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कूमारिन पाउडरC9H6O2, CAS 91-64-5 के आणविक सूत्र के साथ, काली मेथी के समान घास की सुगंध वाला एक सफेद क्रिस्टलीय ठोस है। यह ठंडे पानी में अघुलनशील और गर्म पानी, अल्कोहल, ईथर, क्लोरोफॉर्म और सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल में घुलनशील है। यह ताजा घास की सुगंध और मेथी की सुगंध के साथ काली मेथी, वर्बेना, जंगली वेनिला और आर्किड में पाया जाता है। इसका उपयोग आम तौर पर भोजन के लिए नहीं किया जाता है, लेकिन धूम्रपान और बाहरी उपयोग के लिए इसकी अनुमति दी जाती है।

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रासायनिक सूत्र |
C9H6O2 |
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सटीक द्रव्यमान |
146 |
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आणविक वजन |
146 |
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m/z |
146 (100.0%), 147 (9.7%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 73.97; H, 4.14; O, 21.89 |
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पता लगाने की प्रतिक्रिया:
क्षारीय परिस्थितियों में, कूमारिन लैक्टोन रिंग को खोल सकता है और हाइड्रोक्सैमिक एसिड को संश्लेषित करने के लिए हाइड्रॉक्सिम हाइड्रोक्लोराइड के साथ अनुबंध कर सकता है, और फिर अम्लीय परिस्थितियों में फेरिक आयन के साथ जटिल होकर लाल हो सकता है।
2,6-डाइक्लोरो (ब्रोमो) बेंजोक्विनोन क्लोरोइमाइन को कमजोर क्षारीय परिस्थितियों में नीले यौगिक बनाने के लिए सक्रिय हाइड्रोजन पैरा फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल के साथ संघनित किया जा सकता है।
अमीनोएंटीपाइरिन और पोटेशियम फेरिकैनाइड फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल पैरा सक्रिय हाइड्रोजन के साथ लाल संघनन बना सकते हैं। सुगंध.

कृत्रिमकूमारिन पाउडर:
एक आसवन उपकरण, ड्रॉपर और थर्मामीटर वाले 250 मिलीलीटर तीन गर्दन वाले फ्लास्क में 40 ग्राम 95% सैलिसिल्डिहाइड, 73 ग्राम नव वाष्पित एसिटिक एनहाइड्राइड और 1 ग्राम उपचारित निर्जल पोटेशियम एसीटेट मिलाएं और फिर इसे गर्म करें।
तीन गर्दन वाली बोतल के अंदर का तापमान 145~150 डिग्री सेल्सियस पर नियंत्रित किया जाता है, और भाप का तापमान 120 डिग्री सेल्सियस से नीचे नियंत्रित किया जाता है। इस बिंदु पर, एसिटिक एसिड वाष्पित होना शुरू हो जाता है।
जब वाष्पीकरण दर लगभग 15 ग्राम हो, तो एसिटिक एसिड की वाष्पीकरण दर के बराबर दर पर 15 ग्राम एसिटिक एनहाइड्राइड की बूंदें मिलाना शुरू करें।
एसिटिक एसिड को कम करने के बाद, एक निश्चित अवधि के बाद, यदि यह पाया जाता है कि 120 डिग्री सेल्सियस के तापमान को नियंत्रित करना मुश्किल है, तो आंतरिक तापमान लगभग 208 डिग्री सेल्सियस तक बढ़ सकता है, इसे 15 मिनट से आधे घंटे तक बनाए रखें, और फिर स्वाभाविक रूप से ठंडा करें।
जब तापमान लगभग 80 डिग्री सेल्सियस तक ठंडा हो जाए तो तेल की परत को गर्म पानी से हिलाते हुए धो लें और स्थिर रहने पर पानी की परत को अलग कर लें।
10% हल्के क्षारीय सोडियम कार्बोनेट घोल से तेल की परत को निष्क्रिय करें। फिर तेल की परत को तटस्थ होने तक गर्म पानी से धोएं, पानी की परत हटा दें, और 150-160 डिग्री C/1866Pa पर कच्चे तेल का अंश एकत्र करने के लिए वैक्यूम आसवन करें।
कूमारिन के शुद्ध सफेद दानेदार क्रिस्टल प्राप्त करने के लिए कच्चे तेल उत्पाद को 95% इथेनॉल (1: 1 के द्रव्यमान अनुपात के साथ) के साथ पुन: क्रिस्टलीकृत किया गया था।

सरल Coumarins: केवल बेंजीन रिंग पर प्रतिस्थापन के साथ Coumarins।
फ़्यूरोकौमरिन: क्यूमरिन नाभिक पर आइसोपेंटेनिल यौगिक
ऑर्थो फिनोल हाइड्रॉक्सिल (7-हाइड्रॉक्सी) रिंग का उपयोग फ़्यूरान या पाइरान रिंग को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है, और पहले को फ़्यूराकौमरिन कहा जाता है।
पायरानोकौमरिन: कूमरिन सी-6 या सी-8 आइसोपेंटेनिल चक्रीय रूप से ओ-फिनोल हाइड्रॉक्सी के साथ मिलकर 2,2-डाइमिथाइल{5}} पायरान रिंग संरचना बनाता है, जिससे पायरानोकौमरिन बनता है।
डाइकौमरिन, आइसोकौमरिन और अन्य कूमरिन।

कूमारिन पाउडर, जिसे 1,2-बेंज़ोपाइरानोन या ओ-ऑक्सोनैफ्थोन के रूप में भी जाना जाता है, रासायनिक सूत्र C9H6O2, आणविक भार 146.143 और CAS रजिस्ट्री संख्या 91-64-5 के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह प्रकृति में व्यापक रूप से मौजूद है, जैसे ब्लैक बीन, स्नेक व्हिप गुलदाउदी, जंगली वेनिला, आर्किड और अन्य पौधों, और रासायनिक संश्लेषण द्वारा भी तैयार किया जा सकता है।
मसाला क्षेत्र
(1) इत्र और सार
Coumarin में सूखी जड़ी-बूटियों और सौंफ के नोट्स के साथ एक मीठी, बीन जैसी सुगंध है। पतला होने पर, इसमें सूखी, अखरोट जैसी और तंबाकू जैसी गंध होती है, और यह सुस्त और लंबे समय तक चलने वाला होता है। यह फ़ूकी इत्र का मुख्य घटक है, जो फ़ूकी सुगंध का मुख्य वातावरण स्थापित करता है। फूकी परफ्यूम दुनिया का पहला कृत्रिम परफ्यूम वाला परफ्यूम है, जो आधुनिक परफ्यूम उद्योग की शुरुआत का प्रतीक है। आज भी, सुगंध सार के क्षेत्र में कूमारिन का प्रयोग व्यापक रूप से एक फिक्सेटिव और डिओडोरेंट के रूप में किया जाता है।
जिसका उपयोग इत्र और पुष्प जल सार तैयार करने के लिए किया जाता है, जिससे इत्र में अद्वितीय सुगंध और स्थायित्व होता है।
(2) खाद्य और पेय स्वाद बढ़ाने वाले एजेंट
Coumarin का उपयोग भोजन और पेय पदार्थों में स्वाद बढ़ाने वाले एजेंट के रूप में किया गया है, और इसकी गंध की विशेषताएं इसकी सांद्रता पर निर्भर करती हैं। यह घास जैसी हर्बल सुगंध, या कारमेल और बादाम जैसी मीठी और गर्म सुगंध हो सकती है। हालाँकि, कूमारिन की विषाक्तता के कारण, अत्यधिक सेवन मानव शरीर के लिए हानिकारक हो सकता है, जैसे कि त्वचा को नुकसान (जैसे फोटोसेंसिटिव डर्मेटाइटिस, त्वचा एरिथेमा, एडिमा, आदि) और यकृत को नुकसान।
वर्तमान में, देश ने कूमारिन को भोजन और पेय पदार्थों में खाद्य योज्य के रूप में प्रदर्शित होने से सख्ती से प्रतिबंधित करने वाली नीतियां जारी की हैं। लेकिन इसके डेरिवेटिव जैसे 6-मिथाइलकाउमारिन, ऑक्टाहाइड्रोकाउमारिन और डायहाइड्रोकाउमारिन को भोजन के लिए सिंथेटिक स्वाद के रूप में उपयोग करने की अनुमति है।
(3) सिगरेट और रोजमर्रा के रासायनिक उत्पाद खुशबू बढ़ाते हैं
सिगरेट निर्माण में, कूमारिन का उपयोग सिगरेट की सुगंध बढ़ाने के लिए किया जा सकता है। इसके अलावा, इसका उपयोग रबर उत्पादों, प्लास्टिक उत्पादों के साथ-साथ धातु की सतह प्रसंस्करण के लिए पॉलिशिंग और ब्राइटनिंग एजेंटों के लिए सुगंध बढ़ाने वाले एजेंट के रूप में भी किया जाता है, जिससे इन उत्पादों को एक अद्वितीय सुगंध मिलती है।
चिकित्सा क्षेत्र
(1) थक्कारोधी औषधियाँ
Coumarin एक महत्वपूर्ण थक्कारोधी है, और इसकी क्रिया का तंत्र विटामिन K एपॉक्साइड रिडक्टेस को रोकना है, विटामिन K को एपॉक्साइड से हाइड्रोक्विनोन में बदलने से रोकना है, जिससे ग्लूटामिक एसिड अवशेषों वाले जमावट कारकों II, VII, IX और X के कार्बोक्सिलेशन को रोकना है। हालाँकि, इन अग्रदूतों में कोई जमावट गतिविधि नहीं होती है, इस प्रकार जमावट प्रक्रिया बाधित होती है।

सामान्य कूमरिन एंटीकोआगुलंट्स में डाइकौमरिन, वारफारिन (बेंज़िलएसीटोन कूमरिन), और एसिटानिलाइड कूमरिन (नियोएंटीकोआगुलेंट) शामिल हैं। ये दवाएं थ्रोम्बोसिस को रोकने और थ्रोम्बोटिक रोगों के उपचार में बहुत महत्वपूर्ण हैं, जैसे कि हृदय और मस्तिष्क संबंधी रोगों के उपचार के लिए।
(2) जीवाणुरोधी औषधियाँ
Coumarin और इसके डेरिवेटिव का विभिन्न बैक्टीरिया और कवक पर कुछ निरोधात्मक प्रभाव पड़ता है, जिसमें कुछ दवा प्रतिरोधी उपभेद भी शामिल हैं। शोध में पाया गया है कि कूमारिन दवा नियोमाइसिन सोडियम में स्टैफिलोकोकस ऑरियस (मेथिसिलिन प्रतिरोधी उपभेदों सहित) और अन्य स्टैफिलोकोकी जैसे ग्राम पॉजिटिव बैक्टीरिया के खिलाफ जीवाणुरोधी गतिविधि होती है; यह अक्सर एंटरोकोकस फ़ेकैलिस के प्रति प्रतिरोधी होता है, लेकिन एंटरोकोकस फ़ेकैलिस के प्रति संवेदनशील हो सकता है;
हेमोफिलस इन्फ्लुएंजा, निसेरिया जीनस और कुछ प्रोटीओबैक्टीरिया सहित ग्राम -नकारात्मक बैक्टीरिया के प्रति संवेदनशील, लेकिन अधिकांश एंटरोबैक्टीरियासी बैक्टीरिया इसके प्रति प्रतिरोधी हैं। नियोमाइसिन मुख्य रूप से एक जीवाणुरोधी एजेंट है, लेकिन उच्च सांद्रता में संवेदनशील बैक्टीरिया पर इसका जीवाणुनाशक प्रभाव भी होता है। इसमें डीएनए हेलिकेज़ को रोकने और प्लास्मिड को साफ़ करने का कार्य है, लेकिन इन विट्रो में या उपचार के दौरान दवा प्रतिरोध विकसित होने का खतरा है।
(3) मिर्गीरोधी औषधियाँ
Coumarin के कुछ डेरिवेटिव में मिर्गीरोधी गतिविधि होती है और मिर्गी के दौरों की आवृत्ति और गंभीरता को कम कर सकते हैं।
यद्यपि कूमारिन से सीधे संश्लेषित अपेक्षाकृत कम एंटीपीलेप्टिक दवाएं हैं, कूमारिन यौगिकों में एंटीपीलेप्टिक दवाओं के विकास में कुछ संभावनाएं हैं, जो मिर्गी के लक्षणों को नियंत्रित करने और रोगियों के जीवन की गुणवत्ता में सुधार के लिए नई शोध दिशाएं प्रदान करती हैं।
(4) त्वचाविज्ञान औषधियाँ
त्वचाविज्ञान के क्षेत्र में, सोरायसिस और विटिलिगो के इलाज के लिए फोटोथेरेपी के लिए मेथॉक्सीसेरिन और ट्राइमेथाइलसेरिन जैसी कूमारिन दवाओं का उपयोग किया जा सकता है। Psoralens जैसी इन दवाओं का उपयोग फोटोथेरेपी या PUVA थेरेपी में फोटोसेंसिटाइज़र के रूप में किया जाता है।
उदाहरण के लिए, 41 सोरायसिस रोगियों को शामिल करने वाले एक पीयूवीए थेरेपी अध्ययन में, मेथोक्सीसेरिन, जिसे 1954 में अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन (एफडीए) द्वारा विपणन के लिए अनुमोदित किया गया था, रोगियों को उनके शरीर की सतह क्षेत्र के आधार पर 25 मिलीग्राम/एम² की खुराक पर दिया गया था, जिससे रक्त में एकाग्रता अधिक बनी रही और रोगी के शरीर के वजन में अंतर के कारण अधिक मात्रा या कम उपयोग की संभावना कम हो गई। इसके अलावा, मेथॉक्सीसेरिन का उपयोग चुनिंदा रूप से एटोपिक डर्मेटाइटिस, पॉलीमॉर्फिक लाइट रैश, टी - सेल लिंफोमा (जैसे फंगल ग्रैनुलोमैटोसिस) आदि के लिए किया जा सकता है।
(5) अन्य औषधि विकास
Coumarin यौगिकों का दवा विकास में अन्य संभावित अनुप्रयोग भी हैं।
उदाहरण के लिए, कूमारिन एमाइड व्युत्पन्न निकलोसामाइड द्वितीय चरण की दवा है जिसका उद्देश्य गुर्दे की शिथिलता के लिए है, जिसमें मधुमेह नेफ्रोपैथी और उच्च रक्तचाप से ग्रस्त नेफ्रोपैथी का उपचार भी शामिल है। अनुसंधान से पता चला है कि निकोसामाइड टीजीएफ - रिसेप्टर्स और उनके डाउनस्ट्रीम प्रोटीन के फॉस्फोराइलेशन को दबाकर गुर्दे की फाइब्रोसिस की प्रगति को रोकता या धीमा कर देता है। इसके अलावा, ग्लाइकोसामिनोग्लाइकन्स के नियामक के रूप में कूमारिन यौगिक ओडिपारसिल के औषधीय प्रभाव वर्तमान में चरण II नैदानिक अनुसंधान से गुजर रहे हैं और टाइप VI म्यूकोपॉलीसेकेराइडोसिस के उपचार के लिए हैं।
कृषि के क्षेत्र में
(1) पादप वृद्धि नियामक
Coumarin पौधों में कुछ एंजाइमों के निर्माण और गतिविधि पर एक निश्चित प्रभाव डालता है, शरीर में कुछ अमीनो एसिड के स्थानांतरण या संचय को नियंत्रित करता है, और पौधों के ऊतकों के श्वसन और प्रकाश संश्लेषण पर एक निश्चित प्रभाव डालता है। कूमारिन की कम सांद्रता पौधों के अंकुरण और विकास को उत्तेजित कर सकती है, जबकि उच्च सांद्रता अंकुरण और वृद्धि को रोक सकती है। इसलिए, Coumarin का उपयोग पौधे के विकास नियामक हार्मोन के रूप में किया जा सकता है।

उदाहरण के लिए, सूक्ष्म आलू के लिए प्रेरण माध्यम में, 30mg/L Coumarin, 3.0mg/L BA, और 0.1% सक्रिय कार्बन जोड़ने से सूक्ष्म आलू के कंद बड़े हो गए और बड़े आलू की दर अधिक हो गई।
(2) जीवाणुरोधी एजेंट
Coumarin का कुछ कवक और शैवाल पर विषाक्त प्रभाव पड़ता है, जैसे कि कॉनफोरुआ माइनर। उम्बेलिफ़ेरा पौधों के फल मुख्यतः मिट्टी में नहीं ढलते क्योंकि उनमें बड़ी मात्रा में कौमरिन पदार्थ होते हैं। इसलिए, Coumarin का उपयोग पौधों की बीमारियों की रोकथाम और नियंत्रण के लिए एक जीवाणुरोधी एजेंट के रूप में भी किया जा सकता है।
प्रतिदीप्ति पता लगाने का क्षेत्र
कूमारिन पाउडरइसमें अद्वितीय प्रतिदीप्ति होती है और अक्सर पराबैंगनी प्रकाश के तहत नीली प्रतिदीप्ति प्रदर्शित होती है। हाल के वर्षों में, प्रौद्योगिकी के विकास के साथ, अकादमिक समुदाय ने पाया है कि Coumarin का प्रतिदीप्ति प्रदर्शन इसकी आणविक संरचना को बदलने से प्रभावित हो सकता है। इस खोज ने प्रतिदीप्ति पहचान के क्षेत्र में कूमारिन के अनुप्रयोग मूल्य का पता लगाया है। आजकल, आसान संश्लेषण और व्युत्पत्ति, स्थिर संरचना, छोटे आणविक भार और कम कीमत के फायदे के कारण, कूमारिन अकादमिक अनुसंधान प्रयोगों में सबसे अधिक इस्तेमाल किए जाने वाले फ्लोरोसेंट मार्करों में से एक बन गया है। उदाहरण के लिए, कई Coumarin डेरिवेटिव।
अन्य क्षेत्र
(1) कॉस्मेटिक एडिटिव्स
अपनी अनूठी सुगंध के कारण, Coumarin का उपयोग सौंदर्य प्रसाधनों में एक योज्य के रूप में व्यापक रूप से किया जाता है। कूमारिन के सुगंधित गुण सौंदर्य प्रसाधनों को आकर्षक सुगंध प्रदान करते हैं, जिससे उत्पाद का आकर्षण बढ़ जाता है। इसका उपयोग अक्सर लोगों को सुखद संवेदी अनुभव दिलाने के लिए विभिन्न इत्र, सार और त्वचा देखभाल उत्पादों की तैयारी में किया जाता है।
(2) तम्बाकू उद्योग योजक
1970 के दशक के उत्तरार्ध में, विदेशों में ऐसी रिपोर्टें थीं कि मौखिक कूमारिन बेंजो [ए] पाइरीन के कारण होने वाले कार्डिया ट्यूमर के गठन को रोक सकता है। इसलिए, सिगरेट टार में बेंजो [ए] पाइरीन के कारण होने वाले ट्यूमर को रोकने के लिए तम्बाकू उद्योग में कूमारिन को एक योज्य के रूप में भी इस्तेमाल किया जा सकता है। हालाँकि, कूमारिन की विषाक्तता की गहरी समझ के साथ, तम्बाकू उद्योग में इसका अनुप्रयोग भी कुछ हद तक सीमित हो गया है।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न
क्या दालचीनी में कूमारिन सुरक्षित है?
विचार करने के लिए कई कारक हैं; अधिक समझने के लिए नीचे देखें। कैसिया दालचीनी, आम किराना प्रकार, में बहुत अधिक कूमारिन होता है जो नियमित रूप से उच्च खुराक के उपयोग से लीवर को नुकसान पहुंचा सकता है, जबकि सीलोन दालचीनी में कूमारिन बहुत कम होता है और यह दैनिक या पूरक उपयोग के लिए सुरक्षित विकल्प है।
क्या कूमारिन मनुष्यों के लिए हानिकारक है?
Coumarin आम तौर पर छोटी आहार मात्रा में सुरक्षित है लेकिन उच्च मात्रा में लीवर के लिए हानिकारक हो सकता है। स्वास्थ्य एजेंसियों ने शरीर के वजन के प्रति किलोग्राम 0.1 मिलीग्राम का सहनीय दैनिक सेवन (टीडीआई) निर्धारित किया है। जबकि अधिकांश लोग इसे सुरक्षित रूप से संसाधित करते हैं, व्यक्तियों का एक छोटा प्रतिशत यकृत से संबंधित प्रभावों के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होता है।
कौन से खाद्य पदार्थों में कूमारिन की मात्रा अधिक होती है?
दालचीनी से विज्ञान तक: कूमारिन और कैंसर की रोकथाम कौमारिन एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला, मीठी सुगंध वाला कार्बनिक यौगिक है जो विभिन्न पौधों में पाया जाता है। उच्चतम सांद्रता आमतौर पर विशिष्ट मसालों, हर्बल अर्क और वनस्पति में पाई जाती है, जबकि रोजमर्रा के फलों और सब्जियों में केवल थोड़ी मात्रा होती है।
अमेरिका में Coumarin पर प्रतिबंध क्यों है?
वास्तविक कारण टोनका बीन्स अमेरिका में अवैध हैं, अमेरिका में कौमारिन को प्रत्यक्ष खाद्य योज्य के रूप में प्रतिबंधित किया गया है क्योंकि 1950 के दशक के जानवरों के अध्ययन से पता चला है कि यौगिक की उच्च, निरंतर खुराक चूहों और कुत्तों में जिगर की क्षति और ट्यूमर का कारण बनती है। उस युग की सख्त शून्य-सहिष्णुता नीतियों से प्रेरित होकर, FDA ने 1954 में इसके उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया।
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