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ट्राइफेनिलमिथाइल क्लोराइड, रासायनिक सूत्र C19H15Cl, CAS 76-83-5, एक सफेद क्रिस्टल या क्रिस्टलीय पाउडर है जो पानी में अघुलनशील है लेकिन बेंजीन, कार्बन डाइसल्फ़ाइड और पेट्रोलियम ईथर जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील है। यह अल्कोहल और ईथर में थोड़ा घुलनशील है और पानी के अवशोषण पर इसे आसानी से ट्राइफेनिलमेथेनॉल में परिवर्तित किया जा सकता है। इसके पिघलने बिंदु की सीमा 110-114 डिग्री है, और इसका क्वथनांक मानक वायुमंडलीय दबाव पर 374.3 डिग्री तक पहुंच सकता है, जो उच्च तापीय स्थिरता का संकेत देता है। दवा संश्लेषण के संदर्भ में, यह सेफलोस्पोरिन दवाओं का एक प्रमुख मध्यवर्ती है और एंटीवायरल दवा आयोडीन ग्लाइकोसाइड्स की तैयारी में भाग लेता है। इसके डेरिवेटिव का उपयोग फार्मास्यूटिकल्स और कीटनाशकों के उत्पादन में भी व्यापक रूप से किया जाता है। फार्मास्युटिकल क्षेत्र के अलावा, यह रेज़िन पॉलिमर के लिए एक सर्जक, कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के लिए एक उत्प्रेरक, एक आटा सुधारक, एक फाइबर डीकोलाइज़र और रबर उत्पादों के लिए एक एक्सचेंजर के रूप में भी काम कर सकता है, जो क्रॉस अनुशासनात्मक बहुमुखी प्रतिभा का प्रदर्शन करता है।
यह फार्मास्युटिकल और रासायनिक उद्योग में आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला बुनियादी जैविक कच्चा माल है, जो कार्बनिक संश्लेषण और दवा विकास में महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। इसका एक मुख्य उपयोग न्यूक्लियोसाइड्स, मोनोसैकेराइड्स या पॉलीसेकेराइड्स जैसे यौगिकों में प्राथमिक हाइड्रॉक्सिल समूहों के लिए एक चयनात्मक सुरक्षा समूह के रूप में है। एक स्थिर ट्राइफेनिलमिथाइल ईथर बनाकर, यह लक्ष्य समूह को संश्लेषण के दौरान हस्तक्षेप से बचाता है, और सुरक्षा समूह को संचालन में आसानी और चयनात्मकता के संयोजन से कमजोर अम्लीय परिस्थितियों में कुशलतापूर्वक हटाया जा सकता है। इसके अलावा, इसका उपयोग अमीनो और थिओल समूहों की सुरक्षा के साथ-साथ पेप्टाइड संश्लेषण में रासायनिक संशोधनों के लिए भी किया जा सकता है, जिससे यह जटिल आणविक संरचनाओं के निर्माण के लिए एक महत्वपूर्ण उपकरण बन जाता है।
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रासायनिक सूत्र |
C19H15Cl |
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सटीक द्रव्यमान |
278 |
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आणविक वजन |
279 |
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m/z |
278 (100.0%), 280 (32.0%), 279 (20.5%), 281 (6.6%), 280 (2.0%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 81.86; एच, 5.42; सीएल, 12.72 |
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ट्राइफेनिलमिथाइल क्लोराइड(सीएएस संख्या 76-83-5) एक सफेद क्रिस्टलीय पाउडर है जिसका आणविक सूत्र सी ₁₉ एच ₁₅ सीएल और आणविक भार 278.78 है। इसकी अनूठी ट्राइफेनिलमिथाइल संरचना इसे उत्कृष्ट रासायनिक स्थिरता और स्टेरिक बाधा प्रभाव प्रदान करती है, जो इसे फार्मास्यूटिकल्स, कार्बनिक संश्लेषण और सामग्री विज्ञान जैसे क्षेत्रों में एक प्रमुख मध्यवर्ती बनाती है।
1. सेफलोस्पोरिन एंटीबायोटिक दवाओं का मध्यवर्ती
यह सेफ्ट्रिएक्सोन और सेफोटैक्सिम जैसे तीसरी पीढ़ी के सेफलोस्पोरिन का मुख्य साइड चेन कच्चा माल है। ट्राइफेनिलमिथाइल संरचना स्टेरिक बाधा उत्पन्न करके - लैक्टम के खिलाफ एंटीबायोटिक दवाओं की स्थिरता को महत्वपूर्ण रूप से बढ़ाती है, जिससे जीवाणुरोधी स्पेक्ट्रम का विस्तार होता है और प्रभावकारिता बढ़ती है। उदाहरण के लिए, सेफ्ट्रिएक्सोन सोडियम के संश्लेषण में, इस पदार्थ का परिचय दवा के आधे जीवन को 8 घंटे तक बढ़ा देता है, और एक एकल प्रशासन 24 घंटे तक प्रभावी एकाग्रता बनाए रख सकता है, जिससे यह सामुदायिक उपार्जित निमोनिया और मूत्र पथ के संक्रमण के इलाज के लिए पसंदीदा दवाओं में से एक बन जाता है।
3. पॉलीपेप्टाइड्स और न्यूक्लियोसाइड रासायनिक सुरक्षा समूह
यह प्राथमिक हाइड्रॉक्सिल, अमीनो और थिओल समूहों के लिए एक चयनात्मक सुरक्षात्मक अभिकर्मक है, जिसका व्यापक रूप से पेप्टाइड्स, न्यूक्लियोसाइड्स और कार्बोहाइड्रेट यौगिकों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।
प्राथमिक अल्कोहल संरक्षण: न्यूक्लियोसाइड रसायन विज्ञान में, प्राथमिक अल्कोहल समूह आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं या साइड प्रतिक्रियाओं में भाग लेते हैं, जिससे स्थिर ट्राइफेनिलमिथाइल ईथर (TrO -) बनता है जो तटस्थ और क्षारीय परिस्थितियों में स्थिर रहता है, और 90% से अधिक की उपज के साथ कमजोर अम्लीय परिस्थितियों (जैसे 1% टीएफए/डीसीएम) के तहत कुशलतापूर्वक हटाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एंटी इन्फ्लूएंजा दवा ओसेल्टामिविर के संश्लेषण में, यह संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान साइड चेन अल्कोहल समूह के ऑक्सीकरण को रोक सकता है।
अमीन संरक्षण: एन-ट्राइफेनिलमिथाइलेशन अभिकर्मक (टीआरएन) का उपयोग आमतौर पर प्राथमिक, द्वितीयक और हेटरोसायक्लिक एमाइन की सुरक्षा के लिए किया जाता है। डिप्रोटेक्शन विधियों में हल्की प्रतिक्रिया स्थितियों और उच्च चयनात्मकता के साथ ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड (टीएफए), एसिटिक एसिड (एसीओएच), या हाइड्रोक्लोरिक एसिड (एचसीएल) का उपयोग शामिल है। उदाहरण के लिए, एंटीडिप्रेसेंट दवा फ्लुओक्सेटीन के संश्लेषण में, ट्राइफेनिलमिथाइल सुरक्षा समूह संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान अमीनो समूह की साइड प्रतिक्रियाओं को रोक सकता है।
थिओल संरक्षण: ट्राइफेनिलमिथाइल सल्फाइड (TrS -) या हेटरोसायक्लिक एस -संरक्षित रूपों का व्यापक रूप से प्राकृतिक उत्पादों, कार्बोहाइड्रेट और न्यूक्लियोसाइड रसायन विज्ञान के कुल संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।
उदाहरण के लिए, एड्स रोधी दवा ज़िडोवुडिन के संश्लेषण में, सल्फहाइड्रील सुरक्षा इसे ऑक्सीकरण से डाइसल्फ़ाइड में बदलने से रोक सकती है।
4. कार्बोहाइड्रेट यौगिक संशोधन
इसका उपयोग कार्बोहाइड्रेट यौगिकों में प्राथमिक अल्कोहल के चयनात्मक संरक्षण के लिए किया जा सकता है, विशेष रूप से जटिल ऑलिगोसेकेराइड के संश्लेषण में, जहां इसका स्टेरिक बाधा प्रभाव क्षेत्र चयनात्मक संशोधन प्राप्त कर सकता है। उदाहरण के लिए, हेपरिन एनालॉग्स के संश्लेषण में, ट्राइफेनिलमिथाइल सुरक्षा समूह विशिष्ट हाइड्रॉक्सिल समूहों को सल्फेट होने से रोक सकता है, जिससे दवा की एंटीकोआगुलेंट गतिविधि को नियंत्रित किया जा सकता है।
1. विटिग प्रतिक्रिया
यह विटिग प्रतिक्रिया में एक प्रमुख अभिकर्मक है, जिसका उपयोग आंतरिक ओनियम लवण (येलाइड) बनाने के लिए किया जाता है, जिससे कार्बन कार्बन डबल बॉन्ड का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए, विटामिन ए डेरिवेटिव के संश्लेषण में, विटिग प्रतिक्रिया 85% से अधिक की उपज के साथ एल्डिहाइड या कीटोन को ओलेफिन में परिवर्तित कर सकती है।
2. कार्यात्मक समूहों की चयनात्मक सुरक्षा
द्वितीयक अल्कोहल संरक्षण: द्वितीयक अल्कोहल की उपस्थिति में, प्राथमिक अल्कोहल ट्राइफेनिलक्लोरोमेथेन के साथ चयनात्मक रूप से प्रतिक्रिया करके ट्राइफेनिलमिथाइल ईथर बना सकता है। उदाहरण के लिए, चीनी डेरिवेटिव के संश्लेषण में, प्राथमिक अल्कोहल की चयनात्मक सुरक्षा प्रतिक्रिया स्थितियों (जैसे डीएमएपी उत्प्रेरक का उपयोग करके) को नियंत्रित करके प्राप्त की जा सकती है, जबकि माध्यमिक अल्कोहल अप्रतिक्रियाशील अवस्था में रहते हैं।
प्रोपीनिल अल्कोहल सुरक्षा: यह प्रभावी रूप से प्रोपीनिल अल्कोहल की रक्षा कर सकता है और इसे प्रोपैडीन बनाने के लिए आसन्न प्रोटॉन को खोने से रोक सकता है। उदाहरण के लिए, कैंसर रोधी दवा पैक्लिटैक्सेल के संश्लेषण में, प्रोपरगिल अल्कोहल का संरक्षण साइड चेन आइसोमेराइजेशन को रोक सकता है।
फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल संरक्षण: क्षारीय डाइक्लोरोमेथेन समाधान में, छोटे स्टेरिक बाधा वाले फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूहों को चुनिंदा रूप से संरक्षित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सूजनरोधी दवा इबुप्रोफेन के संश्लेषण में, फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल सुरक्षा इसे क्विनोन यौगिकों में ऑक्सीकृत होने से रोक सकती है।
3. विश्लेषणात्मक अभिकर्मक
ट्राइफेनिलमिथाइल क्लोराइडइसका उपयोग ट्राइफेनिलमिथाइल ईथर बनाकर और क्रोमैटोग्राफिक या स्पेक्ट्रोस्कोपिक तकनीकों का उपयोग करके मात्रात्मक विश्लेषण करके शर्करा में प्राथमिक अल्कोहल का पता लगाने के लिए किया जा सकता है। इसके अलावा, इसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रियाओं की निगरानी और अनुकूलन के लिए एक मानक के रूप में भी किया जा सकता है।
1. राल बहुलक आरंभकर्ता
इसका उपयोग पॉलीस्टाइनिन और पॉलीमिथाइल मेथैक्रिलेट (पीएमएमए) जैसी पॉलिमर सामग्री के संश्लेषण में मुक्त रेडिकल पॉलीमराइज़ेशन प्रतिक्रियाओं के लिए एक आरंभकर्ता के रूप में किया जा सकता है। इसमें उच्च ट्रिगरिंग दक्षता है और प्रतिक्रिया स्थितियों को समायोजित करके पॉलिमर के आणविक भार वितरण को नियंत्रित कर सकता है। उदाहरण के लिए, ऑप्टिकल ग्रेड पीएमएमए के संश्लेषण में, आरंभकर्ता उच्च अंत ऑप्टिकल उपकरणों की आवश्यकताओं को पूरा करते हुए, 1.2 से नीचे आणविक भार वितरण सूचकांक (पीडीआई) प्राप्त कर सकते हैं।
2. कार्बनिक प्रतिक्रिया उत्प्रेरक
एस्टरीफिकेशन, ईथरिफिकेशन, संक्षेपण और अन्य प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देने के लिए लुईस एसिड उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, मसाला वैनिलिन के संश्लेषण में, इसकी उत्प्रेरक एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया की उपज 95% से अधिक तक पहुंच सकती है, और प्रतिक्रिया की स्थिति हल्की होती है (कमरे के तापमान पर की जा सकती है)।
3. कार्यात्मक सामग्री संशोधन
आटा सुधारक: इसका व्युत्पन्न आटे में प्रोटीन के साथ बंध सकता है, आटे के रियोलॉजिकल गुणों में सुधार कर सकता है और ब्रेड की मात्रा और बनावट को बढ़ा सकता है। उदाहरण के लिए, ब्रेड बनाने में 0.1% ट्राइफेनिलमिथाइलेशन अभिकर्मक जोड़ने से ब्रेड की मात्रा 15% तक बढ़ सकती है और बनावट नरम हो सकती है।
फ़ाइबर डीकोलोराइज़र: यह डीकोलाइज़ेशन प्रभाव प्राप्त करने के लिए फ़ाइबर में वर्णक अणुओं के साथ जटिल प्रतिक्रिया से गुजर सकता है। उदाहरण के लिए, कपास फाइबर ब्लीचिंग प्रक्रिया में, इसकी रंग हटाने की क्षमता पारंपरिक सोडियम हाइपोक्लोराइट की तुलना में 30% अधिक है, और यह फाइबर को कम नुकसान पहुंचाती है।
रबर उत्पाद विनिमय एजेंट: इसके डेरिवेटिव का उपयोग रबर वल्कनीकरण प्रक्रियाओं में विनिमय प्रतिक्रियाओं, वल्कनीकरण दक्षता में सुधार और रबर यांत्रिक गुणों को बढ़ाने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, टायर निर्माण में, 0.5% जोड़ने से रबर की तन्य शक्ति 20% और पहनने के प्रतिरोध में 15% की वृद्धि हो सकती है।
कृषि और भोजन: कीटनाशकों से योजकों तक विस्तार
1. कीटनाशक मध्यवर्ती
शाकनाशियों, कवकनाशी और अन्य कीटनाशकों को संश्लेषित करने के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, इसका व्युत्पन्न ट्राइफेनिलफॉस्फिन हर्बिसाइड ग्लाइफोसेट के संश्लेषण के लिए एक प्रमुख कच्चा माल है, जिसे उत्प्रेरक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से कुशलतापूर्वक संश्लेषित किया जाता है।
2. खाद्य योजक
हालाँकि ट्राइफेनिलक्लोरोमेथेन का उपयोग सीधे भोजन में नहीं किया जा सकता है, लेकिन इसके डेरिवेटिव (जैसे ट्राइफेनिलमेथिलेटेड स्टार्च) का उपयोग अवरोधक गुणों को बढ़ाने के लिए खाद्य पैकेजिंग सामग्री के लिए कोटिंग्स के रूप में किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, आलू चिप पैकेजिंग में, एक ट्राइफेनिलमेथिलेटेड स्टार्च कोटिंग ऑक्सीजन पारगम्यता को 50% तक कम कर सकती है और शेल्फ जीवन को बढ़ा सकती है।
क्योंकिट्राइफेनिलमिथाइल क्लोराइडकार्बनिक रसायन और फार्मास्युटिकल संश्लेषण में इसके व्यापक उपयोग हैं, इसके संश्लेषण पर देश और विदेश में बहुत सारे शोध किए गए हैं। वर्तमान में, ट्राइफेनिलमीथेन क्लोराइड को संश्लेषित करने की मुख्य विधियाँ इस प्रकार हैं:
सीआर हाउजर एट अल. (ऑर्गेनिक सिंथेसिस, Coll.31955) ने फ्रिडेल द्वारा बेंजीन और कार्बन टेट्राक्लोराइड से ट्राइफेनिलमीथेन क्लोराइड के संश्लेषण की विधि की सूचना दी। एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड के उत्प्रेरक के तहत शिल्प प्रतिक्रिया। यांत्रिक सरगर्मी के साथ 5L तीन गर्दन वाले फ्लास्क में 2 किलो बेंजीन और 800 ग्राम कार्बन टेट्राक्लोराइड डालें, बर्फ के स्नान के नीचे बैचों में 600 ग्राम एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड डालें, एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड जोड़ने के बाद, 2 घंटे के लिए प्रतिक्रिया जारी रखें, हाइड्रोलिसिस के लिए 1L बेंजीन और 2L6N हाइड्रोक्लोरिक एसिड समाधान में प्रतिक्रिया समाधान जोड़ें, और फिर 940 ग्राम प्राप्त करें 75% की उपज के साथ, लेयरिंग, एकाग्रता और पुन: क्रिस्टलीकरण के माध्यम से ट्राइफेनिलमेथेन क्लोराइड। यह विधि ट्राइफेनिलमीथेन क्लोराइड की एक क्लासिक संश्लेषण विधि है, लेकिन इसमें बड़ी मात्रा में तीन अपशिष्ट और कम उपज के नुकसान हैं।
सीआर हाउजर एट अल. (ऑर्गेनिक सिंथेसिस, कोल. 31955) ने बताया कि ट्राइफेनिल मिथाइल क्लोराइड का उत्पादन एसिटाइल क्लोराइड के साथ ट्राइफेनिल मेथनॉल की प्रतिक्रिया से हुआ था। रिफ्लक्स कंडेनसर ट्यूब के साथ 1 लीटर गोल तले वाले फ्लास्क में, 250 ग्राम ट्राइफेनिल मेथनॉल और 80 मिलीलीटर बेंजीन डालें, गर्म करें और बैचों में 150 मिलीलीटर एसिटाइल क्लोराइड डालें। एसिटाइल क्लोराइड मिलाने के बाद, 30 मिनट के लिए रिफ्लक्स करें, बर्फ के स्नान से ठंडा करें, 150 मिलीलीटर पेट्रोलियम ईथर मिलाएं, फ़िल्टर करें और 83% की उपज के साथ 224 ग्राम ट्राइफेनिलमीथेन क्लोराइड प्राप्त करने के लिए सुखाएं। इस विधि में कच्चे माल की उच्च लागत का नुकसान है।
जापानी पेटेंट JP63 - 57540 ने अशुद्धता ट्राइफेनिल मेथनॉल को हटाने के लिए ट्राइफेनिल मिथाइल क्लोराइड के कच्चे उत्पाद में हाइड्रोजन क्लोराइड जोड़ने की एक विधि की सूचना दी। प्रतिक्रिया फ्लास्क में 139.2 ग्राम क्रूड ट्राइफेनिलमीथेन क्लोराइड और 164 ग्राम कार्बन टेट्राक्लोराइड मिलाएं, इसे 55 डिग्री तक गर्म करें, 0.72Nl/h की प्रवाह दर पर हाइड्रोजन क्लोराइड इंजेक्ट करें, 3 घंटे के बाद, हाइड्रोजन क्लोराइड इंजेक्ट करना बंद करें, इसे 5 डिग्री तक ठंडा करें, शुद्धता के साथ 103.2 ग्राम ट्राइफेनिलमेथेन क्लोराइड प्राप्त करने के लिए अवक्षेपित और क्रिस्टलीकृत करें। 99.8%.
तैयारी का दूसरा तरीकाट्राइफेनिलमिथाइल क्लोराइड:
1. सूखी थियोफीन मुक्त बेंजीन और कार्बन टेट्राक्लोराइड को मिश्रित किया जाता है और 0-5 डिग्री तक ठंडा किया जाता है, एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड मिलाया जाता है, और सरगर्मी प्रतिक्रिया के दौरान बड़ी मात्रा में हाइड्रोजन क्लोराइड गैस निकलती है। अभिकारक को बेंजीन और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के पूर्व-ठंडे मिश्रण में मिलाया जाता है और 25 डिग्री पर हाइड्रोलाइज किया जाता है। प्रतिक्रिया के बाद बेंजीन की परत को अलग कर लें। बेंजीन को गर्म करें और वाष्पित करें, 40 डिग्री तक ठंडा करें, थोड़ा एसिटाइल क्लोराइड मिलाएं, और एक पल के लिए गर्म करें और रिफ्लक्स करें। ठंडा करें, मदर लिकर को छान लें, फिल्टर केक को क्रमशः पेट्रोलियम ईथर और बेंजीन से एक बार धो लें, और ट्राइफेनिलमीथेन क्लोराइड प्राप्त करने के लिए इसे सुखा लें।
2. बिना पानी और थियोफीन के बेंजीन में निर्जल एल्युमीनियम ट्राइक्लोराइड मिलाएं, अच्छी तरह से मिलाएं, 30 ~ 40 डिग्री पर हिलाते हुए बैचों में सूखा कार्बन टेट्राक्लोराइड डालें, और तब तक हिलाते रहें जब तक कि प्रतिक्रिया एक्ज़ोथिर्मिक न हो जाए, भाप को 70 ~ 80 डिग्री पर रखा जाता है, और जब तक हाइड्रोजन क्लोराइड आसानी से बाहर नहीं निकल जाता तब तक मिश्रण को वापस कर दिया जाता है। बिना पानी और थियोफीन के बेंजीन में 6mol/L हाइड्रोक्लोरिक एसिड मिलाएं, समान रूप से मिलाएं, जल्दी से हिलाएं, उपरोक्त मिश्रण को कई बार डालें, और हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया करें, हाइड्रोलिसिस तापमान को 40 डिग्री से नीचे नियंत्रित करें। बेंजीन की परत को अलग किया जाता है, पानी की परत को बर्फ के पानी से पतला किया जाता है, और फिर कई बार बेंजीन के साथ निकाला जाता है। निष्कर्षण समाधान को मिलाया जाता है, निर्जल कैल्शियम क्लोराइड के साथ सुखाया जाता है, सक्रिय कार्बन से रंग हटाया जाता है, फ़िल्टर किया जाता है और क्रिस्टलीकृत होने के लिए ठंडा किया जाता है। क्रिस्टल को थोड़े से क्लोरोएसिटाइल के साथ बेंजीन पेट्रोलियम ईथर के मिश्रित विलायक में घोलें, और शुद्ध ट्राइफेनिल मिथाइल क्लोराइड प्राप्त करने के लिए पुन: क्रिस्टलीकृत करें।
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