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मार्च 25 2025
N-boc-dl -2- piperidinecarboxamideएक बहुमुखी कार्बनिक यौगिक है जो BOC- संरक्षित अमीनों के वर्ग से संबंधित है। संक्षिप्त नाम "एन-बीओसी" एन-टर्ट-ब्यूटॉक्साइकार्बोनिल के लिए खड़ा है, जो कि नाइट्रोजन परमाणु की प्रतिक्रिया को मुखौटा करने के लिए कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाने वाला एक सामान्य सुरक्षा समूह है, जो अणु के भीतर अन्य कार्यात्मक समूहों के चयनात्मक संशोधनों के लिए अनुमति देता है। इसके नाम में डीएल इंगित करता है कि यौगिक एक रेसमिक मिश्रण के रूप में मौजूद है, जिसमें दोनों एनेंटिओमर्स (डी और एल रूप) होते हैं, जो इसे गैर-स्टेरोस्पेसिफिक बनाते हैं।
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रासायनिक सूत्र |
C11H20N2O3 |
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सटीक द्रव्यमान |
228.15 |
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आणविक वजन |
228.29 |
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m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
फार्मास्यूटिकल्स के संश्लेषण में
के कुछ डेरिवेटिवN-boc-dl -2- piperidinecarboxamideएंटीडायबिटिक दवाओं के विकास में क्षमता दिखाई गई है। इसकी संरचना को संशोधित करके, शोधकर्ता उन यौगिकों को बना सकते हैं जो इंसुलिन संवेदनशीलता में सुधार करते हैं या ग्लूकोज के स्तर को विनियमित करते हैं।
BOC- संरक्षित पाइपरिडीन पाड़ को एंटीहाइपरटेंसिव एजेंटों की संरचना में भी शामिल किया जा सकता है। ये दवाएं विभिन्न तंत्रों को प्रभावित करके कम रक्तचाप में मदद करती हैं, जैसे कि एंजियोटेंसिन-परिवर्तित एंजाइम (एसीई) को रोकना या कैल्शियम चैनलों को अवरुद्ध करना।
वास्तव में, विभिन्न केंद्रीय तंत्रिका तंत्र (CNS) रिसेप्टर्स के साथ बातचीत और इसके डेरिवेटिव CNS विकारों के इलाज के उद्देश्य से दवाओं के संश्लेषण में उपयोग के लिए महत्वपूर्ण क्षमता प्रस्तुत करते हैं। BOC- संरक्षित Piperidine पाड़ ने आगे रासायनिक संशोधनों के लिए एक स्थिर मंच प्रदान किया, जिससे शोधकर्ताओं को विशिष्ट CNS रिसेप्टर्स को लक्षित करने के लिए यौगिक को दर्जी करने की अनुमति मिलती है।
उदाहरण के लिए, विशिष्ट कार्यात्मक समूहों को पेश करके, डेरिवेटिव को सेरोटोनिन, नॉरपेनेफ्रिन या डोपामाइन रिसेप्टर्स को बांधने के लिए डिज़ाइन किया जा सकता है, जो मूड, चिंता और दर्द की धारणा को विनियमित करने में महत्वपूर्ण हैं। इस तरह के संशोधनों से उपन्यास एंटीडिपेंटेंट्स, एंक्सिओलिटिक्स और एनाल्जेसिक के विकास को जन्म दिया जा सकता है।
इसके अलावा, BOC समूह को आसानी से अम्लीय परिस्थितियों में हटाया जा सकता है, जिससे पाइपरिडीन रिंग के मुक्त अमीनो समूह का पता चलता है। यह आगे के कार्यात्मककरण के लिए अनुमति देता है, जैसे कि सुगंधित छल्ले, हेटेरोसाइक्लिक सिस्टम, या अन्य फार्माकोफोरस को शामिल करना, जो विशिष्ट सीएनएस रिसेप्टर्स के लिए यौगिक की आत्मीयता को बढ़ा सकता है और इसके चिकित्सीय प्रोफ़ाइल में सुधार कर सकता है।
सारांश में, विभिन्न सीएनएस रिसेप्टर्स के साथ बातचीत करने की क्षमता और इसके डेरिवेटिव उन्हें उन दवाओं के संश्लेषण के लिए मूल्यवान उम्मीदवार बनाते हैं जो सीएनएस विकारों का इलाज करते हैं, जिसमें चिंता, अवसाद और दर्द शामिल हैं।
विशिष्ट कार्यात्मक समूहों को पेश करके, BOC- संरक्षित पाइपरिडीन को एंटीबायोटिक दवाओं में बदल दिया जा सकता है जो बैक्टीरिया के संक्रमण को लक्षित करते हैं।
प्रायोगिक अनुसंधान
एक उल्लेखनीय प्रयोगात्मक अध्ययन में, शोधकर्ताओं ने 2- के विभिन्न डेरिवेटिव को संश्लेषित किया।N-boc-dl -2- piperidinecarboxamide, उनके एंटीकॉन्वेलसेंट गतिविधियों का मूल्यांकन करने के लिए। संश्लेषण को सावधानीपूर्वक रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से किया गया था, जिससे यौगिक की उच्च शुद्धता और संरचनात्मक अखंडता सुनिश्चित होती है। इन डेरिवेटिव्स की एंटीकोनवल्सेंट गतिविधि का मूल्यांकन पशु मॉडल, जैसे कि चूहों और चूहों का उपयोग करके किया गया था, मैक्सिमल इलेक्ट्रोशॉक (एमईएस) और चमड़े के नीचे पेंटिलनेटेट्राजोल (एससीपीटीजेड) परीक्षणों जैसे परीक्षणों को नियोजित करना।
अध्ययन से पता चला है कि विशिष्ट n- (बेंजाइल) -2- piperidinecarboxamides सहित कुछ डेरिवेटिव, चूहों में शक्तिशाली MES गतिविधि का प्रदर्शन करते हैं। उदाहरण के लिए, 2- cf314, 3- f16, और 3- cf317 जैसे यौगिकों ने 24 से 31 मिलीग्राम/किग्रा तक के साथ ed50 मानों के साथ महत्वपूर्ण एंटीकोनवल्सेंट प्रभाव का प्रदर्शन किया। विशेष रूप से, MES परीक्षण में सबसे सक्रिय यौगिक 2, 6- dimethylanilides थे, ED50 मानों के साथ 5.7 mg/kg (r) -35 के लिए कम।
इसके अलावा, रोटरोड परीक्षण का उपयोग करके इन यौगिकों के न्यूरोटॉक्सिसिटी का मूल्यांकन किया गया था। Enantiomer (-36 को MES परीक्षण में (r) -35 की तुलना में कम शक्तिशाली पाया गया और कम न्यूरोटॉक्सिसिटी का भी प्रदर्शन किया गया। इसने संकेत दिया कि यौगिकों के स्टीरियोकैमिस्ट्री ने उनकी जैविक गतिविधि में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई।
इसके एंटीकॉन्वेलसेंट गुणों के अलावा, इसे अन्य दवा यौगिकों के संश्लेषण में एक कार्बनिक मध्यवर्ती के रूप में भी अध्ययन किया गया है। इसके स्थिर रासायनिक गुण और उच्च प्रतिक्रियाशीलता इसे नई दवाओं के विकास में एक मूल्यवान बिल्डिंग ब्लॉक बनाती है।
अंत में, प्रायोगिक अनुसंधान ने आशाजनक परिणाम दिखाए हैं, विशेष रूप से एक एंटीकॉन्वेलसेंट एजेंट के रूप में इसकी क्षमता में। अध्ययन इन यौगिकों की जैविक गतिविधि को बढ़ाने में रासायनिक संशोधनों और स्टीरियोकेमिस्ट्री के महत्व पर प्रकाश डालता है। भविष्य के अनुसंधान और अधिक मिर्गी और अन्य न्यूरोलॉजिकल विकारों के उपचार में अपने अनुप्रयोगों का पता लगा सकते हैं, जो दवा विज्ञान की उन्नति में योगदान करते हैं।
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एंटीबायोटिक दवा अनुसंधान में भूमिका
एक हालिया प्रयोगात्मक अध्ययन में, शोधकर्ताओं ने जीवाणुरोधी गतिविधि और इसके डेरिवेटिव की खोज करने पर ध्यान केंद्रित किया। अध्ययन का उद्देश्य बैक्टीरिया के एक व्यापक स्पेक्ट्रम के खिलाफ शक्तिशाली जीवाणुरोधी गतिविधि के साथ यौगिकों की पहचान करना है, जिसमें ग्राम-पॉजिटिव और ग्राम-नेगेटिव उपभेद शामिल हैं।
डेरिवेटिव का संश्लेषण मूल यौगिक के साथ शुरू हुआ। रासायनिक संशोधनों के माध्यम से, जैसे कि प्रतिस्थापन, परिवर्धन, या कार्यात्मक समूहों में परिवर्तन, डेरिवेटिव का एक पुस्तकालय बनाया गया था। इन संशोधनों को सावधानीपूर्वक यौगिकों की जीवाणुरोधी गतिविधि पर संरचनात्मक परिवर्तनों के प्रभाव का पता लगाने के लिए डिज़ाइन किया गया था।
एक बार जब डेरिवेटिव को संश्लेषित किया गया था, तो इन विट्रो assays का उपयोग करके उनकी जीवाणुरोधी गतिविधि के लिए उनका मूल्यांकन किया गया था। इन assays को बाहरी चर को कम करने के लिए एक नियंत्रित वातावरण में आयोजित किया गया था जो परिणामों को प्रभावित कर सकते थे। मानक सूक्ष्मजीवविज्ञानी तकनीकों, जैसे कि शोरबा कमजोर पड़ने और अगर प्रसार विधियों को लक्ष्य बैक्टीरिया के एक पैनल के खिलाफ प्रत्येक यौगिक के न्यूनतम निरोधात्मक एकाग्रता (एमआईसी) को निर्धारित करने के लिए नियोजित किया गया था।
शोरबा कमजोर पड़ने की विधि में, परीक्षण यौगिक के विभिन्न सांद्रता वाले शोरबा में बैक्टीरिया उगाए गए थे। सबसे कम एकाग्रता जो दृश्यमान जीवाणु विकास को बाधित करती है, उस यौगिक के लिए एमआईसी के रूप में दर्ज की गई थी। इस विधि ने जीवाणुरोधी गतिविधि का एक मात्रात्मक माप प्रदान किया।
शोरबा संस्कृतियों की तैयारी: लक्ष्य बैक्टीरिया को पहले एक उपयुक्त शोरबा माध्यम में उगाया जाता है जब तक कि वे एक निर्दिष्ट घनत्व तक नहीं पहुंचते हैं, जिसे अक्सर ऑप्टिकल घनत्व (ओडी) या संस्कृति के टर्बिडिटी के रूप में मापा जाता है।
यौगिक कमजोरता: परीक्षण यौगिक तब सांद्रता की एक श्रृंखला बनाने के लिए शोरबा में पतला है। इन सांद्रता को एक विस्तृत श्रृंखला के लिए चुना जाता है, बहुत कम (जहां यौगिक का कोई प्रभाव नहीं हो सकता है) से बहुत अधिक (जहां यौगिक पूरी तरह से वृद्धि को रोक सकता है) से।
टीकाकरण: प्रत्येक पतला यौगिक के एलिकोट्स तब बैक्टीरिया की संस्कृति के साथ टीका लगाया जाता है। यह सुनिश्चित करता है कि परख में प्रत्येक कुएं या ट्यूब में बैक्टीरिया की लगातार संख्या और परीक्षण यौगिक की एक ज्ञात एकाग्रता होती है।
इन्क्यूबेशन: टीकाकृत संस्कृतियों को फिर एक उचित तापमान पर और बैक्टीरिया के विकास के लिए अनुमति देने के लिए एक निर्दिष्ट अवधि के लिए ऊष्मायन किया जाता है।
वृद्धि का मापन: ऊष्मायन के बाद, प्रत्येक कुएं या ट्यूब में बैक्टीरिया की वृद्धि का आकलन किया जाता है। यह ओडी को मापकर टर्बिडिटी या अधिक मात्रात्मक रूप से देखकर नेत्रहीन किया जा सकता है।
माइक निर्धारण: परीक्षण यौगिक की सबसे कम एकाग्रता जिसके परिणामस्वरूप कोई दृश्य वृद्धि नहीं होती है या नियंत्रण की तुलना में ओडी में महत्वपूर्ण कमी होती है (यौगिक के बिना शोरबा में उगाए गए बैक्टीरिया) को एमआईसी के रूप में दर्ज किया जाता है।
दूसरी ओर, अगर डिफ्यूजन विधि, बैक्टीरिया के साथ टीका लगाए गए अगर प्लेट की सतह पर परीक्षण यौगिक को शामिल करना शामिल था। यौगिक को अगर में फैलने की अनुमति दी गई थी, और यौगिक के चारों ओर निषेध के क्षेत्र को मापा गया था। इस पद्धति ने जीवाणुरोधी गतिविधि का एक दृश्य प्रतिनिधित्व प्रदान किया और विभिन्न यौगिकों के बीच आसान तुलना के लिए अनुमति दी।
दोनों तरीकों का उपयोग सटीक और विश्वसनीय परिणाम सुनिश्चित करने के लिए किया गया था। इन assays का संचालन करके, शोधकर्ता यह पहचानने में सक्षम थे कि कौन से डेरिवेटिव ने सबसे आशाजनक जीवाणुरोधी गतिविधि का प्रदर्शन किया। इन यौगिकों को तब आगे के अध्ययन के लिए चुना गया था, जिसमें अतिरिक्त जीवाणुरोधी assays, एक्शन अध्ययन के तंत्र और विषाक्तता मूल्यांकन शामिल हैं।
परिणाम पेचीदा थे। कई डेरिवेटिव ने महत्वपूर्ण जीवाणुरोधी गतिविधि का प्रदर्शन किया, जिसमें एमआईसी मूल्यों के साथ मौजूदा एंटीबायोटिक दवाओं की तुलना में। विशेष रूप से, एक विशेष व्युत्पन्न ने प्रतिरोधी बैक्टीरिया की एक श्रृंखला के खिलाफ असाधारण गतिविधि का प्रदर्शन किया, जो आगे के विकास के लिए एक प्रमुख यौगिक के रूप में इसकी क्षमता का सुझाव देता है।
निष्कर्षों को और अधिक मान्य करने के लिए, शोधकर्ताओं ने सक्रिय डेरिवेटिव की कार्रवाई के तंत्र की जांच के लिए अतिरिक्त अध्ययन किया। इन अध्ययनों से पता चला है कि यौगिकों की संभावना आवश्यक बैक्टीरियल सेलुलर प्रक्रियाओं को लक्षित करती है, जैसे कि प्रोटीन संश्लेषण या सेल दीवार संश्लेषण, जो बैक्टीरिया कोशिका मृत्यु के लिए अग्रणी है।
कुल मिलाकर, प्रयोगात्मक मामला की क्षमता को प्रदर्शित करता हैN-boc-dl -2- piperidinecarboxamideऔर एंटीबायोटिक दवा अनुसंधान में इसके डेरिवेटिव। यौगिक आशाजनक जीवाणुरोधी गतिविधि का प्रदर्शन करते हैं और एंटीबायोटिक प्रतिरोध की बढ़ती समस्या को संबोधित करने की क्षमता रखते हैं। हालांकि, यौगिकों की गतिविधि को अनुकूलित करने के लिए आगे के शोध की आवश्यकता है, उनके तंत्र को विस्तार से समझें, और नैदानिक उपयोग के लिए विचार किए जाने से पहले विवो में उनकी सुरक्षा और प्रभावकारिता का मूल्यांकन करें।
N-boc-dl -2- piperidinecarboxamide, जिसे टर्ट-ब्यूटाइल एन-(2- के रूप में भी जाना जाता है, कार्बामॉयलपाइपरिडिन -2- yl) कार्बामेट, एक अद्वितीय रासायनिक विशेषता प्रदर्शित करता है जिसे रेसमाइज़ेशन के रूप में जाना जाता है। Racemization एक ऐसी प्रक्रिया है जहां एक चिरल यौगिक, एक जो अपनी दर्पण छवि पर सुपरइम्पोज़ेबल नहीं है, समय के साथ अपने Enantiomer में परिवर्तित हो जाता है। संदर्भ में, इसके नाम में "डीएल" उपसर्ग "डीएल-रेकेमिक" के लिए खड़ा है, यह दर्शाता है कि यौगिक इसके दो एनेंटिओमर्स, डी (डेक्सट्रॉटरोटेटरी) और एल (लेवोरोटेटरी) का 50:50 मिश्रण है।
यह रेसमिक प्रकृति पाइपरिडीन रिंग की क्षमता के कारण उत्पन्न होती है, जो कि परिवर्तनकारी परिवर्तनों से गुजरने के लिए होती है, जिससे एमाइड समूह से जुड़े कार्बन परमाणु में चिरलिटी के व्युत्क्रम की अनुमति मिलती है। N-BOC (Tert-ButoxyCarbonyl) Piperidine रिंग के नाइट्रोजन परमाणु पर समूह की रक्षा करने वाला समूह इस प्रक्रिया में हस्तक्षेप नहीं करता है, लेकिन सिंथेटिक जोड़तोड़ के दौरान अणु को स्थिर करने का कार्य करता है, अक्सर पेप्टाइड संश्लेषण में उपयोग किया जाता है और फार्मास्यूटिकल की तैयारी में एक मध्यवर्ती के रूप में।
रेसमिक मिश्रण कुछ अनुप्रयोगों में लाभप्रद है क्योंकि यह कभी -कभी उन गुणों को प्रदर्शित कर सकता है जो इसके शुद्ध एनेंटिओमर्स के मिश्रण हैं, जो गतिविधि के एक व्यापक स्पेक्ट्रम या कम विषाक्तता की पेशकश करते हैं। हालांकि, अन्य मामलों में, शुद्ध एनेंटिओमर्स में अलगाव प्रत्येक रूप से जुड़ी विशिष्ट जैविक गतिविधियों का दोहन करने के लिए महत्वपूर्ण है, क्योंकि एनेंटिओमर्स काफी अलग -अलग औषधीय प्रोफाइल और प्रभावकारिता का प्रदर्शन कर सकते हैं।
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