एसिटाल्डिहाइड समाधान कैस 75-07-0

एसिटाल्डिहाइड समाधानकई मायनों में उत्पादन किया जा सकता है:

(1) SP2 संकरण

एल्डिहाइड और केटोन्स की संरचनाओं में दोनों कार्बन ऑक्सीजन डबल बॉन्ड (- c=o, कार्बोनिल) होते हैं। कार्बन परमाणु ऑक्सीजन परमाणु और दो अन्य परमाणुओं के साथ तीन SP2 हाइब्रिडाइज्ड ऑर्बिटल्स बनाता है, जो लगभग 120 डिग्री के बंधन कोण के साथ एक ही विमान में स्थित तीन सिग्मा बॉन्ड बनाता है। कार्बोनिल कार्बन के शेष पी ऑर्बिटल जो संकरण में भाग नहीं लेते हैं, ऑक्सीजन परमाणु के एक पी ऑर्बिटल के साथ एक π बॉन्ड बनाने के लिए ओवरलैप्स में भाग लेते हैं, जबकि ऑक्सीजन परमाणु के दो पी ऑर्बिटल्स में दो जोड़े लोन जोड़ी इलेक्ट्रॉनों के दो जोड़े होते हैं।
फॉर्मलाडिहाइड लेना, जिसमें सबसे सरल संरचना है, एक उदाहरण के रूप में, कार्बन ऑक्सीजन डबल बॉन्ड और कार्बन हाइड्रोजन सिंगल बॉन्ड लंबाई क्रमशः 120.3 बजे और 110 बजे हैं।

कार्बन परमाणुओं की तुलना में ऑक्सीजन परमाणुओं की अधिक इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण, कार्बन ऑक्सीजन डबल बॉन्ड में इलेक्ट्रॉन बादल ऑक्सीजन परमाणुओं की ओर पक्षपाती हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप उनके चारों ओर एक उच्च इलेक्ट्रॉन बादल घनत्व होता है, जबकि कार्बन परमाणुओं का इलेक्ट्रॉन बादल घनत्व कम होता है। इसलिए, कार्बोनिल समूहों में ध्रुवीयता है, औरएसिटाल्डिहाइड समाधानएक ध्रुवीय अणु है, जो यह भी बताता है कि एसिटाल्डिहाइड क्यों आसानी से ध्रुवीय सॉल्वैंट्स (इसी तरह की घुलनशीलता) में घुलनशील है।

(२) अल्फा हाइड्रोजन परमाणु

① कमजोर अम्लीय
एल्डिहाइड और केटोन के अल्फा हाइड्रोजन परमाणु दो मुख्य कारणों से बहुत सक्रिय हैं: सबसे पहले, इलेक्ट्रॉन कार्बोनिल समूहों के प्रेरण प्रभाव को वापस लेता है; दूसरा कार्बोनिल समूहों पर अल्फा कार्बन हाइड्रोजन बॉन्ड का हाइपरकॉन्ज्यूजेशन प्रभाव है।

2- मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन को एक उदाहरण के रूप में लेते हुए, आइसोटोप एक्सचेंज प्रयोगों से पता चला है कि कार्बोनिल समूह के बगल में अल्फा हाइड्रोजन परमाणु में उच्च गतिविधि होती है और इसे ड्यूटेरियम परमाणुओं द्वारा ड्यूटरेटेड सोडियम ऑक्साइड (भारी सोडियम हाइड्रॉक्साइड, एनएओडी) और भारी पानी (डी 2 ओ) की कार्रवाई के तहत प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

यद्यपि विभिन्न कार्बोनिल यौगिकों की अल्फा एच गतिविधि भिन्न होती है, लेकिन एल्डिहाइड्स में एक ही श्रृंखला के अल्केन्स, एल्केनेस और केटोन की तुलना में मजबूत अम्लता होती है। एक ओर, एल्काइल समूहों का स्टेरिक बाधा हाइड्रोजन परमाणुओं की तुलना में अधिक है, और दूसरी ओर, एल्काइल समूहों और कार्बोनिल समूहों के बीच हाइपरकॉन्ज्यूजेशन प्रभाव कार्बोनिल कार्बन के सकारात्मक आवेश को कम करता है।

नोट: पी नकारात्मक लघुगणक का प्रतिनिधित्व करता है, और पीकेए जितना छोटा होता है, एसिडिटी उतनी ही मजबूत होती है।

② टॉटोमेरिज्म
आम तौर पर, अधिकांश एल्डिहाइड और केटोन्स में टॉटोमर्स होते हैं। एक उदाहरण के रूप में एसिटाल्डिहाइड लेते हुए, केटोन और एनोल रूपों के बीच टॉटोमर्स हैं। एनोल फॉर्म संरचना की अस्थिरता के कारण, एसिटाल्डिहाइड की केटोन फॉर्म संरचना लगभग 1 0 0%के लिए, लगभग 6.0 × 10-5 के संतुलन स्थिरांक के साथ।

नोट: एनोल संरचना की अस्थिरता का कारण यह है कि कार्बन कार्बन डबल बॉन्ड की उपस्थिति कार्बन परमाणु के π इलेक्ट्रॉन बादल के घनत्व को बढ़ाती है। हालांकि, ऑक्सीजन की मजबूत इलेक्ट्रोनगेटिविटी के कारण, इलेक्ट्रॉन क्लाउड ऑक्सीजन परमाणु के पास पहुंचता है। यह विरोधाभासी परिणाम एनोल संरचना की अस्थिरता की ओर जाता है।
③ एल्डोल संघनन
पतला क्षारीय समाधान की कार्रवाई के तहत, एसिटाल्डिहाइड अणु कम तापमान पर एल्डोल संघनन प्रतिक्रिया से गुजर सकते हैं, जहां - हाइड्रोजन परमाणु कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणुओं पर हमला करते हैं, और अन्य कार्यात्मक समूह कार्बोनिल कार्बन परमाणुओं के साथ गठबंधन करते हैं - हाइड्रॉक्सीबूट्राल्डिहाइड, जो कार्बन परमाणुओं की संख्या को दोगुना करता है।

(३) न्यूक्लियोफिलिक जोड़

कार्बोनिल संरचना में कार्बन परमाणु के सकारात्मक चार्ज पर आसानी से न्यूक्लियोफाइल्स द्वारा हमला किया जाता है, और अम्लीय और क्षारीय वातावरण में π - बॉन्ड क्लीवेज जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है।

① हाइड्रोसिनेटिक एसिड
हाइड्रोसिनेटिक एसिड एक विशिष्ट न्यूक्लियोफाइल है जो के साथ प्रतिक्रिया करता हैएसिटाल्डिहाइड समाधान2- का उत्पादन करने के लिए hydroxypropionitrile ( - hydroxynitrile)। प्रतिक्रिया दर क्षारीय परिस्थितियों में बहुत तेज हो जाएगी क्योंकि एचसीएन, एक कमजोर एसिड के रूप में, क्षारीय परिस्थितियों में साइनाइड नकारात्मक आयनों (सीएन -) को उत्पन्न करने के लिए प्रवण होता है, जिससे अभिकारकों की एकाग्रता बढ़ जाती है; इसके विपरीत, यदि अम्लीय परिस्थितियों में किया जाता है, तो हाइड्रोजन आयनों को कार्बोनिल समूहों के साथ प्रोटॉन से गुजरना पड़ता है, जो कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है, जो प्रतिक्रिया की प्रगति के लिए अनुकूल नहीं है और प्रतिक्रिया दर को धीमा कर देता है।

HCN + NaOH → NACN + H2O
CH3CHO + HCN → CH 3- CH (OH) -CN

इसके अलावा, 2- hydroxypropionitrile को अम्लीय परिस्थितियों में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है, जो 2- हाइड्रॉक्सीप्रोपिओनिक एसिड (आमतौर पर "लैक्टिक एसिड" के रूप में जाना जाता है) का उत्पादन करने के लिए। इसलिए, हाइड्रोजन साइनाइड की न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया का उपयोग अतिरिक्त कार्बन परमाणु के साथ हाइड्रॉक्सी एसिड को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है।
Ch 3- ch (oh) -cn + 2 h2o + h + → ch 3- ch (oh) -cooh + nh 4+

② सोडियम बिसल्फाइट
एसिटाल्डिहाइड और अतिरिक्त संतृप्त सोडियम बिसल्फाइट समाधान एक उत्प्रेरक की आवश्यकता के बिना सोडियम बिसल्फाइट व्यसनों को बनाने के लिए एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रिया से गुजर सकता है।
CH3CHO + NAHSO3 → CH 3- CH (OH) -SO3NA

सोडियम बिसल्फाइट एडिक्ट (सोडियम अल्फा हाइड्रॉक्सिसल्फोनेट) आसानी से पानी में घुलनशील होता है, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलना मुश्किल होता है, इसलिए यह क्रिस्टल बनाने के लिए कार्बनिक चरण से जलीय चरण तक फैलता है। इसलिए, इस प्रतिक्रिया का उपयोग एल्डिहाइड को कार्बनिक यौगिकों से अलग करने के लिए किया जा सकता है जो पानी में अघुलनशील होते हैं।
नोट: सोडियम अल्फा हाइड्रॉक्सिसुल्फ़ोनेट सोडियम साइनाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, और सल्फोनिक एसिड समूह को अल्फा हाइड्रॉक्सिनिट्राइल (नाइट्राइल अल्कोहल) बनाने के लिए एक साइनाइड समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जिससे अत्यधिक विषाक्त और वाष्पशील हाइड्रोजन साइनाइड के उत्पादन से बचते हैं।
Ch {{०}} ch (oh) -so3na + nacn → ch {{४}} ch (oh) -cn + na2so3

③ प्रारूप अभिकर्मक
एसीटाल्डिहाइड ग्रिग्नर्ड अभिकर्मक (आमतौर पर "ग्रिग्नर्ड अभिकर्मक" के रूप में जाना जाता है, "आरएमजीएक्स" के रूप में संक्षिप्त किया जा सकता है, जो कि "आरएमजीएक्स" के रूप में संक्षिप्त करता है), एनहाइड्रस ईथर की उपस्थिति में, पहले मैग्नीशियम प्रतिस्थापित यौगिकों (मध्यवर्ती उत्पादों) को उत्पन्न करता है, और फिर सीधे अल्कोहल के लिए अम्लीय परिस्थितियों में हाइड्रोलाइजिंग। यह प्रतिक्रिया भी कार्बनिक लिथियम अभिकर्मकों के समान न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के माध्यम से अल्कोहल को संश्लेषित करने के तरीकों में से एक है।

एक उदाहरण के रूप में एसिटाल्डिहाइड के साथ एक हाइड्रोकार्बन आधारित अभिकर्मक के रूप में साइक्लोहेक्सेन की प्रतिक्रिया लेना।
Ch3cho + c6h 11- mgx → h11c 6- ch (OH) -CH3

नोट: प्रारूप अभिकर्मक को 1901 में फ्रांसीसी वैज्ञानिक फ्रेंकोइस ऑगस्टे विक्टर ग्रिग्नर्ड (1871-1935) द्वारा संश्लेषित किया गया था। यह एक कार्बनिक मैग्नीशियम अभिकर्मक है जो कार्बनिक हैलोजेन (क्लोरीन, ब्रोमीन, आयोडीन) के यौगिकों (हैलोजेनेटेड अल्कान्स, सक्रिय हैलोजेटेड एरोमैटिक हाइड्रोकेरबोन्स) द्वारा गठित किया गया है।

④ शराब
अल्कोहल में भी आत्मीयता होती है, और पी-टोलुनेसेल्फोनिक एसिड और हाइड्रोजन क्लोराइड जैसे एसिड के कटैलिसीस के तहत, वे एसीटाल्डिहाइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, जो अस्थिर हेमिसेटल बनाने के लिए होते हैं, जिसे तब पानी के एक अणु से एसीटाल बनाने के लिए हटाया जा सकता है।

विशिष्ट प्रतिक्रिया तंत्र निम्नानुसार है: सबसे पहले, कार्बोनिल और हाइड्रोजन आयन ऑक्सोनियम आयनों को बनाने के लिए प्रोटॉन से गुजरते हैं, जो कार्बोनिल कार्बन परमाणु के इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है; दूसरे, अल्कोहल के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के दौरान, प्रोटॉन खो जाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप अस्थिर हेमियासेटल्स का गठन होता है; इसके बाद, यह निर्जलीकरण के लिए ऑक्सोनियम आयन बनाने के लिए एच+के साथ जोड़ता है; अंत में, यह शराब के साथ एक अधिक स्थिर एल्डिहाइड बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है, और समग्र परिणाम यह है कि एल्डिहाइड केटोन का एक अणु अल्कोहल के दो अणुओं के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है ताकि एल्डिहाइड के एक अणु का एक अणु बन सके।

मेथनॉल को एक उदाहरण के रूप में लेते हुए, यह डाइमिथोक्सैथेन (एल्डिहाइड) का उत्पादन करने के लिए एसिटाल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है।
Ch3cho + 2 ch3oh → (h3co) 2- ch-ch 3 + h2o

⑤ पानी
अम्लीय वातावरण में, पानी डायहाइड्रॉक्सीथेन (DIOL) का उत्पादन करने के लिए एसिटाल्डिहाइड के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है।

CH3CHO + H2O → (HO) 2- CH-CH3
नोट: एक ही कार्बन परमाणु द्वारा जुड़े दो हाइड्रॉक्सिल समूहों की आणविक संरचना में थर्मोडायनामिक स्थिरता का अभाव होता है और निर्जलीकरण पर एल्डिहाइड और केटोन्स पर वापस लौटने के लिए जाता है, यह दर्शाता है कि पानी और कार्बोनिल के बीच अतिरिक्त प्रतिक्रिया रिएक्टेंट पक्ष की ओर संतुलन के साथ एक प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया है।

⑥ अमोनिया और इसके डेरिवेटिव
सभी एल्डिहाइड और केटोन्स अमोनिया और इसके डेरिवेटिव (जैसे हाइड्रॉक्सिलमाइन, हाइड्रोजिन, फेनिलहाइड्राजिन, अर्धवृत्ताकार, आदि) के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, जो ऑक्सिम, हाइड्राजोन, फेनिलहाइड्राजोन और यूरिया जैसे स्थिर उत्पादों का उत्पादन करते हैं। हालांकि, अमोनिया के साथ प्रतिक्रिया से प्राप्त उत्पाद अस्थिर हैं।

एक उदाहरण के रूप में 2, 4- dinitrophenylhydrazine लेते हुए, एसिटाल्डिहाइड और निर्जलीकरण के साथ प्रतिक्रिया के लिए रासायनिक समीकरण 2, 4- dinitrophenylhydrazone उत्पन्न करने के लिए चित्र में दिखाया गया है।

नोट: ऑक्सिम, हाइड्रोजोन और यूरिया आम तौर पर एक निश्चित पिघलने बिंदु के साथ स्थिर क्रिस्टल होते हैं। अम्लीय वातावरण में हाइड्रोलिसिस कार्बोनिल संरचना को पुनर्स्थापित कर सकता है। इसलिए, इन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाओं का उपयोग एल्डिहाइड्स और केटोन्स की पहचान और शुद्ध करने के लिए किया जा सकता है।
कार्बोनिल समूहों के साथ प्रतिक्रिया करने वाले कुछ अमीन डेरिवेटिव के उत्पाद

(४) ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया

① रंग प्रतिक्रिया
के एल्डिहाइड समूहएसिटाल्डिहाइड समाधानअणुओं को क्रमशः - सीओओ - फहलिंग अभिकर्मक और टोलेंस अभिकर्मक द्वारा ऑक्सीकरण किया जा सकता है, क्रमशः ईंट लाल अवक्षेप (CU2O) और सिल्वर मिरर (एलिमेंटल एजी) का उत्पादन किया जा सकता है। एल्डोज (चीनी को कम करने) की पहचान करने का सिद्धांत इसमें निहित है, और टोलेंस अभिकर्मक (हीटिंग की आवश्यकता) के साथ होने वाली प्रतिक्रिया को "सिल्वर मिरर रिएक्शन" [3] के रूप में भी जाना जाता है।
Ch3cho + 2 ag (NH3) 2OH → 2AG {+ 3 nh3 ↑ + 2 h2o + ch3coonh4
Ch3cho + 2 cu (OH) 2 → cu2o + 2 h2o + ch3cooh
नोट: फेहलिंग अभिकर्मक और टोलेंस अभिकर्मक दोनों अभिकर्मक हैं जो कम करने वाले पदार्थों की पहचान कर सकते हैं। पूर्व आम तौर पर सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NAOH) और कॉपर सल्फेट (CUSO4) समाधान से बना होता है, जिसका आविष्कार 1849 में जर्मन केमिस्ट हरमन वॉन फेहलिंग (1812-1885) द्वारा किया जाता है; उत्तरार्द्ध केवल सीटू में तैयार किया जा सकता है, और इसका मुख्य घटक सिल्वर नाइट्रेट का एक अमोनिया समाधान है, अर्थात् एजी (एनएच 3) ओएच, जिसे "सिल्वर अमोनिया समाधान" के रूप में भी जाना जाता है, जिसे 19 वीं शताब्दी में जर्मन केमिस्ट बर्नहार्ड टोलेंस (1841-1918) द्वारा आविष्कार किया गया है।

② मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट
एल्डिहाइड समूहों की कमी के कारण, उन्हें अकार्बनिक मजबूत ऑक्सीडेंट पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा एसिटिक एसिड के लिए ऑक्सीकरण किया जा सकता है। अम्लीय परिस्थितियों में, पोटेशियम परमैंगनेट को डिवालेंट मैंगनीज आयनों तक कम कर दिया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप गहरे बैंगनी समाधान का लुप्त होता है; क्षारीय परिस्थितियों में, यह IV वैलेंट मैंगनीज डाइऑक्साइड के लिए कम हो जाता है, और घटना यह है कि गहरा बैंगनी समाधान फीका हो जाता है, जो एक भूरे रंग के काले अवक्षेप का उत्पादन करता है। आयन समीकरण इस प्रकार है।
5ch3cho + 2 mno 4- + 6 h+ → 2mn 2+ + 5 ch3cooh +3 h2o
3ch3cho + 2 mno 4- + h2o → 2mno2 {+ 3 ch3cooh + 2 oh-
नोट: पोटेशियम परमैंगनेट में अम्लीय वातावरण में मजबूत ऑक्सीकरण गुण होते हैं और कम वैलेंस यौगिकों को कम किया जाता है। इसी तरह के मजबूत ऑक्सीडेंट में पोटेशियम डाइक्रोमेट (K2CR2O7), क्रोमिक एसिड (H2CRO4), हाइड्रोजन पेरोक्साइड (H2O2), आदि शामिल हैं।

③ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण
तांबे की धातु की कटैलिसीस और हीटिंग स्थितियों के तहत, एसिटाल्डिहाइड को ऑक्सीजन द्वारा एसिटिक एसिड से ऑक्सीकरण किया जा सकता है। सबसे पहले, तांबा तांबा ऑक्साइड बनाने के लिए हीटिंग की स्थिति के तहत ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो तब एक ऑक्सीडेंट के रूप में कार्य करता है और एसीटाल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है ताकि खुद को मौलिक तांबा (उत्प्रेरक) [2] [20-28] में कम किया जा सके।
2CU + O2 → 2CUO
CH3CHO + CUO → CU + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

④ ऑक्सीजन (दहन)
एसीटाल्डिहाइड, एक कार्बनिक यौगिक के रूप में, कार्बन डाइऑक्साइड और पानी (पूरी तरह से ऑक्सीकृत) का उत्पादन करने के लिए ऑक्सीजन में जलाया जा सकता है।
2ch3cho + 5 o2 → 4co 2 + 4 h2o

(५) कमी प्रतिक्रिया

एसिटाल्डिहाइड में असंतृप्त कार्बन ऑक्सीजन डबल बॉन्ड (- c=o) होते हैं, जो एजेंटों को कम करके हाइड्रॉक्सिमेथाइल (- CH2OH) को कम किया जा सकता है।
① उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण
एसिटाल्डिहाइड को निकल और पैलेडियम जैसे धातु उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत हाइड्रोजन गैस द्वारा इथेनॉल तक कम किया जा सकता है।
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH

② धातु हाइड्राइड
एसीटाल्डिहाइड को इथेनॉल में धातु हाइड्राइड्स (मजबूत कम करने वाले एजेंटों) जैसे लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड, सोडियम बोरोहाइड्राइड, आदि द्वारा निर्जल ईथर स्थितियों के तहत कम किया जा सकता है।
CH3CHO + LIALH 4 +2 H2O → CH3CH2OH + LIALO 2 + 3 H2}
CH3CHO + NABH 4 + 3 H2O → CH3CH2OH + NABO 3 + 4 H2 ↑

③ क्लेमेंसेन बहाली
एचसीएल और जिंक मर्करी (जेडएन एचजी) की कार्रवाई के तहत, एसिटाल्डिहाइड के एल्डिहाइड समूह को मिथाइल तक कम किया जा सकता है, अर्थात्, एसिटाल्डिहाइड को मजबूत अम्लीय परिस्थितियों में एथेन में कम किया जाता है। यह प्रतिक्रिया कार्बनिक यौगिकों की कमी के लिए उपयुक्त है जो क्षार के प्रति संवेदनशील हैं।

एचजी क्लेमेंसेन कमी प्रतिक्रिया में भाग नहीं लेता है, लेकिन एक उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है। जस्ता के साथ एक पारा अमलगम (Zn Hg) मिश्र धातु बनाने के बाद, मिश्र धातु में एक इलेक्ट्रिक जोड़े के गठन के कारण जिंक की गतिविधि बढ़ जाती है, जिससे प्रतिक्रिया को बढ़ावा मिलता है।
जस्ता अमलगम को पारा नमक (HGCL2) के साथ जस्ता पाउडर/जस्ता कणों को फिर से हाइड्रोक्लोरिक एसिड समाधान में प्रतिक्रिया करके तैयार किया जा सकता है। एलिमेंटल जस्ता मूल बुध के लिए दैवीय बुध आयनों को कम कर सकता है, और फिर पारा जस्ता की सतह पर एक पारा अमलगाम बनाता है, और कमी प्रतिक्रिया जस्ता की सक्रिय सतह पर होती है।
नोट: 1913 में डेनिश केमिस्ट एरिक क्रिश्चियन क्लेमेन्सेन (1876-1941) द्वारा क्लेमेंसेन रिडक्शन रिएक्शन की खोज की गई थी।

④ किशनर वोल्फ हुआंग मिंगलॉन्ग रेस्टोरेशन
एल्डिहाइड और केटोन हाइड्राजोन (c=nnhr) बनाने के लिए निर्जल हाइड्रैजीन के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, जो तब एक उच्च-प्रेशर पोत में निर्जलित इथेनॉल और सोडियम एथोक्साइड के साथ 180-200 डिग्री के लिए अस्वाभाविक इथेनॉल और सोडियम एथोक्साइड के साथ नाइट्रोजन गैस में विघटित हो सकते हैं। कार्बोनिल समूहों को क्षारीय परिस्थितियों में मेथिलीन समूहों में कम कर दिया जाता है, और इस प्रतिक्रिया को वोल्फ किशनर में कमी प्रतिक्रिया कहा जाता है।

हुआंग मिंगलॉन्ग (1898-1979), चीन में एक प्रसिद्ध कार्बनिक रसायनज्ञ और CAS सदस्य के एक शिक्षाविद ने प्रतिक्रिया में सुधार किया। हाइड्राजीन के जलीय घोल के साथ निर्जल हाइड्रैजीन को बदलकर एक उच्च उपज प्राप्त की जा सकती है। अर्थात्, एल्डिहाइड या कीटोन, सोडियम हाइड्रॉक्साइड, हाइड्रैजीन का जलीय घोल, और उच्च उबलते विलायक (डायथिलीन ग्लाइकोल, डायथाइलेनेग्ली सीएलओ, होच 2चॉच 2 एचओएच) को हाइड्राजोन बनाने के लिए गर्म किया गया था, और फिर अतिरिक्त हाइड्रोजीन और पानी को वाष्पित किया गया था। हाइड्रोजोन के अपघटन तापमान तक पहुंचने के बाद, प्रतिक्रिया को प्रतिक्रिया के पूरा होने के लिए रिफ्लक्स किया गया था। इस प्रतिक्रिया को वोल्फ किशनर हुआंग मिंगलॉन्ग रिएक्शन कहा जाता है।
एक उदाहरण के रूप में एसिटाल्डिहाइड को लेते हुए, इसे वोल्फ किशनर और वोल्फ किशनर हुआंग मिंगलॉन्ग प्रतिक्रियाओं के माध्यम से एथेन तक कम किया जा सकता है, जो एसिड संवेदनशील कार्बोनिल यौगिकों की कमी के लिए उपयुक्त है।

(६) हाइड्रोजन बॉन्ड

एसिटाल्डिहाइड पानी में हाइड्रोजन बॉन्ड बना सकता है, जो एक और कारण है कि एसिटाल्डिहाइड (लोअर एल्डिहाइड्स) पानी में आसानी से घुलनशील है।