इमिडाज़ोल पाउडर कैस 288-32-4

इमिडाज़ोल पाउडर, आणविक सूत्र C3H4N2, सफेद से पीले क्रिस्टलीय पाउडर। यह एक कार्बनिक यौगिक, एक प्रकार का डायज़ोल है, और इसकी आणविक संरचना में दो मेटा नाइट्रोजन परमाणुओं के साथ एक पांच सदस्यीय सुगंधित हेट्रोसाइक्लिक यौगिक है। Imidazole रिंग में 1- स्थिति नाइट्रोजन परमाणु की अचेतन इलेक्ट्रॉन जोड़ी रिंग संयुग्मन में भाग लेती है, और नाइट्रोजन परमाणु का इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है, जिससे हाइड्रोजन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु हाइड्रोजन आयनों के रूप में छोड़ना आसान हो जाता है।

इमिडाज़ोल अम्लीय और क्षारीय है, और मजबूत ठिकानों के साथ लवण बना सकता है। इमिडाज़ोल के रासायनिक गुणों को पाइरिडीन और पाइरोल के संश्लेषण के रूप में संक्षेपित किया जा सकता है। ये दो संरचनात्मक इकाइयां एंजाइम में एक एसिल ट्रांसफर एजेंट के रूप में हिस्टिडीन द्वारा लिपोइड हाइड्रोलिसिस के कटैलिसीस में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती हैं। इमिडाज़ोल डेरिवेटिव जैविक जीवों में मौजूद हैं और वैज्ञानिक अनुसंधान और औद्योगिक उत्पादन में इमिडाज़ोल से अधिक महत्वपूर्ण हैं, जैसे कि डीएनए, हीमोग्लोबिन, आदि।

इमिडाज़ोल पाउडर, दो मेटा नाइट्रोजन परमाणुओं वाले एक पांच सदस्यीय सुगंधित हेट्रोसाइक्लिक यौगिक ने अपनी अद्वितीय इलेक्ट्रॉनिक संरचना और प्रतिक्रियाशीलता के कारण चिकित्सा, कृषि, उद्योग और वैज्ञानिक अनुसंधान के क्षेत्र में असाधारण अनुप्रयोग मूल्य का प्रदर्शन किया है।

एंटिफंगल थेरेपी

 

कार्रवाई की प्रणाली:
एर्गोस्टेरोल संश्लेषण का निषेध: इमिडाज़ोल दवाएं (जैसे कि क्लोट्रिमाज़ोल और केटोकोनाज़ोल) लैनोस्टेरोल 14 - डेमिथाइलेज को रोककर कवक सेल झिल्ली पर एर्गोस्टेरॉल संश्लेषण को ब्लॉक करते हैं।
नैदानिक ​​अनुप्रयोग:
स्किन दाद की बीमारी: 85% (4- सप्ताह के पाठ्यक्रम) के इलाज की दर के साथ, टिनिया पेडिस के उपचार के लिए माइक्रोनज़ोल नाइट्रेट मरहम का बाहरी अनुप्रयोग।
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

थायराइड रोग उपचार

 

एंटीथायरॉइड ड्रग्स:
मेथिमाज़ोल (MMI): थायरॉयड पेरोक्सीडेज को रोकता है, थायराइड हार्मोन संश्लेषण को कम करता है, और प्रभावी होने के लिए 2-3 सप्ताह लेता है।
फ़ंक्शन के लाभ:
भ्रूण सुरक्षा: MMI को प्रारंभिक गर्भावस्था में प्राथमिकता के रूप में अनुशंसित किया जाता है, जिसमें प्रोपाइलथियोरसिल की तुलना में टेराटोजेनेसिटी का कम जोखिम होता है।

ट्यूमर-विरोधी दवाओं का विकास

 

Imidazole डेरिवेटिव:
GAMBOGIC एसिड: एक बहु लक्ष्य अवरोधक, IC5 0 स्तन कैंसर MCF -7 कोशिकाओं के लिए 0.8 μ m है।
संयोजन चिकित्सा:
इमिडाज़ोल प्लैटिनम कॉम्प्लेक्स: इमिडाज़ोल के साथ समन्वय के बाद, सिस्प्लैटिन नेफ्रोटॉक्सिसिटी को 40% तक कम कर देता है और एंटी-ट्यूमर गतिविधि को 2 बार बढ़ाता है।

केंद्रीय तंत्रिका तंत्र दवाएं

 

शामक सम्मोहक दवाएं:
Etomidate: इमिडाज़ोल रिंग संरचना इसकी लिपोफिलिसिटी को बढ़ाती है, तेजी से रक्त-मस्तिष्क अवरोध को पार करती है, और 30 सेकंड से कम का एक संज्ञाहरण प्रेरण समय होता है।
एंटीपीलेप्टिक:
ज़ोनिसामाइड: एक इमिडाज़ोल टेट्राहाइड्रोफुरान संरचना जो वोल्टेज-गेटेड सोडियम चैनलों को रोकती है, जिसके परिणामस्वरूप स्थिति मिर्गी के लिए 75% नियंत्रण दर होती है।

कवकनाशी

 

Benzimidazole वर्ग:
डुओजुनलिंग: 82%की फील्ड प्रभावकारिता के साथ, गेहूं फुसैरियम हेड ब्लाइट को रोकता है और इलाज करता है। इसकी कार्रवाई का तंत्र सूक्ष्मनलिका प्रोटीन पोलीमराइजेशन में हस्तक्षेप करना है।
लाभ और विशेषताएं:
आंतरिक गतिविधि: रूट अवशोषण के माध्यम से ऊपर की ओर संचालित, नवगठित ऊतकों की रक्षा करना।
प्रतिरोध प्रबंधन: प्रतिरोध के विकास में देरी करने के लिए ट्राइज़ोल कवकनाशी के साथ वैकल्पिक उपयोग।

कीटनाशकों

 

Neonicotinoids:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>एफिड्स के खिलाफ 95%।
कार्रवाई की विधी:
आंतरिक अवशोषण चालन: 30 दिनों के शेल्फ जीवन के साथ, आवेदन के 24 घंटे बाद संयंत्र के विभिन्न भागों को वितरित किया जाता है।

संयंत्र वृद्धि विनियमन

 

मूल विकास:
Imidazoacetic एसिड (IA): 0 की एकाग्रता। 1 पीपीएम अरबिडोप्सिस मुख्य जड़ों के 25% बढ़ाव और पार्श्व जड़ों की संख्या में 30% की वृद्धि को बढ़ावा देता है।
लचीलापन में वृद्धि:
इमिडाज़ोल पाउडरग्लिसरोफॉस्फेट (IGP): गेहूं के सूखे प्रतिरोध में सुधार करता है और पत्ती के रिश्तेदार पानी की सामग्री को 18%बढ़ाता है।

हार्वेस्ट संरक्षण के बाद

 

Prochloraz:
साइट्रस पेनिसिलियम रोग की रोकथाम और नियंत्रण: फसल के बाद भिगोने का उपचार 90% तक रोग स्पॉट के विस्तार को रोक सकता है और भंडारण की अवधि को 4 सप्ताह तक बढ़ा सकता है।
कार्रवाई की प्रणाली:
श्वसन निषेध: फलों से एथिलीन की रिहाई को कम करता है और पकने की प्रक्रिया में देरी करता है।

 

(1) एपॉक्सी राल इलाज एजेंट
प्रदर्शन में सुधार:
यांत्रिक गुण: 2% इमिडाज़ोल को जोड़ने से एपॉक्सी राल की झुकने की ताकत 35% और ग्लास संक्रमण तापमान (टीजी) 15 डिग्री तक बढ़ जाती है।
तकनीकी लाभ:
कम तापमान इलाज: यह पूरी तरह से 80 डिग्री /2 घंटे पर ठीक किया जा सकता है और थर्मल संवेदनशील घटकों की पैकेजिंग के लिए उपयुक्त है।
(२) धातु की सतह का उपचार
कॉपर जंग अवरोधक:
Benzotriazole (BTA) प्रतिस्थापन: imidazole डेरिवेटिव में 92% की संक्षारण निषेध दक्षता और 40% की लागत में कमी होती है।
एल्यूमीनियम एनोडाइज़िंग:
फिल्म परत की एकरूपता: 0 को जोड़ना।

 

(३) रासायनिक संश्लेषण मध्यवर्ती
दवा संश्लेषण:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
डाई उद्योग:
डिस्पर्स डाइज़: इमिडाज़ोल संरचना पॉलिएस्टर फाइबर के लिए रंगों की आत्मीयता को बढ़ाती है, 4-5 के स्तर के रंग के साथ।
(४) अन्य औद्योगिक अनुप्रयोग
ग्लास उद्योग:
स्पष्टीकरण: कांच में बुलबुले को हटा दें, पारदर्शिता में सुधार करें, और 0 का उपभोग करें। 2 किलो इमिडाज़ोल प्रति टन ग्लास।
रबर वल्केनाइजेशन:
एक्सेलेरेटर: इमिडाज़ोल डेरिवेटिव्स 30% से वल्केनाइजेशन समय को कम करते हैं और क्रॉसलिंकिंग घनत्व में वृद्धि करते हैं।

 

(१) सामग्री विज्ञान
आयनिक तरल पदार्थ:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, लिथियम-आयन बैटरी इलेक्ट्रोलाइट के लिए उपयुक्त है।
मेटल ऑर्गेनिक फ्रेमवर्क (MOF):
Zif -8: imidazole ligand का उपयोग 2.6 wt% (77 k/1 atm) की हाइड्रोजन सोखना क्षमता के साथ एक जिओलाइट संरचना का निर्माण करने के लिए किया गया था।
(२) उत्प्रेरक क्षेत्र
असममित उत्प्रेरक:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
फोटोकैटलिसिस:
IMIDAZOLE संशोधित Tio ₂: दृश्यमान प्रकाश प्रतिक्रिया, मिथाइल नारंगी गिरावट की दर 85% (2 घंटे)।

1। यह चक्रवात द्वारा प्राप्त किया जाता है और ग्लाइक्सल के तटस्थता। प्रतिक्रिया पॉट में ग्लाइक्सल, फॉर्मलाडेहाइड और अमोनियम सल्फेट डालें, हलचल करें और उन्हें 85-88 डिग्री तक गर्म करें, और उन्हें 4h के लिए गर्म रखें। 50-60 डिग्री के लिए ठंडा करें, और जब तक पीएच 1 0 से ऊपर न हो जाए, तब तक चूने के पानी का उपयोग करें। 85-90 की डिग्री को गर्म करें, 1h से अधिक के लिए अमोनिया का निर्वहन करें, थोड़ा ठंडा करें, फ़िल्टर करें, गर्म पानी के साथ फिल्टर केक को धो लें, कम दबाव के तहत छानने को ध्यान केंद्रित करें जब तक कि यह पानी के बिना वाष्पित न हो जाए, तब तक कम दबाव के तहत डिस्टिल करना जारी रखें, जब तक कि सभी कम उबलने वाले पदार्थों को वाष्पित न कर दिया जाए, और {{7} डिग्री (0) imidazole। उपज लगभग 45%है।

2। एक और तैयारी विधि बेंज़िमिडाज़ोल उत्पन्न करने के लिए ओ-फेनिलेन्डामाइन और फॉर्मिक एसिड को साइक्लाइज़ करने के लिए है, फिर रिंग को 4, 5- हाइड्रोजन पेरोक्साइड प्रतिक्रिया के माध्यम से dihydroxyimidazole, और अंत में imidazole प्राप्त करने के लिए decarboxylate खोलें। 4, 5- dihydroxyimidazole को भी डी-टार्टारिक एसिड के नाइट्रेशन और साइक्लाइजेशन द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। Imidazole तैयार करने के लिए 4, 5- dihydroxyimidazole के decarboxylation की प्रक्रिया निम्नानुसार है: मिक्स 4, 5- को कॉपर ऑक्साइड के साथ dihydroxyimidazole 76%की उपज के साथ तैयार उत्पाद प्राप्त करने के लिए।

3। औद्योगिक ग्लाइक्सल संश्लेषण विधि: ग्लाइक्सल, फॉर्मलाडेहाइड और अमोनियम सल्फेट को रिएक्टर में डालें, हलचल करें और उन्हें 85 ~ 88 डिग्री तक गर्म करें, और उन्हें 4h के लिए गर्म रखें। फिर इसे 50 ~ 60 डिग्री तक ठंडा करें, 10 से ऊपर पीएच तक पहुंचने के लिए चूने के पानी का उपयोग करें, फिर इसे 85 ~ 90 डिग्री तक गर्म करें, और 1H से अधिक के लिए अमोनिया का निर्वहन करें। थोड़ा ठंडा करने के बाद, फ़िल्टर करें, गर्म पानी के साथ फिल्टर केक को धोएं, फ़िल्ट्रेट को आसवन इकाई में जोड़ें, पहले दबाव को कम करें और ध्यान केंद्रित करें जब तक कि कोई पानी वाष्पित न हो जाए, तब तक दबाव और डिस्टिल को कम करना जारी रखें, जब तक कि सभी कम उबलते पदार्थ वाष्पित न हों, और फिर 105 ~ 160 डिग्री /1333.33.366666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666666.7pa को इकट्ठा करें। उपज लगभग 45%है। प्रत्येक टन उत्पाद 4172 किग्रा ग्लाइक्सल, 2344kg फॉर्मलाडेहाइड (37%), 3826kg अमोनियम सल्फेट (99%) और 2571 किग्रा चूने की खपत करता है। प्रतिक्रिया सूत्र इस प्रकार है:

असंतोषजनक उपज और उत्पाद की गुणवत्ता के कारण, साहित्य में कुछ बेहतर तरीके बताए गए थे, जैसे कि आइसोप्रोपिल ईथर निष्कर्षण की विधि, फॉर्मलाडेहाइड के बजाय यूरोट्रोपाइन का उपयोग करने की संश्लेषण विधि, अमोनियम सल्फेट के बजाय अमोनिया का उपयोग करने की संश्लेषण विधि, और अमोनियम ऑक्सालेट का उपयोग करने की संश्लेषण विधि। यदि अमोनियम ऑक्सालेट का उपयोग अमोनियम सल्फेट के बजाय किया जाता है, तो उपज को 65%तक बढ़ाया जा सकता है।

4। ओ-फेनिलेन्डामाइन और फॉर्मिक एसिड का चक्रवात: ओ-फेनिलीनडामाइन और फॉर्मिक एसिड को बेंज़िमिडाज़ोल बनाने के लिए साइकिल किया जाता है, जिसे तब 4, 5- डाइकॉक्सिलिक इमिडाज़ोल को हाइड्रोजन पेरोक्साइड प्रतिक्रिया द्वारा खोला जाता है, और अंत में इमिडाज़ोल को तैयार करने के लिए अकारण किया जाता है।

5। ब्रोमोसेटाल्डिहाइड विधि: विनाइल एसीटेट और ब्रोमीन जोड़ें, फिर ब्रोमोसेटाल्डिहाइड उत्पन्न करने के लिए इथेनॉल के साथ इलाज करें, और फिर एसिटल उत्पन्न करने के लिए हाइड्रोजन ब्रोमाइड और इथेनॉल के साथ प्रतिक्रिया करें। एसिटल एथिलीन ग्लाइकोल और केंद्रित हाइड्रोक्लोरिक एसिड की कार्रवाई के तहत चक्रीय एसिटल उत्पन्न करता है, और 50%की उपज के साथ इमिडाज़ोल उत्पन्न करने के लिए अमोनिया के निरंतर परिचय की स्थिति के तहत अतिरिक्त फॉर्मामाइड के साथ एसिटल के साथ प्रतिक्रिया करता है।

इमिडाज़ोल पाउडरअन्य 1, 3- डायज़ोल की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन के लिए अधिक प्रवण है, और प्रतिक्रिया मुख्य रूप से C -4 और c -5 पर होती है। ऐसा इसलिए है क्योंकि इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक C -2 पर हमला करने पर एक विशेष रूप से अस्थिर सीमा सूत्र है, और उत्पन्न मध्यवर्ती नाइट्रोजन परमाणुओं पर सकारात्मक शुल्क वितरित करते हैं। उदाहरण के लिए, फ्यूमिंग नाइट्रिक एसिड/केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ इमिडाज़ोल की प्रतिक्रिया जल्दी से 4 (5) - नाइट्रोइमिडाज़ोल को उच्च उपज के साथ उत्पन्न कर सकती है; हालाँकि, 4, 5- dimethylimidazole का नाइट्रेशन अभी भी गंभीर परिस्थितियों में नहीं हो सकता है।

Imidazole n -3 पर इलेक्ट्रॉन क्लाउड घनत्व बड़ा है, इसलिए अल्काइलेशन प्रतिक्रिया आम तौर पर इस नाइट्रोजन परमाणु पर पहले होती है। टॉटोमेरिज्म के माध्यम से, मोनोकेलाइज्ड उत्पाद पाइरिडीन के समान एक नाइट्रोजन परमाणु उत्पन्न कर सकता है, इसलिए यह डायलकिलेशन उत्पाद इमिडाज़ोलियम नमक उत्पन्न करने के लिए आगे प्रतिक्रिया कर सकता है।

Imidazole की एसिलेशन प्रतिक्रिया आम तौर पर n -3 पर होती है, लेकिन क्योंकि एसाइल समूह एक इलेक्ट्रॉन वापस लेने वाला समूह है, प्रतिक्रिया को एकल एसाइलेशन चरण में नियंत्रित किया जा सकता है, और उत्पाद n-acyl imidazole है।

इमिडाज़ोल का सक्रिय हाइड्रोजन ग्रिग्नर्ड अभिकर्मक को इमिडाज़ोल के एन-मैग्नेसियम नमक का उत्पादन करने के लिए विघटित कर सकता है, और फिर सी -2 को आइसोमराइजेशन के बाद इमिडाज़ोल को प्रतिस्थापित करता है। उत्तरार्द्ध को आयोडोमेथेन के साथ 1, 2- dimethylimidazole का उत्पादन करने के लिए इलाज किया जा सकता है।

Imidazole को डायनोफाइल में जोड़ा जा सकता है, पहले एक 3- onium salt zwitterion, और फिर एक c -2 cyclized उत्पाद उत्पन्न करने के लिए एक और dienophile के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ का गठन किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, 1- मिथाइल -2- ethylimidazole डाइमिथाइल के दो अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है {8 -} एथिल -1- मिथाइल -1, 8 - tetramethyl dihydroimidroim pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxylate।

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