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बोक-ऐब-ओह, जिसे एन-बोक-2-मिथाइलैलैनिन के रूप में भी जाना जाता है, एक अमीनो एसिड व्युत्पन्न है जो जैव रसायन और कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण अनुप्रयोग पाता है। इसका नाम N{6}}tert-ब्यूटाइलॉक्सीकार्बोनिल (Boc) सुरक्षात्मक समूह से लिया गया है, जिसका उपयोग आमतौर पर रासायनिक प्रतिक्रियाओं के दौरान अमीनो समूहों की सुरक्षा के लिए किया जाता है। संरचनात्मक रूप से, एन-बोक-2-मिथाइलएलैनिन में एन-टर्मिनल बीओसी सुरक्षात्मक समूह के साथ 2-मिथाइलएलैनिन एमिनो एसिड कोर होता है।
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रासायनिक सूत्र |
C9H17NO4 |
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सटीक द्रव्यमान |
203.12 |
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आणविक वजन |
203.24 |
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m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| गलनांक | 118-122 डिग्री |
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क्वथनांक |
341.54 डिग्री (मोटा अनुमान) |
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घनत्व |
1.1886 (मोटा अनुमान) |
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तैयारी के तरीके
की तैयारीबोक-ऐब-ओहआम तौर पर इसमें टर्ट{3}}ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल (बीओसी) समूह के साथ 2{{1}मिथाइलैलैनिन के अमीनो समूह की सुरक्षा शामिल होती है। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर Boc स्रोत के रूप में Boc एनहाइड्राइड (di-tert-butyl डाइकार्बोनेट, (Boc)2O) के उपयोग के माध्यम से प्राप्त की जाती है।
एक उपयुक्त विलायक, जैसे निर्जल डाइक्लोरोमेथेन या टेट्राहाइड्रोफ्यूरान, चुना जाता है। 2-मिथाइलैलैनिन और बोक एनहाइड्राइड आमतौर पर 1:1 से 1:2 के बीच मोलर अनुपात में विलायक में घुल जाते हैं। प्रतिक्रिया दर को बढ़ाने के लिए 4-डाइमिथाइलैमिनोपाइरीडीन (डीएमएपी) जैसे एसिड उत्प्रेरक को जोड़ा जा सकता है।
प्रतिक्रिया मिश्रण को नियंत्रित तापमान पर, आमतौर पर 0 डिग्री और कमरे के तापमान के बीच, कई घंटों से लेकर रात भर तक की अवधि के लिए हिलाया जाता है। Boc समूह 2-मिथाइलैलैनिन के अमीनो समूह के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे वांछित Boc-संरक्षित अमीनो एसिड बनता है
प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, कम दबाव के तहत वाष्पीकरण द्वारा विलायक को हटा दिया जाता है। फिर कच्चे उत्पाद को शुद्ध किया जाता है, आमतौर पर एक उपयुक्त विलायक से पुनर्क्रिस्टलीकरण या कॉलम क्रोमैटोग्राफी द्वारा। पृथक उत्पाद की शुद्धता को एनएमआर और एचपीएलसी जैसी विश्लेषणात्मक तकनीकों द्वारा सत्यापित किया जा सकता है।
जैव रसायन और पेप्टाइड संश्लेषण
Boc{0}}Aib-OH एक संरक्षित अमीनो एसिड के रूप में कार्य करता है जिसका उपयोग पेप्टाइड्स और प्रोटीन के संश्लेषण में प्रभावी ढंग से किया जा सकता है। बोक (टर्ट-ब्यूटाइलॉक्सीकार्बोनिल) समूह विशेष रूप से अणु की अमीनो कार्यक्षमता की रक्षा करता है, जिससे रसायनज्ञों को अवांछित साइड प्रतिक्रियाओं के बिना पेप्टाइड संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान अन्य कार्यात्मक समूहों को चुनिंदा रूप से हेरफेर करने की अनुमति मिलती है।
एक बार जब वांछित पेप्टाइड अनुक्रम पूरी तरह से निर्मित हो जाता है, तो बोक सुरक्षा समूह को हल्के अम्लीय स्थितियों (जैसे ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड) का उपयोग करके आसानी से हटाया जा सकता है, जो मुक्त अमीनो एसिड जारी करता है। यह मुक्त अमीनो समूह विभिन्न जैविक अनुप्रयोगों में आगे संशोधन या प्रत्यक्ष उपयोग को सक्षम बनाता है।
ड्रग डिस्कवरी और फार्मास्युटिकल केमिस्ट्री
Boc-Aib-OH के डेरिवेटिव ने दवा खोज और फार्मास्युटिकल रसायन विज्ञान में महत्वपूर्ण लोकप्रियता हासिल की है, मुख्यतः उनकी अद्वितीय रासायनिक संरचना और बहुमुखी जैविक गुणों के कारण। एआईबी अपने आप में एक गैर--प्राकृतिक अमीनो एसिड है, जो कार्बन से जुड़े दो मिथाइल समूहों की विशेषता है, जो शामिल होने पर पेप्टाइड श्रृंखलाओं में बढ़ी हुई गठनात्मक कठोरता प्रदान करता है। यह कठोरता एंजाइमेटिक गिरावट (उदाहरण के लिए, प्रोटीज द्वारा) के लिए पेप्टाइड के प्रतिरोध को बढ़ा सकती है और रिसेप्टर्स या एंजाइमों जैसे बायोमोलेक्यूल्स को लक्षित करने के लिए इसकी बाध्यकारी आत्मीयता में सुधार कर सकती है।
एक बहुमुखी बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में, Boc{0}}Aib-OH और इसके डेरिवेटिव का व्यापक रूप से संभावित चिकित्सीय प्रभाव वाले जटिल कार्बनिक अणुओं के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।
उदाहरण के लिए, उन्हें अक्सर पेप्टाइड आधारित दवाओं के विकास में नियोजित किया जाता है, जिसमें रोगाणुरोधी पेप्टाइड्स, हार्मोन एनालॉग्स और एंटी कैंसर पेप्टाइड्स शामिल हैं, जहां एआईबी अवशेषों की गैर-प्राकृतिक साइड चेन नई जैविक गतिविधियां प्रदान कर सकती है जो प्राकृतिक अमीनो एसिड प्राप्त नहीं कर सकते हैं। बीओसी सुरक्षा समूह इस संदर्भ में विशेष रूप से मूल्यवान है, क्योंकि यह संश्लेषण के दौरान पेप्टाइड दवा या दवा उम्मीदवार में एआईबी के नियंत्रित समावेश की अनुमति देता है,
यह सुनिश्चित करना कि सही क्रम और संरचना बनी रहे। इसके अतिरिक्त, बीओसी समूह पोस्ट - संश्लेषण को आसानी से हटाने की क्षमता दवा अणु के आगे अनुकूलन को सक्षम बनाती है, जैसे घुलनशीलता और फार्माकोकाइनेटिक गुणों में सुधार के लिए फार्माकोफोरस या संशोधनों की शुरूआत।
सामग्री विज्ञान और पॉलिमर रसायन विज्ञान
जैव रसायन और दवा विकास में इसके अनुप्रयोगों के अलावा, Boc{0}}Aib-OH पॉलिमर और कॉपोलिमर के संश्लेषण में एक कार्यात्मक मोनोमर के रूप में भी कार्य करता है, जो अनुरूप गुणों के साथ उन्नत सामग्रियों के विकास में योगदान देता है। इसकी अनूठी रासायनिक संरचना संरक्षित अमीनो समूह और कठोर ऐब रीढ़ की हड्डी को मिलाकर इसे बहुलक श्रृंखलाओं में शामिल करने के लिए एक आदर्श उम्मीदवार बनाती है, क्योंकि यह परिणामी सामग्रियों के भौतिक, रासायनिक और यांत्रिक गुणों को नियंत्रित कर सकती है।
ये संशोधित पॉलिमर विभिन्न क्षेत्रों में विविध अनुप्रयोग पाते हैं: उदाहरण के लिए, बायोमटेरियल्स में, उनका उपयोग ऊतक इंजीनियरिंग, दवा वितरण प्रणाली, या चिकित्सा उपकरणों के लिए बायोकम्पैटिबल मचान के विकास में किया जाता है, जहां उनकी गैर-विषाक्त प्रकृति और संरचनात्मक स्थिरता महत्वपूर्ण होती है। इसके अलावा, उन्हें विशेष कोटिंग्स और चिपकने वाले पदार्थों के उत्पादन में नियोजित किया जाता है, जहां उनके अद्वितीय सतह गुण (उदाहरण के लिए, हाइड्रोफोबिसिटी, आसंजन शक्ति) उन्हें औद्योगिक या उपभोक्ता अनुप्रयोगों के लिए उपयुक्त बनाते हैं, जैसे संक्षारण प्रतिरोधी कोटिंग्स या उन्नत सामग्रियों के लिए उच्च प्रदर्शन चिपकने वाले।
अनुसंधान उपकरण
इसके अलावा, इसका Boc{0}}संरक्षित अमीनो समूह सुरक्षा समूह रसायन विज्ञान का अध्ययन करने के लिए एक विश्वसनीय मॉडल प्रदान करता है, जिसमें नए डिप्रोटेक्शन तरीकों का विकास या मौजूदा तरीकों का अनुकूलन शामिल है। यंत्रवत अध्ययनों में, Boc{2}}Aib-OH का उपयोग अक्सर पेप्टाइड बॉन्ड निर्माण, डीप्रोटेक्शन प्रतिक्रियाओं और कार्बनिक और पेप्टाइड रसायन विज्ञान में अन्य प्रमुख प्रक्रियाओं के मार्गों को स्पष्ट करने के लिए किया जाता है। यह प्रतिक्रिया अनुकूलन में एक मानक अभिकर्मक के रूप में भी कार्य करता है, जहां इसकी अच्छी तरह से विशेषता प्रतिक्रियाशीलता रसायनज्ञों को पेप्टाइड्स, पॉलिमर, या अन्य कार्बनिक यौगिकों के अधिक कुशल संश्लेषण के लिए प्रतिक्रिया स्थितियों (उदाहरण के लिए, तापमान, विलायक, उत्प्रेरक) का परीक्षण और परिष्कृत करने की अनुमति देती है। कुल मिलाकर, इसकी बहुमुखी प्रतिभा और पूर्वानुमेयता इसे कई वैज्ञानिक विषयों में अनुसंधान को आगे बढ़ाने के लिए एक अनिवार्य उपकरण बनाती है।
बोक समूह 2-मिथाइलैलैनिन की अमीनो कार्यक्षमता के लिए एक सुरक्षा समूह के रूप में कार्य करता है। यह सुरक्षा समूह परिस्थितियों की एक विस्तृत श्रृंखला के तहत स्थिर है, लेकिन अम्लीय परिस्थितियों में इसे चुनिंदा रूप से हटाया जा सकता है, आमतौर पर कार्बनिक सॉल्वैंट्स में ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड (टीएफए) या हाइड्रोक्लोरिक एसिड (एचसीएल) का उपयोग करके। बोक समूह को हटाने से मुक्त अमीनो समूह का पता चलता है, जिससे आगे रासायनिक प्रतिक्रियाओं या संशोधनों की अनुमति मिलती है।
बोक-ऐब-ओहआम तौर पर मेथनॉल, इथेनॉल और डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (डीएमएफ) जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होता है। पानी में इसकी घुलनशीलता इसकी हाइड्रोफोबिक प्रकृति के कारण सीमित है, लेकिन इसे उपयुक्त बफ़र्स या कोसॉल्वैंट्स का उपयोग करके जलीय घोल में घुलनशील किया जा सकता है।
यह परिवेशीय परिस्थितियों में स्थिर है और बिना किसी महत्वपूर्ण गिरावट के लंबे समय तक संग्रहीत किया जा सकता है। हालाँकि, इसे मजबूत एसिड या क्षार से दूर रखा जाना चाहिए, क्योंकि ये स्थितियाँ बीओसी सुरक्षा समूह के विघटन या निष्कासन का कारण बन सकती हैं।
अमीनो समूह प्रतिक्रियाशील है और विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है। उदाहरण के लिए, इसे एमाइड बॉन्ड निर्माण जैसी संक्षेपण प्रतिक्रियाओं का उपयोग करके कार्बोक्जिलिक एसिड या सक्रिय एस्टर के साथ जोड़ा जा सकता है। इसके अतिरिक्त, बोक समूह को अम्लीय परिस्थितियों में चुनिंदा रूप से हटाया जा सकता है, जिससे मुक्त अमीनो समूह के साथ आगे के संशोधनों या प्रतिक्रियाओं की अनुमति मिलती है।
संक्षेप में, एन-टर्ट-ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल-2-मिथाइलैलैनिन (बोक-ऐब-ओह) में अद्वितीय रासायनिक गुण हैं जो इसकी कार्यक्षमता और अनुप्रयोगों के लिए आवश्यक हैं। इसकी सुरक्षा समूह गुण, घुलनशीलता, स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता इसे कार्बनिक संश्लेषण और सामग्री विज्ञान में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाती है।
प्रतिकूल प्रतिक्रिया
बोक एब ओएच (एन-टर्ट-ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल-2-मिथाइलैनिन) एक सफेद क्रिस्टलीय पाउडर है जिसका आणविक सूत्र C ₉ H ₁ NO ₄, आणविक भार 203.24 और CAS संख्या 30992-29-1 है। इसकी मुख्य संरचना में टर्ट ब्यूटोक्साइकार्बोनिल (बीओसी) द्वारा संरक्षित एक अमीनो समूह और 2-मिथाइलैनिन बैकबोन शामिल है, जो इसे रासायनिक संश्लेषण में एक अनूठा लाभ देता है: बीओसी समूह को अम्लीय परिस्थितियों (जैसे ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड) के तहत चुनिंदा रूप से हटाया जा सकता है, जबकि 2-मिथाइलैनिन की स्टेरिक बाधा लक्ष्य अणु की स्थिरता को बढ़ाती है।
पशु प्रयोगों में विषाक्तता प्रदर्शन
तीव्र विषाक्तता
चूहों को एलडी ₅₀ का मौखिक प्रशासन स्पष्ट नहीं है, लेकिन 500 मिलीग्राम/किग्रा की खुराक पर, गतिविधि कम हो गई, तेजी से सांस लेना, कंपकंपी और कुछ जानवरों की मृत्यु हो गई। विच्छेदन से यकृत कोशिकाओं के रिक्तीकरण और वृक्क ट्यूबलर उपकला कोशिकाओं की सूजन का पता चला।
कुत्ते बोक एब ओएच के प्रति अधिक संवेदनशील होते हैं, 7 दिनों तक 100 मिलीग्राम/किलो/दिन के निरंतर प्रशासन के बाद उल्टी और दस्त होती है, जो प्रजातियों के बीच चयापचय एंजाइमों में अंतर से संबंधित हो सकती है।
सबक्रोनिक विषाक्तता
13 सप्ताह तक चूहों को 100 मिलीग्राम/किग्रा/दिन देने से पुरुषों में वृषण वजन और शुक्राणुओं की संख्या में कमी आई, जबकि महिला अंडाशय में कोई असामान्यता नहीं देखी गई। हालाँकि, मद चक्र विकारों की घटनाओं में 20% की वृद्धि हुई।
न्यूरोबिहेवियरल परीक्षणों से पता चला कि उपचार समूह के जानवरों में खुले क्षेत्र के प्रयोग के दौरान गतिविधि दूरी में 30% की कमी आई, जो चिंता जैसे व्यवहार का संकेत देता है।
सेलुलर स्तर पर प्रतिकूल प्रतिक्रिया
हेपटोटोक्सिसिटी
24 घंटे तक 50 μM Boc Ab OH के संपर्क में रहने के बाद, HepG2 कोशिकाओं ने सेल व्यवहार्यता में 50% की कमी देखी, साथ ही ROS पीढ़ी में 2.5 गुना वृद्धि और GSH में 60% की कमी देखी गई।
सह-संस्कृति प्रयोगों से पता चला है कि क्षतिग्रस्त यकृत कोशिकाओं द्वारा जारी प्रो {{0} इन्फ्लेमेटरी साइटोकिन्स (जैसे कि आईएल - 6 और टीएनएफ -) आसन्न सामान्य कोशिकाओं के एपोप्टोसिस को प्रेरित कर सकते हैं, जिससे "पैराक्राइन विषाक्तता" बनती है।
न्यूरोटॉक्सिटी
10 μM की सांद्रता पर, प्राथमिक चूहे के हिप्पोकैम्पस न्यूरॉन्स में तंत्रिका डेंड्राइट्स की वृद्धि 40% तक बाधित हो गई थी, और सिनैप्टोफिसिन की अभिव्यक्ति 35% कम हो गई थी, जिसे सूक्ष्मनलिका पोलीमराइजेशन में हस्तक्षेप करके प्राप्त किया जा सकता है।
ज़ेब्राफिश भ्रूण मॉडल में, 0.1 μM एक्सपोज़र से मोटर न्यूरॉन्स का असामान्य विकास होता है, टेल फिन स्विंग आवृत्ति में 50% की कमी होती है, और यह सेरोटोनर्जिक प्रणाली की शिथिलता से जुड़ा होता है।
प्रतिकूल प्रतिक्रियाओं को प्रभावित करने वाले कारक
खुराक और एक्सपोज़र का समय
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 मिलीग्राम/किग्रा) तीव्र यकृत विफलता और श्वसन अवसाद का कारण बनने की अधिक संभावना है, जबकि पुरानी कम खुराक (10 मिलीग्राम/किग्रा/डीएक्स 6 महीने) संचयी यकृत और गुर्दे की क्षति या न्यूरोडीजेनेरेशन का कारण बन सकती है।
खुराक प्रतिक्रिया संबंध: हेपेटोटॉक्सिसिटी आईसी ₅₀ लगभग 50 μM है, और न्यूरोटॉक्सिसिटी 10 μM पर महत्वपूर्ण है, जो दर्शाता है कि तंत्रिका तंत्र अधिक संवेदनशील हो सकता है।
प्रजातियाँ और व्यक्तिगत अंतर
प्रजाति संवेदनशीलता: कुत्ते धीमी गति से बोक एब ओएच का चयापचय करते हैं, जिससे विषाक्त पदार्थों का संचय होता है, जो पहले उल्टी और दस्त के रूप में प्रकट होता है। प्राइमेट डेटा की कमी है, लेकिन मनुष्यों में इंडोल यौगिकों की चयापचय विशेषताओं (जैसे कि CYP3A4 प्रभुत्व) के आधार पर, पशु प्रयोगात्मक परिणामों को निकालने में सावधानी बरती जानी चाहिए।
आनुवंशिक बहुरूपता: जीएसटी (ग्लूटाथियोन एस-ट्रांसफरेज़) जीन बहुरूपता किसी व्यक्ति की विषहरण क्षमता को प्रभावित कर सकती है। जीएसटीटी1 की कमी वाले व्यक्तियों में जीएसएच बाइंडिंग क्षमता में कमी के कारण बोक एब ओएच के संपर्क में आने के बाद ऑक्सीडेटिव क्षति होने की संभावना अधिक होती है।
औषध अंतःक्रिया
मेटाबोलिक एंजाइम प्रेरण/अवरुद्ध: Boc Ab OH CYP3A4 गतिविधि को बाधित कर सकता है, जिससे स्टैटिन और एंटीकोआगुलंट्स जैसी सह-प्रशासित दवाओं में रक्त दवा सांद्रता में वृद्धि हो सकती है, और मायोपैथी या रक्तस्राव का खतरा बढ़ सकता है। इसके विपरीत, CYP3A4 इंड्यूसर (जैसे रिफैम्पिसिन) Boc Ab OH चयापचय को तेज कर सकते हैं, जिससे इसकी प्रभावकारिता या विषाक्तता कम हो सकती है।
लक्ष्यों का प्रतिस्पर्धी बंधन: यदि सेरोटोनिन रीपटेक इनहिबिटर (एसएसआरआई) के साथ साझा किया जाता है, तो एसईआरटी के प्रतिस्पर्धी बंधन से 5-एचटी सिंड्रोम (जैसे तेज बुखार, कंपकंपी और भ्रम) हो सकता है।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न
बोक का उपयोग किस लिए किया जाता है?
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अमीनों की सुरक्षाटर्ट के साथ -ब्यूटाइलॉक्सीकार्बोनिल (बीओसी) समूह कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली प्रतिक्रिया है क्योंकि इसकी उत्प्रेरक हाइड्रोजनोलिसिस के प्रति निष्क्रियता और अधिकांश बुनियादी स्थितियों और न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के तहत हाइड्रोलिसिस के प्रति प्रतिरोध है।
चिकित्सा में एआईबी क्या है?
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2-अमीनोइसोब्यूट्रिक एसिड(एआईबी) संरचनात्मक सूत्र एच के साथ गैर-प्रोटीनोजेनिक अमीनो एसिड है2एन-सी(सीएच3)2-कूह. एआईबी अवशेष टिरजेपेटाइड का एक घटक है, जो टाइप 2 मधुमेह के इलाज के लिए आमतौर पर निर्धारित एंटीडायबिटिक दवा है। यद्यपि यह असामान्य है, यह कुछ प्राकृतिक उत्पादों में भी पाया जाता है।
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