Dicyclohexylcarbodiimide पाउडर(DCC), CAS 538-75-0, एक द्विभाजित क्रॉसलिंकिंग एजेंट है। यह कम पिघलने बिंदु के साथ एक सफेद, गंधक क्रिस्टल या थोड़ा पीला पारदर्शी तरल है। यह डाइक्लोरोमेथेन, टेट्राहाइड्रोफुरान, एसिटोनिट्राइल और डाइमिथाइलफॉर्मामाइड में घुलनशील है, लेकिन पानी में अघुलनशील है। रासायनिक सूत्र C13H22N2 है, और Cn=C=अणु का NC भाग एक प्लानर संरचना नहीं है, बल्कि एक ऑर्थोगोनल व्यवस्था है, जो प्रोपलीन डायने के समान है। यह आमतौर पर एस्टेरिफिकेशन, एमिडेशन और अन्य प्रतिक्रियाओं में एक डिहाइड्रेटिंग एजेंट है, और इसका उपयोग एनहाइड्राइड्स, एल्डिहाइड्स, केटोन्स और आइसोसाइनेट्स के संश्लेषण के लिए भी किया जा सकता है। DCC सबसे अधिक इस्तेमाल किए जाने वाले सक्रियकर्ताओं में से एक है, जो अमीनो एसिड के बीच संक्षेपण प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा दे सकता है और कुशलता से पेप्टाइड श्रृंखलाओं को संश्लेषित कर सकता है। FMOC ठोस-चरण संश्लेषण में, DCC कार्बोक्सिल समूहों को सक्रिय करता है और एक अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल समूह और एक अन्य अमीनो एसिड के अमीनो समूह के बीच एमाइड बॉन्ड के गठन को बढ़ावा देता है। डीसीसी एस्टर संश्लेषण में सक्रिय एस्टर बनाने में मदद करता है, प्रतिक्रिया दक्षता और उपज में सुधार करता है। स्टेग्लिच एस्टेरिफिकेशन रिएक्शन डीसीसी एस्टेरिफिकेशन रिएक्शन में सबसे अधिक इस्तेमाल किए जाने वाले तरीकों में से एक है, जो आमतौर पर कमरे के तापमान पर किया जाता है, जो उच्च स्थिर बाधा या एसिड संवेदनशीलता के साथ सब्सट्रेट के लिए उपयुक्त है।
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रासायनिक सूत्र |
C13H22N2 |
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सटीक द्रव्यमान |
206 |
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आणविक वजन |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
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साइक्लोहेक्सिलामाइन और साइक्लोहेक्सिल आइसोनिट्राइल को पैलेडियम एसीटेट, आयोडीन और ऑक्सीजन की कार्रवाई के तहत डीसीसी बनाने के लिए युग्मित किया जाता है, और उपज 67% तक पहुंच सकती है
साइक्लोहेक्सिल आइसोसाइनेट के दो अणुओं को ओपी (MENCH2CH2) 3N के उत्प्रेरक के तहत DCC बनाने के लिए संघनित किया गया था, 92% की उपज के साथ
DICYCLOHEXYLUREA DCC का उत्पादन करने के लिए Arylsulfonyl क्लोराइड, पोटेशियम कार्बोनेट और बेंज़िलट्रिमेथाइलमोनियम क्लोराइड (चरण हस्तांतरण उत्प्रेरक) के साथ प्रतिक्रिया करता है।
Dicyclohexyl thiourea विधि cyclohexylamine और कार्बन डाइसल्फ़ाइड की प्रतिक्रिया द्वारा n, n'- dicychclohexyl thiourea का उत्पादन करने के लिए निर्मित होती है, जो डिहाइड्रोजनेशन द्वारा प्राप्त की जाती है।
पाइरिडीन में फॉस्फोरस पेंटोक्साइड के साथ एन, एन-डाइसाइक्लोहेक्सिलुरिया को प्रतिक्रिया करके भी डाइसाइक्लोहेक्सिलामाइन यूरिया विधि प्राप्त की जा सकती है।
N, n 'एक दो रिंग बेस पल्स बनाओ
साइक्लोहेक्सिलामाइन के 240 ग्राम (2.42 मोल) को 20 घंटे के लिए 480 मिलीलीटर आइसोमाइल अल्कोहल में यूरिया के 60 ग्राम (1। 00 मोल) के साथ रिफ्लक्स किया गया था। ठंडा करने के बाद, क्रिस्टल को फ़िल्टर करें, इसे ईथर से धो लें, और इसे 89%की उपज के साथ 200 ग्राम एन, एन 'डाइसाइक्लोहेक्सिल डॉल्फिन प्राप्त करने के लिए सूखा।
Dicyclohexyl carbodiimide की तैयारी
2 0 0 g (0.891 mol) dicyclohexyl क्लोराइड के और 300 g (1.574 mol) टोल्यूनि सल्फोनील क्लोराइड को 1 घंटे के लिए 70 डिग्री पर 600 मिलीलीटर निर्जल पाइरिडीन में हिलाया गया था। 1.5 किग्रा कुचल बर्फ में अभिकारक डालें और ईथर के साथ निकालें। पानी के साथ ईथर घोल को धोएं और सूखा दें। ईथर को वाष्पित करें, और कम दबाव के तहत अवशेषों को वाष्पित करें। 152 ग्राम (82%) dicyclohexyl carbodiimide प्राप्त किए गए थे
Dicyclohexylcarbodiimide पाउडर(DCC) अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला के साथ एक महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक है।
कार्बनिक संश्लेषण
DCC मुख्य रूप से कार्बनिक संश्लेषण में एक निर्जलीकरण एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है, विशेष रूप से एस्टेरिफिकेशन और एमिडेशन प्रतिक्रियाओं में।
एस्टेरिफिकेशन और एमिडेशन रिएक्शन:
डीसीसी कुशलता से कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल या अमाइन के बीच निर्जलीकरण संक्षेपण को बढ़ावा दे सकता है, एस्टर या एमाइड बॉन्ड का गठन कर सकता है। प्रतिक्रिया की स्थिति हल्की होती है, और संश्लेषण की उपज आमतौर पर अधिक होती है।
पेप्टाइड संश्लेषण में, डीसीसी को आमतौर पर पेप्टाइड बॉन्ड बनाने में मदद करने के लिए अमीनो एसिड के संघनन प्रतिक्रिया में उपयोग किया जाता है।
अन्य प्रतिक्रियाएं:
डीसीसी का उपयोग एनहाइड्राइड्स, एल्डिहाइड्स, केटोन्स और आइसोसाइनेट्स के संश्लेषण के लिए भी किया जा सकता है। डीसीसी एसिड एनहाइड्राइड्स के संश्लेषण में सबसे सरल, सज्जन प्रतिक्रिया की स्थिति और उच्चतम उपज युग्मन अभिकर्मक है।
DCC कार्बनिक संश्लेषण में इसकी बहुमुखी प्रतिभा का प्रदर्शन करते हुए, Thiourea के Cyanoguanidine के रूपांतरण जैसी प्रतिक्रियाओं को भी उत्प्रेरित कर सकता है।
चिकित्सा क्षेत्र
DCC में दवा क्षेत्र में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है और यह कई दवा संश्लेषण प्रक्रियाओं का एक अपरिहार्य हिस्सा है।
दवा संश्लेषण:
DCC एक अच्छा कम तापमान वाले जैव रासायनिक निर्जलीकरण एजेंट है जिसका उपयोग संश्लेषण और अमीनो और अमीनो एसिड के निर्जलीकरण के लिए किया जाता है।
इसका उपयोग पेप्टाइड्स और न्यूक्लिक एसिड के संश्लेषण के लिए भी किया जाता है, साथ ही साथ वासोप्रेसिन और चक्रीय एडेनोसिन मोनोफॉस्फेट जैसी दवाओं का उत्पादन भी किया जाता है। इन प्रतिक्रियाओं में, डीसीसी प्रभावी रूप से कार्बोक्जिलिक एसिड और अमीनों के संक्षेपण को बढ़ावा दे सकता है, जो स्थिर एमाइड बॉन्ड बनाता है।
ड्रग कैरियर:
डीसीसी का उपयोग वाहक प्रोटीन के साथ दवा के अणुओं को युगल करने के लिए किया जा सकता है, दवा लक्ष्यीकरण और स्थिरता में सुधार किया जा सकता है। यह युग्मन प्रतिक्रिया शरीर में सटीक दवा रिलीज को प्राप्त करने और चिकित्सीय प्रभावकारिता में सुधार करने में मदद करती है।
कीटनाशक क्षेत्र
DCC की कीटनाशकों के क्षेत्र में कुछ अनुप्रयोग भी हैं, जिसका उपयोग मुख्य रूप से कुछ कीटनाशक मध्यवर्ती को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है।
इन मध्यवर्ती को कीटनाशक उत्पादों जैसे कीटनाशकों और हर्बिसाइड्स जैसे कीटनाशक उत्पादों को तैयार करने के लिए आगे प्रतिक्रिया दी जा सकती है। DCC का कुशल निर्जलीकरण प्रदर्शन इसे इन सिंथेटिक प्रतिक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाने में सक्षम बनाता है।
डाई क्षेत्र
DCC का उपयोग रंजक के संश्लेषण के लिए किया जा सकता है, जिससे उनके रंग और उपवास को बेहतर बनाने में मदद मिलती है।
डीसीसी के निर्जलीकरण के माध्यम से, विशिष्ट संरचनाओं और गुणों के साथ डाई अणुओं को डाई उद्योग में उच्च गुणवत्ता वाले रंगों की मांग को पूरा करने के लिए संश्लेषित किया जा सकता है।
अन्य क्षेत्र
उपरोक्त क्षेत्रों के अलावा, डीसीसी में स्वास्थ्य उत्पादों, सौंदर्य प्रसाधन, मुद्रण और रंगाई, जीवविज्ञान और अन्य क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है।
स्वास्थ्य उत्पाद और सौंदर्य प्रसाधन:
DCC का उपयोग स्वास्थ्य लाभ के साथ कुछ यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, साथ ही साथ सौंदर्य प्रसाधनों में सक्रिय सामग्री भी।
मुद्रण और रंगाई, जैविक एजेंट:
मुद्रण और रंगाई उद्योग में, डीसीसी का उपयोग डाई के धोने के उपचार के लिए किया जा सकता है ताकि डाई के धोने और प्रकाश प्रतिरोध को बेहतर बनाया जा सके।
बायोलॉजिक्स के क्षेत्र में, डीसीसी का उपयोग कुछ बायोमोलेक्यूलस को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जैसे कि प्रोटीन, न्यूक्लिक एसिड, आदि।
इसके अलावा, यह ध्यान देने योग्य है कि डीसीसी में लिथियम बैटरी इलेक्ट्रोलाइट एडिटिव्स में संभावित अनुप्रयोग संभावनाएं भी हैं। हालांकि इस क्षेत्र में आवेदन अभी तक औद्योगिक नहीं किया गया है, एक बार सफल होने के बाद, यह डीसीसी के बाजार स्थान का बहुत विस्तार करेगा।
Dicyclohexylcarbodiimide पाउडर(DCC), एक महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक के रूप में, कार्बनिक संश्लेषण, फार्मास्यूटिकल्स, कीटनाशकों, रंगों और अन्य क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है। इसकी तैयारी के लिए दो मुख्य तरीके हैं: कार्बन डाइसल्फ़ाइड के साथ साइक्लोहेक्सिलैमाइन की प्रतिक्रिया और ट्राइक्लोरोमेथाइल कार्बोनेट के साथ डाइसाइक्लोहेक्सिलुरिया की प्रतिक्रिया। निम्नलिखित इन दो तैयारी विधियों का एक विस्तृत विवरण है:
कार्बन डिसल्फाइड के साथ साइक्लोहेक्सिलैमाइन की प्रतिक्रिया
1। प्रतिक्रिया की स्थिति
विशिष्ट परिस्थितियों में, साइक्लोहेक्सिलैमाइन कार्बन डाइसल्फ़ाइड के साथ डाइसिलोहेक्सिलथिएपरोक्साइड बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है, जो तब डीसीसी प्राप्त करने के लिए निर्जलीकरण होता है। इस प्रक्रिया के दौरान, ट्राइथिलबेनज़िल अमोनियम क्लोराइड (TEBA) या पॉलीइथाइलीन ग्लाइकोल जैसे उत्प्रेरक एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।
2। प्रतिक्रिया तंत्र
चरण 1: साइक्लोहेक्सिलामाइन कार्बन डाइसल्फ़ाइड के साथ साइक्लोहेक्सिल थियोरिया और सोडियम सल्फाइड बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है।
चरण 2: सोडियम हाइपोक्लोराइट के ऑक्सीकरण के तहत, साइक्लोहेक्सिल थियोरिया हाइड्रोजन सल्फाइड को हटाने और डीसीसी उत्पन्न करने के लिए माध्यमिक ऑक्सीकरण से गुजरता है।
चरण 3: अलग किए गए कार्बनिक चरण में सोडियम सल्फाइड जोड़ें और सल्फर को हटाने के लिए सल्फर के साथ प्रतिक्रिया करें।
3। लाभ और नुकसान
फ़ायदा:
उत्पाद में उच्च शुद्धता और उपज है।
कम उत्पादों और मजबूत परिचालन विश्वसनीयता।
सल्फर उत्पाद में नहीं रहेगा और उसे सोडियम सल्फाइड द्वारा हटाने की आवश्यकता नहीं है।
विलायक रीसाइक्लिंग और पुन: उपयोग में उच्च रीसाइक्लिंग दर और अच्छे आर्थिक लाभ हैं।
नुकसान:
उत्पादन प्रक्रिया के दौरान अपशिष्ट जल उत्पन्न हो सकता है, जिससे पर्यावरण पर कुछ दबाव होता है। हालांकि, प्रक्रिया को अनुकूलित करके, जैसे कि डिसल्फुराइज़र का उपयोग करना, अपशिष्ट जल की पीढ़ी को प्रभावी रूप से कम किया जा सकता है।
ट्राइक्लोरोमेथाइल कार्बोनेट के साथ dicyclohexylurea की प्रतिक्रिया
1। प्रतिक्रिया की स्थिति
DCCCLOHEXYLUREA DCC का उत्पादन करने के लिए एक उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत ट्राइक्लोरोमेथाइल कार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया करता है। उत्प्रेरक आमतौर पर निर्जल फेरिक क्लोराइड, जस्ता क्लोराइड, आदि होते हैं।
2। प्रतिक्रिया तंत्र
DCCCLOHEXYLUREA DCC का उत्पादन करने के लिए एक उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत ट्राइक्लोरोमेथाइल कार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया करता है।
यह प्रतिक्रिया कार्बोनिल अल्कोहलकरण के माध्यम से निर्जलीकरण प्रक्रिया को पूरा करती है।
3। लाभ और नुकसान
फ़ायदा:
उच्च सुरक्षा कारक और उच्च उत्प्रेरक दक्षता।
कम अपशिष्ट, उच्च शुद्धता और उपज, औद्योगिक उत्पादन के लिए उपयुक्त।
नुकसान:
DCC प्रतिक्रिया के उपोत्पाद, Dicyclohexylurea, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में कम घुलनशीलता है, जो शुद्धिकरण प्रक्रिया के लिए कुछ चुनौतियों का सामना करता है। आमतौर पर, प्रतिक्रिया विलायक को दूर करने के बाद, ईथर जैसे सॉल्वैंट्स को बाय-प्रोडक्ट्स को फ़िल्टर करने में मदद करने के लिए जोड़ा जाता है।
इन दो तैयारी विधियों में से प्रत्येक के अपने फायदे और नुकसान हैं, और विधि का विकल्प विशिष्ट उत्पादन आवश्यकताओं, उपकरणों की स्थिति और पर्यावरणीय आवश्यकताओं पर निर्भर करता है। साइक्लोहेक्सिलैमाइन और कार्बन डाइसल्फ़ाइड के बीच प्रतिक्रिया उन स्थितियों के लिए उपयुक्त है, जिनके लिए उच्च शुद्धता और उपज की आवश्यकता होती है, जबकि डाइसाइक्लोहेक्सिलुरिया और ट्राइक्लोरोमेथाइल कार्बोनेट के बीच प्रतिक्रिया उन स्थितियों के लिए अधिक उपयुक्त है, जिनके लिए बड़े पैमाने पर औद्योगिक उत्पादन की आवश्यकता होती है और सुरक्षा और पर्यावरणीय सुरक्षा पर ध्यान केंद्रित किया जाता है।
DCC N, N 'को संदर्भित करता है- Dicyclohexylcarbodiimide, आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला निर्जलीकरण एजेंट, व्यापक रूप से कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाता है, विशेष रूप से हल्के परिस्थितियों और आमतौर पर उच्च संश्लेषण पैदावार के साथ एस्टेरिफिकेशन या संशोधन प्रतिक्रियाओं में। इसका मुख्य कार्य कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रॉक्सिल समूहों को सक्रिय एसाइल मध्यवर्ती में परिवर्तित करना है, जिससे एमाइड या एस्टर के गठन को बढ़ावा मिलता है।
विशिष्ट प्रतिक्रिया उदाहरण:
डीसीसी का उपयोग आमतौर पर पेप्टाइड संश्लेषण में और यौगिकों में किया जाता है, जहां एमाइन कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, ताकि उच्च प्रतिक्रिया की पैदावार और तेजी से प्रतिक्रिया दर के साथ बॉन्ड बांड बनाने के लिए। इसके अलावा, डीसीसी एसिड एनहाइड्राइड्स के संश्लेषण के लिए सबसे सरल, सज्जन प्रतिक्रिया की स्थिति और उच्चतम उपज युग्मन अभिकर्मक है।
जब यह एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रियाओं की बात आती है, तो स्टेग्लिच एस्टरीफिकेशन रिएक्शन सबसे अधिक इस्तेमाल किए जाने वाले तरीकों में से एक है। इस प्रतिक्रिया को पहली बार 1978 में वोल्फगैंग स्टेग्लिच द्वारा रिपोर्ट किया गया था, डीसीसी को कंडेनसिंग एजेंट और डिहाइड्रेटिंग एजेंट के रूप में, डीएमएपी को एक उत्प्रेरक के रूप में, हल्के परिस्थितियों में एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए, डीएमएपी का उपयोग किया गया था। प्रतिक्रिया आमतौर पर कमरे के तापमान पर की जाती है, और डाइक्लोरोमेथेन का उपयोग आमतौर पर एक विलायक के रूप में किया जाता है, जो उच्च स्टेरिक बाधा या एसिड संवेदनशीलता के साथ सब्सट्रेट के लिए उपयुक्त है, विशेष रूप से टर्ट ब्यूटाइल एस्टर की तैयारी के लिए। हालांकि, पारंपरिक फिशर एस्टेरिफिकेशन विधि (एसिड उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन) टर्ट ब्यूटानोल का इलाज करते समय प्रतिक्रिया को खत्म कर सकती है। इसके अलावा, इस प्रतिक्रिया का उपयोग थियोस्टर के संश्लेषण के लिए भी किया जा सकता है। प्रतिक्रिया में निर्जलीकरण डीसीसी को dicyclohexylurea (DCU) में परिवर्तित किया जाता है, जो अक्सर बायप्रोडक्ट को हटाने में चुनौतियों का सामना करता है। कम ध्रुवीयता वाले उत्पादों के लिए, डीसीयू को प्रभावी रूप से ईथर, मिथाइल तृतीयक ईथर, या समग्र सॉल्वैंट्स के साथ परिष्कृत और फ़िल्टर करके हटाया जा सकता है।
डीसीसी और डीएमएसओ के माध्यम से एल्डिहाइड्स और केटोन्स के लिए अल्कोहल ऑक्सीकरण की प्रतिक्रिया को Pfitzner Moffatt Oxidation के रूप में भी जाना जाता है। ब्रोंस्टेड एसिड को अक्सर प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित करने के लिए जोड़ा जाता है। इसमें अपेक्षाकृत हल्के प्रतिक्रिया स्थितियों का लाभ है, लेकिन यह यूरिया जैसे उत्पादों का उत्पादन करता है जिन्हें हटाना मुश्किल है, और सल्फर ईथरिफिकेशन जैसे पक्ष प्रतिक्रियाओं के लिए प्रवण है, जो इस प्रतिक्रिया का भी नुकसान भी है।
DCC की कार्रवाई के तहत, Thiourea को उचित प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत cyanoguanidine में परिवर्तित किया जा सकता है।
इसके अलावा,Dicyclohexylcarbodiimide पाउडरअक्सर कुछ विशेष कार्यात्मक समूहों के साथ यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए निर्जलीकरण प्रतिक्रियाओं में उपयोग किया जाता है। उत्प्रेरक CUCL की उपस्थिति में, DCC अल्कोहल, एस्टर, एनामाइन और नाइट्रो यौगिकों के लिए एक प्रभावी निर्जलीकरण एजेंट के रूप में काम कर सकता है।
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