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4-अमीनोसैलिसिलिक एसिडमहत्वपूर्ण औषधीय गतिविधि वाला फेनिलएसेटिक एसिड व्युत्पन्न है। इसके क्रिस्टल आमतौर पर सफेद से थोड़े लाल रंग के होते हैं। हवा और प्रकाश के संपर्क में आने पर, यह आसानी से ऑक्सीकरण होकर भूरे रंग का हो जाता है, इसलिए इसे एक सीलबंद और प्रकाश प्रतिरोधी वातावरण में संग्रहित किया जाना चाहिए। इस अणु की संरचना की मुख्य विशेषता ऑर्थो स्थिति में एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह, पैरा स्थिति में एक सुगंधित अमीनो समूह और सैलिसिलिक एसिड कंकाल पर एक कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति में निहित है। यह बहु-कार्यात्मक समूह व्यवस्था इसे हाइड्रोजन बांड दाता और स्वीकर्ता के रूप में कार्य करने में सक्षम बनाती है, और एक ज़्विटरियोनिक इलेक्ट्रोलाइट - की विशेषताओं को भी प्रदर्शित करती है, यह एसिड के साथ लवण बना सकती है और क्षार के साथ प्रतिक्रिया कर सकती है। इसका समविद्युत बिंदु लगभग 3.25 है। तपेदिक-रोधी उपचार में, यह पैरा-अमीनोसैलिसिलिक एसिड के आइसोमर के रूप में कार्य करता है और पैरा-अमीनोबेंजोइक एसिड (पीएबीए) के साथ प्रतिस्पर्धा करके डायहाइड्रोफोलेट सिंथेज़ की उत्प्रेरक गतिविधि को प्रभावी ढंग से रोकता है, जिससे फोलेट चयापचय मार्ग और माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के माइकोलिक एसिड संश्लेषण को अवरुद्ध करता है, जिसके परिणामस्वरूप बैक्टीरिया प्रोटीन संश्लेषण और बैक्टीरिया की मृत्यु हो जाती है।
चिकित्सकीय रूप से, इसे मुख्य रूप से आइसोनियाज़िड, स्ट्रेप्टोमाइसिन आदि के साथ मिलाकर एक संयुक्त कीमोथेरेपी आहार तैयार किया जाता है, जो न केवल चिकित्सीय प्रभाव को बढ़ाता है बल्कि दवा प्रतिरोधी उपभेदों के उद्भव में भी काफी देरी करता है। इसके मूल क्षयरोधी अनुप्रयोग से परे, इसके अणु में सक्रिय साइटें इसे सूक्ष्म रासायनिक क्षेत्र में एज़ो रंगों के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती बनाती हैं। डायज़ोटाइज़ेशन युग्मन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, विभिन्न रंग तैयार किए जा सकते हैं; सामग्री विज्ञान में, इसके फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह और अमीनो समूह कार्यात्मक धातु {{5}कार्बनिक ढांचे (एमओएफ) के निर्माण के लिए आदर्श समन्वय स्थल प्रदान करते हैं; विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में, इसका उपयोग नाइट्राइट के निर्धारण के लिए एक संवेदनशील अभिकर्मक के रूप में भी किया जा सकता है। यह ध्यान देने योग्य है कि यह यौगिक मुख्य रूप से शरीर में एसिटिलीकरण के माध्यम से चयापचय होता है। व्यक्तिगत आनुवंशिक अंतर के कारण एसिटिलेशन की विभिन्न दरें सीधे इसकी रक्त दवा एकाग्रता और चिकित्सीय प्रभाव को प्रभावित करती हैं।

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रासायनिक सूत्र |
C7H7NO3 |
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सटीक द्रव्यमान |
153 |
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आणविक वजन |
153 |
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m/z |
153 (100.0%), 154 (7.6%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 54.90; H, 4.61; N, 9.15; O, 31.34 |
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1. 4-अमीनोसैलिसिलिक एसिडएम-अमीनोफिनॉल के हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है।
विशिष्ट चरण इस प्रकार हैं:
(1)
प्रतिक्रिया टैंक में बारी-बारी से पानी, एमिनोफिनॉल और सोडियम बाइकार्बोनेट डालें। हवा को बदलने के लिए कार्बन डाइऑक्साइड डालने के बाद, तापमान बढ़ाएं, टैंक में दबाव बनाए रखें, ठंडा करें, सोडियम सल्फाइट डालें, फ़िल्टर करें, पानी से धोएं, और अम्लीकरण के लिए वॉशिंग फ़िल्ट्रेट को मिलाएं। फ़िल्टर केक m-एमिनोफेनॉल रिकवरी है, जिसे लगाया जाता है।
(2)
उपरोक्त वाशिंग फिल्ट्रेट को गर्म करें और इसे सल्फ्यूरिक एसिड के साथ बेअसर करें, उचित मात्रा में सोडियम सल्फाइट और सोडियम सल्फाइड घोल मिलाएं, राल द्वारा रंग हटाने के बाद, इसे सल्फ्यूरिक एसिड के साथ समायोजित करें, इसे रखें, इसे फ़िल्टर करें, इसे पानी से धो लें जब तक कि सल्फेट रेडिकल योग्य न हो जाए, और पैरा अमीनोसैलिसिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए इसे सुखा लें।
2. पी-अमीनोसैलिसिलिक एसिड को फेनिलएसेटिक एसिड से भी संश्लेषित किया जा सकता है
सबसे पहले, फेनिलएसेटिक एसिड को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड और सांद्र नाइट्रिक एसिड में नाइट्रेट किया जाता है, और फिर 2,4-डाइनिट्रोबेंजोइक एसिड को फ़िल्टर करने के लिए बर्फ के पानी में डाला जाता है। नाइट्रीकरण उपज 95% थी। प्राप्त उत्पाद को मेथनॉल में मिलाया गया, समान रूप से मिश्रित किया गया, और फिर सूखे हाइड्रोजन क्लोराइड को डाला गया, उबलने तक गर्म किया गया। ठंडा होने के बाद, मिथाइल 2,4-डाइनिट्रोबेंजोएसीटेट क्रिस्टल अवक्षेपित हो गए। एस्टरीफिकेशन उपज 80% थी।
एस्टरीकृत उत्पाद को गर्म मेथनॉल में घोलें, ब्यूटाइल नाइट्राइट मिलाएं, फिर सोडियम मेथॉक्साइड मिलाएं, और कई घंटों तक खड़े रहें जब तक कि गहरा लाल अवक्षेप पूरी तरह से अलग न हो जाए, और मध्यवर्ती उत्पाद प्राप्त करने के लिए अवक्षेप को अलग करें। इसे तनु पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड घोल में घोलें और इसे अम्लीय बनाने के लिए इसमें हाइड्रोक्लोरिक एसिड मिलाएं। कार्बन डाइऑक्साइड गैस निकल जाती है और 4-नाइट्रो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोनिट्राइल निकल जाता है। उपज 80% थी.
4-नाइट्रोसैलिसिलिक एसिड को उपरोक्त नाइट्राइल को पानी, सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड और ग्लेशियल एसिटिक एसिड के साथ मिलाकर और गर्म करके उबलने तक अलग किया जा सकता है। सोडियम कार्बोनेट घोल में 4-नाइट्रोसैलिसिलिक एसिड घोलें, फेरस सल्फेट जलीय घोल डालें, उचित मात्रा में सोडियम कार्बोनेट घोल डालें, उबलने तक गर्म करें और लौह नमक अलग कर लें। निस्पंदन के बाद, निस्पंद को एसिटिक एसिड के साथ pH=3, 4-अमीनोसैलिलिक एसिड पर समायोजित किया गया, और फिर अवक्षेपित किया गया। और फिर उत्पाद प्राप्त करने के लिए फ़िल्टर और सुखाया जाता है। औद्योगिक उत्पादों में पी-एमिनोसैलिसिलिक एसिड की मात्रा 70% से अधिक है, क्लोराइड 50पीपीएम से कम है, और सल्फेट रेडिकल 500पीपीएम2 से कम है।


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4-अमीनोसैलिलिक एसिड का उपयोग मुख्य रूप से तपेदिक और सूजन आंत्र रोग के नैदानिक उपचार में किया जाता है। आवेदन की विधि और खुराक आमतौर पर रोगी की बीमारी की विशिष्ट स्थिति और गंभीरता के आधार पर निर्धारित की जाती है।
1. क्षय रोग का उपचार:
यह तपेदिक के उपचार के लिए महत्वपूर्ण दवाओं में से एक है, विशेष रूप से मल्टीड्रग प्रतिरोधी तपेदिक (एमडीआर - टीबी) या आइसोनियाज़िड और रिफैम्पिसिन प्रतिरोध और/या असहिष्णुता वाले रोगियों के लिए उपयुक्त है। तपेदिक बैक्टीरिया में दवा प्रतिरोध के विकास में देरी करने के लिए आमतौर पर इसका उपयोग अन्य तपेदिक विरोधी दवाओं के साथ संयोजन में किया जाता है। अन्य दवाओं के साथ तालमेल करके, यह अधिक प्रभावी ढंग से माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस को मार सकता है और स्थिति में सुधार को तेज कर सकता है।
2. सूजन आंत्र रोग का उपचार:
इसके तपेदिक विरोधी प्रभाव के अलावा, इसका उपयोग अल्सरेटिव कोलाइटिस और क्रोहन रोग जैसे सूजन आंत्र रोगों के इलाज के लिए भी किया जाता है। यह आंतों की सूजन को कम कर सकता है, रोगियों के नैदानिक लक्षणों और जीवन की गुणवत्ता में सुधार कर सकता है। हालाँकि, इसकी क्रिया का सटीक तंत्र अभी तक पूरी तरह से समझा नहीं गया है और इसमें कई पहलू शामिल हो सकते हैं जैसे कि सूजन संबंधी प्रतिक्रियाओं को रोकना और आंतों के बैक्टीरिया की संख्या को कम करना।
4-अमीनोसैलिसिलिक एसिडमुख्य रूप से माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास और प्रजनन को रोककर जीवाणुरोधी प्रभाव डालता है। इसकी क्रिया के तंत्र में कई पहलू शामिल हो सकते हैं, जिनमें मुख्य रूप से फोलेट संश्लेषण का निषेध और कोशिका दीवार माइकोबैक्टीरियल ऑक्सिन संश्लेषण का निषेध शामिल है।
यह माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के फोलेट संश्लेषण मार्ग को बाधित कर सकता है, जो बैक्टीरिया के विकास और प्रजनन के लिए एक आवश्यक पदार्थ है। फोलेट के संश्लेषण को रोककर, माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास को धीमा या रोका जा सकता है, जिससे जीवाणुरोधी प्रभाव प्राप्त होता है। हालाँकि, इसका फोलेट यौगिकों के विरुद्ध सहक्रियात्मक प्रभाव नहीं होता है, जिसका अर्थ है कि यह अन्य फोलेट दवाओं के साथ सहक्रियात्मक प्रभाव उत्पन्न नहीं कर सकता है।
फोलेट संश्लेषण को बाधित करने के अलावा, यह माइकोबैक्टीरिया की कोशिका दीवार में ऑक्सिन के संश्लेषण को रोककर जीवाणुरोधी प्रभाव भी डाल सकता है। कोशिका भित्ति माइकोबैक्टीरियल वृद्धि हार्मोन माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस कोशिका दीवार संश्लेषण का एक महत्वपूर्ण घटक है और बैक्टीरिया की आकृति विज्ञान और अखंडता को बनाए रखने के लिए महत्वपूर्ण है। इसके संश्लेषण को रोककर, 4-अमीनोसैलीलिक एसिड माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस की कोशिका दीवार संरचना को बाधित कर सकता है, जिससे इसकी मृत्यु हो सकती है या प्रजनन क्षमता का नुकसान हो सकता है।
यह माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस द्वारा आयरन के अवशोषण को भी कम कर सकता है। आयरन बैक्टीरिया के विकास और चयापचय के लिए आवश्यक तत्वों में से एक है, और आयरन का सेवन कम करने से माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास और प्रजनन में बाधा आ सकती है। क्रिया का यह तंत्र बैक्टीरिया के लौह चयापचय मार्ग में हस्तक्षेप करके प्राप्त किया जा सकता है।
की क्रिया के तंत्र की गहरी समझ प्राप्त करने के लिए4-अमीनोसैलिसिलिक एसिड, उन विशिष्ट मार्गों के बारे में नीचे चर्चा की जाएगी जिनके माध्यम से यह माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास और प्रजनन को रोकता है।
फोलिक एसिड माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास और प्रजनन के लिए आवश्यक पदार्थों में से एक है। यह बैक्टीरिया के डीएनए संश्लेषण और मरम्मत प्रक्रिया में भाग लेता है, और उनके सामान्य शारीरिक कार्यों को बनाए रखने के लिए महत्वपूर्ण है। यह माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के फोलेट चयापचय मार्ग को बाधित कर सकता है, विशेष रूप से फोलेट सिंथेज़ या फोलेट ट्रांसपोर्टर की गतिविधि को, जिससे इंट्रासेल्युलर फोलेट सामग्री कम हो जाती है। यह निरोधात्मक प्रभाव बैक्टीरिया के डीएनए संश्लेषण और मरम्मत प्रक्रियाओं को धीमा या रोक सकता है, जिससे बैक्टीरिया के विकास और प्रजनन में बाधा उत्पन्न हो सकती है।
कोशिका भित्ति माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस की महत्वपूर्ण संरचनाओं में से एक है, जो बैक्टीरिया की आकृति विज्ञान और अखंडता को बनाए रखने के लिए महत्वपूर्ण है। यह मुख्य रूप से पेप्टिडोग्लाइकन, अरेबिनोज और मैनोज से बना होता है, जिनमें से पेप्टिडोग्लाइकन कोशिका भित्ति का मुख्य घटक है। यह कोशिका दीवार संश्लेषण मार्ग में प्रमुख एंजाइमों या ट्रांसपोर्टरों की गतिविधि को रोक सकता है, जैसे कि पेप्टिडोग्लाइकन सिंथेज़ या ट्रांसपोर्टरों की गतिविधि को रोकना, जिससे कोशिका दीवार घटकों के संश्लेषण और परिवहन को कम किया जा सकता है। यह निरोधात्मक प्रभाव कोशिका दीवार की संरचना और कार्य को बाधित कर सकता है, जिससे बैक्टीरिया अपना रूप और अखंडता खो सकते हैं, जिससे बैक्टीरिया की मृत्यु हो सकती है या प्रजनन क्षमता का नुकसान हो सकता है।
आयरन माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास और चयापचय के लिए आवश्यक तत्वों में से एक है। यह डीएनए संश्लेषण, श्वसन श्रृंखला कार्य और बैक्टीरिया में रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं जैसी कई प्रक्रियाओं में भाग लेता है। माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के लौह चयापचय मार्ग में हस्तक्षेप कर सकता है, विशेष रूप से लौह के अवशोषण और परिवहन को रोककर। यह हस्तक्षेप बैक्टीरिया द्वारा आयरन के अवशोषण और उपयोग को कम कर सकता है, जिससे बैक्टीरिया के विकास और प्रजनन को धीमा या रोका जा सकता है। विशेष रूप से, यह प्रभाव लौह ट्रांसपोर्टरों या लौह चयापचय एंजाइमों की गतिविधि को रोककर प्राप्त किया जा सकता है।
माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस के विकास और प्रजनन को सीधे रोकने के अलावा, यह सूजन संबंधी प्रतिक्रियाओं को दबाकर चिकित्सीय प्रभाव भी डाल सकता है। सूजन संबंधी प्रतिक्रिया संक्रमण या चोट के खिलाफ शरीर की एक रक्षा प्रतिक्रिया है, लेकिन अत्यधिक सूजन प्रतिक्रिया ऊतक क्षति को बढ़ा सकती है और स्थिति को खराब कर सकती है। यह सूजन कोशिकाओं की सक्रियता और सूजन मध्यस्थों की रिहाई को रोक सकता है, जिससे सूजन और ऊतक क्षति को कम किया जा सकता है। यह निरोधात्मक प्रभाव एनएफ - κ बी जैसे सूजन संकेतन मार्गों की गतिविधि के निषेध से संबंधित हो सकता है।
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