मिथाइलंबेलिफ़ेरोन कैस 90-33-5

मिथाइलंबेलिफेरोन(4-मिथाइलकौमरिन) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C10H8O3, CAS 90-33-5 और आणविक भार 176.17g/mol है। इसमें 8 स्थिर कार्बन परमाणु और एक फिनाइल होता है, जो ऑक्सीजन परमाणुओं द्वारा ग्लाइकोसाइड से जुड़ा होता है। ग्लाइकोसाइड फुरान ग्लूकोज की पांच सदस्यीय अंगूठी है, जहां सी -3 स्थिति को मिथाइल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह सफेद से हल्के पीले रंग का क्रिस्टलीय ठोस होता है। आमतौर पर गंधहीन पाउडर या छोटे क्रिस्टल के रूप में मौजूद होते हैं। कुछ कार्बनिक विलायकों में इसकी घुलनशीलता अच्छी है। इसे इथेनॉल, डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड (डीएमएसओ), एथिल एसीटेट और क्लोरोफॉर्म जैसे ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में भंग किया जा सकता है। हालाँकि, गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स जैसे एन-हेप्टेन और ईथर में घुलनशीलता खराब है। यह पराबैंगनी प्रकाश के तहत फोटोल्यूमिनेसेंस गुण प्रदर्शित करता है। इसकी अधिकतम अवशोषण तरंगदैर्ध्य 300-400 एनएम की सीमा में और अधिकतम उत्सर्जन तरंगदैर्घ्य 400-500 एनएम की सीमा में है। यह एक महत्वपूर्ण जैविक मध्यवर्ती और फ्लोरोसेंट कच्चा माल है, जिसका घरेलू और अंतर्राष्ट्रीय बाजारों में व्यापक अनुप्रयोग है। इसका उपयोग मुख्य रूप से फ्लोरोसेंट ब्राइटनर, डाई इंटरमीडिएट, फार्मास्यूटिकल्स और कीटनाशकों जैसे डाउनस्ट्रीम उत्पादों के उत्पादन के लिए किया जाता है।

मिथाइलंबेलिफेरोनइसके कई उपयोग हैं, जिनमें से कुछ नीचे सूचीबद्ध हैं:
1. फ्लोरोसेंट एजेंट: मिथाइलंबेलिफ़ेरोन में मजबूत प्रतिदीप्ति प्रदर्शन होता है और इसका उपयोग कई जैविक विश्लेषण परीक्षणों में एक फ्लोरोसेंट एजेंट के रूप में किया जाता है, जैसे कि नैदानिक ​​​​रसायन विज्ञान और पर्यावरण विश्लेषण में एक फ्लोरोसेंट व्हाइटनिंग एजेंट के रूप में, और प्रतिरक्षा विश्लेषण में एक फ्लोरोसेंट जांच के रूप में।
2. बायोल्यूमिनसेंट जांच: एक यौगिक जिसे व्यापक रूप से बायोल्यूमिनसेंट जांच के रूप में उपयोग किया जाता है, जिसका उपयोग कुछ एंजाइमों की गतिविधि का पता लगाने के लिए लक्ष्य अणु या सब्सट्रेट के रूप में किया जा सकता है, जैसे - गैलेक्टोसिडेज़ और हेपरानेज़, आदि। इसका उपयोग जैविक प्रक्रियाओं का पता लगाने के लिए भी किया जा सकता है। जैसे कोशिका एपोप्टोसिस और कोशिका चक्र।

3. चिकित्सा क्षेत्र: चिकित्सा क्षेत्र में, मिथाइलंबेलिफ़ेरोन का उपयोग सीरम में ग्लूकोज के स्तर का पता लगाने के लिए किया जा सकता है। यह दवा वितरण प्रणालियों के लिए दवा वाहक के रूप में भी काम कर सकता है।
4. कीटनाशक क्षेत्र: मिथाइलंबेलिफेरोन ऑर्गेनोटिन यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करके ऑर्गेनोटिन डेरिवेटिव उत्पन्न कर सकता है, जिसमें अच्छी जीवाणुनाशक और शाकनाशी गतिविधियां होती हैं, और इसलिए इसका उपयोग नए कीटनाशकों को विकसित करने के लिए किया जा सकता है।
5. जैविक गतिविधि: मिथाइलंबेलिफ़ेरोन में औषधीय गतिविधियाँ जैसे कि सूजन-रोधी, एंटीऑक्सिडेंट और एंटी-ट्यूमर, साथ ही जीवाणुरोधी, एंटीवायरल और कीटनाशक गतिविधियाँ होती हैं। इसका उपयोग पौधों की वृद्धि और विकास को प्रभावित करने के लिए पौधे के विकास नियामक के रूप में भी किया जा सकता है।
6. दवा: 4-मिथाइलकौमरिन भी एक संभावित दवा अणु है। सामान्य कोशिकाओं पर न्यूनतम प्रभाव के साथ, कैंसर और फेफड़ों के कैंसर सहित कई कैंसर कोशिका रेखाओं के विकास को रोकने के लिए अनुसंधान किया गया है।
7. सूजन रोधी और एंटीऑक्सीडेंट: मिथाइलकाउमरिन में सूजन रोधी और एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि भी होती है, जिसका उपयोग सूजन और ऑक्सीडेटिव तनाव से संबंधित विभिन्न बीमारियों के इलाज के लिए किया जा सकता है।

8. विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान: विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में, मिथाइलंबेलिफ़ेरॉन का उपयोग नमूनों में कुछ विशिष्ट पदार्थों का विश्लेषण करने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, फ्लोरोसेंट एजेंट के रूप में मिथाइलम्बेलिफ़ेरोन का उपयोग करके, पानी के नमूनों में भारी धातु आयनों का पता लगाया जा सकता है।
9. प्रयोगशाला अभिकर्मक: मिथाइलकौमारिन का उपयोग प्रयोगशाला अभिकर्मकों के रूप में भी किया जा सकता है, जैसे कि पौधों में अम्लीय पॉलीसेकेराइड और गोजातीय हेमाग्लगुटिनिन का पता लगाने के लिए।
10. औद्योगिक क्षेत्र: औद्योगिक क्षेत्र में, मिथाइलंबेलिफ़ेरोन का उपयोग अन्य यौगिकों, जैसे डाई, कोटिंग्स, प्लास्टिक, आदि के उत्पादन के लिए किया जा सकता है।

मिथाइलंबेलिफेरोनविभिन्न तरीकों से संश्लेषित किया जा सकता है, आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली कुछ विधियाँ निम्नलिखित हैं:

1. कूमारिन विधि:

(1) कूमारिन और एसीटोन आयोडीन की उपस्थिति में पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के उत्प्रेरण के तहत संघनन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं ताकि 7-हाइड्रॉक्सीकाउमारिन प्राप्त हो सके।

(2) क्षारीय परिस्थितियों में, 7-हाइड्रॉक्सीकौमरिन मिथाइल ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करके 4-मिथाइलकौमरिन प्राप्त करता है।

2. पेचमैन विधि:

(1) मेथॉक्सीकार्बोनिल कौमारिन प्राप्त करने के लिए अम्लीय परिस्थितियों में कूमारिन और फॉर्मिक एसिड की संघनन प्रतिक्रिया।

(2) क्षारीय स्थितियों के तहत, 2-मेथॉक्सीकार्बोनिल कूमारिन 4-मिथाइल कूमारिन प्राप्त करने के लिए एक लैक्टोनाइजेशन प्रतिक्रिया से गुजरता है।

3. हेप्टानोन विधि:

(1) सोडियम एसिटाइलसिटोनेट उत्प्रेरक की उपस्थिति में कूमारिन और हेप्टानोन की संघनन प्रतिक्रिया से 7- हेप्टानिल कूमारिन मिलता है।

(2) सोडियम हाइड्रॉक्साइड के उत्प्रेरण के तहत, हेप्टानिल कूमारिन मिथाइल ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करके 4- मिथाइल कूमारिन प्राप्त करता है।

ये सभी विधियाँ प्रारंभिक सामग्री के रूप में कूमारिन या इसके डेरिवेटिव का उपयोग करती हैं और अंततः 4-मिथाइलकाउमारिन प्राप्त करने के लिए बहु-चरणीय प्रतिक्रियाओं से गुजरती हैं। इन विधियों में हल्की प्रतिक्रिया की स्थिति और उच्च पैदावार के फायदे हैं, और प्रयोगशाला-स्तरीय संश्लेषण के लिए उपयुक्त हैं।

4-मिथाइलकाउमरिन कई प्रतिक्रियाशील गुणों वाला एक सामान्य फ्लोरोसेंट जांच यौगिक है। मिथाइलकौमरिन की कुछ विशिष्ट प्रतिक्रियाएँ निम्नलिखित हैं:

1. हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया: मिथाइलकौमरिन को फिनोल की हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जा सकता है। हाइड्रॉक्सिलेशन आमतौर पर सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) और हाइड्रोजन पेरोक्साइड (H2O2) के साथ मिथाइलकौमरिन पर प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जाता है।

2. एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया: {{1}मिथाइलकौमरिन एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके एस्टर बना सकता है, उदाहरण के लिए, {{2}मिथाइलकौमरिन एसीटेट या {{3}मिथाइलकौमरिन बेंज़िल को एसिटिक एसिड या बेंजोइक एसिड एस्टर के साथ प्रतिक्रिया करके तैयार किया जा सकता है। .

3. कार्बोक्सिलेशन प्रतिक्रिया: 4-मिथाइलकौमरिन कार्बोक्सिलेशन प्रतिक्रिया के माध्यम से कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव बना सकता है। उदाहरण के लिए, अतिरिक्त आयोडिक एसिड या फेरस क्लोराइड (FeCl2) के साथ प्रतिक्रिया से 4-मिथाइलकौमरिन-7-कार्बोक्जिलिक एसिड उत्पन्न हो सकता है।

4. ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया: 4-मिथाइलकौमरिन क्षारीय परिस्थितियों में ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करके ब्रोमिनेटेड डेरिवेटिव बना सकता है।

5. फ्लोरोसेंट गुण: मिथाइलकौमरिन के फ्लोरोसेंट गुणों का व्यापक रूप से अध्ययन और अनुप्रयोग किया गया है। इसका उपयोग कैल्शियम, मैग्नीशियम, एल्यूमीनियम, जस्ता और लौह प्लाज्मा जैसे कुछ धातु आयनों के साथ फ्लोरोसेंट कॉम्प्लेक्स बनाकर एक विश्लेषणात्मक अभिकर्मक के रूप में किया जा सकता है।

मिथाइलंबेलिफेरोनएक रासायनिक रूप से प्रतिक्रियाशील कार्बनिक यौगिक है, इसके कुछ रासायनिक गुण निम्नलिखित हैं:

1. अम्लता और क्षारीयता: 4-मिथाइलकौमरिन अम्लता और क्षारीयता वाला एक फेनोलिक यौगिक है। यह मजबूत क्षारों (जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड) के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित लवण बना सकता है।

2. ऑक्सीकरण-कमी गुण: 4-मिथाइलकाउमरिन एक आसानी से ऑक्सीकृत यौगिक है जिसे ऑक्सीकरण एजेंट (जैसे हाइड्रोजन पेरोक्साइड) द्वारा संबंधित फेनोलिक डेरिवेटिव में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। इसके अलावा, इसे सोडियम बाइसल्फाइट जैसी कमी प्रतिक्रियाओं द्वारा संबंधित फेनोलिक डेरिवेटिव में कम किया जा सकता है।

3. इलेक्ट्रोफिलिसिटी: 4-मिथाइलकाउमरिन एक इलेक्ट्रोफिलिक यौगिक है जो प्रतिस्थापन उत्पाद बनाने के लिए न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों (जैसे एल्काइल हैलाइड्स) के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है।

4. एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया: {{1}मिथाइलकौमरिन एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके एस्टर बना सकता है, उदाहरण के लिए, {{2}मिथाइलकौमरिन एसीटेट या {{3}मिथाइलकौमरिन बेंज़िल को एसिटिक एसिड या बेंजोइक एसिड एस्टर के साथ प्रतिक्रिया करके तैयार किया जा सकता है। .

5. हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया: मिथाइलकौमरिन को फिनोल की हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जा सकता है। हाइड्रॉक्सिलेशन आमतौर पर सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) और हाइड्रोजन पेरोक्साइड (H2O2) के साथ मिथाइलकौमरिन पर प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जाता है।

निष्कर्षतः, 4-मिथाइलकाउमारिन विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रिया गुणों वाला एक यौगिक है, जिसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण और रासायनिक विश्लेषण में किया जा सकता है।

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