N-Boc-Nortropinoneएक दवा मध्यवर्ती है और विभिन्न दवाओं के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण अग्रदूत है, इसलिए इसका महत्वपूर्ण शोध महत्व है। N-Boc-Nortropinone के कई सिंथेटिक मार्ग निम्नलिखित हैं:
1. उत्प्रेरक के रूप में पाइरीमिडीन का उपयोग करके अमीनो एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण
यहां, हम एक उत्प्रेरक के रूप में पिरिमिडीन का उपयोग करके एमिनोएल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा N-Boc-Nortropinone को संश्लेषित करने के एक चरण का विस्तार से परिचय देंगे।
1.1। एन-बोक -4-फिनाइल-2-पाइरोलिडोन, 1-ब्रोमो-4-फेनिलब्यूटेन, केंद्रित नाइट्रिक एसिड, पाइरीमिडीन, क्यूप्रस क्लोराइड, टेट्राइथाइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड और आयनित पानी सहित पहले आवश्यक अभिकर्मक तैयार करें .
1.2। N-Boc-4-फिनाइल-2-पाइरोलिडोन और 1-ब्रोमो-4-फेनिलब्यूटेन को एक सूखे गोल तली वाले फ्लास्क में डालें, और एक उत्प्रेरक के रूप में टेट्राइथाइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड की एक छोटी मात्रा डालें। प्रतिक्रिया बोतल को एक चुंबकीय उत्तेजक पर रखा गया था और प्रतिक्रिया पूरी होने तक प्राकृतिक वातावरण में 16 घंटे तक हिलाया गया था।
1.3। प्रतिक्रिया समाप्त होने के बाद, प्रतिक्रिया समाधान को विआयनीकृत पानी से धो लें जो कि एसीटोन और तलछट जैसी तलछट के साथ होता है जब तक कि पीएच मान लगभग 6 तक नहीं पहुंच जाता। धोया प्रतिक्रिया समाधान फ़िल्टर किया गया था, और छानने में एसीटोन को एक सफेद प्राप्त करने के लिए वाष्पित किया गया था। ठोस।
1.4। एकत्रित सफेद ठोस को एक बीकर में जोड़ें, फिर प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित करने के लिए केंद्रित नाइट्रिक एसिड और पिरिमिडीन जोड़ें। बीकर को हीटिंग पीक कॉन्फ़िगरेशन में रखें और यह सुनिश्चित करने के लिए एक संवेदनशील थर्मामीटर के साथ तापमान की निगरानी करें कि गर्मी को सटीक रूप से नियंत्रित किया जा सके। प्रतिक्रिया तापमान 60 डिग्री पर बनाए रखा गया था और एसिड उत्प्रेरक को जोड़ने का काम 2 घंटे के भीतर पूरा हो गया था।
1.5। तापमान 60 डिग्री पर बनाए रखते हुए विआयनीकृत पानी में क्यूप्रस क्लोराइड को घोलें। घोल के पूरी तरह से घुलने का इंतजार करने के बाद धीरे-धीरे इसे बीकर में डालें। प्रतिक्रिया पूर्ण होने तक 30 मिनट तक प्रतिक्रिया जारी रखें।
1.6। प्रतिक्रिया के बाद, प्रतिक्रिया समाधान फ़िल्टर किया गया था, और शेष अवक्षेप सूख गया था। प्राप्त ठोस N-Boc-Nortropinone है। उच्च शुद्धता प्राप्त करने के लिए उत्पाद को और अधिक शुद्ध और पृथक किया जा सकता है।
अंत में, एक उत्प्रेरक के रूप में पाइरीमिडीन का उपयोग करके अमीनोएल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा एन-बोक-नॉर्ट्रोपिनोन का संश्लेषण बहुत जटिल नहीं है, लेकिन प्रतिक्रिया की सुचारू प्रगति सुनिश्चित करने और वांछित उत्पाद प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया समय और तापमान को कड़ाई से नियंत्रित करना आवश्यक है। . साथ ही, यह सुनिश्चित करने के लिए कि अंतिम उत्पाद आवश्यक उच्च शुद्धता मानकों को पूरा करता है, प्रतिक्रिया के बाद आवश्यक उपचार और शुद्धिकरण की आवश्यकता होती है।
2. बेंजो [सी] साइक्लोहेक्सानोन की कमी विधि
सबसे पहले, बेंजो [सी] साइक्लोहेक्सानोन को बेंजो [सी] साइक्लोहेक्सानोन का कम रूप प्राप्त करने के लिए इसोप्रोपानोल के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है। फिर, कम किए गए उत्पाद को N-Boc-Nortropinone प्राप्त करने के लिए N-Boc-amino-oxyacetone के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। इस सिंथेटिक विधि को बड़ी मात्रा में कम करने वाले एजेंट का उपयोग करने की आवश्यकता होती है, और साइक्लोहेक्सानोन के कम करने वाले प्रभाव को ठीक से नियंत्रित करने की आवश्यकता होती है, और कुल उपज कम होती है।
3. आयोडोऐसीटोन विधि
सबसे पहले, N-Boc -3-क्लोरोऐसीटोन की एनीलिन के साथ प्रतिक्रिया करके N-Boc -3-एमिनोऐसीटोन प्राप्त किया जाता है। फिर, N-Boc -3-aminoacetone और iodoacetone N-Boc-Nortropinone प्राप्त करने के लिए इथेनॉलमाइन-उत्प्रेरित जोड़ प्रतिक्रिया से गुजरते हैं। इस प्रतिक्रिया के लिए एक उत्प्रेरक के उपयोग की आवश्यकता होती है, और प्रतिक्रिया की स्थितियों को सावधानीपूर्वक समझने की आवश्यकता होती है; इसके अलावा, बहु-चरण प्रतिक्रिया संचालन की आवश्यकता होती है, और तैयारी प्रक्रिया में उच्च उपज प्राप्त करना मुश्किल होता है।
4. समावयवीकरण विधि:
N-Boc -3-एमिनोऐसीटोन का समावयवीकरण N-Boc-Nortropinone देता है। यह आइसोमेराइजेशन विधि अनुचित प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत साइड रिएक्शन का कारण बनना आसान है, और समग्र प्रतिक्रिया उपज कम है।
N-Boc-Nortropinone एक महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक है। इस यौगिक के लिए, कई अलग-अलग आइसोमर्स उत्पन्न करने के लिए आइसोमेराइजेशन की विधि का उपयोग किया जा सकता है। यह लेख इस आइसोमेराइजेशन विधि के चरणों और विशिष्ट संचालन प्रक्रिया का परिचय देगा।
प्रायोगिक सिद्धांत:
N-Boc-Nortropinone एक अस्थिर मोनोलेफ़िनिक संरचना वाला एक डबल बॉन्ड यौगिक है। थर्मोडायनामिक रूप से उत्तेजित होने के बाद, यौगिक रिंग क्लोजर से गुजरता है और एक नया आणविक विन्यास बनाता है। इस विन्यास में विभिन्न रासायनिक और भौतिक गुण हैं। यह संपत्ति N-Boc-Nortropinone के कई अलग-अलग आइसोमर्स के उत्पादन के लिए सैद्धांतिक आधार बनाती है।
प्रायोगिग विधि
(1) यौगिक ए को दो-गर्दन की बोतल में डालें, क्लोरोफॉर्म डालें, और 10 मिलीग्राम/एमएल की सांद्रता के लिए तैयार करें।
(2) एक ब्यूरेट से लैस तीन गर्दन वाले फ्लास्क में पूरे यौगिक ए-क्लोरोफॉर्म घोल को डालें। निर्धारण पर, 2 एमएल निर्जल सोडियम हाइड्रोक्साइड (NaOH) घोल डालें और संतुलन को गैस से प्रवाहित करें।
(3) कमरे के तापमान पर, धीरे-धीरे निर्जल हाइड्रोक्लोरिक एसिड (एचसीएल) घोल के 2 एमएल डालें और अच्छी तरह मिलाने के लिए नाइट्रोजन के साथ फ्लश करें।
(4) कमरे के तापमान पर 1-2 घंटों के लिए अभिकर्मक प्रतिक्रिया प्रणाली को बनाए रखें। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद की तैयारी को फ़नल में स्थानांतरित कर दिया गया।
(5) समान मात्रा में पानी डालें, और ऊपरी परत को क्लोरोफॉर्म और इथेनॉल के साथ निकालें। निकाली गई कार्बनिक परत को एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता में सुखाया गया और आइसोमेरिक उत्पाद बी प्राप्त करने के लिए एक रिगर ट्यूब से शुद्ध किया गया।
(6) आइसोमर उत्पाद सी का उत्पादन करने के लिए आइसोमर मिश्रण को एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता के साथ अवक्षेपित और सुखाया गया।
(7) आइसोमेरिक उत्पादों बी और सी के तुलनात्मक संपत्ति विश्लेषण का संचालन करें।
सारांश: N-Boc-Nortropinone की आइसोमेराइजेशन विधि का उपयोग विभिन्न आइसोमर्स तैयार करने के लिए किया जा सकता है, जिससे विभिन्न रासायनिक और भौतिक गुण प्राप्त होते हैं। उपरोक्त प्रायोगिक चरणों के माध्यम से, हम आइसोमर्स तैयार करने के लिए अपेक्षाकृत सरल और व्यावहारिक विधि प्राप्त कर सकते हैं, और कार्बनिक रसायन विज्ञान के अनुसंधान के लिए और अधिक विधियाँ भी प्रदान कर सकते हैं।
संक्षेप में, वर्तमान में अध्ययन किया गया अपेक्षाकृत परिपक्व सिंथेटिक मार्ग बेंजो [सी] साइक्लोहेक्सानोन कमी विधि का उपयोग करना है, बेंजो [सी] साइक्लोहेक्सानोन को मूल रिएक्टेंट के रूप में उपयोग करना, और बेंजो [सी] साइक्लोहेक्सानोन को आइसोप्रोपानोल सी के साथ कमी के बाद प्राप्त करना] का कम उत्पाद cyclohexanone, जो अंततः N-Boc-amino-oxyacetone के साथ N-Boc-Nortropinone प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया करता है। हालांकि कुछ दोष हैं, समग्र प्रतिक्रिया सटीकता अधिक है, और कुल उपज मोटे तौर पर संश्लेषण आवश्यकताओं को पूरा कर सकती है।