थायोसैलिसिलिक एसिड,ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड, 2-मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड, ऑर्थो कार्बोक्सी फेनिलथियोफेनॉल आदि के रूप में भी जाना जाता है, यह एक कार्बनिक यौगिक है जो आमतौर पर पीले पत्ते के आकार (ग्लेशियल एसिटिक एसिड में) या सुई के आकार (इथेनॉल जलीय घोल में) क्रिस्टल, या सफेद से पीले महीन क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में दिखाई देता है। यह एसिटिक एसिड में आसानी से घुलनशील है, गर्म पानी में थोड़ा घुलनशील है, और हवा के संपर्क में आने पर इसे डाइथियोसैलिसिलिक एसिड में परिवर्तित किया जा सकता है। यह हवा और प्रकाश के प्रति संवेदनशील है और इसे सील करके सूखी और ठंडी जगह पर संग्रहित करने की आवश्यकता है। इसे तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में हैलोजेनेटेड बेंजोइक एसिड को थायोसल्फेट के साथ प्रतिक्रिया करके तैयार किया जा सकता है।
यह एक महत्वपूर्ण कार्बनिक सिंथेटिक मध्यवर्ती है जिसका उपयोग फार्मास्युटिकल उत्पादों में मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है, जैसे कि थायोमर्सल, सल्फर इंडिगो डाई में एक मध्यवर्ती के रूप में, और इसका उपयोग लोहे के निर्धारण के साथ-साथ तरल क्रोमैटोग्राफी द्वारा सोडियम थायोसैलिसिलेट और एथिलमेरकरी के निर्धारण के लिए भी किया जाता है। इसका व्यापक रूप से कीटनाशक, डाई और रबर उद्योगों के साथ-साथ धातु की सतह के उपचार एजेंट और सिरेमिक उद्योग में रंग भरने वाले एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है।
रासायनिक यौगिक की अतिरिक्त जानकारी:
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रासायनिक सूत्र |
C7H6O2S |
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सटीक द्रव्यमान |
154.01 |
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आणविक वजन |
154.18 |
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m/z |
154.01 (100.0%), 155.01 (7.6%), 156.00 (4.5%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 54.53; H, 3.92; O, 20.75; S, 20.79 |
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गलनांक |
162-165 डिग्री (लिट.) |
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क्वथनांक |
247.55 डिग्री (मोटा अनुमान) |
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घनत्व |
1.49 |
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जमा करने की अवस्था |
+30 डिग्री से नीचे स्टोर करें। |
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थायोसैलिसिलिक एसिडरासायनिक सूत्र C7H6O2S और 154.19 आणविक भार वाला एक महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक है। इसमें अद्वितीय रासायनिक गुण हैं और इसलिए कई क्षेत्रों में इसके अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है। इसके उद्देश्य का विस्तृत विवरण निम्नलिखित है:
उत्पाद एक महत्वपूर्ण कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती है जो रासायनिक संश्लेषण के क्षेत्र में महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। यह विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है और विभिन्न सिंथेटिक मार्गों के माध्यम से विशिष्ट कार्यों के साथ विभिन्न यौगिक तैयार कर सकता है। उदाहरण के लिए, थिमेरोसल आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला परिरक्षक है, जिसका व्यापक रूप से टीके और आई ड्रॉप जैसे फार्मास्युटिकल उत्पादों में उपयोग किया जाता है। थिमेरोसल के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में, उत्पाद थिमेरोसल के उत्पादन के लिए महत्वपूर्ण कच्चा माल समर्थन प्रदान करता है।
सल्फर इंडिगो डाई एक महत्वपूर्ण औद्योगिक डाई है जिसका व्यापक रूप से कपड़ा और चमड़े जैसे उद्योगों में उपयोग किया जाता है। ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड, इंडिगो ब्लू डाई के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में, डाई के उत्पादन के लिए आवश्यक कच्चा माल प्रदान करता है। उत्पाद विशिष्ट कार्यों के साथ कार्बनिक यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए अन्य यौगिकों के साथ भी प्रतिक्रिया कर सकता है, जैसे कि कुछ फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती, कीटनाशक मध्यवर्ती, आदि।
फार्मास्युटिकल क्षेत्र में भी इस उत्पाद के व्यापक अनुप्रयोग हैं। इसका उपयोग कुछ दवाओं के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जा सकता है और दवा संश्लेषण प्रक्रिया में भाग ले सकता है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग मिथाइल सैलिसिलेट जैसे फार्मास्युटिकल उत्पादों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जिनके दर्द और बुखार जैसे लक्षणों के उपचार में कुछ चिकित्सीय प्रभाव होते हैं। हालाँकि उत्पाद का उपयोग सीधे तौर पर दवा के रूप में नहीं किया जाता है, लेकिन इसके डेरिवेटिव या एनालॉग्स में औषधीय गतिविधि हो सकती है।
उदाहरण के लिए, थियोल समूह (- एसएच) वाले कुछ यौगिकों में जीवों में एंटीऑक्सीडेंट और एंटी-इंफ्लेमेटरी प्रभाव होते हैं, जबकि उत्पाद के डेरिवेटिव, थियोल समूह वाले कार्बनिक एसिड के रूप में भी समान जैविक गतिविधियां हो सकती हैं। उत्पाद का उपयोग लोहे के विश्लेषण के लिए एक अभिकर्मक के रूप में भी किया जा सकता है और फार्मास्युटिकल विश्लेषण के क्षेत्र में इसका कुछ निश्चित अनुप्रयोग मूल्य है। उदाहरण के लिए, कुछ दवाओं में लौह सामग्री का निर्धारण करते समय, उत्पाद और लौह आयनों के बीच जटिल प्रतिक्रिया का उपयोग वर्णमिति या स्पेक्ट्रोफोटोमेट्रिक विधियों द्वारा इसे निर्धारित करने के लिए किया जा सकता है।
ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड इंडिगो डाई का एक सिंथेटिक मध्यवर्ती है, जो डाई के उत्पादन के लिए आवश्यक कच्चा माल प्रदान करता है। इसके अलावा, इसका उपयोग अन्य प्रकार के रंगों को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है, जैसे कि कुछ एज़ो डाई, एंथ्राक्विनोन डाई आदि। उत्पाद का उपयोग विशिष्ट रंग प्रदान करने या पिगमेंट के गुणों में सुधार करने के लिए पिगमेंट कलरिंग एजेंट के रूप में भी किया जा सकता है।
उदाहरण के लिए, सिरेमिक उद्योग में, सिरेमिक उत्पादों को चमकीले रंग और स्थिर गुण देने के लिए उत्पाद का उपयोग रंग भरने वाले एजेंट के रूप में किया जा सकता है।
उत्पाद का उपयोग इलेक्ट्रोप्लेटिंग उद्योग में काली धातुओं के लिए जंगरोधी उपचार एजेंट के रूप में किया जा सकता है। इसे धातु की सतह पर कोटिंग करके, धातु को संक्षारण और ऑक्सीकरण से प्रभावी ढंग से रोकने के लिए एक सुरक्षात्मक फिल्म बनाई जा सकती है।
ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड का उपयोग विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान अनुसंधान में एक अभिकर्मक के रूप में भी किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, कुछ धातु आयनों की सामग्री का निर्धारण करते समय, धातु आयनों के साथ उनकी जटिल प्रतिक्रियाओं का उपयोग करके मात्रात्मक विश्लेषण किया जा सकता है; कुछ कार्बनिक यौगिकों को अलग और शुद्ध करते समय, कुछ सामग्रियों के साथ उनकी बातचीत का उपयोग क्रोमैटोग्राफिक पृथक्करण के लिए किया जा सकता है।
स्नेहक के प्रदर्शन और स्थिरता में सुधार के लिए ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड का उपयोग स्नेहक योजक के रूप में किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, इसे स्नेहक में अत्यधिक दबाव रोधी घर्षण एजेंट के रूप में जोड़ा जा सकता है ताकि उनके घर्षण रोधी और अत्यधिक दबाव गुणों में सुधार किया जा सके। ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड का उपयोग सामग्री को माइक्रोबियल क्षरण और क्षति से बचाने के लिए एक संरक्षक और मोल्ड अवरोधक के रूप में भी किया जा सकता है।
थायोसैलिसिलिक एसिड, जिसे 2-मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड के रूप में भी जाना जाता है, का आणविक सूत्र C7H6O2S है। यह एक पीला एसिक्यूलर क्रिस्टल है जिसमें थियोल समूह (-SH) और एक कार्बोक्सिल समूह (-COOH) होता है जो बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति से जुड़ा होता है। यह थायोइंडिगो डाई और थायोमर्सल, टीकों में इस्तेमाल होने वाला एक संरक्षक, के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। औद्योगिक रूप से, यह मुख्य रूप से उत्पाद का उपयोग करके डायज़ोटाइज़ेशन-सल्फिडेशन विधि के माध्यम से उत्पादित किया जाता है। अन्य तैयारी मार्गों में सोडियम सैलिसिलेट सल्फिडेशन और हैलोजेनेटेड बेंजोइक एसिड थायोलेशन शामिल हैं। प्रक्रियाएं नीचे विस्तृत हैं।
डायज़ोटाइजेशन और सोडियम पॉलीसल्फाइड विधि (मुख्य औद्योगिक प्रक्रिया)
मुख्य प्रक्रिया में पाँच चरण होते हैं: उत्पाद डायज़ोटाइज़ेशन, न्यूक्लियोफ़िलिक प्रतिस्थापन, कमी, अम्लीकरण और शुद्धिकरण। हाइड्रोक्लोरिक एसिड में 2-एमिनोबेंजोइक एसिड घोलें, घोल को 0-5 डिग्री तक ठंडा करें, फिर धीरे-धीरे 1:1.05 के मोलर अनुपात पर सोडियम नाइट्राइट घोल मिलाएं। डायज़ोटाइजेशन पूरा करने और 2-कार्बोक्सीबेंजेनडायज़ोनियम नमक बनाने के लिए मिश्रण को 30 मिनट तक हिलाएं।
सोडियम सल्फाइड नॉनहाइड्रेट (Na2S·9H2O) को सल्फर पाउडर के अनुपात में मिलाकर और पूरी तरह घुलने तक गर्म करके सोडियम पॉलीसल्फाइड घोल तैयार करें। घोल को 0 डिग्री से नीचे ठंडा करें, फिर धीरे-धीरे डायज़ोनियम घोल डालें, जबकि तापमान 5 डिग्री से अधिक न रखें। डाइसल्फ़ाइड मध्यवर्ती उत्पन्न करने के लिए प्रतिक्रिया को 2 घंटे तक बनाए रखें।
डाइसल्फ़ाइड बांड को कम करने और तोड़ने के लिए जिंक पाउडर मिलाएं। तापमान को 60 डिग्री तक बढ़ाएं और 1 घंटे तक हिलाएं। अवशेषों को फ़िल्टर करें, फिर छानने को सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अम्लीकृत करें जब तक कि पीएच मान 2 तक न पहुंच जाए, जिससे पीले क्रिस्टल निकल जाएं। 99% से अधिक शुद्धता वाला अंतिम उत्पाद ठंडे पानी से धोने, इथेनॉल पुनः क्रिस्टलीकरण और वैक्यूम सुखाने के बाद प्राप्त होता है, जिसकी कुल उपज 85%-90% होती है।
सोडियम सैलिसिलेट सल्फिडेशन विधि (प्रयोगशाला एवं लघु-बैच उत्पादन)
यह मार्ग अल्कोहल युक्त जल क्षारीय प्रणाली में सोडियम हाइड्रोसल्फाइड (NaHS) के साथ प्रतिक्रिया के माध्यम से थियोल समूहों को पेश करने के लिए कच्चे माल के रूप में सोडियम सैलिसिलेट को अपनाता है। जलीय इथेनॉल में सोडियम सैलिसिलेट को घोलें, पीएच को 10 पर समायोजित करने के लिए सोडियम हाइड्रॉक्साइड मिलाएं और मिश्रण को 80 डिग्री तक गर्म करें। 1:1.2 के मोलर अनुपात पर NaHS घोल को बूंद-बूंद करके डालें और 4 घंटे तक रिफ्लक्स प्रतिक्रिया करें।
प्रतिक्रिया के बाद, सिस्टम को ठंडा करें और कच्चे उत्पादों को अवक्षेपित करने के लिए घोल को अम्लीकृत करें। आगे की शुद्धि सक्रिय कार्बन डीकोलोराइजेशन और पुन: क्रिस्टलीकरण के माध्यम से की जाती है। उपज 70% से 75% तक होती है। इस प्रक्रिया में सरल संचालन लेकिन अपेक्षाकृत उच्च कच्चे माल की लागत शामिल है।
हैलोजेनेटेड बेंजोइक एसिड थायोलेशन विधि (विशेष अनुप्रयोग परिदृश्य)
शुरुआती सामग्री के रूप में ऑर्थो - हैलोजेनेटेड बेंजोइक एसिड जैसे 2-क्लोरोबेंजोइक एसिड का उपयोग करके, तांबे के नमक उत्प्रेरक के तहत थायोयूरिया या सोडियम थायोसल्फेट के साथ प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है।
डीएमएफ में 2-क्लोरोबेंजोइक एसिड और थायोयूरिया घोलें, उत्प्रेरक के रूप में क्यूप्रस आयोडाइड (सीयूआई) मिलाएं और मिश्रण को 6 घंटे की प्रतिक्रिया के लिए 120 डिग्री तक गर्म करें। लक्ष्य उत्पाद को अलग करने के लिए अभिकारक को हाइड्रोलाइज करें और घोल को अम्लीकृत करें। उपज 65%-80% है, और इस विधि का उपयोग मुख्य रूप से संश्लेषण के लिए किया जाता है जिसमें विशिष्ट प्रतिस्थापन संशोधन की आवश्यकता होती है।
की खोज और विकासथियोसैलिसिलिक एसिड19वीं सदी के अंत से 20वीं सदी की शुरुआत तक डाई रसायन विज्ञान के उदय और ऑर्गनोसल्फर रसायन विज्ञान की नींव से निकटता से जुड़े हुए हैं। यह प्रारंभिक प्रयोगशाला संश्लेषण से बड़े पैमाने पर औद्योगिक उत्पादन तक सौ वर्षों में विकसित हुआ है, जो मौलिक अनुसंधान और औद्योगिक अनुप्रयोगों को जोड़ने वाला एक महत्वपूर्ण यौगिक बन गया है।
भ्रूण अवस्था (1870-1890): सैलिसिलिक एसिड डेरिवेटिव की खोज
19वीं सदी के मध्य से लेकर 19वीं सदी के अंत तक, विलो छाल से निकलने वाले सैलिसिलिक एसिड के औषधीय मूल्य और रासायनिक संरचना का गहन अध्ययन किया गया। रसायनज्ञों ने रासायनिक गुणों को संशोधित करने के लिए सल्फर और हैलोजन जैसे हेटेरोएटम को पेश करके इसके डेरिवेटिव का पता लगाना शुरू किया।
1878 में, जर्मन रसायनज्ञों ने पहली बार हाइड्रॉक्सिल समूह को थिओल समूह से बदलने के लिए उच्च तापमान और दबाव के तहत हाइड्रोजन सल्फाइड (H2S) के साथ सैलिसिलिक एसिड की प्रतिक्रिया की।
यद्यपि प्राप्त उत्पाद में कम शुद्धता थी और इसकी संरचना की पूरी तरह से पुष्टि नहीं की गई थी, इस प्रयास से पहली बार सल्फर परमाणुओं की शुरूआत का एहसास हुआ और बाद के संश्लेषण के लिए सैद्धांतिक आधार तैयार हुआ।
इस बीच, 2-एमिनोबेंजोइक एसिड की डायज़ोटाइजेशन प्रतिक्रिया की खोज की गई, जो सुगंधित रिंगों पर कार्यात्मक समूह परिवर्तन के लिए एक मुख्य तकनीक प्रदान करती है और ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड संश्लेषण के लिए एक प्रमुख अग्रदूत तकनीक बन गई है।
गठन चरण (1890-1910): प्रथम संश्लेषण और संरचनात्मक पुष्टि
1895 में, जर्मन रसायनज्ञ पॉल फ्रीडलैंडर के नेतृत्व में अनुसंधान दल ने इंडिगो रंगों के संरचनात्मक संशोधन पर शोध के दौरान 2-एमिनोबेंजोइक एसिड की डायज़ोटाइजेशन {{1}सल्फिडेशन विधि के माध्यम से पहली बार ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड को सफलतापूर्वक संश्लेषित किया।
उन्होंने सोडियम पॉलीसल्फ़ाइड के साथ डायज़ोटाइज़्ड 2-एमिनोबेंज़ोइक एसिड पर प्रतिक्रिया की, और कमी और अम्लीकरण के बाद पीले क्रिस्टल प्राप्त किए। तात्विक विश्लेषण, गलनांक माप (167-170 डिग्री) और एस्टरीफिकेशन और ऑक्सीकरण सहित रासायनिक व्युत्पन्नीकरण के माध्यम से, पदार्थ की पहचान 2-मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड के रूप में की गई और आधिकारिक तौर पर ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड नाम दिया गया।
1906 में, फ्रीडलैंडर ने ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड का उपयोग करके थायोइंडिगो को संश्लेषित किया। पारंपरिक इंडिगो से बेहतर गहरे लाल रंग के साथ, थायोइंडिगो जल्द ही कपड़ा उद्योग में एक प्रमुख डाई बन गया, जिसने ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड को औद्योगिक उत्पादन में शामिल कर दिया।
विकास चरण (1910-1950): प्रक्रिया अनुकूलन और अनुप्रयोग विस्तार
1910 से 1930 तक, डायज़ोटाइज़ेशन -सोडियम पॉलीसल्फाइड प्रक्रिया में निरंतर सुधार किए गए। कम तापमान नियंत्रण (0-5 डिग्री), जिंक पाउडर में कमी और अम्लीकरण क्रिस्टलीकरण स्थितियों के मानकीकरण ने उपज को प्रारंभिक 60% से बढ़ाकर 85% से अधिक कर दिया, उत्पाद की शुद्धता 99% तक पहुंच गई, जिससे बड़े पैमाने पर डाई उत्पादन की मांग पूरी तरह से पूरी हो गई।
1930 के दशक में, ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड के औषधीय गुणों की खोज की गई थी। इसका थिओल समूह भारी धातुओं के साथ कॉम्प्लेक्स बना सकता है, इसलिए इसे भारी धातु विषाक्तता के उपचार के लिए लागू किया गया था।
1940 के दशक में, थायोमर्सल को संश्लेषित किया गया और व्यापक रूप से वैक्सीन परिरक्षक के रूप में उपयोग किया गया, जिससे बाजार की मांग में और वृद्धि हुई।
उसी अवधि में, प्रयोगशाला में छोटे -बैच उत्पादन और विशेष उपयोग परिदृश्यों के अनुकूल होने के लिए सोडियम सैलिसिलेट सल्फिडेशन और हैलोजेनेटेड बेंजोइक एसिड थायोलेशन सहित वैकल्पिक मार्ग विकसित किए गए थे।
1950 के बाद, तेजी से कड़े पर्यावरण नियमों ने उत्पादन प्रक्रियाओं के हरित उन्नयन को बढ़ावा दिया। सटीक तापमान नियंत्रण प्राप्त करने और उत्पादों को कम करने के लिए डायज़ोटाइजेशन सल्फिडेशन मार्ग में निरंतर प्रवाह रिएक्टरों को अपनाया गया। सोडियम पॉलीसल्फाइड के पुनर्चक्रण से अपशिष्ट लवणों का उत्सर्जन भी कम हो गया।
20वीं सदी के अंत में, ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड का अनुप्रयोग दायरा रंगों और फार्मास्यूटिकल्स से लेकर धातु संक्षारण अवरोधक, सिरेमिक कलरेंट्स और सामान्य कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती तक विस्तारित हुआ। 21वीं सदी के बाद से, अच्छे रसायनों और बायोमेडिसिन के विकास से प्रेरित होकर, उच्च शुद्धता वाले ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड (99.9% से अधिक या उसके बराबर) की बाजार मांग लगातार बढ़ी है। उत्पाद की गुणवत्ता में लगातार सुधार करने के लिए आयन एक्सचेंज डिसेलिनेशन और उच्च दक्षता पुनर्क्रिस्टलीकरण जैसी तकनीकों को अपनाया गया है, जिससे ऑर्थो मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड वैश्विक आपूर्ति श्रृंखला में एक अपरिहार्य ऑर्गेनोसल्फर मध्यवर्ती बन गया है।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न
थियोसैलिसिलिक एसिड किसके लिए प्रयोग किया जाता है?
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थिमेरोसल थियोसैलिसिलिक एसिड का एक मर्क्यूरिक व्युत्पन्न है जिसका उपयोग किया जाता हैटीकों, सौंदर्य प्रसाधनों, टैटू स्याही, आंखों की बूंदों और संपर्क लेंस समाधानों में एक संरक्षक के साथ-साथ एक कीटाणुनाशक के रूप में(जैसे मेरथिओलेट)। यह पारे के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जिसका उपयोग जूता निर्माण में संरक्षक सामग्री के रूप में किया जाता है।
2 मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड की संरचना क्या है?
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2-मर्कैप्टोबेंजोइक एसिड - एक ऑर्गोसल्फर यौगिक है जिसमें कार्बोक्सिल और सल्फहाइड्रील कार्यात्मक समूह होते हैं। इसका आणविक सूत्र हैC6H4(SH)(CO2H). : एम 1607 (ओटीटीओ) 2-मर्कैप्टो बेंजोइक एसिड, जीआर 99%+ कैस 147-93-3 - 3-इंडोलिल सल्फाइड के डीसल्फ़ेनाइलेशन में उपयोग किया जाता है।
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