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मार्च{{0}वाँ 2025
जब आणविक टोपोलॉजी की ठंडी रोशनी में देखा गया,2-फॉर्माइल-पाइपरिडीन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड टर्ट-ब्यूटाइल एस्टरएक सिंथेटिक मैनुअल में एक सांसारिक मध्यवर्ती होना बंद हो जाता है। इसके बजाय, यह एक गठनात्मक रूप से फंसी इकाई और एक इलेक्ट्रॉनिक विरोधाभास के सावधानीपूर्वक इंजीनियर किए गए संलयन के रूप में उभरता है, जहां इसका भारी बोक सुरक्षा समूह एक अत्याचारी स्टीरियोकेमिकल प्रवर्तक के रूप में कार्य करने के लिए मात्र निष्क्रिय ढाल को पार करता है, पाइपरिडीन रिंग को एक विशिष्ट कुर्सी संरचना में जबरन बंद कर देता है। यह प्रतीत होता है कि आज्ञाकारी 2 - स्थिति कार्बोक्सिल समूह को एक पूर्व निर्धारित स्थानिक अभिविन्यास की ओर बढ़ने के लिए मजबूर करता है, संरचना की यह "ठंड" गुप्त रूप से बाद के सभी विटिग, रिडक्टिव एमिनेशन, या न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के स्टीरियोकेमिकल परिणामों और दरों को नियंत्रित करती है। इसके साथ ही, अणु के भीतर एक अनकही इलेक्ट्रॉनिक लड़ाई सामने आती है: बोक कार्बोनिल और फॉर्माइल समूह सहक्रियात्मक रूप से इलेक्ट्रॉन को वापस लेने का प्रभाव डालते हैं, जिससे एक दुर्लभ इलेक्ट्रोफिलिक साइट बनती है। फिर भी भारी टर्ट-ब्यूटाइल समूह एक साथ एक स्थैतिक अवरोध का निर्माण करता है जो बाहरी न्यूक्लियोफिलिक हमलों से बचाता है। स्थिरता और प्रतिक्रियाशीलता के बीच यह नाजुक संतुलन कोई दुर्घटना नहीं है - यह आणविक नियंत्रण में मानवता की सटीक कलात्मकता के एक कम सराहे गए प्रतिमान के रूप में खड़ा है।
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रासायनिक सूत्र |
C11H19NO3 |
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सटीक द्रव्यमान |
213.14 |
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आणविक वजन |
213.28 |
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m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-बीओसी-2-पाइपरिडीनकार्बोक्साल्डिहाइड के नामकरण में समृद्ध रासायनिक जानकारी और संरचनात्मक विशेषताएं शामिल हैं। निम्नलिखित इसके नामकरण का एक विस्तृत विश्लेषण है, जिसका उद्देश्य पाठकों को इस नामकरण की उत्पत्ति और इसके पीछे के रासायनिक तर्क को बेहतर ढंग से समझने में मदद करना है।
रसायन विज्ञान के क्षेत्र में, कार्बनिक यौगिकों का नामकरण आमतौर पर नामकरण में सटीकता और स्थिरता सुनिश्चित करने के लिए कुछ नियमों और सिद्धांतों का पालन किया जाता है। इन नियमों में यौगिक की संरचनात्मक विशेषताओं का व्यापक रूप से वर्णन करने के लिए विशिष्ट कार्यात्मक समूह प्रत्यय, स्थिति संख्या, प्रतिस्थापन नाम इत्यादि का उपयोग शामिल है।
(1) पाइपरिडीन:
पाइपरिडीन "इस यौगिक की रीढ़ है, जो छह कार्बन परमाणुओं वाले चक्रीय अमाइन को संदर्भित करता है, जिसका नाम हेक्साहाइड्रोपाइरीडीन है। रासायनिक संरचना में, पाइरीडीन रिंग रासायनिक गुणों और जैविक गतिविधियों की एक विस्तृत श्रृंखला के साथ एक महत्वपूर्ण विषमकोण संरचना है।
(2) 2-:
यहां, "2-" पाइरीडीन रिंग के दूसरे कार्बन परमाणु से जुड़े एल्डिहाइड समूह (सीएचओ) का प्रतिनिधित्व करता है। कार्बनिक यौगिकों के नामकरण में, अंगूठी या श्रृंखला पर प्रतिस्थापन या कार्यात्मक समूहों की विशिष्ट स्थिति को इंगित करने के लिए स्थिति क्रमांकन का उपयोग किया जाता है।
(3) फॉर्मेल्डिहाइड:
फॉर्मेल्डिहाइड "एल्डिहाइड समूह (सीएचओ) को संदर्भित करता है, जो सक्रिय रासायनिक गुणों वाला एक सामान्य कार्यात्मक समूह है। एल्डिहाइड समूह विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकते हैं, जैसे कि अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं, ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं, आदि। यहां, प्रत्यय के रूप में 'फॉर्मेल्डिहाइड' इंगित करता है कि यौगिक में एक एल्डिहाइड कार्यात्मक समूह है।
(3)1-बीओसी-:
बीओसी "का अर्थ टर्ट ब्यूटोक्साइकार्बोनिल है, जो आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला सुरक्षात्मक समूह है। कार्बनिक संश्लेषण में, बीओसी सुरक्षा समूहों का उपयोग अक्सर प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान अनावश्यक प्रतिक्रियाओं को रोकने के लिए अमीनो और हाइड्रॉक्सिल समूहों जैसे कार्यात्मक समूहों की रक्षा के लिए किया जाता है। यहां, "1 {{3 }}बीओसी -" इंगित करता है कि बीओसी सुरक्षा समूह पाइरीडीन रिंग के पहले नाइट्रोजन परमाणु से जुड़ा हुआ है।
यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि यद्यपि "1-" का उपयोग आमतौर पर रैखिक यौगिकों में प्रतिस्थापनों की स्थिति को इंगित करने के लिए किया जाता है, चक्रीय यौगिकों में, इसका उपयोग आमतौर पर नाइट्रोजन परमाणुओं (विशेष रूप से हेटरोसायक्लिक यौगिकों) पर प्रतिस्थापनों की स्थिति को इंगित करने के लिए किया जाता है। हालाँकि, कुछ नामकरण प्रणालियों में, चक्रीय यौगिकों पर नाइट्रोजन प्रतिस्थापन के लिए, स्थिति क्रमांकन का स्पष्ट रूप से उपयोग नहीं किया जा सकता है, लेकिन प्रतिस्थापन नाम सीधे रिंग नाम से पहले या बाद में जोड़ा जा सकता है। लेकिन यहां, "1-बीओसी -" का नामकरण परंपरा अभी भी पाइरीडीन रिंग पर बीओसी सुरक्षा समूह की स्थिति को स्पष्ट रूप से व्यक्त करने में मदद करती है।
संक्षेप में, 1-बीओसी-2-पाइपरिडीनकार्बोक्साल्डिहाइड का नामकरण कार्बनिक यौगिकों के नामकरण सिद्धांतों का पालन करता है, जो विशिष्ट प्रत्ययों, स्थिति संख्याओं और प्रतिस्थापन नामों के माध्यम से इसकी संरचनात्मक विशेषताओं का व्यापक वर्णन करता है। यह नामकरण न केवल यौगिक के कार्यात्मक समूह (एल्डिहाइड समूह), रिंग संरचना (पाइरीडीन रिंग), और प्रतिस्थापन (बीओसी सुरक्षा समूह) की जानकारी को दर्शाता है, बल्कि रासायनिक नामकरण में सटीकता और स्थिरता के सिद्धांतों का भी पालन करता है।
इस नामकरण को समझते समय, हमें निम्नलिखित पहलुओं पर ध्यान देने की आवश्यकता है: सबसे पहले, यौगिक की रीढ़ की हड्डी (पाइरिडीन रिंग) की पहचान करें; दूसरे, कार्यात्मक समूहों (एल्डिहाइड समूहों) और प्रतिस्थापनों (बीओसी सुरक्षा समूहों) की स्थिति और प्रकार निर्धारित करें; अंत में, इस जानकारी को रासायनिक नामकरण के नियमों के अनुसार संयोजित और व्यक्त करें।
फॉर्माइल समूह का "पुश" प्रभाव: इलेक्ट्रॉन-प्रतिक्रियाशीलता के प्रेरण को वापस लेना
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, फॉर्माइल समूह (-CHO) अपनी अद्वितीय इलेक्ट्रॉनिक संरचना के कारण अणुओं की प्रतिक्रियाशीलता को विनियमित करने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। के लिए2-फॉर्माइल-पाइपरिडीन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड टर्ट-ब्यूटाइल एस्टर, फॉर्माइल समूह की मजबूत इलेक्ट्रॉन वापसी संपत्ति एक "पुश" प्रभाव उत्पन्न करती है, जिससे इलेक्ट्रॉन बादल ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है। इसके परिणामस्वरूप कार्बोनिल कार्बन परमाणु प्रतिक्रियाशील केंद्र बन जाता है, जिससे न्यूक्लियोफिलिक जोड़, रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं, सुरक्षा समूह रणनीतियों और स्टीरियोसेलेक्टिव संश्लेषण में इस अणु के मूल व्यवहार पर हावी हो जाता है।
फॉर्माइल समूह का इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव आधार: मजबूत इलेक्ट्रॉन -वापसी गुण और कार्बोनिल ध्रुवीकरण
फॉर्माइल समूह का कार्बोनिल समूह (C=O) कार्बन (2.55) और ऑक्सीजन (3.44) परमाणुओं से बना है, जिनमें इलेक्ट्रोनगेटिविटी में महत्वपूर्ण अंतर होता है, जो एक अत्यधिक ध्रुवीय बंधन बनाता है। ऑक्सीजन परमाणु एक प्रेरित प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉनों को प्रेरित करता है, जिससे कार्बोनिल समूह का कार्बन परमाणु आंशिक सकारात्मक चार्ज (δ⁺) ले जाता है और ऑक्सीजन परमाणु आंशिक नकारात्मक चार्ज (δ⁻) ले जाता है। यह चार्ज वितरण फॉर्माइल समूह को एक मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक बनाता है, जिस पर न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों (जैसे एमाइन, अल्कोहल, ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक, आदि) द्वारा आसानी से हमला किया जाता है। 2-फॉर्माइलपाइपरिडीन-1-कार्बोक्सिब्यूटाइलेट में, फॉर्माइल समूह की इलेक्ट्रॉन-निकासी संपत्ति न केवल सीधे कार्बोनिल कार्बन परमाणु पर कार्य करती है, बल्कि पाइपरिडीन रिंग के संयुग्मन प्रभाव के माध्यम से पूरे अणु तक फैलती है, जिससे एक गतिशील इलेक्ट्रॉन वितरण नेटवर्क बनता है।
न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में फॉर्मिल समूह "पुश" प्रभाव की प्रमुख भूमिका
फॉर्माइल समूह की इलेक्ट्रॉन निकासी संपत्ति न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं की सक्रियण ऊर्जा को काफी कम कर देती है, जिससे प्रतिक्रियाएं हल्की परिस्थितियों में कुशलतापूर्वक आगे बढ़ने में सक्षम हो जाती हैं। उदाहरण के लिए:
कमी अमीनेशन प्रतिक्रिया में, एमाइन के न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक (जैसे एनिलिन, मिथाइलमाइन) अधिमानतः एसाइल समूह के कार्बोनिल कार्बन परमाणु पर हमला करते हैं, जिससे एक इमाइन मध्यवर्ती बनता है। एसाइल समूह का "पुश" प्रभाव कार्बोनिल कार्बन परमाणु के सकारात्मक चार्ज को बढ़ाता है, जिससे न्यूक्लियोफिलिक हमले में तेजी आती है। इसके बाद, NaBH₃CN या H₂/Pd{2}}C जैसे कम करने वाले एजेंटों का उपयोग करके इमाइन को द्वितीयक या तृतीयक अमाइन में बदल दिया जाता है, जिससे 2-एमिनो-मिथाइल-पाइपरिडीन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड टर्ट-ब्यूटाइल एस्टर जैसे डेरिवेटिव उत्पन्न होते हैं।
अम्लीय परिस्थितियों में, एसाइल समूह हेमिसिएटल या कीटोन संरचना बनाने के लिए अल्कोहल (जैसे मेथनॉल, इथेनॉल) के साथ न्यूक्लियोफिलिक जोड़ से गुजर सकता है। उदाहरण के लिए, मेथनॉल के साथ प्रतिक्रिया करने से 2-(मेथॉक्सीमेथाइल)पाइपरिडीन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड टर्ट-ब्यूटाइल एस्टर प्राप्त होता है, जिसका उपयोग अक्सर एसाइल समूह की रक्षा के लिए दवा संश्लेषण में या हाइड्रॉक्सीमेथाइल प्रीकर्सर पेश करने के लिए किया जाता है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों (जैसे CH₃MgBr) के साथ एसाइल समूह की प्रतिक्रिया अल्कोहल को संश्लेषित करने की एक महत्वपूर्ण विधि है। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का कार्बन आयन एसाइल समूह के कार्बोनिल कार्बन परमाणु पर हमला करता है, जिससे एक मैग्नीशियम नमक मध्यवर्ती बनता है, जिसे बाद में एलिफैटिक अल्कोहल (जैसे 2 - हाइड्रॉक्सीमेथाइलपाइपरिडीन-1-कार्बोक्जिलिक एसिड टर्ट-ब्यूटाइल एस्टर) प्राप्त करने के लिए हाइड्रोलाइज किया जाता है। एसाइल समूह का "पुश" प्रभाव इस प्रतिक्रिया को उच्च रीजियोसेलेक्टिविटी में सक्षम बनाता है, साथ ही एसाइल समूह साइट पर अधिमानतः होता है।
रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में एसाइल समूह के "पुश" प्रभाव की नियामक भूमिका
एसाइल समूह का कार्बोनिल समूह एकल इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण (एसईटी) तंत्र के माध्यम से रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है, और इसका "पुश" प्रभाव प्रतिक्रिया मार्ग और उत्पाद संरचना निर्धारित करता है:
कमी प्रतिक्रिया:NaBH₄ या LiAlH₄ जैसे कम करने वाले एजेंटों की कार्रवाई के तहत, फॉर्माइल समूह को हाइड्रॉक्सीमेथाइल (-CH₂OH) में घटा दिया जाता है, जिससे tert{1}}ब्यूटाइल 2-हाइड्रॉक्सीमेथाइलपाइपरिडीन-1-कार्बोक्सिलेट उत्पन्न होता है। फॉर्माइल समूह की इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रकृति कार्बोनिल कार्बन परमाणु को हाइड्रोजन नकारात्मक आयनों (H⁻) को आसानी से स्वीकार करने में सक्षम बनाती है, जिससे प्रतिक्रिया की सक्रियण ऊर्जा कम हो जाती है।
ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया:मजबूत ऑक्सीडेंट (जैसे KMnO₄, CrO₃) की कार्रवाई के तहत, फॉर्माइल समूह को कार्बोक्जिलिक एसिड (-COOH) में ऑक्सीकृत किया जा सकता है, जिससे tert{1}}ब्यूटाइल 2-कार्बोक्जिलिक एसिड पाइपरिडीन-1-कार्बोक्सिलेट उत्पन्न होता है। फॉर्माइल समूह का "पुश" प्रभाव कार्बोनिल कार्बन परमाणु को आसानी से इलेक्ट्रॉन खोने देता है, जिससे ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया को बढ़ावा मिलता है।
कमी संशोधन और ऑक्सीकरण डीमिनेशन का गतिशील संतुलन:जैविक उत्प्रेरक प्रणालियों में, फॉर्माइल समूह को अमीन यौगिकों में परिवर्तित किया जा सकता है, या ऑक्सीकरण डीमिनेशन के माध्यम से फॉर्माइल समूह के रूप में पुनः उत्पन्न किया जा सकता है। यह गतिशील संतुलन चयापचय मार्गों के नियमन की संभावना प्रदान करता है, उदाहरण के लिए, अमीनो एसिड चयापचय में, फॉर्माइल समूह का "पुश" प्रभाव ग्लूटामेट और -कीटोग्लुटेरिक एसिड के बीच अंतर-रूपांतरण को चला सकता है।
सुरक्षा रणनीति में फॉर्मिल समूह के "पुश" प्रभाव का अनुप्रयोग
पेप्टाइड संश्लेषण और दवा विकास में, फॉर्माइल समूह का उपयोग अक्सर एक सुरक्षा समूह या कार्यात्मक समूह के रूप में किया जाता है। इसका "पुश" प्रभाव आणविक डिजाइन के लिए लचीला साधन प्रदान करता है:
सुरक्षात्मक कार्य
फॉर्माइल समूह इमाइन या एसिटल संरचनाएं बनाकर अमीनो या हाइड्रॉक्सिल समूहों की रक्षा कर सकता है, जिससे उन्हें संश्लेषण के दौरान आकस्मिक प्रतिक्रियाओं से बचाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, पेप्टाइड संश्लेषण में, फॉर्मिल समूह साइड {{2}श्रृंखला कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ इंट्रामोल्यूलर एमाइड प्रतिक्रिया से बचने के लिए एन -टर्मिनल अमीनो समूह की रक्षा कर सकता है।
डिप्रोटेक्शन प्रतिक्रिया
फॉर्माइल समूह के सुरक्षात्मक प्रभाव को अम्लीय या बुनियादी परिस्थितियों में मात्रात्मक रूप से हटाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, तनु अम्ल (जैसे 1% टीएफए) में, फॉर्माइल समूह और अमीनो समूह के बीच बनने वाला इमाइन मुक्त एमाइन उत्पन्न करने के लिए हाइड्रोलाइज हो सकता है; जबकि बुनियादी स्थितियों में, फॉर्माइल समूह और अल्कोहल के बीच बनने वाला एसीटल मुक्त हाइड्रॉक्सिल समूह उत्पन्न करने के लिए हाइड्रोलाइज हो सकता है।
गतिशील सहसंयोजक रसायन शास्त्र
फॉर्माइल समूह और अमीनो समूह के बीच बना इमाइन बंधन प्रतिवर्ती है, और इसकी स्थिरता को पीएच या तापमान द्वारा नियंत्रित किया जा सकता है। यह गतिशील सहसंयोजक रसायन गुण उत्तेजनात्मक प्रतिक्रियाशील सामग्री (जैसे pH{2}}संवेदनशील दवा वाहक) विकसित करने के लिए एक नई रणनीति प्रदान करता है।
स्टीरियोसेलेक्टिव सिंथेसिस पर फॉर्मिल ग्रुप "पुश" का प्रेरक प्रभाव
फॉर्माइल समूह के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव और स्थैतिक बाधा का सहक्रियात्मक प्रभाव प्रतिक्रिया की स्टीरियोसेलेक्टिविटी को नियंत्रित कर सकता है और विशिष्ट विन्यास के उत्पाद उत्पन्न कर सकता है:
न्यूक्लियोफिलिक जोड़ की स्टीरियोसेलेक्टिविटी
एसाइल समूह और ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के बीच प्रतिक्रिया में, एसाइल समूह का "पुश" प्रभाव कार्बोनिल कार्बन परमाणु के सकारात्मक चार्ज को बढ़ाता है, जबकि पाइपरिडीन रिंग की कठोर संरचना न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक की हमलावर दिशा को प्रतिबंधित करती है, जिससे उत्पाद का एरिथ्रो कॉन्फ़िगरेशन अधिमानतः उत्पन्न होता है।
असममित उत्प्रेरक संश्लेषण
चिरल उत्प्रेरक (जैसे कि चिरल फॉस्फीन लिगेंड्स या चिरल एमाइन) को पेश करके, एसाइल समूह और न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक के बीच इलेक्ट्रॉनिक संपूरकता को विनियमित किया जा सकता है, जिससे उच्च एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त (ईई मूल्य) वाले उत्पादों के संश्लेषण को सक्षम किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, शार्पलेस असममित एपॉक्सीडेशन प्रतिक्रिया में, एसाइल समूह का "पुश" प्रभाव और चिरल उत्प्रेरक का सहक्रियात्मक प्रभाव एपॉक्साइड का एकल विन्यास उत्पन्न कर सकता है।
बायोकैटलिसिस में स्टीरियोसेलेक्टिविटी
एंजाइम उत्प्रेरक प्रणालियों में, एसाइल समूह का "पुश" प्रभाव एंजाइम के सक्रिय केंद्र के साथ एक विशिष्ट बंधन बना सकता है, जिससे प्रतिक्रिया एक विशिष्ट स्टीरियोइलेक्ट्रॉनिक मार्ग की ओर बढ़ सकती है। उदाहरण के लिए, लाइपेस द्वारा उत्प्रेरित एस्टर एक्सचेंज प्रतिक्रिया में, एसाइल समूह की इलेक्ट्रॉन {{1}वापसी संपत्ति एंजाइम सक्रिय केंद्र में सब्सट्रेट की बाध्यकारी क्षमता को बढ़ा सकती है, जिससे प्रतिक्रिया की स्टीरियोसेलेक्टिविटी में सुधार हो सकता है।
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