं सक्षम होती हैं। यह वांछित अनुक्रमों और लंबाई के पेप्टाइड्स बनाने के लिए अमीनो एसिड के अनुक्रमिक जोड़ की अनुमति देता है। पेप्टाइड के संश्लेषण के बाद, बोक समूह को अम्लीय परिस्थितियों में हटाया जा सकता है, जिससे आगे के संशोधनों या जैविक अनुप्रयोगों के लिए मुक्त अमीनो टर्मिनस जारी हो जाता है।
प्रोटीन संशोधन
इसका और इसके व्युत्पन्नों का उपयोग प्रोटीन को संशोधित करने, नए गुण या कार्य प्रदान करने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, इसे साइट-निर्देशित उत्परिवर्तन या रासायनिक संशोधन तकनीकों का उपयोग करके प्रोटीन में शामिल किया जा सकता है। गैर-प्राकृतिक साइड चेन संशोधित प्रोटीन को अद्वितीय रासायनिक या जैविक गुण प्रदान कर सकती है, जिससे नई अंतःक्रियाएं, गतिविधियां या अनुप्रयोग संभव हो सकते हैं।
जैव रासायनिक अध्ययन
जैव रासायनिक अध्ययनों में एक शोध उपकरण के रूप में भी इसका उपयोग किया जाता है। इसकी अनूठी संरचना और प्रतिक्रियाशीलता इसे यांत्रिक अध्ययनों, प्रतिक्रिया अनुकूलन और अन्य प्रकार की प्रयोगात्मक जांच में एक मूल्यवान घटक बनाती है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग प्रोटीन-प्रोटीन इंटरैक्शन, एंजाइम काइनेटिक्स या सिग्नलिंग मार्गों की जांच करने के लिए किया जा सकता है। इसे पेप्टाइड्स या प्रोटीन में शामिल करके, शोधकर्ता जैविक अणुओं के संरचना-कार्य संबंधों में अंतर्दृष्टि प्राप्त कर सकते हैं।
बोक समूह 2-मेथिलएलानिन की एमिनो कार्यक्षमता के लिए एक सुरक्षा समूह के रूप में कार्य करता है। यह सुरक्षा समूह कई तरह की स्थितियों में स्थिर रहता है, लेकिन अम्लीय परिस्थितियों में चुनिंदा रूप से हटाया जा सकता है, आमतौर पर कार्बनिक सॉल्वैंट्स में ट्राइफ्लुओरोएसेटिक एसिड (TFA) या हाइड्रोक्लोरिक एसिड (HCl) का उपयोग करके। बोक समूह को हटाने से मुक्त एमिनो समूह प्रकट होता है, जिससे आगे की रासायनिक प्रतिक्रियाओं या संशोधनों की अनुमति मिलती है।
बोक-ऐब-ओएचयह आम तौर पर मेथनॉल, इथेनॉल और डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (डीएमएफ) जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होता है। इसकी हाइड्रोफोबिक प्रकृति के कारण पानी में इसकी घुलनशीलता सीमित है, लेकिन इसे उपयुक्त बफर या सह-विलायकों का उपयोग करके जलीय घोल में घोला जा सकता है।
यह परिवेशीय परिस्थितियों में स्थिर रहता है और इसे बिना किसी महत्वपूर्ण गिरावट के लंबे समय तक संग्रहीत किया जा सकता है। हालाँकि, इसे मजबूत एसिड या बेस से दूर रखा जाना चाहिए, क्योंकि ये परिस्थितियाँ बोक सुरक्षात्मक समूह के विघटन या निष्कासन का कारण बन सकती हैं।
अमीनो समूह प्रतिक्रियाशील है और विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है। उदाहरण के लिए, इसे एमाइड बॉन्ड निर्माण जैसी संघनन प्रतिक्रियाओं का उपयोग करके कार्बोक्सिलिक एसिड या सक्रिय एस्टर के साथ जोड़ा जा सकता है। इसके अतिरिक्त, बीओसी समूह को अम्लीय परिस्थितियों में चुनिंदा रूप से हटाया जा सकता है, जिससे मुक्त अमीनो समूह के साथ आगे के संशोधन या प्रतिक्रियाओं की अनुमति मिलती है।
संक्षेप में, एन-टर्ट-ब्यूटोक्सीकार्बोनिल-2-मेथिलएलनिन (बोक-ऐब-ओएच) में अद्वितीय रासायनिक गुण होते हैं जो इसकी कार्यक्षमता और अनुप्रयोगों के लिए आवश्यक हैं। इसके सुरक्षात्मक समूह गुण, घुलनशीलता, स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता इसे कार्बनिक संश्लेषण और सामग्री विज्ञान में एक मूल्यवान निर्माण खंड बनाते हैं।
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