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एमडीएम के लिए प्रारंभिक सामग्री 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन हैं,1-ब्रोमो-5-फ्लोरोपेन्टेन, और 1H-इंडाजोल-3-कार्बोक्सिलिक एसिड मिथाइल एस्टर। आणविक सूत्र C5H10BrF, CAS 407-97-6। व्यावसायिक रूप से उपलब्ध घरेलू या औद्योगिक रसायन जिनका उपयोग एमडीएम के संश्लेषण के लिए किया जा सकता है, संभावित रूप से विषाक्त हो सकते हैं। अभिकर्मकों या सॉल्वैंट्स जैसे उत्पादों के उपयोग के परिणामस्वरूप गंभीर विषाक्त प्रभाव हो सकते हैं यदि परिणामी दूषित उत्पाद का सेवन किया जाता है। धूम्रपान मिश्रण के आधार के रूप में उपयोग की जाने वाली हर्बल पादप सामग्री में विषैले रूप से प्रासंगिक पदार्थ भी हो सकते हैं (जैसे कि कीटनाशक जो संभावित रूप से पादप सामग्री में मौजूद हो सकते हैं)। इसका व्यापक रूप से नई और कुशल दवाओं के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती और कुछ विशेष पदार्थों के लिए एक चयनात्मक विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग हड्डी अवशोषण अवरोधकों, मानव ए1ए अधिवृक्क रिसेप्टर्स के लिए एंटी-एजिंग एजेंटों और दवा संश्लेषण में अन्य दवाओं की तैयारी में भी किया जाता है। इसके अलावा, एक विशेष चयनात्मक विलायक के रूप में, 1-ब्रोमो-5-क्लोरोपेंटेन का उपयोग पाइरुविक एसिड को शुद्ध करने के लिए किया जा सकता है।
क्रोमैटोग्राफ़िक स्थितियाँ क्रोमैटोग्राफ़िक स्तंभ एक लोचदार क्वार्ट्ज केशिका स्तंभ है जिसका वजन 0.25x50mx0.3um है; स्थिर तरल एफएफएपी है; कॉलम तापमान: 60 डिग्री सेल्सियस (3 मिनट), 10 डिग्री सेल्सियस/मिनट, 200 डिग्री सेल्सियस (5 मिनट); वाष्पीकरण कक्ष का तापमान 250 डिग्री सेल्सियस है, डिटेक्टर तापमान 250 डिग्री सेल्सियस है; वाहक गैस (N2) के स्तंभ में प्रवेश करने के बाद, प्रवाह दर 0.6m/मिनट है, हाइड्रोजन की प्रवाह दर 35ml/मिनट है, और हवा की प्रवाह दर 300ml/मिनट है; इंजेक्शन की मात्रा 0.1u1 है, और विभाजन अनुपात 60:1 है।
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रासायनिक सूत्र |
C5H10BrF |
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सटीक द्रव्यमान |
168 |
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आणविक वजन |
169 |
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m/z |
168 (100.0%), 170 (97.3%), 169 (5.4%), 171 (5.3%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 35.53; एच, 5.96; ब्र, 47.27; एफ, 11.24 |
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घनत्व |
1.360 |
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क्वथनांक |
162 डिग्री |
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आरटीईसीएस संख्या |
RZ9810000 |
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अपवर्तनांक |
1.4406 |
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जमा करने की अवस्था |
सूखे, कमरे के तापमान पर सीलबंद |
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रूप |
तरल |
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रंग |
रंगहीन |
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जल घुलनशीलता |
पानी में थोड़ा घुलनशील. |
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एहतियाती निर्देश |
P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
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खतरनाक माल परिवहन संख्या |
1993 |
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संकट वर्ग |
3 |
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पैकेजिंग श्रेणी |
तृतीय |
1-ब्रोमो-5-फ्लोरोपेन्टेन(सीएएस संख्या: 407-97-6) एक सीधी श्रृंखला हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन है जिसमें ब्रोमीन और फ्लोरीन होता है, जिसका आणविक सूत्र C ₅ H ₁₀ BrF होता है, और यह रंगहीन पारदर्शी तरल के रूप में दिखाई देता है।
1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन की आणविक संरचना में, ब्रोमीन परमाणु और फ्लोरीन परमाणु क्रमशः कार्बन श्रृंखला (स्थिति 1 और स्थिति 5) के दोनों सिरों पर स्थित होते हैं। यह स्थानिक व्यवस्था इसे एक कुशल द्विकार्यात्मक मध्यवर्ती बनाती है। इसकी प्रतिक्रियाशीलता मुख्य रूप से निम्नलिखित पहलुओं में परिलक्षित होती है:
1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया
ब्रोमीन परमाणु, अच्छे छोड़ने वाले समूहों के रूप में, फ़्लोरिनेटेड पेंटानामाइन या फ़्लोरिनेटेड पेंटानॉल डेरिवेटिव उत्पन्न करने के लिए एमाइन और अल्कोहल जैसे न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ एसएन ₂ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं। उदाहरण के लिए, 5-फ्लोरोपेंटनामाइन को अमोनिया पानी के साथ प्रतिक्रिया करके संश्लेषित किया जा सकता है, जो अवसादरोधी दवा फ्लुओक्सेटीन (प्रोज़ैक) का संभावित अग्रदूत है।
2. युग्मन प्रतिक्रिया
पैलेडियम कटैलिसीस के तहत, 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन एरिलबोरोनिक एसिड के साथ सुजुकी युग्मन से गुजर सकता है, सीसी बांड बना सकता है और 5-फ्लोरो-1-एरिलपेंटेन यौगिक उत्पन्न कर सकता है। इस प्रकार के उत्पाद का लिक्विड क्रिस्टल सामग्री के क्षेत्र में अनुप्रयोग मूल्य है, और यह फ्लोरीन परमाणुओं की स्थिति को समायोजित करके आणविक ध्रुवता को अनुकूलित कर सकता है।
3. फ्लोरीन प्रतिस्थापन प्रभाव
फ्लोरीन परमाणुओं (3.98) की मजबूत इलेक्ट्रोनगेटिविटी निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन वितरण को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित कर सकती है, जिससे - कार्बन हाइड्रोजन बांड (पीकेए ≈ 30) की अम्लता बढ़ जाती है, जिससे एनोलिज़ेशन प्रतिक्रियाओं या धातु उत्प्रेरित डीहाइड्रोजनेशन प्रतिक्रियाओं में भाग लिया जा सकता है। यह विशेषता लैक्टोन युक्त फ्लोरीन के संश्लेषण में विशेष रूप से महत्वपूर्ण है।
इसका उपयोग मुख्य रूप से दवा संश्लेषण में एक कंकाल निर्माण इकाई के रूप में किया जाता है, और इसके अनुप्रयोग के मामलों में शामिल हैं:
1. एंटीवायरल दवाओं का संश्लेषण
1-ब्रोमो-5-क्रोओपेंटेन से शुरू होकर, 5-फ्लोरोपेंटनिट्राइल साइनाइड प्रतिक्रिया के माध्यम से उत्पन्न होता है, और फिर 5-फ्लोरोवालेरिक एसिड प्राप्त करने के लिए हाइड्रोलाइज्ड होता है। एमिनोथियाज़ोल के साथ युग्मित होने के बाद, इस एसिड का उपयोग एचआईवी विरोधी दवाओं के विकास के लिए न्यूक्लियोसाइड एनालॉग अग्रदूतों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। प्रायोगिक आंकड़ों से पता चलता है कि फ्लोरिनेटेड खंडों की शुरूआत से रिवर्स ट्रांसक्रिपटेस पर दवाओं की निरोधात्मक गतिविधि 2.3 गुना बढ़ जाती है।
2. एंटी-ट्यूमर एजेंट का मध्यवर्ती
प्लैटिनम आधारित एंटीकैंसर दवा डेरिवेटिव के संश्लेषण में, 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन का ब्रोमीन अंत सिस्प्लैटिन के अमीनो अंत के साथ समन्वय करता है, जबकि फ्लोरीन अंत हाइड्रोजन बॉन्डिंग के माध्यम से अणु और डीएनए के बीच बंधन क्षमता को बढ़ाता है। सेल प्रयोगों से पता चला है कि इस प्रकार का व्युत्पन्न पारंपरिक सिस्प्लैटिन की तुलना में A549 फेफड़ों के कैंसर कोशिकाओं के IC50 मूल्य को 40% तक कम कर देता है।
3. चिरल औषधि संश्लेषण
फ्लोरीन परमाणुओं के स्टीरियोइलेक्ट्रॉनिक प्रभाव का उपयोग करके, अणुओं में चिरल केंद्रों के निर्माण को प्रेरित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, शार्पलेस एसिमेट्रिक एपॉक्सीडेशन प्रतिक्रिया के माध्यम से, इसे पार्किंसंस रोग के उपचार के लिए लेवोडोपा अग्रदूतों को और अधिक संश्लेषित करने के लिए चिरल एपॉक्साइड में परिवर्तित किया जाता है।
1. लिक्विड क्रिस्टल सामग्री
इसका फ़्लोरिनेटेड खंड अंतर-आणविक बलों को कम कर सकता है और तरल क्रिस्टल की प्रतिक्रिया गति में सुधार कर सकता है। इसे बाइफिनाइल लिक्विड क्रिस्टल अणुओं में शामिल करने से नेमैटिक स्थिरता बनाए रखते हुए स्पष्ट बिंदु तापमान को 85 डिग्री से 102 डिग्री तक बढ़ाया जा सकता है।
2. पॉलिमर का कार्यात्मककरण
एक कोमोनोमर के रूप में, यह फ़्लोरिनेटेड पॉलीस्टाइनिन का उत्पादन करने के लिए स्टाइरीन के साथ परमाणु स्थानांतरण रेडिकल पोलीमराइज़ेशन (एटीआरपी) से गुजर सकता है। इस सामग्री की सतह ऊर्जा 22 mN/m जितनी कम है, जिसका उपयोग स्वयं सफाई कोटिंग्स की तैयारी के लिए किया जा सकता है।
3. आयनिक तरल संशोधन
चतुर्धातुक प्रतिक्रिया द्वारा, इसे फ्लोरिनेटेड इमिडाज़ोल आयनिक तरल में परिवर्तित किया जाता है। इस प्रकार के आयनिक तरल में 15 एमएस/सेमी (25 डिग्री) की चालकता होती है और यह 20 डिग्री पर तरल रहता है, जो इसे कम तापमान वाले ईंधन सेल इलेक्ट्रोलाइट्स के लिए उपयुक्त बनाता है।
कीटनाशक और विशेष रसायन
1. फ्लोराइडयुक्त कीटनाशक इंटरमीडाइट
1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन का उपयोग फिप्रोनिल एनालॉग्स को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, और इसकी क्रिया का तंत्र कीट गामा एमिनोब्यूट्रिक एसिड रिसेप्टर्स को रोकना है। क्षेत्रीय प्रयोगों से पता चला है कि फ्लोरीन युक्त खंड चावल के प्लैन्थोपर के खिलाफ कीटनाशकों की मृत्यु दर को 78% से बढ़ाकर 92% कर देते हैं।
2. सर्फैक्टेंट
फ्लोराइड युक्त श्रृंखला खंड सर्फेक्टेंट को उत्कृष्ट हाइड्रोफोबिसिटी और ओलेओफोबिसिटी प्रदान करते हैं। कच्चे माल के रूप में 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन के साथ संश्लेषित फ्लोरोकार्बन सर्फेक्टेंट पानी की सतह के तनाव को 16 mN/m तक कम कर सकता है, जो अग्निशमन फोम एजेंट के रूप में उपयोग किए जाने पर आग बुझाने की दक्षता को 30% तक बढ़ा सकता है।
3. विशेष विलायक
इसकी कम चिपचिपाहट (0.85 सीपी, 25 डिग्री) और उच्च क्वथनांक (162 डिग्री) 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन को इलेक्ट्रॉनिक ग्रेड सफाई एजेंटों के लिए एक उम्मीदवार विलायक बनाते हैं। प्रयोगों से पता चला है कि सिलिकॉन चिप्स के लिए इसकी सफाई दक्षता पारंपरिक आइसोप्रोपेनॉल से 15% अधिक है, और अवशिष्ट दर 0.1 पीपीएम से कम है।
1. क्षेत्रीय चयनात्मक नियंत्रण
एसएन ₂ प्रतिक्रिया में, फ्लोरीन परमाणुओं का इलेक्ट्रॉन निकालने वाला प्रभाव बीटा कार्बन परमाणुओं को आंशिक सकारात्मक चार्ज ले जाने का कारण बनता है, जिससे ब्रोमीन परमाणु न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमले के लिए अधिक संवेदनशील हो जाते हैं। विलायक ध्रुवता को समायोजित करके (जैसे मेथनॉल से डीएमएफ पर स्विच करके), रीजियोसेलेक्टिविटी को 65% से 89% तक बढ़ाया जा सकता है।
2. उत्प्रेरक प्रणाली का विकास
युग्मन प्रतिक्रिया में, Pd (PPh ∝) ₄/K ∝ PO ₄ प्रणाली 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन और फेनिलबोरोनिक एसिड के बीच 92% की युग्मन उपज प्राप्त कर सकती है। सह उत्प्रेरक के रूप में 10 mol% CuI जोड़ने से प्रतिक्रिया समय 4 घंटे तक कम हो सकता है।
3. सुरक्षा प्रक्रिया डिजाइन
संश्लेषण के लिए एक सतत प्रवाह रिएक्टर विकसित करें1-ब्रोमो-5-फ्लोरोपेन्टेनब्रोमाइड्स की संभावित विषाक्तता के जवाब में। माइक्रोचैनल डिज़ाइन के माध्यम से, हाइड्रोजन ब्रोमाइड की अवशोषण दक्षता 98% तक बढ़ गई है, और पारंपरिक केतली प्रतिक्रियाओं की तुलना में निकास उत्सर्जन 70% कम हो गया है।
5-फ्लोरोमाइल ब्रोमाइड, जिसे 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन के रूप में भी जाना जाता है, एक कार्बनिक यौगिक है जिसे कई अलग-अलग प्रयोगशाला संश्लेषण विधियों के माध्यम से तैयार किया जा सकता है। यहां दो सामान्य संश्लेषण विधियां हैं:
विधि 1: क्षार द्वारा उत्प्रेरित हैलोऐल्केन प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया
रासायनिक समीकरण:
चौधरी3(सीएच2)3एफ+सीएच3(सीएच2)3Br+2NaOH → CH3(सीएच2)3ब्र+सीएच3(सीएच2)3एफ+2H2O+2NaF
1. एक साफ प्रतिक्रिया बोतल तैयार करें और सुनिश्चित करें कि यह पूरी तरह से सूखी है। प्रतिक्रिया फ्लास्क में दाढ़ अनुपात में 5-फ्लोरोपेंटेन और 1,5-डाइब्रोमोपेंटेन जोड़ें। सामान्य तौर पर, 1,5-डाइब्रोमोपेंटेन के अत्यधिक उपयोग को अभिकारक के रूप में चुना जा सकता है।
2. उचित मात्रा में क्षार उत्प्रेरक, जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) या पोटेशियम कार्बोनेट (K) मिलाएं2सीओ3), प्रतिक्रिया फ्लास्क के लिए। उत्प्रेरक की मात्रा को अभिकारकों के दाढ़ अनुपात और प्रतिक्रिया स्थितियों के आधार पर समायोजित किया जा सकता है।
3. प्रतिक्रिया बोतल को सील करें और इसे उपयुक्त तापमान पर गर्म करें। अभिकारक और प्रयुक्त उत्प्रेरक के गुणों के आधार पर प्रतिक्रिया तापमान आम तौर पर 70-90 डिग्री सेल्सियस के बीच होता है।
4. प्रतिक्रिया समय विशिष्ट प्रायोगिक स्थितियों पर निर्भर करता है, और आम तौर पर कई घंटों की निरंतर प्रतिक्रिया की आवश्यकता होती है।
5. प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया बोतल को कमरे के तापमान तक ठंडा करें।
6. प्रतिक्रिया मिश्रण को अलग करें और निकालें। आमतौर पर, कार्बनिक विलायक जैसे डाइक्लोरोमेथेन (सीएच2क्लोरीन2) या ईथर (एट2O) का उपयोग लक्ष्य उत्पाद को निकालने के लिए किया जा सकता है।
7. पानी निकालें और कार्बनिक परत को सुखाएं, जैसे नमी अवशोषण के लिए निर्जल सोडियम क्लोराइड (NaCl) का उपयोग करना और ठोस अशुद्धियों को हटाने के लिए फ़िल्टर करना।
8. कार्बनिक परत को शुद्ध करने और 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन प्राप्त करने के लिए उचित तरीकों (जैसे आसवन, क्रिस्टलीकरण, आदि) का उपयोग करें।
विधि 2: लैंथेनम फ्लोराइड के साथ हैलोऐल्केन की प्रतिक्रिया करके
रासायनिक समीकरण:
चौधरी3(सीएच2)3Br+LaF3→ सीएच3(सीएच2)3एफ+लाब्र3
1. एक साफ प्रतिक्रिया बोतल तैयार करें और सुनिश्चित करें कि यह पूरी तरह से सूखी है। प्रतिक्रिया फ्लास्क में मोलर अनुपात में 5-ब्रोमोपेंटेन और लैंथेनम फ्लोराइड मिलाएं। आम तौर पर, सैद्धांतिक मोलर अनुपात की तुलना में थोड़ा अधिक मोलर अनुपात वाले लैंथेनम फ्लोराइड को अभिकारक के रूप में चुना जा सकता है।
2. प्रतिक्रिया बोतल को सील करें और इसे उपयुक्त तापमान पर गर्म करें। प्रतिक्रिया तापमान आम तौर पर 150-200 डिग्री सेल्सियस के बीच होता है, और विशिष्ट तापमान अभिकारक के गुणों और चयनित प्रतिक्रिया स्थितियों पर निर्भर करता है।
3. प्रतिक्रिया समय विशिष्ट प्रायोगिक स्थितियों पर निर्भर करता है, और आम तौर पर कई घंटों की निरंतर प्रतिक्रिया की आवश्यकता होती है।
4. प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया बोतल को कमरे के तापमान तक ठंडा करें।
5. प्रतिक्रिया मिश्रण को अलग करें और निकालें। आमतौर पर, कार्बनिक विलायक जैसे डाइक्लोरोमेथेन (सीएच2क्लोरीन2) या ईथर (एट2O) का उपयोग लक्ष्य उत्पाद को निकालने के लिए किया जा सकता है।
6. पानी निकालें और कार्बनिक परत को सुखाएं, जैसे नमी अवशोषण के लिए निर्जल सोडियम क्लोराइड (NaCl) का उपयोग करना और ठोस अशुद्धियों को हटाने के लिए फ़िल्टर करना।
7. 1-ब्रोमो-5-क्रोपेंटेन प्राप्त करने के लिए आसवन, क्रिस्टलीकरण आदि जैसे उचित तरीकों का उपयोग करके कार्बनिक परत को शुद्ध करें।
यह दो सामान्य प्रयोगशाला संश्लेषण विधियों का एक संक्षिप्त परिचय मात्र है1-ब्रोमो-5-फ्लोरोपेंटेन. अधिक विस्तृत जानकारी या अन्य संश्लेषण विधियों के लिए, कृपया पेशेवर रासायनिक साहित्य या पाठ्यपुस्तकों से परामर्श लें, या हमें एक ईमेल भेजें। हम पेशेवर प्रयोगशाला शोधकर्ताओं से आपके प्रश्नों का उत्तर लेंगे।
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