एसीटैल्डिहाइड समाधान CAS 75-07-0

एसीटैल्डिहाइड घोलकई तरीकों से उत्पादित किया जा सकता है:

(1) Sp2 संकरण

एल्डिहाइड और कीटोन दोनों की संरचनाओं में कार्बन ऑक्सीजन दोहरे बंधन (- C=O, कार्बोनिल) होते हैं। कार्बन परमाणु ऑक्सीजन परमाणु और दो अन्य परमाणुओं के साथ तीन sp2 संकरित कक्षाएँ बनाता है, जो लगभग 120 डिग्री के बंधन कोण के साथ एक ही विमान में स्थित तीन सिग्मा बंधन बनाते हैं। कार्बोनिल कार्बन का शेष पी ऑर्बिटल, जो संकरण में भाग नहीं लेता है, एक π बंधन बनाने के लिए ऑक्सीजन परमाणु के एक पी ऑर्बिटल के साथ ओवरलैप होता है, जबकि ऑक्सीजन परमाणु के दो पी ऑर्बिटल्स में दो जोड़े एकाकी युग्म इलेक्ट्रॉन होते हैं।
उदाहरण के तौर पर फॉर्मेल्डिहाइड, जिसकी संरचना सबसे सरल है, को लेते हुए, कार्बन ऑक्सीजन डबल बॉन्ड और कार्बन हाइड्रोजन सिंगल बॉन्ड की लंबाई क्रमशः 120.3 बजे और 110 बजे है।

कार्बन परमाणुओं की तुलना में ऑक्सीजन परमाणुओं की अधिक इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण, कार्बन ऑक्सीजन डबल बॉन्ड में इलेक्ट्रॉन बादल ऑक्सीजन परमाणुओं के प्रति पक्षपाती होते हैं, जिसके परिणामस्वरूप उनके चारों ओर इलेक्ट्रॉन बादल घनत्व अधिक होता है, जबकि कार्बन परमाणुओं का इलेक्ट्रॉन बादल घनत्व कम होता है। इसलिए, कार्बोनिल समूहों में ध्रुवता होती है, औरएसीटैल्डिहाइड घोलएक ध्रुवीय अणु है, जो यह भी बताता है कि एसीटैल्डिहाइड ध्रुवीय सॉल्वैंट्स (समान घुलनशीलता) में आसानी से घुलनशील क्यों है।

(2) अल्फा हाइड्रोजन परमाणु

① कमजोर अम्लीय
एल्डिहाइड और कीटोन के अल्फा हाइड्रोजन परमाणु दो मुख्य कारणों से बहुत सक्रिय हैं: सबसे पहले, कार्बोनिल समूहों के प्रेरण प्रभाव को वापस लेने वाला इलेक्ट्रॉन; दूसरा कार्बोनिल समूहों पर अल्फा कार्बन हाइड्रोजन बांड का हाइपरकोन्जुगेशन प्रभाव है।

एक उदाहरण के रूप में 2-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन लेते हुए, आइसोटोप विनिमय प्रयोगों से पता चला है कि कार्बोनिल समूह के बगल में अल्फा हाइड्रोजन परमाणु में उच्च गतिविधि होती है और इसे ड्यूटेरेटेड सोडियम ऑक्साइड (भारी सोडियम हाइड्रॉक्साइड, NaOD) और भारी पानी (D2O) की कार्रवाई के तहत ड्यूटेरियम परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

यद्यपि विभिन्न कार्बोनिल यौगिकों की अल्फा एच गतिविधि भिन्न-भिन्न होती है, एल्डीहाइड में एक ही श्रृंखला के अल्केन्स, एल्केनीज़ और कीटोन्स की तुलना में मजबूत अम्लता होती है। एक ओर, एल्काइल समूहों की स्थैतिक बाधा हाइड्रोजन परमाणुओं की तुलना में अधिक होती है, और दूसरी ओर, एल्काइल समूहों और कार्बोनिल समूहों के बीच हाइपरकंजुगेशन प्रभाव कार्बोनिल कार्बन के सकारात्मक चार्ज को कम कर देता है।

नोट: पी नकारात्मक लघुगणक का प्रतिनिधित्व करता है, और पीकेए जितना छोटा होगा, अम्लता उतनी ही मजबूत होगी।

② टॉटोमेरिज्म
आम तौर पर, अधिकांश एल्डिहाइड और कीटोन में टॉटोमर्स होते हैं। उदाहरण के तौर पर एसीटैल्डिहाइड को लेते हुए, कीटोन और एनोल रूपों के बीच टॉटोमर्स होते हैं। एनोल फॉर्म संरचना की अस्थिरता के कारण, एसीटैल्डिहाइड की कीटोन फॉर्म संरचना लगभग 100% होती है, जिसका संतुलन स्थिरांक लगभग 6.0 × 10-5 होता है।

नोट: एनोल संरचना की अस्थिरता का कारण यह है कि कार्बन कार्बन डबल बॉन्ड की उपस्थिति कार्बन परमाणु के π इलेक्ट्रॉन बादल के घनत्व को बढ़ाती है। हालाँकि, ऑक्सीजन की मजबूत इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण, इलेक्ट्रॉन बादल ऑक्सीजन परमाणु के पास जाता है। यह विरोधाभासी परिणाम एनोल संरचना की अस्थिरता की ओर ले जाता है।
③ एल्डोल संघनन
तनु क्षारीय घोल की क्रिया के तहत, एसीटैल्डिहाइड अणु कम तापमान पर एल्डोल संघनन प्रतिक्रिया से गुजर सकते हैं, जहां - हाइड्रोजन परमाणु कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणुओं पर हमला करते हैं, और अन्य कार्यात्मक समूह कार्बोनिल कार्बन परमाणुओं के साथ मिलकर - हाइड्रॉक्सीब्यूटिराल्डिहाइड बनाते हैं, जो कार्बन परमाणुओं की संख्या को दोगुना कर देता है।

(3) न्यूक्लियोफिलिक जोड़

कार्बोनिल संरचना में कार्बन परमाणु के धनात्मक आवेश पर न्यूक्लियोफाइल द्वारा आसानी से हमला किया जाता है, और अम्लीय और क्षारीय वातावरण में π - बंधन दरार जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है।

①हाइड्रोसायनिक एसिड
हाइड्रोसायनिक एसिड एक विशिष्ट न्यूक्लियोफाइल है जो प्रतिक्रिया करता हैएसीटैल्डिहाइड घोल2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिट्राइल (- हाइड्रॉक्सीनाइट्राइल) का उत्पादन करने के लिए। क्षारीय परिस्थितियों में प्रतिक्रिया की दर बहुत तेज हो जाएगी क्योंकि एचसीएन, एक कमजोर एसिड के रूप में, क्षारीय परिस्थितियों में साइनाइड नकारात्मक आयन (सीएन -) उत्पन्न करने की संभावना रखता है, जिससे अभिकारकों की सांद्रता बढ़ जाती है; इसके विपरीत, यदि अम्लीय परिस्थितियों में किया जाता है, तो हाइड्रोजन आयन कार्बोनिल समूहों के साथ प्रोटोनेशन से गुजरते हैं, जिससे कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी बढ़ जाती है, जो प्रतिक्रिया की प्रगति के लिए अनुकूल नहीं है और प्रतिक्रिया दर को धीमा कर देती है।

HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN

इसके अलावा, 2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिट्राइल को अम्लीय परिस्थितियों में 2-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोनिक एसिड (आमतौर पर "लैक्टिक एसिड" के रूप में जाना जाता है) का उत्पादन करने के लिए हाइड्रोलाइज किया जा सकता है। इसलिए, हाइड्रोजन साइनाइड की न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया का उपयोग अतिरिक्त कार्बन परमाणु के साथ हाइड्रॉक्सी एसिड को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है।
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+

② सोडियम बाइसल्फाइट
एसीटैल्डिहाइड और अतिरिक्त संतृप्त सोडियम बाइसल्फाइट समाधान उत्प्रेरक की आवश्यकता के बिना सोडियम बाइसल्फाइट एडिक्ट बनाने के लिए न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रिया से गुजर सकता है।
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na

सोडियम बाइसल्फाइट एडक्ट (सोडियम अल्फा हाइड्रॉक्सीसल्फोनेट) पानी में आसानी से घुलनशील है लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलना मुश्किल है, इसलिए यह क्रिस्टल बनाने के लिए कार्बनिक चरण से जलीय चरण तक फैल जाता है। इसलिए, इस प्रतिक्रिया का उपयोग पानी में अघुलनशील कार्बनिक यौगिकों से एल्डिहाइड को अलग करने के लिए किया जा सकता है।
ध्यान दें: सोडियम अल्फा हाइड्रॉक्सील्फोनेट सोडियम साइनाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, और सल्फोनिक एसिड समूह को अल्फा हाइड्रॉक्सीनाइट्राइल (नाइट्राइल अल्कोहल) बनाने के लिए साइनाइड समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जिससे अत्यधिक विषाक्त और वाष्पशील हाइड्रोजन साइनाइड के उत्पादन से बचा जा सकता है।
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3

③ प्रारूप अभिकर्मक
एसीटैल्डिहाइड निर्जल ईथर की उपस्थिति में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक (आमतौर पर "ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक" के रूप में जाना जाता है, जिसे "आरएमजीएक्स" के रूप में जाना जाता है) के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, पहले मैग्नीशियम प्रतिस्थापित यौगिक (मध्यवर्ती उत्पाद) उत्पन्न करता है, और फिर सीधे अल्कोहल उत्पन्न करने के लिए अम्लीय परिस्थितियों में हाइड्रोलाइज करता है। यह प्रतिक्रिया भी कार्बनिक लिथियम अभिकर्मकों के समान, न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के माध्यम से अल्कोहल को संश्लेषित करने के तरीकों में से एक है।

एक उदाहरण के रूप में एसीटैल्डिहाइड के साथ हाइड्रोकार्बन आधारित अभिकर्मक के रूप में साइक्लोहेक्सेन की प्रतिक्रिया लेना।
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3

नोट: प्रारूप अभिकर्मक को 1901 में फ्रांसीसी वैज्ञानिक फ्रेंकोइस अगस्टे विक्टर ग्रिग्नार्ड (1871-1935) द्वारा संश्लेषित किया गया था। यह एक कार्बनिक मैग्नीशियम अभिकर्मक है जो शुष्क निर्जल ईथर में मैग्नीशियम धातु के साथ कार्बनिक हैलोजन (क्लोरीन, ब्रोमीन, आयोडीन) यौगिकों (हैलोजेनेटेड अल्केन्स, सक्रिय हैलोजेनेटेड सुगंधित हाइड्रोकार्बन) पर प्रतिक्रिया करके बनता है।

④ शराब
अल्कोहल में भी आत्मीयता होती है, और पी - टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड और हाइड्रोजन क्लोराइड जैसे एसिड के उत्प्रेरण के तहत, वे एसीटैल्डिहाइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं ताकि अस्थिर हेमिसिएटल बन सकें, जिसे बाद में पानी के एक अणु से निकालकर एसीटल बनाया जा सकता है।

विशिष्ट प्रतिक्रिया तंत्र इस प्रकार है: सबसे पहले, कार्बोनिल और हाइड्रोजन आयन ऑक्सोनियम आयन बनाने के लिए प्रोटोनेशन से गुजरते हैं, जिससे कार्बोनिल कार्बन परमाणु की इलेक्ट्रोफिलिसिटी बढ़ जाती है; दूसरे, अल्कोहल के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के दौरान, प्रोटॉन नष्ट हो जाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप अस्थिर हेमिसिएटल का निर्माण होता है; इसके बाद, यह निर्जलीकरण के लिए एच+ के साथ मिलकर ऑक्सोनियम आयन बनाता है; अंत में, यह अधिक स्थिर एल्डिहाइड बनाने के लिए अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है, और समग्र परिणाम यह होता है कि एल्डिहाइड कीटोन का एक अणु अल्कोहल के दो अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करके एल्डिहाइड का एक अणु बना सकता है।

उदाहरण के तौर पर मेथनॉल लेते हुए, यह एसीटैल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करके डाइमेथोक्सीथेन (एल्डिहाइड) का उत्पादन कर सकता है।
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O

⑤ पानी
अम्लीय वातावरण में, पानी डायहाइड्रॉक्सीथेन (डायोल) का उत्पादन करने के लिए एसिटालडिहाइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है।

CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
ध्यान दें: एक ही कार्बन परमाणु से जुड़े दो हाइड्रॉक्सिल समूहों की आणविक संरचना में थर्मोडायनामिक स्थिरता का अभाव होता है और निर्जलीकरण पर वापस एल्डिहाइड और कीटोन में बदल जाता है, जो दर्शाता है कि पानी और कार्बोनिल के बीच अतिरिक्त प्रतिक्रिया प्रतिक्रियाशील पक्ष की ओर झुकाव के साथ एक प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया है।

⑥ अमोनिया और उसके डेरिवेटिव
सभी एल्डीहाइड और कीटोन अमोनिया और उसके डेरिवेटिव (जैसे हाइड्रॉक्सिलमाइन, हाइड्राज़िन, फेनिलहाइड्राज़िन, सेमीकार्बाज़ाइड, आदि) के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, जिससे ऑक्सीम, हाइड्राज़ोन, फेनिलहाइड्राज़ोन और यूरिया जैसे स्थिर उत्पाद बनते हैं। हालाँकि, अमोनिया के साथ प्रतिक्रिया से प्राप्त उत्पाद अस्थिर होते हैं।

एक उदाहरण के रूप में 2,4-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़िन लेते हुए, 2,4-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ोन उत्पन्न करने के लिए एसीटैल्डिहाइड और निर्जलीकरण के साथ प्रतिक्रिया के लिए रासायनिक समीकरण चित्र में दिखाया गया है।

नोट: ऑक्सीम, हाइड्रोज़ोन और यूरिया आमतौर पर एक निश्चित गलनांक वाले स्थिर क्रिस्टल होते हैं। अम्लीय वातावरण में हाइड्रोलिसिस कार्बोनिल संरचना को बहाल कर सकता है। इसलिए, इन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन की पहचान और शुद्धिकरण के लिए किया जा सकता है।
कार्बोनिल समूहों के साथ प्रतिक्रिया करने वाले कुछ अमीन डेरिवेटिव के उत्पाद

(4) ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया

①रंग प्रतिक्रिया
एल्डिहाइड समूहएसीटैल्डिहाइड घोलफेहलिंग अभिकर्मक और टॉलेंस अभिकर्मक द्वारा अणुओं को - COO - में ऑक्सीकृत किया जा सकता है, जिससे क्रमशः ईंट लाल अवक्षेप (Cu2O) और सिल्वर मिरर (मौलिक Ag) बनते हैं। एल्डोज़ (शर्करा कम करने) की पहचान करने का सिद्धांत इसी में निहित है, और टॉलेंस अभिकर्मक (हीटिंग की आवश्यकता) के साथ होने वाली प्रतिक्रिया को "सिल्वर मिरर प्रतिक्रिया" के रूप में भी जाना जाता है [3]।
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
नोट: फेहलिंग अभिकर्मक और टॉलेंस अभिकर्मक दोनों अभिकर्मक हैं जो कम करने वाले पदार्थों की पहचान कर सकते हैं। पहला आमतौर पर सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) और कॉपर सल्फेट (CuSO4) घोल से बना होता है, जिसका आविष्कार जर्मन रसायनज्ञ हरमन वॉन फेहलिंग (1812-1885) ने 1849 में किया था; उत्तरार्द्ध केवल सीटू में तैयार किया जा सकता है, और इसका मुख्य घटक सिल्वर नाइट्रेट का एक अमोनिया समाधान है, अर्थात् एजी (एनएच 3) ओएच, जिसे "सिल्वर अमोनिया समाधान" के रूप में भी जाना जाता है, जिसका आविष्कार 19 वीं शताब्दी में जर्मन रसायनज्ञ बर्नहार्ड टॉलेंस (1841-1918) ने किया था।

② मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट
एल्डिहाइड समूहों की न्यूनता के कारण, उन्हें अकार्बनिक मजबूत ऑक्सीडेंट पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा एसिटिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। अम्लीय परिस्थितियों में, पोटेशियम परमैंगनेट को डाइवलेंट मैंगनीज आयनों में बदल दिया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप गहरे बैंगनी रंग का घोल फीका पड़ जाता है; क्षारीय परिस्थितियों में, यह IV वैलेंट मैंगनीज डाइऑक्साइड में कम हो जाता है, और घटना यह है कि गहरा बैंगनी घोल फीका पड़ जाता है, जिससे भूरे काले अवक्षेप का निर्माण होता है। आयन समीकरण इस प्रकार है.
5CH3CHO + 2MnO{{3}H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO{{3}
नोट: पोटेशियम परमैंगनेट में अम्लीय वातावरण में मजबूत ऑक्सीकरण गुण होते हैं और यह कम वैलेंस यौगिकों में बदल जाता है। इसी तरह के मजबूत ऑक्सीडेंट में पोटेशियम डाइक्रोमेट (K2Cr2O7), क्रोमिक एसिड (H2CrO4), हाइड्रोजन पेरोक्साइड (H2O2) आदि शामिल हैं।

③ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण
तांबे की धातु के उत्प्रेरण और तापन की स्थिति के तहत, एसीटैल्डिहाइड को ऑक्सीजन द्वारा एसिटिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। सबसे पहले, तांबा गर्म परिस्थितियों में ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया करके कॉपर ऑक्साइड बनाता है, जो फिर एक ऑक्सीडेंट के रूप में कार्य करता है और एसीटैल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करके खुद को मौलिक तांबे (उत्प्रेरक) में बदल देता है [2] [20-28]।
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

④ ऑक्सीजन (दहन)
एसीटैल्डिहाइड, एक कार्बनिक यौगिक के रूप में, कार्बन डाइऑक्साइड और पानी (पूरी तरह से ऑक्सीकरण) का उत्पादन करने के लिए ऑक्सीजन में जलाया जा सकता है।
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O

(5) न्यूनीकरण प्रतिक्रिया

एसीटैल्डिहाइड में असंतृप्त कार्बन ऑक्सीजन दोहरे बंधन (- C=O) होते हैं, जिन्हें कम करने वाले एजेंटों द्वारा हाइड्रॉक्सीमेथाइल (- CH2OH) में कम किया जा सकता है।
① उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण
निकल और पैलेडियम जैसे धातु उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत हाइड्रोजन गैस द्वारा एसीटैल्डिहाइड को इथेनॉल में कम किया जा सकता है।
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH

② धातु हाइड्राइड
एसीटैल्डिहाइड को निर्जल ईथर स्थितियों के तहत धातु हाइड्राइड्स (मजबूत कम करने वाले एजेंट) जैसे लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड, सोडियम बोरोहाइड्राइड इत्यादि द्वारा इथेनॉल में कम किया जा सकता है।
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑

③ क्लेमेंसेन बहाली
एचसीएल और जिंक मरकरी (जेडएन एचजी) की क्रिया के तहत, एसीटैल्डिहाइड के एल्डिहाइड समूह को मिथाइल में कम किया जा सकता है, यानी, मजबूत अम्लीय परिस्थितियों में एसीटैल्डिहाइड को ईथेन में कम किया जाता है। यह प्रतिक्रिया कार्बोनिल यौगिकों की कमी के लिए उपयुक्त है जो क्षार के प्रति संवेदनशील हैं।

एचजी क्लेमेंसेन कटौती प्रतिक्रिया में भाग नहीं लेता है, लेकिन उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है। जिंक के साथ पारा अमलगम (Zn Hg) मिश्र धातु बनाने के बाद, मिश्र धातु में विद्युत युग्म के निर्माण के कारण जिंक की गतिविधि बढ़ जाती है, जिससे प्रतिक्रिया को बढ़ावा मिलता है।
तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड घोल में जिंक पाउडर/जस्ता कणों को पारा नमक (HgCl2) के साथ प्रतिक्रिया करके जिंक मिश्रण तैयार किया जा सकता है। मौलिक जस्ता द्विसंयोजक पारा आयनों को मौलिक पारा में कम कर सकता है, और फिर पारा जस्ता की सतह पर एक पारा मिश्रण बनाता है, और कमी की प्रतिक्रिया जस्ता की सक्रिय सतह पर होती है।
नोट: क्लेमेंसेन कटौती प्रतिक्रिया की खोज 1913 में डेनिश रसायनज्ञ एरिक क्रिश्चियन क्लेमेंसेन (1876-1941) ने की थी।

④ किशनेर वोल्फ हुआंग मिंगलोंग बहाली
एल्डिहाइड और कीटोन निर्जल हाइड्राज़िन के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्राज़ोन (सी =एनएनएचआर) बना सकते हैं, जिसे उच्च दबाव वाले बर्तन में 180-200 डिग्री तक निर्जल इथेनॉल और सोडियम एथोक्साइड के साथ गर्म करके नाइट्रोजन गैस में विघटित किया जा सकता है। क्षारीय परिस्थितियों में कार्बोनिल समूह मिथाइलीन समूहों में अपचयित हो जाते हैं और इस प्रतिक्रिया को वोल्फ किशनर कटौती प्रतिक्रिया कहा जाता है।

चीन के प्रसिद्ध कार्बनिक रसायनज्ञ और सीएएस सदस्य के शिक्षाविद् हुआंग मिंगलॉन्ग (1898-1979) ने प्रतिक्रिया में सुधार किया। निर्जल हाइड्राज़िन को हाइड्राज़िन के जलीय घोल से प्रतिस्थापित करके अधिक उपज प्राप्त की जा सकती है। अर्थात्, एल्डिहाइड या कीटोन, सोडियम हाइड्रॉक्साइड, हाइड्राज़ीन का जलीय घोल, और उच्च उबलते विलायक (डायथिलीन ग्लाइकॉल, डायथिलीनगली क्लो, HOCH2CH2OCH2CH2OH) को हाइड्राज़ोन बनाने के लिए सह-गर्म किया गया, और फिर अतिरिक्त हाइड्राज़ीन और पानी वाष्पित हो गए। हाइड्रोज़ोन के अपघटन तापमान तक पहुंचने के बाद, प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए प्रतिक्रिया को वापस कर दिया गया। इस प्रतिक्रिया को वोल्फ किशनर हुआंग मिंगलोंग प्रतिक्रिया कहा जाता है।
एक उदाहरण के रूप में एसीटैल्डिहाइड को लेते हुए, इसे वोल्फ किशनर और वोल्फ किशनर हुआंग मिंगलोंग प्रतिक्रियाओं के माध्यम से ईथेन में कम किया जा सकता है, जो एसिड संवेदनशील कार्बोनिल यौगिकों की कमी के लिए उपयुक्त है।

(6) हाइड्रोजन बंध

एसीटैल्डिहाइड पानी में हाइड्रोजन बांड बना सकता है, जो एक और कारण है कि एसीटैल्डिहाइड (निचला एल्डिहाइड) पानी में आसानी से घुलनशील होता है।