डिमेथाइलकार्बामॉयल क्लोराइड, रासायनिक सूत्र C3H6CLNO, CAS 79-44-7। कमरे के तापमान पर, यह थोड़ा पीले तरल अवस्था के लिए एक रंगहीन है और एक गैर -अस्थिर तरल है। सामान्य रूप रंगहीन पारदर्शी तरल है। इसकी उपस्थिति सामान्य ऑर्गनोक्लोरिन रसायन विज्ञान के समान हो सकती है। डीएमएफ-सीएल की मजबूत चिड़चिड़ापन के कारण, इसकी गंध को आमतौर पर तीखी या तीखी कहा जाता है। यह पानी में लगभग अघुलनशील है और डाइमिथाइलामिनोफॉर्मिक एसिड बनाने के लिए पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है। हालांकि, यह कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता है, जैसे कि ईथर, क्लोरोफॉर्म, मेथनॉल, इथेनॉल, आदि। यह घुलनशीलता डीएमएफ-सीएल को कार्बनिक संश्लेषण और रासायनिक प्रतिक्रियाओं में व्यापक रूप से लागू करती है। यह आसानी से कमरे के तापमान पर वाष्पित नहीं होता है और इसे तरल रूप में संग्रहीत और संसाधित किया जा सकता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि इसकी चिड़चिड़ी गंध और संक्षारक गुणों के कारण, उपयोग और हैंडलिंग के दौरान उचित सुरक्षा उपायों को लेने की आवश्यकता है। यह रंजक और पिगमेंट के लिए एक सिंथेटिक मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जा सकता है, और विभिन्न रंगों के साथ अमीनो फॉर्मामाइड रंजक प्राप्त कर सकता है, व्यापक रूप से वस्त्र, चमड़े, स्याही और प्लास्टिक जैसे क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है। क्रोमैटोग्राफिक विश्लेषण में लक्ष्य यौगिकों की पहचान संवेदनशीलता को बढ़ाने के लिए आमतौर पर रासायनिक विश्लेषण में इसका उपयोग किया जाता है।
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रासायनिक सूत्र |
C3H6CLN |
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सटीक द्रव्यमान |
10 |
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आणविक वजन |
10 |
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m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 33.51; एच, 5.62; सीएल, 32.97; एन, 13.03; ओ, 14.88 |
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प्रयोगशाला संश्लेषण विधिडिमेथाइलकार्बामॉयल क्लोराइड(जिसे DMF-CL के रूप में भी जाना जाता है) आमतौर पर डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (DMF) और थियोनिल क्लोराइड (SOCL (SOCL) का उपयोग करता है2) या phosgene (cocl)2)। डाइमिथाइलामिनोफॉर्मिल क्लोराइड की तैयारी विधि में निम्नलिखित चरण शामिल हैं: डाइमिथाइलमाइन और फोटोकैटलिस्ट को डाइमिथाइलामिनोफॉर्माइल गैस प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया के लिए एक माइक्रो रिएक्टर में पेश किया जाता है। तैयारी विधि द्वारा तैयार डिमेथिलामिनोफॉर्मिल क्लोराइड की सामग्री 98.5% ~ 99% के रूप में उच्च है, और बहुत ही बढ़ जाती है। ।
कदम:
डाइमिथाइलफॉर्मामाइड और थियोनिल क्लोराइड के बीच प्रतिक्रिया के लिए रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र इस प्रकार है:
(Ch3)2नेकां (ओ) एच+एसओसीएल2→ (ch3)2Ncocl+so2+एचसीएल
1। एक निर्जल वातावरण तैयार करें:
एक शुष्क अक्रिय वातावरण में एक निर्जल वातावरण तैयार करें, जैसे कि नाइट्रोजन या एक सूखा विलायक। सुनिश्चित करें कि सभी उपकरण, कंटेनर और अभिकर्मक सूखे हैं।
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2। अभिकारकों की तैयारी:
डाइमिथाइलफॉर्माइड (DMF) और थियोनिल क्लोराइड (SOCL (SOCL) मिलाएं2) दाढ़ अनुपात में। आमतौर पर, डीएमएफ के 1 समान मोल का उपयोग एसओसीएल के 2 समान मोल के अनुरूप करने के लिए किया जाता है2.
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3। प्रतिक्रिया:
धीरे -धीरे तैयार मिश्रण को ठंडा निर्जल विलायक (जैसे कि डाइक्लोरोमेथेन या बेंजीन) में जोड़ें। प्रतिक्रिया मिश्रण को हिलाएं और प्रतिक्रिया तापमान को नियंत्रित करें, आमतौर पर कमरे के तापमान के नीचे स्थितियों के तहत। जैसे -जैसे प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है, आप गैस रिलीज का निरीक्षण करेंगे (इसलिए2) और प्रतिक्रिया समाधान अशांत हो रहा है।
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4। प्रतिक्रिया का अंत:
प्रतिक्रिया समय प्रयोगात्मक स्थितियों के आधार पर भिन्न होता है, आमतौर पर कई घंटे। जब टर्बिड प्रतिक्रिया मिश्रण धीरे -धीरे साफ हो जाता है, तो यह इंगित करता है कि प्रतिक्रिया पूरी होने के करीब है।
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5। उत्पाद पृथक्करण:
प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, लक्ष्य उत्पाद इसे आसवन या निस्पंदन द्वारा अलग किया जाता है। आमतौर पर, विलायक को हटाना और उत्पाद को शुद्ध करना आवश्यक है।
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मेल्टिंग पॉइंट - 33 डिग्री सी (लिट।), क्वथनांक 167-168 डिग्री C775 मिमी Hg (lit.), घनत्व 1.168 g / ml 25 डिग्री C (lit.), अपवर्तक सूचकांक N2 0} / d 1.453, फ्लैश पॉइंट 155 डिग्री एफ, एसिडिटी सेक्यूएक्टरी ({{} {} {10, {} {} {10, एसिडिटी) {} {} {}। फार्म तरल, विशिष्ट गुरुत्व 1.172, पानी में घुलनशील विघटन, संवेदनशीलता।
डिमेथाइलकार्बामॉयल क्लोराइड(DMF-CL के रूप में भी जाना जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें कई उपयोग हैं।
DMF-CL कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। इसका उपयोग अन्य यौगिकों में डाइमिथाइलामिनोफॉर्माइल (डीएमएफ-सीओ) को पेश करने के लिए एक एमिनोएसिलेशन अभिकर्मक के रूप में किया जा सकता है। इसे सुगंधित अमीन या अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करके, इसी एन, एन-डाइमिथाइलकार्बामाइड डेरिवेटिव को संश्लेषित किया जा सकता है। इसके अलावा, यह एस्टेरिफिकेशन, ईथरिफिकेशन, एसाइलेशन, आदि जैसी प्रतिक्रियाओं में भी भाग ले सकता है, और जटिल कार्बनिक अणुओं के निर्माण के लिए उपयोग किया जा सकता है।
कार्बनिक संश्लेषण और परिवर्तन में, एक इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक के रूप में, यौगिक कई इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन, एसाइलेशन आदि में भाग ले सकता है, उदाहरण के लिए, जब यह सुगंधित अमीन, एन, एन-डाइमिथाइलमिनोअमाइड के साथ प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया प्राप्त की जा सकती है, जो कि व्यापक रूप से दवा रसायन विज्ञान में उपयोग की जाती है। यौगिक में क्लोरीन परमाणु को सोडियम आयोडाइड की कार्रवाई के तहत, या क्षारीय परिस्थितियों में इसी कार्बोक्जिलिक एसिड इकाई में एक आयोडीन यौगिक में बदल दिया जा सकता है। इसके अलावा, एसाइल क्लोराइड हाइड्रॉक्सिलमोनियम क्लोराइड के साथ इसी एमाइड यौगिकों को प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया कर सकता है।
इसकी रासायनिक गतिविधि के कारण, DMF-CL में दवा निर्माण के क्षेत्र में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग पॉलीपेप्टाइड दवाओं में सुरक्षात्मक समूहों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जैसे कि आर्गिनिन डाइमिथाइल कार्बामॉयल एस्टर (डीडीई) प्रोटेक्टिंग ग्रुप। इसके अलावा, DMF-CL का उपयोग 5-} AZA -2 '-deoxyuridine और अन्य यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है, जिनमें एंटी-ट्यूमर, एंटीवायरल और अन्य गतिविधियाँ हैं।
DMF-CL का उपयोग कीटनाशकों के निर्माण में व्यापक रूप से किया जाता है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग एक सिंथेटिक कवकनाशी के रूप में किया जा सकता है, जैसे कि DMFU, फसलों को कवक और बैक्टीरिया से बचाने के लिए। इसके अलावा, इसका उपयोग अन्य प्रकार के कीटनाशक मध्यवर्ती, जैसे कीटनाशकों और हर्बिसाइड्स को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है।
डिमेथाइलकार्बामॉयल क्लोराइडआमतौर पर रासायनिक विश्लेषण में भी उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग क्रोमैटोग्राफिक विश्लेषण में लक्ष्य यौगिकों की पहचान संवेदनशीलता को बढ़ाने के लिए व्युत्पन्न प्रतिक्रियाओं के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एमाइन या अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करके, उन्हें इसी एन, एन-डाइमिथाइलामिनोफॉर्मामाइड डेरिवेटिव में परिवर्तित किया जाता है, जिससे उन्हें गैस या तरल क्रोमैटोग्राफी विश्लेषण में पता लगाना आसान हो जाता है।
यूरासाइल ट्राइफॉस्फेट यूटीपी डाइमिथाइलामिनोफॉर्मिल क्लोराइड को सीधे एक कीटनाशक के रूप में उपयोग नहीं किया जाता है, बल्कि एक कीटनाशक रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में, कार्बामेट कीटनाशकों के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हुए। इसलिए, एक कीटनाशक के रूप में डाइमिथाइलामिनोफॉर्मिल क्लोराइड के कीटनाशक सिद्धांत पर सीधे चर्चा करना सटीक नहीं है, लेकिन हम मध्यवर्ती के रूप में संश्लेषित एमिनो एस्टर कीटनाशकों के कीटनाशक सिद्धांत का पता लगा सकते हैं।
कीटनाशक सिद्धांत
एमिनोमेथाइल एस्टर कीटनाशक कार्बनिक सिंथेटिक कीटनाशकों का एक महत्वपूर्ण वर्ग है, और उनके कीटनाशक तंत्र मुख्य रूप से निम्नलिखित पहलुओं पर आधारित है:
1। कोलेनेस्टरेज़ गतिविधि को रोकें
कार्बामेट कीटनाशकों की कार्रवाई का मुख्य तंत्र कीटों में कोलेनेस्टरेज़ (CHE) की गतिविधि को बाधित करके कीटनाशक प्रभाव को बढ़ाना है। एसिटाइलकोलिनेस्टरेज़ कीड़ों में एक महत्वपूर्ण एंजाइम है, जो तंत्रिका आवेगों के सामान्य संचरण को बनाए रखने के लिए न्यूरोट्रांसमीटर एसिटाइलकोलाइन (एसीएच) को हाइड्रोलाइज करने के लिए जिम्मेदार है। जब कार्बामेट कीटनाशक कीट शरीर में प्रवेश करते हैं, तो वे कार्बामॉयल एसिटाइलकोलेस्टेस्टरेज़ बनाने के लिए एसिटाइलकोलिनेस्टरेज़ के साथ बांधते हैं। यह कॉम्प्लेक्स अब एसिटाइलकोलाइन को हाइड्रोलाइज़ नहीं कर सकता है, जिससे पोस्टसिनेप्टिक झिल्ली पर एसिटाइलकोलाइन का संचय हो सकता है।
एसिटाइलकोलाइन का संचय कीट तंत्रिका चालन में गड़बड़ी का कारण बन सकता है, तंत्रिका आवेगों के लंबे समय तक या अवरुद्ध संचरण के रूप में प्रकट होता है। तंत्रिका चालन में यह विकार कीटों में विषाक्त लक्षणों की एक श्रृंखला को जन्म दे सकता है, जैसे कि उत्साह, ऐंठन, पक्षाघात, आदि, अंततः कीट की मृत्यु हो सकती है। कोलेलाइनेस्टरेज़ पर कार्बामेट कीटनाशकों के प्रतिवर्ती निरोधात्मक प्रभाव के कारण, जिसका अर्थ है कि कीड़ों में कोलेनेस्टरेज़ समय की अवधि के बाद अपनी गतिविधि को पुनर्प्राप्त कर सकते हैं, इन कीटनाशकों की विषाक्तता अपेक्षाकृत कम है और पर्यावरण के लिए उनका प्रदूषण भी न्यूनतम है।
2। तंत्रिका चालन की प्रक्रिया को प्रभावित करता है
कोलेनेस्टरेज़ गतिविधि को सीधे बाधित करने के अलावा, कार्बामेट कीटनाशक अन्य मार्गों के माध्यम से कीट तंत्रिका चालन प्रक्रियाओं को भी प्रभावित कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, वे न्यूरोट्रांसमीटर के संश्लेषण, रिलीज या रीप्टेक के साथ हस्तक्षेप कर सकते हैं, जिससे न्यूरॉन्स की उत्तेजना और चालकता को बदल दिया जाता है। ये परिवर्तन शारीरिक गतिविधियों और कीटों की व्यवहार संबंधी अभिव्यक्तियों को प्रभावित करेंगे, जैसे कि खिला, आंदोलन, प्रजनन, आदि, अंततः कीट की मृत्यु या जनसंख्या के आकार में कमी के लिए अग्रणी।
कार्बामेट कीटनाशकों के आवेदन की विशेषताएं
1। दक्षता
एमिनोमेथाइल एस्टर कीटनाशकों का विभिन्न कीटों पर कुशल हत्या के प्रभाव होते हैं, जिनमें एफिड्स, लीफहॉपर्स, प्लैनथॉपर्स, कॉटन बोलवॉर्म्स, टोबैको एफिड्स, बीट आर्मीवर्स आदि शामिल हैं।
2। कम विषाक्तता
ऑर्गोफॉस्फेट जैसे पारंपरिक कीटनाशकों की तुलना में, कार्बामेट कीटनाशकों में विषाक्तता कम होती है। वे स्तनधारियों और पक्षियों के लिए कम विषाक्त हैं, और पर्यावरण में कम प्रदूषण है। इसलिए, यह उपयोग करना अपेक्षाकृत सुरक्षित है और पारिस्थितिक वातावरण पर कम से कम प्रभाव डालता है।
3। मजबूत चयनात्मकता
एमिनोमेथाइल एस्टर कीटनाशकों में कीटों के प्रति मजबूत चयनात्मकता और प्राकृतिक दुश्मनों और लाभकारी जीवों पर न्यूनतम प्रभाव है। यह उन्हें कृषि उत्पादन में अन्य जैविक नियंत्रण विधियों के साथ संयुक्त करने की अनुमति देता है, एक व्यापक नियंत्रण प्रणाली बनाता है जो नियंत्रण प्रभावशीलता में सुधार करता है और पर्यावरणीय क्षति को कम करता है।
डिमेथाइलकार्बामॉयल क्लोराइड(DMCC) एक महत्वपूर्ण कार्बनिक सिंथेटिक मध्यवर्ती है जिसका उपयोग कीटनाशकों, फार्मास्यूटिकल्स और बहुलक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इसकी रासायनिक संरचना में एक डाइमिथाइलामिनोफॉर्मिल समूह ((CH3) ₂ N -CO -) और एक अत्यधिक प्रतिक्रियाशील क्लोरीन परमाणु होता है, जो इसे एसाइलेशन प्रतिक्रियाओं के लिए एक आदर्श अभिकर्मक बनाता है। DMCC की खोज को 19 वीं शताब्दी के अंत में कार्बनिक रसायन विज्ञान अनुसंधान में वापस खोजा जा सकता है, लेकिन औद्योगिक उत्पादन के मध्य -20 वीं शताब्दी तक प्राप्त नहीं किया गया था। इसकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता और संभावित कार्सिनोजेनेसिटी के कारण, DMCC के अनुप्रयोग को सख्ती से विनियमित किया जाता है।
- 1873 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ चार्ल्स एडोल्फ वर्ट्ज़ ने सबसे पहले कार्बामॉयल क्लोराइड (एच-एन-सीओ-सीएल) के संश्लेषण की सूचना दी, लेकिन यौगिक बेहद अस्थिर था।
- 1890 के दशक में, जर्मन केमिस्ट एमिल फिशर की टीम ने पहली बार डीएमसीसी को संश्लेषित करने का प्रयास किया, जो डाइमिथाइलमाइन ((सीएच 3)) एनएच) को फोसेन (सीओसीएल ₂) के साथ प्रतिक्रिया देकर, लेकिन कम उपज के साथ।
- 1912 में, ब्रिटिश रसायनज्ञ विलियम पर्किन जूनियर ने फोसजीन के साथ डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (डीएमएफ) पर प्रतिक्रिया करके डीएमसीसी की संश्लेषण विधि को अनुकूलित किया, जिससे उपज 60%हो गई।
- 1930 के दशक में, कार्बनिक रसायन विज्ञान सिद्धांत के विकास के साथ, डीएमसीसी को फ्राइडेल शिल्प एसाइलेशन प्रतिक्रियाओं के लिए एक प्रभावी अभिकर्मक के रूप में पुष्टि की गई थी।
- 1945 में, जर्मन कंपनी IG Farben (बाद में BASF में विभाजित) ने निरंतर Phosgene विधि विकसित की, जिससे DMCC का उत्पादन काफी बढ़ गया
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- 1950 के दशक में, ड्यूपॉन्ट ने इस प्रक्रिया को कार्बामेट कीटनाशकों के संश्लेषण के लिए कीटनाशक उत्पादन में पेश किया।
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