पियोनोल का संश्लेषण क्या है?

पियोनोल(जोड़ना:https://www.bloomtechz.com/synthetic-hemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) सफेद या पीले चमकदार सुई जैसे क्रिस्टल, रंगहीन सुई जैसे क्रिस्टल (इथेनॉल), पिघलने बिंदु 49 डिग्री -51 डिग्री, विशेष गंध, थोड़ा मसालेदार स्वाद, इथेनॉल और मेथनॉल में आसानी से घुलनशील, ईथर में घुलनशील, के बीच एसीटोन, बेंजीन, क्लोरोफॉर्म और कार्बन डाइसल्फ़ाइड, पानी में थोड़ा घुलनशील, गर्म पानी में घुलनशील, ठंडे पानी में अघुलनशील, जल वाष्प के साथ अस्थिर हो सकते हैं। पियोनोल को जल वाष्प के साथ आसुत किया जा सकता है, और पराबैंगनी क्षेत्र में इसका मजबूत अवशोषण होता है। 274 एनएम की तरंग दैर्ध्य पर, ई (1 प्रतिशत 1 सेमी) 862 है। इस गुण का उपयोग करके इसे पराबैंगनी स्पेक्ट्रोफोटोमीटर द्वारा मापा जा सकता है। पियोनोल विभिन्न जैविक गतिविधियों और औषधीय प्रभावों वाला एक प्राकृतिक कार्बनिक यौगिक है। इसका उपयोग अक्सर पारंपरिक चीनी चिकित्सा और सौंदर्य प्रसाधनों के क्षेत्र में किया जाता है, और इसमें विभिन्न जैविक गतिविधियां और औषधीय प्रभाव होते हैं। निम्नलिखित पियोनोल के कई सामान्य सिंथेटिक तरीकों का संक्षिप्त विवरण है।

1. ऑक्टानोइक एसिड विधि:

यह पियोनोल को संश्लेषित करने की एक सामान्य विधि है। सबसे पहले, पी-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोफेनोन उत्पन्न करने के लिए अम्लीय परिस्थितियों में प्रोपियोफेनोन और एमिनोफेनॉल पर प्रतिक्रिया करें। फिर, पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन को ब्रोमोएसिटिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन उत्पन्न किया जाता है। इसके बाद, सोडियम हाइड्रॉक्साइड जैसे मूल समाधान के साथ पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन पर प्रतिक्रिया करने से पी-हाइड्रॉक्सीएक्रिलेट का उत्पादन करने के लिए सब्सट्रेट माइग्रेशन उत्पन्न होता है। अंत में, पियोनोल उत्पन्न करने के लिए अम्लीय परिस्थितियों में ऑक्टानोइक एसिड के साथ पी-हाइड्रॉक्सीएक्रिलेट पर प्रतिक्रिया करें। विस्तृत चरण और उनके रासायनिक समीकरण इस प्रकार हैं:

पहला चरण: 4-Hydroxyphenylacetone (4-Hydroxyphenylacetone) उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C9H10O प्लस एमिनोफिनॉल → C9H10O2 प्लस CO2

अम्लीय परिस्थितियों में, प्रोपियोफेनोन को पी-हाइड्रॉक्सीप्रोपियोफेनोन का उत्पादन करने के लिए एमिनोफेनॉल के साथ एसाइलेट किया जाता है।

दूसरा चरण: पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन (4-हाइड्रॉक्सीफेनिलएसीटोफेनोन) उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C9H10O2 प्लस C2H3BrO2 → C8H8O2 प्लस BrH

एसाइलेशन प्रतिक्रिया के माध्यम से पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन उत्पन्न करने के लिए एक क्षारीय विलायक में ब्रोमोएसिटिक एसिड के साथ पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन पर प्रतिक्रिया करें।

तीसरा चरण: 4-Hydroxyphenylpropenoate उत्पन्न करना।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C8H8O2 प्लस क्षारीय घोल → पी-हाइड्रॉक्सीएक्रिलेट

एक क्षारीय घोल (जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड) के साथ पी-हाइड्रॉक्सीएसिटोफेनोन पर प्रतिक्रिया करें, और पी-हाइड्रॉक्सीएक्रिलेट उत्पन्न करने के लिए एक सब्सट्रेट माइग्रेशन प्रतिक्रिया होती है।

चरण 4: पियोनोल उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

पी-हाइड्रॉक्सीएक्रिलेट प्लस सी₈H₁₆O₂ → C₉H₁₀O₃

पी-हाइड्रॉक्सी एक्रिलेट और ऑक्टानोइक एसिड को गर्म किया जाता है और अम्लीय परिस्थितियों में प्रतिक्रिया करके ट्रांसएस्टरीफिकेशन के माध्यम से पेओनॉल उत्पन्न किया जाता है।

2. ओ-हाइड्रॉक्सीएनिसोल और बेंजाइल अल्कोहल की प्रतिक्रिया विधि:

सबसे पहले, एम-हाइड्रॉक्सीबेंजोफेनोक्साइड उत्पन्न करने के लिए संघनन प्रतिक्रिया से गुजरने के लिए अम्लीय परिस्थितियों में ओ-हाइड्रॉक्सीएनिसोल और बेंजाइल अल्कोहल पर प्रतिक्रिया करें। फिर, स्टिलबेन्ज़िलफेनोल प्राप्त करने के लिए एम-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोफेनोन को सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ उपचारित किया गया। अंत में, ऑक्सीकरण या लिथियम एल्युमीनियम हाइड्रोजनीकरण द्वारा स्टिलबेनेफेनोल्स को पेओनोल्स में परिवर्तित कर दिया गया।

पेओनोल के संश्लेषण के लिए ऑक्टानोइक एसिड विधि आमतौर पर इस्तेमाल की जाने वाली विधि है। ऑक्टानोइक एसिड विधि और इसके रासायनिक समीकरण के विस्तृत चरण निम्नलिखित हैं:

3. कैटेचोल और एसिटाइलसिटोन प्रतिक्रिया विधि:

सबसे पहले, संघनन उत्पाद उत्पन्न करने के लिए कैटेचोल और एसिटाइलसिटोन को एल्डर-एनी प्रतिक्रिया के माध्यम से संघनित किया जाता है। फिर, पियोनोल उत्पन्न करने के लिए एसिड कटैलिसीस या बेस कैटलिसिस द्वारा चक्रीय लैक्टोनाइजेशन प्रतिक्रिया की जाती है।

विस्तृत चरण और उनके रासायनिक समीकरण:

पहला चरण: 2-हाइड्रॉक्सी-3-फेनिलप्रोपेनोन (2-हाइड्रॉक्सी-3-फेनिलप्रोपेनोन) उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C₆H₆O₂प्लस सी₅H₈O₂→ 2-हाइड्रोक्सी-3-फिनाइलएसीटोन

अम्लीय परिस्थितियों में, कैटेचोल को एसिटाइलसिटोन के साथ एसाइलेट किया जाता है ताकि {{0}हाइड्रॉक्सी-3-फेनिलएसीटोन उत्पन्न हो सके।

दूसरा चरण: 4-हाइड्रॉक्सी-2-मेथॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड (4-हाइड्रॉक्सी-2-मेथॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड) उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

2-हाइड्रॉक्सी-3-फेनिलएसीटोन प्लस लिगैंड समूह → सी₈H₈O₃

{{0}हाइड्रॉक्सी-3-फेनिलएसीटोन को एक उपयुक्त लिगैंड समूह के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, और एक डीकार्बोनाइलेशन प्रतिक्रिया उत्पन्न होती है जिससे 4-हाइड्रॉक्सी-2-मेथॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड उत्पन्न होता है।

चरण 3: पियोनोल उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C₈H₈O₃ प्लस क्षारीय घोल → C₉H₁0O₃

पेओनॉल उत्पन्न करने के लिए फॉर्मेल्डिहाइड को हटाने के लिए मेथॉक्सीबेंज़ाल्डिहाइड को क्षारीय घोल (जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड) के साथ प्रतिक्रिया की जाती है।

4. ओ-अमीनोफेनॉल और मैलिक एसिड की प्रतिक्रिया विधि:

क्षारीय परिस्थितियों में ओ-एमिनोफेनोल और मैलिक एसिड की प्रतिक्रिया से एन-प्रतिस्थापित मैलीमाइड उत्पन्न होता है। इसके बाद, बेंजाइल-प्रतिस्थापित साइक्लोप्रोपेनोन का उत्पादन करने के लिए कॉपर एसीटेट उत्प्रेरक के साथ एन-प्रतिस्थापित मेलिमाइड पर प्रतिक्रिया करें। अंत में, साइक्लोप्रोपेनोन को हाइड्रोजनीकरण द्वारा पेओनोल में परिवर्तित किया जाता है।

विस्तृत चरण और उनके रासायनिक समीकरण:

पहला चरण: ओ-अमीनोएसिटोफेनोन (2-एमिनोएसिटोफेनोन) उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C₆H₇कोई प्लस सी नहीं₄H₄O₄ → C₈H₉नहीं

अम्लीय परिस्थितियों में, ओ-एमिनोएसेटोफेनोन उत्पन्न करने के लिए एसिड एनहाइड्राइड एसाइलेशन प्रतिक्रिया करने के लिए मैलिक एसिड के साथ ओ-एमिनोफेनॉल पर प्रतिक्रिया करें।

दूसरा चरण: 4-हाइड्रोक्सी-2-मेथॉक्सीएसिटोफेनोन (4-हाइड्रॉक्सी-2-मेथॉक्सीएसिटोफेनोन) उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C8H₉NO प्लस लिगैंड ग्रुप → C₉H₁₀O₃

ओ-अमीनोएसिटोफेनोन को एक उपयुक्त लिगैंड समूह के साथ प्रतिक्रिया की जाती है, और 4-हाइड्रॉक्सी-2-मेथॉक्सीएसिटोफेनोन उत्पन्न करने के लिए डीएसाइलेशन प्रतिक्रिया होती है।

चरण 3: पियोनोल उत्पन्न करें।

प्रतिक्रिया समीकरण:

C₉H₁₀O₃प्लस क्षारीय घोल → C₉H₁₀O₃

4-हाइड्रॉक्सी-2-मेथॉक्सीएसिटोफेनोन क्षारीय घोल (जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड) के साथ प्रतिक्रिया करके पेओनॉल उत्पन्न करने के लिए डेकीटोन प्रतिक्रिया करता है।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि ऊपर सूचीबद्ध कई विधियां पियोनोल के सामान्य संश्लेषण विधियों में से केवल एक हैं। विभिन्न शोध उद्देश्यों और स्थितियों के अनुसार, पियोनोल को संश्लेषित करने की कई अन्य विधियाँ हैं। इसके अलावा, ये सिंथेटिक विधियां केवल अनुमानित चरण प्रदान करती हैं, और विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रियाएं और परिचालन विवरण विशिष्ट विधियों से भिन्न हो सकते हैं। यदि आप पियोनोल की संश्लेषण विधि में रुचि रखते हैं, तो अधिक विस्तृत और सटीक जानकारी प्राप्त करने के लिए एक पेशेवर कार्बनिक सिंथेटिक रसायनज्ञ से परामर्श करने या प्रासंगिक वैज्ञानिक साहित्य से परामर्श करने की अनुशंसा की जाती है, या आप हमें एक ईमेल भी भेज सकते हैं, और परामर्श के बाद हम आपको जवाब देंगे वैज्ञानिक अनुसंधान कर्मचारी।