5-आयोडोइंडोलएक कार्बनिक यौगिक है, जो भारतीय कोर पर आयोडीन परमाणु युक्त एक आइसोमर है, और इसके उपयोग की एक विस्तृत श्रृंखला है, जैसे कि दवा उद्योग, जैव रासायनिक अनुसंधान और अन्य क्षेत्र। निम्नलिखित 5-IODOINDOLE की कुछ सामान्य संश्लेषण विधियाँ हैं:
1. सैंडमेयर प्रतिक्रिया:
Sandmeyer प्रतिक्रिया सबसे आम 5-आयोडीनडोल संश्लेषण विधियों में से एक है। यह प्रतिक्रिया आमतौर पर 5-नाइट्रोइंडोल से शुरू होती है, जो 5-एमिनोइंडोल में रासायनिक कमी से उत्पन्न होती है, और फिर 5-आयोडाइन्डोल अतिरिक्त आयोडीन और हाइपोक्लोराइट के साथ 5-एमिनोइंडोल का इलाज करके प्राप्त किया जाता है। इस पद्धति में संश्लेषित आयोडोइंडोल की शुद्धता और उपज सुनिश्चित करने के लिए ठोस प्रयोगात्मक कौशल के उपयोग की आवश्यकता होती है।
5-IODOINDOLE आमतौर पर उपयोग की जाने वाली जैविक फोटोइलेक्ट्रिक सामग्री है, और इसकी तैयारी विधियों में से एक सैंडमेयर प्रतिक्रिया विधि के माध्यम से है। विधि कच्चे माल के रूप में 5-IODOINDOLE का उपयोग करती है और अंततः लक्ष्य उत्पाद प्राप्त करने के लिए रासायनिक प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला से गुजरती है।
सैंडमेयर प्रतिक्रिया विधि के चरण इस प्रकार हैं:
(1.) अभिकारक तैयार करें। 5-IODOINDOLE, कॉपर क्लोराइड, सोडियम क्लोराइड, नाइट्रोफेनोल और सल्फ्यूरिक एसिड जैसे अभिकारक तैयार करें।
(2.) 5-आयोडीनडोल को घोल में मिलाएं। सोडियम क्लोराइड और नाइट्रोफेनोल के घोल में 5-आयोडीनडोल मिलाएं और मिलाने के लिए अच्छी तरह हिलाएं।
(3.) कॉपर क्लोराइड डालें। प्रतिक्रिया समाधान में धीरे-धीरे कॉपर क्लोराइड जोड़ें, और प्रतिक्रिया को बढ़ावा देने के लिए अच्छी तरह से हिलाएं।
(4.) सल्फ्यूरिक एसिड डालें। प्रतिक्रिया समाधान में धीरे-धीरे सल्फ्यूरिक एसिड जोड़ें, और प्रतिक्रिया को तेज करने के लिए अच्छी तरह से हिलाएं।
(5.) सोडियम नाइट्राइट ड्रॉपवाइज डालें। प्रतिक्रिया पूर्ण होने तक लगातार सरगर्मी करते हुए सोडियम नाइट्राइट को धीरे-धीरे प्रतिक्रिया समाधान में जोड़ा गया।
(6.) प्रतिक्रिया समाधान स्थानांतरित करें। प्रतिक्रिया समाधान को वर्षा समाधान में स्थानांतरित किया गया था, और उत्पाद अवक्षेपित किया गया था।
(7.) छानना। उत्पाद को अंततः लक्ष्य उत्पाद 5-नाइट्रो इंडोल प्राप्त करने के लिए फ़िल्टर, धोया और सुखाया गया था।
उपरोक्त 5-IODOINDOLE की सैंडमेयर प्रतिक्रिया विधि और इसके विस्तृत चरण हैं।
2. चक्रीय प्रतिक्रिया के लिए:
इस पद्धति का उपयोग करके, 5-आयोडीनडोल-2-yl-एसीटेट को कार्बन ट्राइक्लोराइड में अभिक्रिया को गर्म करके संबंधित 5-आयोडइंडोल में परिवर्तित किया जा सकता है। इस प्रतिक्रिया के लिए लंबी प्रतिक्रिया प्रक्रिया की आवश्यकता होती है और इसके लिए विशेष रसायनों की आवश्यकता होती है, जो इस पद्धति की सीमाएं हैं।
विशिष्ट कदम इस प्रकार हैं:
(1.) सबसे पहले सूखे एसिटोनाइट्राइल में फेरिक क्लोराइड और LiBr डालकर हिलाएं। फिर 5-ब्रोमोइंडाइन और उत्प्रेरक Pd(OAc)2 मिलाए गए और मिश्रण को 80 डिग्री तक गर्म किया गया।
(2.) N-मिथाइलबेनजेनसल्फोनामाइड को लगातार जोड़कर और प्रतिक्रिया मिश्रण को 80 डिग्री - 90 डिग्री के तापमान रेंज में रखते हुए।
(3.) फिर प्रतिक्रिया मिश्रण को कमरे के तापमान तक ठंडा किया गया और लक्षित उत्पाद -5-IODOINDOLE प्राप्त करने के लिए फ़िल्टर किया गया।
(4.) उत्पाद को उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी) या स्तंभ क्रोमैटोग्राफी जैसी शुद्धिकरण तकनीकों द्वारा शुद्ध किया जा सकता है।
यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान, सामान्य प्रयोगशाला सुरक्षा संचालन पर ध्यान देना और रासायनिक प्रयोगों की सुरक्षा और सटीकता सुनिश्चित करने के लिए ऑपरेशन मैनुअल में सुरक्षा संचालन नियमों का पालन करना आवश्यक है।
3. स्टिल रिएक्शन:
स्टिल रिएक्शन न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया पर आधारित एक विधि है, जिसमें 5-ब्रोमोइंडोल और टिन का उपयोग 5-आयोडइंडोल की तैयारी के लिए एक सामान्य विधि है। यह प्रतिक्रिया धीमी है, लंबे प्रतिक्रिया समय की आवश्यकता होती है, और यह सुनिश्चित करने के लिए अतिरिक्त उपायों की आवश्यकता होती है कि प्रतिक्रिया सुचारू रूप से आगे बढ़े।
कदम इस प्रकार हैं:
(1.) फेनिलटिन यौगिकों का संश्लेषण: नाइट्रोजन के संरक्षण में, Sn (स्टीयरिक एसिड) उत्पन्न करने के लिए Sn (SnCl4) के साथ स्टीयरिक एसिड की प्रतिक्रिया करें। ) पीएच)।
(2.) 5- आयोडोइंडोल का संश्लेषण: एसीटोनिट्राइल विलायक में, 5- आयोडोइंडोल उत्पन्न करने के लिए एथिल आयोडाइड के साथ इंडोल प्रतिक्रिया करें।
(3.) प्रतिक्रिया की स्थिति: नाइट्रोजन के संरक्षण के तहत, फेनिलफेनिलटिन ऑक्साइड, पैलेडियम उत्प्रेरक और 5-IODOINDOLE पर प्रतिक्रिया करें, और लक्ष्य उत्पाद उत्पन्न करने के लिए एनील करें।
(4.) संरचनात्मक विश्लेषण: प्रतिक्रिया उत्पादों के संरचनात्मक विश्लेषण और शुद्धता परीक्षण करने के लिए परमाणु चुंबकीय अनुनाद (NMR) और उच्च-प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (HPLC) जैसी तकनीकों का उपयोग करें।
(5.) परिणाम और चर्चा: लक्षित उत्पाद 5-IODOINDOLE की स्टिल प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया गया था, और प्रतिक्रिया की स्थिति और उत्पाद संरचना का विश्लेषण और चर्चा की गई, जिसने उपयोगी डेरिवेटिव के संश्लेषण की नींव रखी।
संक्षेप में, 5-IODOINDOLE की स्टिल प्रतिक्रिया एक कुशल रासायनिक संश्लेषण विधि है जिसका उपयोग विभिन्न प्रकार के महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिकों को तैयार करने के लिए किया जा सकता है।
4. संयुक्त सैंडमेयर प्रतिक्रिया और हियामा प्रतिक्रिया:
सैंडमेयर प्रतिक्रिया और हियामा प्रतिक्रिया को एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड के कटैलिसीस के तहत 5-ऑर्गोटिन अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए 5-आयोडाइन्डोल प्राप्त करने के लिए संयोजित किया जाता है। इस दृष्टिकोण को अत्यधिक शुद्ध उत्पाद उत्पन्न करते समय एक चिकनी प्रतिक्रिया सुनिश्चित करने के लिए बुनियादी रसायन विज्ञान के ज्ञान की आवश्यकता होती है।
5-IODOINDOLE सैंडमेयर प्रतिक्रिया और हियामा प्रतिक्रिया संयुक्त विधि
सैंडमेयर प्रतिक्रिया एक महत्वपूर्ण सुगन्धित रासायनिक प्रतिक्रिया है, जो आम तौर पर अमीनो यौगिकों के माध्यम से एरील नाइट्रोजन यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए उपयोग की जाती है, और हियामा प्रतिक्रिया सिलिकॉन-आधारित अभिकर्मकों के माध्यम से कार्बन-सिलिकॉन बांड के संश्लेषण के लिए एक प्रतिक्रिया है। इन दो प्रतिक्रियाओं का संयोजन एरील यौगिकों में प्रतिस्थापन और सिलिकॉन-आधारित कार्यात्मक समूहों को पेश कर सकता है। ठोस प्रतिक्रिया कदम:
(1.) डायज़ोनियम नमक तैयार करना: कॉपर ऑक्साइड और सोडियम क्लोराइड के मिश्रित घोल में 5-आयोडीनडोल मिलाएं, केंद्रित नाइट्रिक एसिड ड्रॉपवाइज डालें, 10 मिनट के लिए तेज गति से हिलाएं, फिर धीरे-धीरे बोरिक एसिड मिलाएं, 5 तक हिलाएं मिनट। अंत में, समाधान को 5 प्रतिशत NaOH के साथ पीएच 5.5 में समायोजित किया गया। इस बिंदु पर अवक्षेप डाइएजोनियम लवण होता है।
(2.) स्थानापन्न प्रतिस्थापन: कॉपर नाइट्रेट घोल डालें, और फिर डायज़ोनियम नमक को अमीनो यौगिक में बदलने के लिए पोटेशियम क्लोराइड या फेरस क्लोराइड डालें।
(3.) क्षारीय स्थितियों के तहत हियामा प्रतिक्रिया: बड़े आणविक सिलिकॉन-प्रतिस्थापित यौगिकों को उत्पन्न करने के लिए टीएमएस स्टैनस क्लोराइड, इथेनॉल, बोरिक एसिड, कॉपर उत्प्रेरक और टीबीएएफ को जोड़ना। प्रतिक्रिया उत्पाद क्लोरोफॉर्म और पानी के मिश्रण में निष्कर्षण द्वारा प्राप्त किया गया था।
समग्र प्रतिक्रिया प्रक्रिया:
C8H6IN प्लस CuCl प्लस NaNO2plus HCl → 5-iodo-1H-indazole plus N2प्लस एच2O
C8H6IN प्लस CuCl प्लस NaNO2प्लस एच2O → 5-आयोडो-1H-एज़ोल्स
C8H6IN प्लस CuCl प्लस NaNO2प्लस एच3बो3→ 5-एमिनोइंडैजोल
C7H7N3प्लस क्यूसीएल2प्लस KCl → 5-क्लोरोइंडाजोल
5-क्लोरोइंडैजोल प्लस EtOH प्लस बी2O3प्लस CuCl → 5- एल्कोक्सीइंडाजोल
5-alkoxyindazoles plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alkoxyindazoles-SiMe3
संक्षेप में, 5-आयोइंडोल को विभिन्न तरीकों से संश्लेषित किया जा सकता है। प्रयोगशाला स्थितियों, रासायनिक ज्ञान स्तर और प्रतिक्रिया आवश्यकताओं के अनुसार किस विधि को चुनने की आवश्यकता है।