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टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइड, जिसे आमतौर पर TBDMSCl या TBS-Cl के रूप में संक्षिप्त किया जाता है, कार्बनिक संश्लेषण में और एक सुरक्षा समूह अभिकर्मक के रूप में एक बहुमुखी और व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला रासायनिक यौगिक है। रासायनिक सूत्र C6H15ClSi के साथ, यह ऑर्गेनोसिलिकॉन यौगिकों के वर्ग से संबंधित है, विशेष रूप से सिलील क्लोराइड। इसकी आणविक संरचना में एक तृतीयक ब्यूटाइल समूह (टर्ट{{5%)ब्यूटाइल), दो मिथाइल समूह और एक क्लोराइड पदार्थ वाला एक सिलिकॉन परमाणु शामिल है।
विभिन्न प्रकार की प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत कार्बनिक अणुओं में हाइड्रॉक्सिल, कार्बोक्सिल, अमीनो और थियोल कार्यात्मकताओं की रक्षा करने की क्षमता के लिए टर्ट{0}}ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल (टीबीडीएमएस) समूह को अत्यधिक महत्व दिया जाता है। यह सुरक्षा स्थिर सिलिल ईथर, एस्टर और एमाइन के निर्माण के माध्यम से प्राप्त की जाती है, जो एसिड, बेस और न्यूक्लियोफाइल के प्रतिरोधी होते हैं। क्लोराइड की मात्रा एक अच्छे छोड़ने वाले समूह के रूप में कार्य करती है, जो प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं को सुविधाजनक बनाती है जो टीबीडीएमएस समूह को सब्सट्रेट पर स्थापित करती है।
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रासायनिक सूत्र |
C6H15ClSi |
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सटीक द्रव्यमान |
150 |
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आणविक वजन |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 47.81; एच, 10.03; सीएल, 23.52; सी, 18.63 |
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइडइसकी स्थिरता, संचालन में आसानी और समूह प्रतिक्रियाओं की सुरक्षा में उच्च पैदावार के कारण इसे आमतौर पर सिंथेटिक रसायन विज्ञान में नियोजित किया जाता है। इसका उपयोग अम्लीय और बुनियादी दोनों वातावरणों में किया जा सकता है, जो विभिन्न प्रतिक्रिया मीडिया के साथ व्यापक अनुकूलता प्रदान करता है। इसके अलावा, टीबीडीएमएस समूह को हटाना, जिसे अक्सर डिसिलिलेशन कहा जाता है, हल्की परिस्थितियों में प्राप्त किया जा सकता है, जैसे कि टेट्राब्यूटाइलमोनियम फ्लोराइड (टीबीएएफ) या अम्लीय समाधान में फ्लोराइड आयनों के साथ उपचार, जिससे यह एक प्रतिवर्ती और नियंत्रित प्रक्रिया बन जाती है।
अपनी सुरक्षात्मक भूमिका के अलावा, इसका उपयोग अन्य क्षेत्रों जैसे क्रॉसलिंकिंग पॉलिमर, सतहों को संशोधित करने और अन्य सिलिलेटिंग एजेंटों के संश्लेषण में अग्रदूत के रूप में भी किया जाता है। इसकी कम विषाक्तता और अपेक्षाकृत सौम्य हैंडलिंग विशेषताएँ इसे प्रयोगशाला स्तर के अनुसंधान और औद्योगिक पैमाने पर विनिर्माण प्रक्रियाओं दोनों के लिए एक पसंदीदा विकल्प बनाती हैं।
टर्ट ब्यूटाइलडिमिथाइलक्लोरोसिलेन (टीबीडीएमएससीएल या टीबीएससीएल) आणविक सूत्र सी ₆ एच ₁₅ सीएलएसआई के साथ एक महत्वपूर्ण कार्बनिक सिलिकॉन यौगिक है। यह आमतौर पर तीखी गंध के साथ सफेद या कम सफेद कम पिघलने बिंदु वाले मोमी ठोस या रंगहीन तरल (शुद्ध) के रूप में दिखाई देता है। इस यौगिक का कार्बनिक संश्लेषण, दवा निर्माण, सामग्री विज्ञान और अन्य क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग है।
कार्बनिक संश्लेषण क्षेत्र
1. हाइड्रॉक्सिल सुरक्षा समूह
टीबीएससीएल कार्बनिक संश्लेषण में सबसे व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले हाइड्रॉक्सिल सुरक्षा समूहों में से एक है। यह हल्के परिस्थितियों में अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित सिलिकॉन ईथर उत्पन्न कर सकता है, जिससे हाइड्रॉक्सिल समूहों को बाद की प्रतिक्रियाओं के प्रभाव से बचाया जा सकता है। सामान्य ऑर्गेनोसिलिकॉन सुरक्षा समूह ट्राइमिथाइलक्लोरोसिलेन (टीएमएस) की तुलना में, टीबीडीएमएससीएल द्वारा तैयार सिलिकॉन ईथर में उच्च रासायनिक स्थिरता होती है और प्रतिक्रिया स्थितियों की एक विस्तृत श्रृंखला के तहत स्थिरता बनाए रख सकती है, इस प्रकार अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला होती है और आम तौर पर उच्च उत्पाद पैदावार होती है।
चयनात्मक सुरक्षा: एकाधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले अणुओं में,टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइडरासायनिक चयनात्मक सुरक्षा प्राप्त करते हुए, कम स्टेरिक बाधा के साथ प्राथमिक अल्कोहल के साथ अधिमानतः प्रतिक्रिया कर सकता है। तापमान, आधार, समय आदि जैसी प्रतिक्रिया स्थितियों को विनियमित करके, माध्यमिक अल्कोहल और यहां तक कि फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूहों की सुरक्षा भी प्राप्त की जा सकती है। उदाहरण के लिए, सीएच ₂ सीएल ₂ - एट ∝ एन - डीएमएपी (डाइक्लोरोमेथेन ट्राइथाइलमाइन 4-डाइमिथाइलामिनोपाइरीडीन) की संयोजन स्थितियों के तहत, माध्यमिक या तृतीयक अल्कोहल की उपस्थिति में प्राथमिक अल्कोहल की चयनात्मक सुरक्षा आसानी से प्राप्त की जा सकती है।
डिप्रोटेक्शन विधि: डिप्रोटेक्शन ऊपरी सुरक्षा की विपरीत प्रक्रिया है, जिसमें Si{0}}O बंधन को तोड़ना और मुक्त अल्कोहल छोड़ना शामिल है। सबसे अधिक इस्तेमाल की जाने वाली और विशिष्ट विधि टेट्राब्यूटाइलमोनियम फ्लोराइड (टीबीएएफ) के टीएचएफ समाधान का उपयोग करना और टीबीएस सुरक्षा समूह को कुशलतापूर्वक हटाने के लिए इसे थोड़े समय के लिए कमरे के तापमान पर हिलाना है। इसके अलावा, एसिड उत्प्रेरित निष्कासन (जैसे तनु एसिटिक एसिड, पी {{3%) टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड, या हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उपयोग करना) और सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी निष्कासन भी आमतौर पर उपयोग की जाने वाली विधियाँ हैं।
2. सिलनाइजेशन अभिकर्मक
हाइड्रॉक्सिल सुरक्षा समूह के रूप में कार्य करने के अलावा, TBDMSCl का उपयोग संबंधित सिलिकॉन ईथर या सिलिकॉन एस्टर उत्पन्न करने के लिए अन्य कार्यात्मक समूहों (जैसे कि कीटोन, एस्टर, एमाइड, आदि) के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए एक सिलनीकरण अभिकर्मक के रूप में भी किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एलडीए, केएचएमडीएस आदि जैसे मजबूत आधारों की उपस्थिति में, टीबीडीएमएससीएल और कीटोन कार्बोनिल समूह उच्च पैदावार में टीबीडीएमएस सिलिल ईथर उत्पन्न कर सकते हैं। इसके अलावा, TBDMSCl कार्बोक्जिलिक एसिड, कार्बोक्जिलिक एसिड एमाइड्स और अन्य यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित सिलिकॉन एस्टर या सिलिकॉन एमाइड्स का उत्पादन भी कर सकता है।
इन प्रतिक्रियाओं के लिए न केवल मजबूत आधारों की कार्रवाई की आवश्यकता होती है, बल्कि प्रतिक्रिया दर और उपज में सुधार के लिए एचएमपीए (हेक्सामेथिलफॉस्फोरामाइड) या डीएमपीयू (1,3-डाइमिथाइल-3,4,5,6-टेट्राहाइड्रो-2 (1H) - पाइरीमिडिनोन) का मिश्रण भी फायदेमंद है।
3. ऑक्सीकरण और क्षयकारी एजेंट
TBDMSCl का उपयोग ऑक्सीडेंट और क्षयकारी एजेंट के रूप में भी किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह सुगंधित एसीटोनिट्राइल को कीटोन बनाने और क्षय प्रतिक्रिया प्राप्त करने का कारण बन सकता है। इसके अलावा, TBDMSCl अन्य ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में भी भाग ले सकता है, जैसे अल्कोहल को एल्डिहाइड या कीटोन में ऑक्सीकरण करना।
फार्मास्युटिकल विनिर्माण क्षेत्र
1. फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइडविभिन्न फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती को संश्लेषित करने के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग प्रोस्टाग्लैंडिंस, कुछ एंटीबायोटिक्स, लिपिड कम करने वाली दवाओं (जैसे लवस्टैटिन, सिमवास्टेटिन) आदि को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इन दवाओं के संश्लेषण के दौरान, टीबीडीएमएससीएल एक हाइड्रॉक्सिल सुरक्षा समूह या सिलैनाइजिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है, जो प्रभावी रूप से विशिष्ट कार्यात्मक समूहों की रक्षा करता है और बाद की प्रतिक्रियाओं में अनावश्यक रासायनिक परिवर्तनों से बचाता है, जिससे दवा संश्लेषण की दक्षता और उपज में सुधार होता है।
विशिष्ट अनुप्रयोग: लवस्टैटिन और सिमवास्टेटिन के संश्लेषण में, टीबीडीएमएससीएल का उपयोग अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूहों की रक्षा के लिए किया जाता है, यह सुनिश्चित करते हुए कि संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान हाइड्रॉक्सिल समूह ऑक्सीकरण नहीं करते हैं या अन्य प्रतिक्रियाओं से नहीं गुजरते हैं।
प्रतिक्रिया स्थितियों को सटीक रूप से नियंत्रित करके, टीबीडीएमएससीएल और अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल समूहों के बीच एक अत्यधिक चयनात्मक प्रतिक्रिया प्राप्त की जा सकती है, जिसके परिणामस्वरूप उच्च शुद्धता वाले मध्यवर्ती होते हैं जो बाद के दवा संश्लेषण की नींव रखते हैं।
2. औषध विश्लेषण
दवा विश्लेषण के क्षेत्र में, TBDMSCl भी एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। इसका उपयोग स्थिर डेरिवेटिव उत्पन्न करने के लिए दवा अणुओं में विशिष्ट कार्यात्मक समूहों (जैसे हाइड्रॉक्सिल, कार्बोक्सिल इत्यादि) के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए व्युत्पन्न अभिकर्मक के रूप में किया जा सकता है, जिससे दवा का पता लगाने की संवेदनशीलता और सटीकता में सुधार होता है। उदाहरण के लिए, गैस क्रोमैटोग्राफी मास स्पेक्ट्रोमेट्री (जीसी - एमएस) विश्लेषण में, टीबीडीएमएससीएल दवा अणुओं में हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ प्रतिक्रिया करके संबंधित सिलिकॉन ईथर डेरिवेटिव उत्पन्न कर सकता है, जिससे दवा की अस्थिरता और थर्मल स्थिरता में सुधार होता है, और विश्लेषण की सटीकता और विश्वसनीयता बढ़ जाती है।
सामग्री विज्ञान क्षेत्र
1. बहुलक सामग्री का संश्लेषण
टीबीडीएमएससीएल का उपयोग विभिन्न कार्बनिक सिलिकॉन पॉलिमर सामग्रियों, जैसे सिलिकॉन रबर, सिलिकॉन तेल, सिलिकॉन ग्रीस इत्यादि को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इन सामग्रियों की संश्लेषण प्रक्रिया में, टीबीडीएमएससीएल एक सिलेन या क्रॉसलिंकिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है, जो स्थिर सिलिकॉन ऑक्सीजन या सिलिकॉन कार्बन बॉन्ड बनाने के लिए अन्य मोनोमर्स या पॉलिमर के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जिससे सामग्री उत्कृष्ट भौतिक और रासायनिक गुणों से संपन्न होती है। उदाहरण के लिए, सिलिकॉन रबर के संश्लेषण में, TBDMSCl पॉलीडिमिथाइलसिलोक्सेन (PDMS) के साथ प्रतिक्रिया करके एक क्रॉसलिंक्ड सिलिकॉन रबर नेटवर्क संरचना बना सकता है, जिससे सिलिकॉन रबर की ताकत और लोच में सुधार होता है।
2. सामग्री का सतही संशोधन
TBDMSCl का उपयोग सामग्रियों के सतही संशोधन के लिए भी किया जा सकता है। फ्लोराइड्स, सिलेन कपलिंग एजेंटों आदि जैसे अन्य अभिकर्मकों के साथ संयोजन करके, टीबीडीएमएससीएल सामग्री की सतह पर एक स्थिर सिलोक्सेन फिल्म या सिलिकॉन फ्लोराइड यौगिक फिल्म बना सकता है, जिससे सामग्री की सतह के गुणों (जैसे गीलापन, पहनने के प्रतिरोध, संक्षारण प्रतिरोध, आदि) में सुधार होता है। उदाहरण के लिए, धातु सामग्री के सतह उपचार में, टीबीडीएमएससीएल फ्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करके एक घनी सिलिकॉन फ्लोराइड मिश्रित फिल्म बना सकता है, जिससे धातु सामग्री के संक्षारण प्रतिरोध और पहनने के प्रतिरोध में सुधार होता है।
अन्य क्षेत्र
1. कोटिंग्स, चिपकने वाले पदार्थ और सीलेंट
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइडमौसम प्रतिरोध और उत्पादों के आसंजन में सुधार के लिए कोटिंग्स, चिपकने वाले और सीलेंट में एक योजक के रूप में उपयोग किया जा सकता है। इन उत्पादों में, TBDMSCl स्थिर रासायनिक बंधन या नेटवर्क संरचना बनाने के लिए अन्य घटकों के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जिससे उत्पाद के भौतिक और रासायनिक गुणों में वृद्धि होती है। उदाहरण के लिए, कोटिंग्स में टीबीडीएमएससीएल जोड़ने से उनके जल प्रतिरोध, रासायनिक संक्षारण प्रतिरोध और पहनने के प्रतिरोध में सुधार हो सकता है; चिपकने वाले पदार्थ में टीबीडीएमएससीएल जोड़ने से इसकी बंधन शक्ति और मौसम प्रतिरोध में सुधार हो सकता है।
2. विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान
विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में, TBDMSCl का उपयोग नमूना व्युत्पन्नकरण के लिए सिलनाइजेशन अभिकर्मक के रूप में किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, जब MTBSTFA (N-मिथाइल-N - (टर्ट ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल) ट्राइफ्लूरोएसेटामाइड) जैसे अभिकर्मकों के साथ मिलाया जाता है, तो TBDMSCl हाइड्रॉक्सिल, कार्बोक्सिल, थियोल और अमाइन यौगिकों के लिए स्थिर टर्ट ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलेन (TBDMS) व्युत्पन्नीकरण प्रदान कर सकता है। यह व्युत्पन्नीकरण विधि इन यौगिकों की अस्थिरता और थर्मल स्थिरता को महत्वपूर्ण रूप से बढ़ा सकती है, जिससे गैस क्रोमैटोग्राफी (जीसी) या तरल क्रोमैटोग्राफी (एलसी) में उनकी पृथक्करण दक्षता और पहचान संवेदनशीलता में सुधार हो सकता है।
Tbdmsci की संश्लेषण विधियों में मुख्य रूप से डाइमिथाइल टर्ट ब्यूटाइल सिलान क्लोरीनीकरण विधि, डाइमिथाइल टर्ट ब्यूटाइल सिलानॉल क्लोरीनीकरण विधि, टर्ट ब्यूटाइल क्लोरोफॉर्म अभिकर्मक विधि आदि शामिल हैं। चीन में डाइमिथाइल टर्ट ब्यूटाइल सिलनॉल का कोई कच्चा माल स्रोत नहीं है, और डाइमिथाइल टर्ट ब्यूटाइल सिलनॉल विधि की उपज कम है (लगभग 50%), और कच्चा माल डीप्रोटेक्शन से आता है। tbdmsci के -उत्पाद द्वारा। इसलिए, टर्ट ब्यूटाइल क्लोरोफॉर्म अभिकर्मक विधि द्वारा tbdmsci की तैयारी एक आदर्श संश्लेषण विधि है। सिंथेटिक मार्ग इस प्रकार है.
नाइट्रोजन सुरक्षा उपकरण, एजिटेटर, रिफ्लक्स कंडेनसर और निरंतर दबाव ड्रॉपिंग फ़नल (सीएसीएल 2 सुखाने वाला पाइप रिफ्लक्स कंडेनसिंग पाइप के शीर्ष पर स्थापित है) से सुसज्जित चार गर्दन वाले फ्लास्क में, नाइट्रोजन के साथ फ्लास्क में हवा को हटाने के बाद, 19.4 ग्राम (ओ {{2 }} मोल) डाइमिथाइलडाइक्लोरोसिलेन और 80 मिलीलीटर टेट्राहाइड्रोफ्यूरान, उचित मात्रा में क्यूप्रस क्लोराइड उत्प्रेरक मिलाएं, हिलाएं। गरम करें, तापमान को लगभग 60 C पर नियंत्रित करें, और 45 मिनट के भीतर प्रतिक्रिया प्रणाली में टर्ट ब्यूटाइल मैग्नीशियम क्लोराइड ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक डालें। प्रतिक्रिया के 4.5 घंटे बाद, 150 मिलीलीटर पेट्रोलियम ईथर डालें और हिलाएं। प्राकृतिक शीतलन, सक्शन निस्पंदन और निस्पंद का संग्रह। फिल्टर केक को 30 मिलीलीटर पेट्रोलियम ईथर से 2-3 बार धोएं और इसे फिल्टर के साथ मिलाएं। पहले अधिकांश सॉल्वैंट्स को सामान्य दबाव में वाष्पित करें, और फिर शेष कम क्वथनांक वाले पदार्थों को वैक्यूम के तहत वाष्पित करें। वायुमंडलीय आसवन द्वारा 124-126 C पर रंगहीन पारदर्शी ठोस एकत्र करें, वजन 16.79 ग्राम (0.111 मोल) और उपज 74.2% है। उत्पाद की शुद्धता 99.3% (जीसी) है।
टर्ट ब्यूटाइल डाइमिथाइलक्लोरोसिलेन के संश्लेषण के लिए सामान्य उत्प्रेरक क्यूप्रस क्लोराइड, सोडियम थायोसाइनेट और क्यूप्रस साइनाइड हैं। टेट्राहाइड्रोफ्यूरान को विलायक के रूप में उपयोग करने की समान शर्तों के तहत, एन (डाइमिथाइलडाइक्लोरोसिलेन): एन (टर्ट ब्यूटाइल मैग्नीशियम क्लोराइड) =1:1, प्रतिक्रिया तापमान 60C और प्रतिक्रिया समय 4.5H, क्यूप्रस साइनाइड को उत्प्रेरक के रूप में उपयोग करने से सबसे अच्छा प्रभाव और उच्चतम उपज होती है, जबकि उत्प्रेरक के रूप में सोडियम थायोसाइनेट के साथ संश्लेषित उत्पाद में गंध और कम उपज होती है।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइड किसके लिए प्रयोग किया जाता है?
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइड एक व्युत्पन्न एजेंट है जिसका उपयोग गैस क्रोमैटोग्राफी/मास स्पेक्ट्रोमेट्री अनुप्रयोगों में किया जाता है। इसकी क्रोमैटोग्राफिक अभिकर्मक के रूप में भूमिका है।
टीबीएससीएल क्या है?
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल क्लोराइड एक ऑर्गेनोसिलिकॉन यौगिक है जिसका सूत्र (Me3C)Me2SiCl (Me=CH3) है। इसे आमतौर पर TBSCl या TBDMSCl के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। यह एक क्लोरोसिलेन है जिसमें दो मिथाइल समूह और एक टर्ट{7}}ब्यूटाइल समूह होता है। इस प्रकार यह ट्राइमिथाइलसिलिल क्लोराइड से अधिक भारी है।
क्या टीबीएससीएल पानी में घुलनशील है?
+30 डिग्री से नीचे स्टोर करें। टीएचएफ, मेथिलीन क्लोराइड और डीएमएफ जैसे लगभग सभी सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स बहुत अच्छे हैं। क्लोरोफॉर्म और एथिल एसीटेट में घुलनशील। पानी में अघुलनशील.
Tbsotf का उपयोग क्या है?
टर्ट-ब्यूटाइलडिमिथाइलसिलिल ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनेट (टीबीएस-ओटीएफ) का उपयोग आम तौर पर टीबीएस सुरक्षा समूहों को स्थापित करने के लिए एक अभिकर्मक के रूप में किया जाता है। एक समान अभिकर्मक tert-butyldimethylsilyl क्लोराइड (TBS-Cl) है।
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