2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन CAS 403-29-2

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2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोनCAS संख्या . 1006-39-9, रासायनिक सूत्र C8H6BrFO। सफेद क्रिस्टल के रूप में मौजूद है। आणविक भार 217.03500. पिघलने बिंदु 48-50 डिग्री सेल्सियस, क्वथनांक 150 डिग्री सेल्सियस 12 मिमी, फ्लैश बिंदु 110 डिग्री सेल्सियस, अपवर्तक सूचकांक 1.549, वाष्प दबाव 0.0138mmHg 25 डिग्री सेल्सियस पर। फार्मास्युटिकल और रासायनिक संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है। यदि 2-ब्रोमो-4-फ्लोरोएसेटोफेनोन साँस के माध्यम से अंदर चला जाता है, तो कृपया रोगी को ताज़ी हवा में ले जाएँ; यदि त्वचा का संपर्क होता है, तो दूषित कपड़े हटा दिए जाने चाहिए, और त्वचा को साबुन और पानी से अच्छी तरह से धोना चाहिए।

यदि कोई असुविधा हो, तो चिकित्सकीय सहायता लें; यदि सूरज के संपर्क में हैं, तो पलकों को अलग कर देना चाहिए, बहते पानी या शारीरिक खारे पानी से धोना चाहिए और तुरंत चिकित्सा सहायता लेनी चाहिए; यदि निगल लिया जाए, तो तुरंत अपना मुँह धोएं, उल्टी न होने दें और तुरंत चिकित्सा सहायता लें। यह सुगंधित गुणों वाला एक यौगिक है। इसमें मजबूत इलेक्ट्रॉन बंधुता और इलेक्ट्रोफिलिसिटी है, और इसे कुछ प्रतिक्रियाओं में इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक के रूप में उपयोग किया जा सकता है। यह यौगिक हवा में अपेक्षाकृत स्थिर है और शुष्क और ठंडी स्थितियों में संग्रहीत होने पर अपने गुणों को बनाए रख सकता है।

का संरचनात्मक विश्लेषण2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोनआणविक रासायनिक बंधन और कार्यात्मक समूह से किया जा सकता है।
रासायनिक बंधन विश्लेषण:
इस यौगिक में एक बेंजीन रिंग और एक साइड चेन होती है। बेंजीन रिंग एक सरल सुगंधित रिंग है जो 6 कार्बन परमाणुओं और 3 दोहरे बंधनों से बनी होती है, जिनमें से एक साइड चेन से जुड़ा होता है। पार्श्व श्रृंखला एक कार्बन परमाणु, एक ब्रोमीन परमाणु, एक फ्लोरीन परमाणु और एक कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु से बनी होती है। साइड चेन में, कार्बन परमाणु ब्रोमीन परमाणुओं से एक एकल बंधन के माध्यम से जुड़े होते हैं, जिससे C{5}}Br बंधन बनता है; फ्लोरीन परमाणुओं को एक एकल बंधन के माध्यम से जोड़ने से, एक C-F बंधन बनता है; ऑक्सीजन परमाणुओं को दोहरे बंधन के माध्यम से जोड़ने से एक C=O बंधन बनता है।

कार्यात्मक समूह विश्लेषण:
निम्नलिखित कार्यात्मक समूह 2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन में मौजूद हैं:
1. कीटोन कार्यात्मक समूह: कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु एक दोहरे बंधन के माध्यम से बेंजीन रिंग पर कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, जिससे एक कीटोन कार्यात्मक समूह (सी=ओ) बनता है।
2. ब्रोमीन प्रतिस्थापक: पार्श्व श्रृंखला पर ब्रोमीन परमाणु एक प्रतिस्थापक है, जो यौगिक के रासायनिक गुणों और प्रतिक्रियाशीलता को प्रभावित करता है।
3. फ्लोरीन प्रतिस्थापक: बेंजीन रिंग पर फ्लोरीन परमाणु एक प्रतिस्थापक है और यौगिक के गुणों को भी प्रभावित कर सकता है।

2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन(सीएएस संख्या: 403-29-2) एक सुगंधित कीटोन यौगिक है जिसमें ब्रोमीन और फ्लोरीन होता है, जिसका आणविक सूत्र C ₈ H ₆ BrFO और आणविक भार 217.04 g/mol है। यह यौगिक अपनी संरचना में ब्रोमीन परमाणुओं (सक्रिय स्थलों) और फ्लोरीन परमाणुओं (इलेक्ट्रॉन प्रभाव नियामक समूहों) दोनों की उपस्थिति के कारण कार्बनिक संश्लेषण में अद्वितीय प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करता है, और इसका व्यापक रूप से चिकित्सा, सामग्री विज्ञान और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान जैसे क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है।

फार्मास्युटिकल और रासायनिक संश्लेषण मध्यवर्ती

 

ब्रोमीन परमाणुओं को न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं (जैसे एस ₙ 2, एस ₙ एआर) या संक्रमण धातु उत्प्रेरित युग्मन प्रतिक्रियाओं (जैसे सुजुकी, बुचवाल्ड हार्टविग) के माध्यम से अन्य कार्यात्मक समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जबकि फ्लोरीन परमाणुओं का मजबूत इलेक्ट्रॉन निकालने वाला प्रभाव मध्यवर्ती को स्थिर कर सकता है या लक्ष्य अणुओं की लिपोफिलिसिटी को नियंत्रित कर सकता है।

ट्यूमर रोधी दवाओं का अनुसंधान और विकास: फ्लोरिनेटेड एरोमैटिक कीटोन किनेज़ अवरोधकों को संश्लेषित करने के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में, उदाहरण के लिए, ट्यूमर कोशिकाओं में दवाओं की चयनात्मक विषाक्तता को बढ़ाने के लिए ब्रोमीन फ्लोरीन विनिमय प्रतिक्रियाओं के माध्यम से ट्राइफ्लोरोमिथाइल समूहों को पेश करना।
जीवाणुरोधी संश्लेषण: फ़्लोरोक्विनोलोन एंटीबायोटिक्स को संश्लेषित करते समय, 2-ब्रोमो-4 '- फ़्लोरोएसेटोफेनोन का उपयोग ब्रोमीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से अमीनो या थिओल साइड चेन को पेश करने के लिए एक प्रमुख अग्रदूत के रूप में किया जा सकता है।

फार्मास्युटिकल और रासायनिक संश्लेषण मध्यवर्ती

 

सक्रिय फार्मास्युटिकल अवयवों के संशोधन में फ्लोरीन परमाणुओं की शुरूआत चयापचय स्थिरता, झिल्ली पारगम्यता और दवाओं की लक्ष्य आत्मीयता को महत्वपूर्ण रूप से बदल सकती है, जबकि ब्रोमीन परमाणुओं की उपस्थिति बाद के संरचनात्मक अनुकूलन के लिए प्रतिक्रिया स्थल प्रदान करती है।

केंद्रीय तंत्रिका तंत्र की दवाएं: चयनात्मक 5-एचटी रीपटेक अवरोधकों को संश्लेषित करते समय, दवा की रक्त-मस्तिष्क बाधा प्रवेश क्षमता को विनियमित करने के लिए ब्रोमीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से फ्लोरोएल्काइल श्रृंखलाएं पेश की जाती हैं।
सूजनरोधी दवा का विकास: स्टेरॉयड सूजनरोधी दवाओं के आणविक गठन को अनुकूलित करने और गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल दुष्प्रभावों को कम करने के लिए फ्लोरीन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव का उपयोग करना।

पदार्थ विज्ञान के क्षेत्र में अनुप्रयोग

 

विशिष्ट भौतिक गुणों वाली सामग्री का निर्माण करने के लिए ब्रोमीन परमाणुओं को क्लिक रसायन विज्ञान (जैसे CuAAC प्रतिक्रिया) के माध्यम से एल्काइनिल यौगिकों के साथ जोड़ा जा सकता है; फ्लोरीन परमाणुओं की कम सतह ऊर्जा गुण सामग्री को हाइड्रोफोबिक या एंटी फाउलिंग गुणों से संपन्न कर सकते हैं। फ़्लोरिनेटेड लिक्विड क्रिस्टल मोनोमर्स को संश्लेषित करने के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में, लिक्विड क्रिस्टल के चरण संक्रमण तापमान और ढांकता हुआ स्थिरांक को समायोजित करने के लिए ब्रोमीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के माध्यम से साइनाइड या एल्कोक्सी श्रृंखलाएं पेश की जाती हैं। फ़्लोरिनेटेड पॉलीमाइड्स के संश्लेषण में, 2-ब्रोमो-4'- फ़्लोरोएसेटोफेनोन का उपयोग सामग्री की थर्मल स्थिरता और यांत्रिक गुणों में सुधार के लिए चेन टर्मिनेटिंग या क्रॉसलिंकिंग एजेंट के रूप में किया जा सकता है।

फ्लोरीन परमाणुओं की मजबूत इलेक्ट्रोनगेटिविटी सामग्री की सतह ऊर्जा को कम कर सकती है, जबकि ब्रोमीन परमाणुओं की प्रतिक्रियाशीलता उन्हें सहसंयोजक बंधनों के माध्यम से सब्सट्रेट सतह पर लंगर डालने की अनुमति देती है। स्व-सफाई कोटिंग सुपरहाइड्रोफोबिक कोटिंग तैयार करने के लिए ब्रोमीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के माध्यम से सिलिका नैनोकणों की सतह पर फ्लोरिनेटेड खंडों को ग्राफ्ट कर सकती है। फ्लोरीन परमाणुओं की जैविक जड़ता का उपयोग करके सूजन प्रतिक्रियाओं को कम करने के लिए टाइटेनियम मिश्र धातु प्रत्यारोपण की सतह पर फ्लोराइड युक्त कार्बनिक अणुओं को संशोधित करना।

विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में आवेदन

 

क्रोमोजेनिक और व्युत्पन्न अभिकर्मक सुगंधित कीटोन संरचनाएं हैं जो रंगीन उत्पादों या फ्लोरोसेंट डेरिवेटिव का उत्पादन करने के लिए विशिष्ट विश्लेषकों (जैसे अमीनो एसिड, शर्करा) के साथ संक्षेपण या रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, जिससे गुणात्मक या मात्रात्मक पहचान प्राप्त हो सकती है।
पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी) रंग विकास: इंडेनोन के समान, 2-ब्रोमो-4' - फ्लोरोएसेटोफेनोन बैंगनी धब्बे उत्पन्न करने के लिए अमीनो एसिड के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, लेकिन फ्लोरीन परमाणुओं की शुरूआत से रंग संवेदनशीलता बढ़ सकती है।

उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी) व्युत्पन्नीकरण: जब अमीनो एसिड युक्त सल्फर का पता लगाया जाता है, तो पता लगाने की सीमा को बढ़ाने के लिए फ्लोरोसेंट समूहों को ब्रोमीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से पेश किया जाता है। उच्च शुद्धता (98% से अधिक या उसके बराबर) 2-ब्रोमो-4 '- फ़्लोरोएसेटोफेनोन का उपयोग उपकरण अंशांकन या विधि सत्यापन के लिए मास स्पेक्ट्रोमेट्री या परमाणु चुंबकीय अनुनाद (एनएमआर) विश्लेषण के लिए एक मानक के रूप में किया जा सकता है। फ्लोराइड युक्त दवाओं के गुणवत्ता नियंत्रण में, ज्ञात अशुद्धता संदर्भ मानक के रूप में, अशुद्धता सामग्री का मात्रात्मक विश्लेषण एचपीएलसी-एमएस द्वारा किया जाता है। दवा चयापचय अनुसंधान में, आइसोटोपिक मार्करों के गैर-लेबल नियंत्रण के रूप में, यह चयापचय मार्गों के विश्लेषण में सहायता करता है।

इसे निम्नलिखित चरणों द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है:

चरण 1: 4'-फ्लुओरोएसेटोफेनोन का संश्लेषण:

4-फ्लोरोबेंजोइक एसिड को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करके 4'-फ्लोरोफेनिलएसीटेट एथिल एस्टर का उत्पादन किया जाता है। फिर, अम्लीय परिस्थितियों में हाइड्रोलिसिस द्वारा 4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन का उत्पादन किया जाता है।

चरण 2: संश्लेषण करें2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन:

क्षारीय परिस्थितियों में कॉपर(I) ब्रोमाइड (CuBr) के साथ 4'-फ्लोरोएसिटोफेनोन की प्रतिक्रिया से 2-ब्रोमो-4'-फ्लूरोएसिटोफेनोन उत्पन्न होता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

प्रतिक्रिया 1:

C₇H₅एफओ₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁एफओ₂+सीएच₃कूह

प्रतिक्रिया 2:

C₁₀H₁₁एफओ₂+एसिड → सी₈H₇एफओ+सी₂H₅ओह

प्रतिक्रिया 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

इसे संश्लेषित करने की एक अन्य विधि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से है।

चरण 1: 4'-अमीनो एसिटोफेनोन का संश्लेषण

4-एमिनोबेंजोइक एसिड को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करके 4'-एमिनोनेनेनेबीसी फेनिलएसेटिक एसिड एथिल एस्टर का उत्पादन किया जाता है। फिर, 4'- अमीनो एसिटोफेनोन का उत्पादन करने के लिए अम्लीय परिस्थितियों में हाइड्रोलिसिस किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

प्रतिक्रिया 1:

C₇H₇नहीं₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃नहीं₂+सीएच₃कूह

प्रतिक्रिया 2:

C₁₀H₁₃नहीं₂+एसिड → सी₈H₉नहीं+सी₂H₅ओह

चरण 2: उत्पाद का संश्लेषण करें

4'-अमीनो एसिटोफेनोन को उत्पाद बनाने के लिए कॉपर (I) ब्रोमाइड (CuBr) और फ्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया की जाती है।

रासायनिक प्रतिक्रिया सूत्र:

प्रतिक्रिया 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

दवा विकास एक लंबी और जटिल प्रक्रिया है, जिसमें दवा चयापचय ट्रैकिंग और मात्रात्मक विश्लेषण प्रमुख लिंक हैं। दवाओं की प्रभावकारिता और सुरक्षा का मूल्यांकन करने के लिए चयापचय मार्गों, फार्माकोकाइनेटिक विशेषताओं और शरीर में अन्य दवाओं के साथ बातचीत को सटीक रूप से समझना महत्वपूर्ण है। स्थिर आइसोटोप लेबलिंग तकनीक, विशेष रूप से ड्यूटेरियम लेबलिंग, अपने अद्वितीय लाभों के कारण दवा चयापचय अनुसंधान में एक अपूरणीय भूमिका निभाती है।2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन, एक विशिष्ट संरचना के साथ एक कार्बनिक यौगिक के रूप में, अक्सर दवा संश्लेषण में एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसके ड्यूटेरेटेड डेरिवेटिव का अध्ययन दवा चयापचय तंत्र की गहरी समझ के लिए एक नया परिप्रेक्ष्य प्रदान करता है।

आइसोटोप की परिभाषा और वर्गीकरण

 

आइसोटोप एक ही तत्व के विभिन्न परमाणुओं को संदर्भित करते हैं जिनमें प्रोटॉन की समान संख्या लेकिन न्यूट्रॉन की संख्या भिन्न होती है। उनके भौतिक गुणों के अनुसार, आइसोटोप को रेडियोधर्मी आइसोटोप और स्थिर आइसोटोप में विभाजित किया जा सकता है। रेडियोआइसोटोप अपनी स्वयं की क्षय प्रक्रिया से गुजरते हैं, विकिरण ऊर्जा उत्सर्जित करते हैं और उनका भौतिक आधा जीवन होता है; स्थिर आइसोटोप गैर रेडियोधर्मी होते हैं और इनमें स्थिर भौतिक गुण होते हैं, जो प्रकृति में एक निश्चित अनुपात में मौजूद होते हैं।

स्थिर आइसोटोप लेबलिंग के सिद्धांत और तरीके

 

स्थिर आइसोटोप लेबलिंग, शरीर में होने वाले चयापचय मार्गों या जैव रासायनिक प्रतिक्रियाओं को लेबल करने के लिए गैर रेडियोधर्मी स्थिर आइसोटोप का उपयोग है, और सापेक्ष सामग्री परिवर्तनों को निर्धारित करने के लिए गैर रेडियोधर्मी सामान्य आइसोटोप लेबल वाले घटकों के साथ उनकी तुलना और विश्लेषण करता है। सामान्य स्थिर आइसोटोप में ड्यूटेरियम (² एच), कार्बन-13 (¹³ सी), नाइट्रोजन-15 (¹⁵ एन), ऑक्सीजन-18 (¹⁸ ओ), आदि शामिल हैं। स्थिर आइसोटोप लेबलिंग के तरीकों में मुख्य रूप से हाइड्रोजन ड्यूटेरियम एक्सचेंज, ड्यूटेरियम कमी आदि शामिल हैं। इन विधियों के माध्यम से, ड्यूटेरियम लेबल वाले यौगिकों को तैयार करने के लिए ड्यूटेरियम परमाणुओं को लक्ष्य यौगिक में पेश किया जा सकता है।

औषधि अनुसंधान में स्थिर आइसोटोप लेबलिंग के लाभ

 

रेडियोधर्मी आइसोटोप लेबलिंग की तुलना में, स्थिर आइसोटोप लेबलिंग में रेडियोधर्मिता नहीं होने, जटिल रेडियोकेमिकल उपकरण और विकिरण सुरक्षा उपायों की आवश्यकता नहीं होने और पर्यावरण प्रदूषण नहीं होने के फायदे हैं। इसके अलावा, स्थिर आइसोटोप लेबलिंग अभिकर्मकों की तैयारी और पता लगाने की तकनीक अपेक्षाकृत सरल, लागत प्रभावी है, और अधिक सटीक मात्रात्मक विश्लेषण परिणाम प्रदान कर सकती है। इसलिए, दवा चयापचय ट्रैकिंग और मात्रात्मक विश्लेषण में स्थिर आइसोटोप लेबलिंग का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है।

ड्यूटेरेटेड मार्करों की तैयारी

 

2-ब्रोमो-4 '- फ्लोरोएसेटोफेनोन से शुरू करके, इसके ड्यूटेरेटेड डेरिवेटिव को विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से तैयार किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, उचित उत्प्रेरक और प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत, हाइड्रोजन ड्यूटेरियम विनिमय विधि का उपयोग करके, ड्यूटेरेटेड 2-ब्रोमो-4' - फ्लोरोएसेटोफेनोन प्राप्त करने के लिए 2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन अणुओं में हाइड्रोजन परमाणुओं को ड्यूटेरियम परमाणुओं से आंशिक रूप से या पूरी तरह से बदल दें। ड्यूटेरियम लेबलिंग की सटीकता और चयनात्मकता सुनिश्चित करने के लिए तैयारी प्रक्रिया के दौरान प्रतिक्रिया स्थितियों का सख्त नियंत्रण आवश्यक है।

चयापचय मार्गों का विश्लेषण

 

दवाओं के चयापचय मार्गों को स्पष्ट करने के लिए दवा चयापचय अनुसंधान में ड्यूटेरेटेड बायोमार्कर का उपयोग किया जा सकता है। प्रयोगात्मक जानवरों या सेल मॉडल में ड्यूटेरेटेड 2{3}}ब्रोमो{7}}4 '-फ्लोरोएसेटोफेनोन या इसके डेरिवेटिव को प्रशासित करने के बाद, विवो में दवा के चयापचय मार्ग को निर्धारित करने के लिए मास स्पेक्ट्रोमेट्री और परमाणु चुंबकीय अनुनाद जैसी विश्लेषण तकनीकों द्वारा मेटाबोलाइट्स में ड्यूटेरियम परमाणुओं के वितरण का पता लगाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, अध्ययनों में पाया गया है कि ड्यूटेरेटेड 2-ब्रोमो-4'-फ्लोरोएसेटोफेनोन ऑक्सीकरण, कमी, हाइड्रोलिसिस और अन्य प्रतिक्रियाओं के माध्यम से विवो में विभिन्न मेटाबोलाइट्स उत्पन्न कर सकता है। ड्यूटेरियम परमाणुओं की लेबलिंग प्रत्येक मेटाबोलाइट के स्रोतों और परिवर्तन संबंधों को स्पष्ट करने में मदद करती है।

फार्माकोकाइनेटिक मापदंडों का निर्धारण

 

फार्माकोकाइनेटिक पैरामीटर शरीर में दवाओं के अवशोषण, वितरण, चयापचय और उत्सर्जन प्रक्रियाओं के मूल्यांकन के लिए महत्वपूर्ण संकेतक हैं। ड्यूटेरेटेड मार्करों का उपयोग दवाओं के फार्माकोकाइनेटिक मापदंडों को सटीक रूप से निर्धारित कर सकता है। विवो में ड्यूटेरेटेड और गैर-लेबल वाले पदार्थों के एकाग्रता समय घटता की तुलना करके, आधा जीवन, निकासी दर और दवाओं की जैवउपलब्धता जैसे मापदंडों की गणना की जा सकती है। उदाहरण के लिए, ड्यूटेरेटेड 2 {{6} ब्रोमो - 4 '- फ़्लोरोएसेटोफेनोन डेरिवेटिव के फार्माकोकाइनेटिक्स का अध्ययन करने पर, यह पाया गया कि ड्यूटेरेटेड लेबलिंग दवाओं के आधे जीवन को काफी हद तक बढ़ा सकती है और उनकी जैवउपलब्धता में सुधार कर सकती है, जो दवा फॉर्मूलेशन और प्रशासन के नियमों को अनुकूलित करने के लिए महत्वपूर्ण आधार प्रदान करती है।

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