एन-बीओटीआरटीओआरओपीएनओन C18H23NO3 के रासायनिक सूत्र और 305.385 ग्राम/मोल के आणविक भार के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह एक सफेद ठोस है, एक बेईमानी खट्टा स्वाद के साथ यौगिक, इथेनॉल में घुलनशील, डिमेथाइल सल्फोक्साइड, क्लोरोफॉर्म, और डाइक्लोरोमेथेन, लेकिन पानी में अघुलनशील है, और सोडियम हाइड्रॉक्साइड, सल्फ्यूरिक एसिड, और ऑक्सीडाइजिंग एजेंटों की उपस्थिति में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है, और थिओल के साथ प्रतिक्रियाएं, और अल्कोहल, अल्कोहल, अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करें। यह एक स्थिर यौगिक है जो बाहरी पर्यावरणीय कारकों जैसे वायुमंडलीय ऑक्सीजन और नमी की कार्रवाई के तहत विघटित करना आसान नहीं है, लेकिन यह उच्च तापमान, मजबूत एसिड या मजबूत क्षार की कार्रवाई के तहत विघटित हो जाएगा। विशेष रासायनिक और भौतिक गुणों के साथ एक कार्बनिक मध्यवर्ती का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण के क्षेत्र में किया जा सकता है, विशेष रूप से दवा संश्लेषण के महत्वपूर्ण उपयोग में।
|
रासायनिक सूत्र |
C12H19NO3 |
|
सटीक द्रव्यमान |
225 |
|
आणविक वजन |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
मूल विश्लेषण |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |



एन-बीओटीआरटीओआरओपीएनओनएक कार्बनिक यौगिक है जिसका उपयोग अक्सर ओपिओइड के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है, फार्मास्युटिकल सिंथेटिक रसायन विज्ञान में एक महत्वपूर्ण स्थिति है। N-BOC-NORTROPINONE का उपयोग नीचे विस्तार से पेश किया जाएगा।
1। प्रोपिडीन का संश्लेषण:
प्रोमेडोल एक शक्तिशाली एनाल्जेसिक दवा है जिसका उपयोग अक्सर सर्जरी जैसे गंभीर दर्द स्थितियों में दर्द को दूर करने के लिए किया जाता है। यह एक सिंथेटिक ओपिओइड है जिसमें एक एन-एरिल एसिटामिडोप्रोपियोनेट (एन-फेनथाइल-4-पिपेरिडोन) संरचना होती है। N-BOC-NORTROPINONE का उपयोग इस यौगिक के मध्यवर्ती N-ARYL-N-BOC-4-PIPERIDONE को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जिससे Propidine तैयार होता है। वर्तमान में, नैदानिक उपचार में प्रोपीडियम का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है।
2। सिंथेटिक फेंटेनाइल:
Fentanyl एक शक्तिशाली सिंथेटिक ओपिओइड है जिसका उपयोग अक्सर गंभीर रूप से दर्दनाक परिस्थितियों में दर्द को दूर करने के लिए किया जाता है, जैसे कि सर्जरी। यह प्रोपीडियम की तुलना में अधिक शक्तिशाली है और इसका उपयोग कैंसर जैसे दर्द का इलाज करने के लिए किया जा सकता है। N-BOC-NORTROPINONE का उपयोग Fentanyl के अग्रदूत अणु के रूप में किया जा सकता है, और Fentanyl को N-BOC-NORTROPINONE के अतिरिक्त, कमी, अव्यवस्था, एसाइलेशन और जोड़ जैसे चरणों के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है। Fentanyl महत्वपूर्ण एनाल्जेसिक दवाओं में से एक बन गया है, लेकिन इसके दुरुपयोग के जोखिम पर ध्यान दिया जाना चाहिए।
3। केटामाइन का संश्लेषण:
केटामाइन एक दवा है जिसका उपयोग संज्ञाहरण और दर्द से राहत के लिए किया जाता है, मुख्य रूप से केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर काम करता है। यह व्यापक रूप से सर्जरी और प्राथमिक चिकित्सा में उपयोग किया जाता है क्योंकि इसके तेजी से एनाल्जेसिक प्रभाव और कार्रवाई की छोटी अवधि होती है। N-BOC-NORTROPINONE का उपयोग केटामाइन के मोनोमर इंटरमीडिएट को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, और फिर कमी और हाइड्रोजनोलिसिस जैसी प्रतिक्रियाओं के माध्यम से केटामाइन तैयार करें। केटामाइन की अनुप्रयोगों की सीमा का विस्तार हो रहा है, जिसमें चिंता, अवसाद और अन्य मानसिक विकारों का उपचार शामिल है।
4। अन्य ओपिओइड का संश्लेषण:
Propidine, Fentanyl, और Ketamine के अलावा, N-BOC-NORTROPINONE का उपयोग अन्य opioids के लिए अग्रदूत अणुओं को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग लिडोकेन (लिडोकेन), लिडोकेन एनालॉग्स और अन्य दवाओं को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इन दवाओं का व्यापक रूप से जैविक और चिकित्सा प्रयोगों में उपयोग किया जाता है।
अंत में, एन-बीओसी-नॉट्रोपिनोन में ओपिओइड के संश्लेषण में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं और महत्वपूर्ण भूमिकाएँ हैं। N-BOC-NORTROPINONE के अग्रदूत अणुओं को संश्लेषित करके, Propidine, Fentanyl और Ketamine सहित कई दवाओं को तैयार किया जा सकता है। ये दवाएं नैदानिक अभ्यास में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाती हैं और दर्द, बेहोश करने की क्रिया और अन्य औषधीय प्रभावों को दूर कर सकती हैं।

N-BOC-NORTROPINONE के सिंथेटिक मार्ग को निम्नलिखित चरणों में विभाजित किया जा सकता है:
चरण 1: चक्रीय प्रतिक्रिया:
सबसे पहले, 3,4-डिमेथोक्सायसेटोफेनोन और फेनिलासेटाइलसैटोन की चक्रीय प्रतिक्रिया मध्यवर्ती 4-पिपेरेजिनोन को प्राप्त करने के लिए एक एसिड-उत्प्रेरित प्रतिक्रिया के माध्यम से किया गया था।
चरण 2: असुरक्षित:
इंटरमीडिएट 4-पिपेरेजिनोन को N-BOC-4-PIPERAZINONE उत्पन्न करने के लिए BOC2O के साथ संघनित किया जाता है। फिर, एन-बीओसी-नॉर्ट्रोपिनोन प्राप्त करने के लिए डिप्रोटेक्शन प्रतिक्रिया के लिए पतला एसिड उत्प्रेरक (जैसे एचसीएल, एच 2 एसओ 4) का उपयोग करें।
चरण 3: शुद्धि:
उत्पाद प्राप्त होने के बाद, उच्च-शुद्धता N-BOC-NORTROPINONE को उपयुक्त शुद्धि विधियों, जैसे कि क्रिस्टलीकरण और कॉलम क्रोमैटोग्राफी के माध्यम से प्राप्त किया जा सकता है।



एन-बीओटीआरटीओआरओपीएनओन। यह यौगिक एक tert butoxycarbonyl (BOC) संरक्षित डेमेथाइल कीटोन कंकाल पर आधारित है और व्यापक रूप से चिकित्सा, कार्बनिक संश्लेषण और जीवन विज्ञान के क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है। यहाँ इसका विस्तृत विवरण है:
N-BOC-NORTROPINONE ट्रोपीन और इसके डेरिवेटिव के संश्लेषण के लिए एक प्रमुख मध्यवर्ती है। TopicOnazole प्राकृतिक पौधों में एक प्रकार का अल्कलॉइड होता है, जिसमें जैविक गतिविधियों की एक विस्तृत श्रृंखला होती है, जिसमें पार्किंसंस रोग और गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल ऐंठन जैसे रोगों के उपचार के लिए एक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर विरोधी के रूप में कार्य करना शामिल है। केंद्रीय तंत्रिका तंत्र के संचरण को विनियमित करके, दर्द से राहत मिलती है और भड़काऊ प्रतिक्रियाओं को दबा दिया जाता है। ट्रोपिनॉल के कुछ डेरिवेटिव का कीट तंत्रिका चालन पर हस्तक्षेप प्रभाव पड़ता है और इसे बायोपीस्टिकाइड्स के रूप में विकसित किया जा सकता है।
सिंथेटिक पाथवे का उदाहरण: एन-बीओसी-नॉर्ट्रोपिनोन को डिप्रोटेक्शन (बीओसी) और कमी प्रतिक्रियाओं के माध्यम से डेमिथाइलट्रोपिनोन में परिवर्तित किया जा सकता है, और ट्रोपिनॉल प्राप्त करने के लिए आगे कैटालियोज्ड हाइड्रोजनीकरण या रासायनिक कमी। अम्लीय परिस्थितियों (जैसे कि TFA/DCM) के तहत, BOC समूह को हटा दिया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप DeMethylpyrrolidone का गठन होता है। ट्रोपिनॉल डेरिवेटिव प्राप्त करने के लिए सोडियम बोरोहाइड्राइड (NABH ₄) या लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड (Lialh ₄) का उपयोग करके कार्बोनिल समूहों को कम करें।

कार्बनिक संश्लेषण क्षेत्र: बहुक्रियाशील प्रतिक्रिया अभिकर्मक

The aromatic ring structure of N-Boc-Nortropinone can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh ∝) ₄) as a medium, high yields (>युग्मन उत्पादों का 85%) क्षारीय परिस्थितियों (जैसे कि k k CO3 जलीय घोल) और कार्बनिक सॉल्वैंट्स (जैसे टोल्यूनि/इथेनॉल मिश्रित विलायक) में 12-24 घंटे के लिए 80-100 डिग्री पर प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जा सकता है। BOC समूह पेप्टाइड संश्लेषण में आमतौर पर इस्तेमाल किए जाने वाले अमीनो की रक्षा करने वाले समूहों में से एक है। इसकी स्थिरता मध्यम है और इसे अम्लीय परिस्थितियों (जैसे TFA) के तहत चुनिंदा रूप से हटाया जा सकता है, जबकि अन्य कार्यात्मक समूह (जैसे साइड चेन प्रोटेक्टिंग ग्रुप) प्रभावित नहीं होते हैं। N-BOC- NORTROPINONE का उपयोग BOC समूहों के निष्कासन तंत्र का अध्ययन करने या पेप्टाइड संश्लेषण प्रक्रियाओं को अनुकूलित करने के लिए एक मॉडल यौगिक के रूप में किया जा सकता है। चिरल केंद्रों को पेश करके, एन-बीओसी-नोर्ट्रोपिनोन को ऑप्टिकल गतिविधि के साथ यौगिक उत्पन्न करने के लिए असममित संश्लेषण प्रतिक्रियाओं (जैसे असममित हाइड्रोजनीकरण, असममित एपॉक्सिडेशन) को उत्प्रेरित करने के लिए चिरल लिगेंड में परिवर्तित किया जा सकता है। इस प्रकार की प्रतिक्रिया प्राकृतिक उत्पादों के कुल संश्लेषण और दवाओं के असममित निर्माण में बहुत महत्व है।
एन-बीओसी-नॉर्ट्रोपिनोन (डिप्रोटेक्शन के बाद) का बोरोनिक एसिड समूह कार्बोहाइड्रेट अणुओं (जैसे ग्लूकोज) के साथ प्रतिवर्ती सहसंयोजक बंधन से गुजर सकता है, जो पांच-या छह सदस्यीय चक्रीय बोरोनिक एसिड एस्टर बनाने के लिए है। इस संपत्ति का उपयोग बुद्धिमान इंसुलिन रिलीज को प्राप्त करने के लिए ग्लूकोज उत्तरदायी हाइड्रोजेल डिजाइन करने के लिए किया जाता है। उदाहरण के लिए, N-BOC Nortropinone को पॉलीक्रिलामाइड हाइड्रोजेल की सतह पर संशोधित किया जाता है, और डिप्रोटेक्शन के बाद, यह हाइड्रोजेल की सूजन का कारण बनने के लिए ग्लूकोज के साथ जोड़ता है, इस प्रकार इंसुलिन रिलीज की दर को नियंत्रित करता है। इसके नाइट्रोजन और ऑक्सीजन परमाणु समन्वय साइटों के रूप में काम कर सकते हैं, जो कि Zn ² ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ² ² ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ के साथ बंधन कर सकते हैं। इस प्रकार की सामग्री में गैस भंडारण (जैसे कि co ₂ कैप्चर), कैटालिसिस (जैसे ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं), और दवा वितरण (जैसे नियंत्रित रिलीज वाहक) में संभावित अनुप्रयोग होते हैं। N-BOC-NORTROPINONE का उपयोग क्रॉसलिंकड एजेंट के रूप में किया जा सकता है ताकि क्रॉसलिंक किए गए पॉलिमर (जैसे कि पॉलीयुरेथेन और एपॉक्सी रेजिन) को तैयार करने के लिए एमिनो या हाइड्रॉक्सिल समूहों को अपवित्र प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, यांत्रिक शक्ति, गर्मी प्रतिरोध, या सामग्रियों की रासायनिक स्थिरता को बढ़ाया जा सके।

विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में: मानक और संदर्भ सामग्री

एन-बीओसी-नॉट्रोपिनोन, एक उच्च-शुद्धता वाले यौगिक के रूप में (98%से अधिक या उसके बराबर शुद्धता), व्यापक रूप से द्रव्यमान स्पेक्ट्रोमेट्री (एमएस) और परमाणु चुंबकीय अनुनाद (एनएमआर) जैसी विश्लेषणात्मक तकनीकों के लिए एक मानक के रूप में उपयोग किया जाता है, साधन अंशांकन, विधि मान्यकरण, या यौगिक पहचान के लिए। उदाहरण के लिए, लिक्विड क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री (एलसी-एमएस) विश्लेषण में, एन-बीओसी-नॉर्ट्रोपिनोन का उपयोग नमूना मैट्रिक्स प्रभावों को ठीक करने और मात्रात्मक सटीकता में सुधार करने के लिए एक आंतरिक मानक के रूप में किया जा सकता है। फार्माकोकाइनेटिक अध्ययनों में, एन-बीओसी-नोर्ट्रोपिनोन का उपयोग विवो में बीओसी समूह को हटाने या मेटाबोलाइट्स की संरचनात्मक पहचान के तंत्र की जांच करने के लिए एक मॉडल यौगिक के रूप में किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, मौखिक रूप से प्रयोगात्मक जानवरों को एन-बीओसी-नॉट्रोपिनोन को प्रशासित करके, मूत्र और फेकल नमूनों को इकट्ठा करना, और एलसी-एमएस तकनीक का उपयोग करके मेटाबोलाइट्स का विश्लेषण करना, बीओसी समूहों के हटाने वाले मार्ग की पहचान की जा सकती है (जैसे कि अम्लीय हाइड्रोलिसिस या एंजाइम कैटालिसिस)।
एन-बीओसी-नॉट्रोपिनोन में ट्रोपेन की संरचना और रक्त-मस्तिष्क अवरोध के साथ इसके संबंध
एन-बीओटीआरटीओआरओपीएनओनएक नाइट्रोजन युक्त हेटेरोसायक्लिक यौगिक है जो डेमिथाइल कीटोन के नाइट्रोजन परमाणु पर समूह की रक्षा करने वाले समूह की रक्षा करने वाले एक टर्ट ब्यूटोक्साइकार्बोनिल (बीओसी) को पेश करके इसकी रासायनिक स्थिरता और प्रतिक्रिया चयनात्मकता को महत्वपूर्ण रूप से बढ़ाता है, जिससे यह कार्बनिक संश्लेषण और दवा विकास में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती होता है। ट्रोपेन की संरचना, इसके मुख्य कंकाल के रूप में, अद्वितीय स्टीरियोकेमिकल और इलेक्ट्रॉनिक गुण हैं, जो दवाओं और रक्त-मस्तिष्क अवरोध (बीबीबी) के बीच बातचीत पर निर्णायक प्रभाव डालते हैं।
इस पदार्थ की ट्रोपेन संरचना और रक्त-मस्तिष्क अवरोध के बीच बातचीत
एन-बीओसी-नॉट्रोपिनोन की ट्रोपेन संरचना निम्नलिखित तंत्र के माध्यम से बीबीबी के साथ इसकी बातचीत को प्रभावित करती है:
स्टीरियोकैमिस्ट्री मर्मज्ञता को नियंत्रित करती है
ट्रोपेन के कठोर त्रि-आयामी विरूपण से बीबीबी एफ्लक्स पंपों को दवा के अणुओं की मान्यता और बंधन को कम किया जा सकता है, जिससे एफ्लक्स दर कम हो जाती है। उदाहरण के लिए, ट्रोपेन डेरिवेटिव्स के नाइट्रोजन परमाणु और बीओसी समूह द्वारा गठित स्टेरिक बाधा पी-जीपी के अपने विरूपण की मान्यता में बाधा डाल सकती है और मस्तिष्क में दवा के प्रतिधारण समय को लम्बा कर सकती है। इसके अलावा, ट्रोपेन की ब्रिजिंग रिंग संरचना आणविक लचीलेपन को सीमित कर सकती है, चयापचय प्रक्रियाओं के दौरान परिवर्तनकारी परिवर्तनों को कम कर सकती है, और दवा गतिविधि को बनाए रख सकती है।
लिपिड घुलनशीलता पर इलेक्ट्रॉनिक वितरण का प्रभाव
BOC समूहों की शुरूआत ने ट्रोपेन के इलेक्ट्रॉन वितरण को काफी बदल दिया। BOC समूह में कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु इलेक्ट्रॉन परमाणु के प्रभाव के माध्यम से नाइट्रोजन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन बादल घनत्व को कम करता है, जिससे दवाओं और प्लाज्मा प्रोटीन के बीच गैर-विशिष्ट बंधन को कम किया जाता है और मुक्त दवाओं की एकाग्रता बढ़ जाती है। इसी समय, बीओसी समूह का टर्ट ब्यूटाइल भाग हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन के माध्यम से आणविक लिपोफिलिसिटी को बढ़ाता है, जो निष्क्रिय प्रसार के माध्यम से बीबीबी के माध्यम से इसकी पैठ को बढ़ावा देता है। उदाहरण के लिए, N-BOC- NORTROPINONE का लॉग P मान (अनुमानित मूल्य) असुरक्षित ट्रोपिनोन की तुलना में अधिक हो सकता है, जिससे इसकी मस्तिष्क पारगम्यता बढ़ जाती है।
प्रतिस्थापन प्रभाव और लक्षित संशोधन
वह BOC समूह एक अस्थायी सुरक्षात्मक समूह के रूप में काम कर सकता है, जिसे दवा के लक्ष्य ऊतक तक पहुंचने के बाद अम्लीय परिस्थितियों में हटाया जा सकता है, सक्रिय ट्रोपेन संरचना को जारी करता है। इस सुविधा का उपयोग मस्तिष्क लक्षित prodrugs को डिजाइन करने के लिए किया जा सकता है:
Prodrug रणनीति: N-BOC-NORTROPINONE को मस्तिष्क लक्षित वाहक (जैसे TFR एंटीबॉडी, एंजियोपेप -2 पेप्टाइड्स) के साथ संयुग्मित किया जाता है, जिसे बीबीबी के माध्यम से रिसेप्टर-मध्यस्थता परिवहन के माध्यम से ले जाया जाता है, और बाद में सक्रिय दवा को छोड़ने के लिए मस्तिष्क के अम्लीय वातावरण में अविकसित होता है।
पीएच उत्तरदायी रिलीज: ब्रेन ट्यूमर माइक्रोएन्वायरमेंट (पीएच 6.5-6.8) की अम्लीय विशेषताओं का उपयोग करते हुए, डिजाइन बीओसी समूह ने ट्यूमर साइट पर सटीक दवा रिलीज को प्राप्त करने के लिए नैनोकणों को संशोधित किया।
ट्रोपेन डेरिवेटिव्स का बीबीबी प्रवेश मामला
ट्रोपिडीन डेरिवेटिव में केंद्रीय तंत्रिका तंत्र दवाओं में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है:
एंटीपार्किन्सन रोग दवा: ट्राइएक्सिफ़ेनिडिल ट्रोपीन की संरचना के माध्यम से एम रिसेप्टर को बांधता है, जो कि ट्रेमोर लक्षणों को कम करने के लिए ट्रोपीन की संरचना के माध्यम से होता है। इसका लिपोफिलिक संशोधन (जैसे क्लोरीन परमाणुओं को पेश करना) बीबीबी पैठ में काफी सुधार करता है।
एंटीडिप्रेसेंट ड्रग्स: एमिट्रिप्टिलाइन के ट्रोपेन कंकाल हाइड्रोजन बॉन्डिंग के माध्यम से 5-एचटी ट्रांसपोर्टरों को बांधता है, और इसकी उच्च लिपिड घुलनशीलता (लॉग पी =3.1) बीबीबी और एक्सर्ट एंटीडिप्रेसेंट प्रभावों को प्रवेश करना आसान बनाता है।
एनाल्जेसिक ड्रग्स: मॉर्फिन (मॉर्फिन) का ट्रोपेन भाग μ - ओपिओइड रिसेप्टर के माध्यम से एनाल्जेसिया की मध्यस्थता करता है, और इसके मेटाबोलाइट, डाइसेटाइलमॉर्फिन (हेरोइन) में बीबीबी के माध्यम से उच्च लिपिड घुलनशीलता और तेजी से प्रवेश होता है, लेकिन अधिक नशे की लत है।
लोकप्रिय टैग: N-BOC-NORTROPINONE CAS 185099-67-6, आपूर्तिकर्ता, निर्माता, कारखाना, थोक, खरीदें, मूल्य, थोक, बिक्री के लिए


