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9,10-डाइब्रोमोन्थ्रेसीनरासायनिक सूत्र C14H8Br2 वाला एक कार्बनिक यौगिक है। यह सफेद से हल्के पीले रंग का ठोस पदार्थ है जिसकी गंध मिट्टी के तेल के समान होती है। यह यौगिक पानी में अघुलनशील है (केवल गर्म पानी में घुलनशील) और गर्म बेंजीन और टोल्यूनि में घुलनशील हो सकता है, अल्कोहल, ईथर और ठंडे बेंजीन जैसे कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में थोड़ा घुलनशील और पानी में अघुलनशील हो सकता है। इस यौगिक में 245एनएम का यूवी अवशोषण शिखर है, और इसकी छोटी अंतर-आणविक दूरी के कारण, यह कम तापमान पर एक क्रमबद्ध ग्राफीन संरचना प्रदर्शित करता है। यह कई उपयोगी रासायनिक और भौतिक गुणों वाला एक सुगंधित यौगिक है। मुख्य रूप से कार्बनिक संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग रंगों की तैयारी के साथ-साथ फ्लोरोसेंट जांच, फोटोरिसेप्टर और लेजर सामग्री में अनुप्रयोगों के लिए भी किया जा सकता है।
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रासायनिक सूत्र |
C14H8Br2 |
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सटीक द्रव्यमान |
334 |
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आणविक वजन |
336 |
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m/z |
336 (100.0%), 334 (51.4%), 338 (48.6%), 337 (9.7%), 339 (7.4%), 337 (5.4%), 335 (4.4%), 335 (3.3%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 50.04; एच, 2.40; ब्र, 47.56 |
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9,10-डाइब्रोमोन्थ्रासीनएक अद्वितीय रासायनिक संरचना वाला एक कार्बनिक यौगिक है, जिसका आणविक सूत्र C ₁₄ H ₈ Br ₂ और आणविक भार 336.02 है। यह पदार्थ कमरे के तापमान पर एक पीला पाउडर है, जो उदात्त हो सकता है। यह इथेनॉल, ईथर और बेंजीन में थोड़ा घुलनशील, क्लोरोफॉर्म और गर्म टोल्यूनि में घुलनशील और पानी में अघुलनशील है। इसकी सममित आणविक संरचना इसे अच्छी स्थिरता और विशेष इलेक्ट्रॉनिक गुणों से संपन्न करती है, जो इसे कई क्षेत्रों में व्यापक रूप से लागू करती है।
यह कार्बनिक प्रकाश उत्सर्जक डायोड (ओएलईडी) जैसे ल्यूमिनेसेंट सामग्री को संश्लेषित करने के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है। इसकी अनूठी संयुग्मित प्रणाली इसे विशिष्ट तरंग दैर्ध्य के प्रकाश को अवशोषित और उत्सर्जित करने में सक्षम बनाती है, इस प्रकार प्रकाश उत्सर्जित करने वाले उपकरणों में महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है।
ओएलईडी सामग्री: विशिष्ट ल्यूमिनसेंट गुणों वाली ओएलईडी सामग्री को चयनात्मक ब्रोमीन प्रतिधारण और युग्मन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सुजुकी युग्मन प्रतिक्रिया के माध्यम से, पदार्थ को विशिष्ट ल्यूमिनसेंट तरंग दैर्ध्य के साथ एरिलैंथ्रेसीन यौगिक उत्पन्न करने के लिए एरिलबोरोनिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया की जा सकती है। इन यौगिकों में ओएलईडी डिस्प्ले और प्रकाश व्यवस्था जैसे क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं हैं।
फ्लोरोसेंट जांच: इसके डेरिवेटिव का उपयोग पर्यावरण में भारी धातु आयनों, कार्बनिक प्रदूषकों आदि का पता लगाने के लिए फ्लोरोसेंट जांच के रूप में भी किया जा सकता है। इसके प्रतिदीप्ति प्रदर्शन को आणविक संरचना संशोधन के माध्यम से नियंत्रित किया जा सकता है, जिससे विभिन्न लक्ष्य पदार्थों की विशिष्ट पहचान प्राप्त की जा सकती है।
बढ़िया रसायन निर्माण
सूक्ष्म रसायन निर्माण के क्षेत्र में भी यह महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। इसका उपयोग मसालों और रंगों जैसे बारीक रसायनों के संश्लेषण के लिए कच्चे माल में से एक के रूप में किया जा सकता है। सटीक रासायनिक संश्लेषण और प्रसंस्करण के माध्यम से, विशिष्ट सुगंध, रंग और अन्य गुणों वाले रसायन तैयार किए जा सकते हैं।
मसाला संश्लेषण: इसके डेरिवेटिव में अद्वितीय सुगंध होती है और इसका उपयोग उच्च अंत मसालों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, 9,10-डाइब्रोमोएन्थ्रेन को कमी प्रतिक्रिया के माध्यम से 9,10-डाइहाइड्रोएन्थ्रेसीन में परिवर्तित किया जा सकता है, जिसमें सुंदर फूलों की सुगंध होती है और इसका उपयोग इत्र, सौंदर्य प्रसाधन आदि तैयार करने के लिए किया जा सकता है।
डाई संश्लेषण: यह एंथ्राक्विनोन रंगों के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। एंथ्राक्विनोन रंगों में चमकीले रंग और उच्च धुलाई स्थिरता के फायदे हैं, और कपड़ा, चमड़ा और कागज बनाने जैसे उद्योगों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। 9,10-डाइब्रोमोन्थ्रेसेन के प्रतिस्थापन या प्रतिक्रिया स्थितियों को बदलकर, विभिन्न क्षेत्रों की जरूरतों को पूरा करने के लिए विभिन्न रंगों के एंथ्राक्विनोन रंगों को संश्लेषित किया जा सकता है।
कीटनाशकों के क्षेत्र में भी इसका महत्वपूर्ण अनुप्रयोग है। इसके डेरिवेटिव का उपयोग चावल के खेतों में ग्लाइफोसेट जैसे जड़ी-बूटियों के संश्लेषण के लिए प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में किया जा सकता है। गुआकाओटन एक चयनात्मक गैर स्टेरायडल थायोकार्बामेट शाकनाशी है जिसका उपयोग चावल के खेतों में खरपतवार को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। इसकी क्रिया का तंत्र खरपतवारों के विकास बिंदु कोशिका विभाजन को रोककर खरपतवार नियंत्रण प्राप्त करना है। इसके डेरिवेटिव गुआकाओटन के संश्लेषण में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं, इसे विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से जड़ी-बूटी गतिविधि वाले यौगिकों में परिवर्तित करते हैं।
कार्यात्मक सामग्री क्षेत्र
9,10-डाइब्रोमोन्थ्रासीनइसका उपयोग कार्यात्मक सामग्रियों जैसे ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक सामग्री, चुंबकीय सामग्री आदि को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है। इसकी अद्वितीय रासायनिक संरचना इसे अन्य यौगिकों के साथ विशिष्ट इंटरैक्शन बनाने में सक्षम बनाती है, जिससे सामग्री विशेष कार्यों से संपन्न होती है।
ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक सामग्री: उनके डेरिवेटिव का उपयोग फोटोइलेक्ट्रिक रूपांतरण सामग्री, ऑप्टिकल मार्गदर्शक सामग्री आदि को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इन सामग्रियों में सौर कोशिकाओं और ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक उपकरणों जैसे क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं हैं।
उदाहरण के लिए, इसे संयुग्मित पॉलिमर के साथ जोड़कर, सौर कोशिकाओं की रूपांतरण दक्षता में सुधार के लिए कुशल फोटोइलेक्ट्रिक रूपांतरण गुणों वाली सामग्रियों को संश्लेषित किया जा सकता है।
चुंबकीय सामग्री: उनके व्युत्पन्न का उपयोग चुंबकीय सामग्री को संश्लेषित करने के लिए भी किया जा सकता है। चुंबकीय समूहों को शामिल करके या अन्य चुंबकीय यौगिकों के साथ संयोजन करके, विशिष्ट चुंबकीय गुणों वाली सामग्री तैयार की जा सकती है। इन सामग्रियों का डेटा भंडारण और चुंबकीय सेंसर जैसे क्षेत्रों में संभावित अनुप्रयोग है।
अनुसंधान अभिकर्मक क्षेत्र
वैज्ञानिक अनुसंधान के क्षेत्र में, एक महत्वपूर्ण कार्बनिक अभिकर्मक के रूप में, इसका व्यापक रूप से कार्बनिक संश्लेषण पद्धति अनुसंधान, प्रतिक्रिया तंत्र अन्वेषण और अन्य पहलुओं में उपयोग किया जाता है। इसके स्थिर रासायनिक गुण और उच्च प्रतिक्रियाशीलता इसे कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं के अध्ययन के लिए एक आदर्श मॉडल यौगिक बनाती है। शोधकर्ता अपनी प्रतिक्रिया विशेषताओं का अध्ययन करके, नई दवाओं के विकास और नई सामग्रियों के संश्लेषण के लिए सैद्धांतिक समर्थन प्रदान करके कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं के कानूनों और तंत्रों को प्रकट कर सकते हैं।
पर्यावरण संरक्षण के प्रति बढ़ती जागरूकता के साथ, पर्यावरण संरक्षण के क्षेत्र में इसके अनुप्रयोग पर धीरे-धीरे ध्यान दिया जाने लगा है। इसके डेरिवेटिव का उपयोग पर्यावरण में भारी धातु आयनों, कार्बनिक प्रदूषकों आदि का पता लगाने और हटाने के लिए फ्लोरोसेंट जांच या अवशोषक के रूप में किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, संयोजन करके9,10-डाइब्रोमोएन्थ्रेसीनकार्यात्मक सामग्रियों के साथ, अपशिष्ट जल में भारी धातु आयनों और कार्बनिक प्रदूषकों के उपचार के लिए उच्च सोखना प्रदर्शन वाली मिश्रित सामग्री तैयार की जा सकती है।
साइक्लोहेक्सेन से 9,10-डाइब्रोमोन्थ्रेसेन को संश्लेषित करने की जटिल रूपांतरण प्रक्रिया के लिए, यह वास्तव में काफी व्यापक है। यहां, हम संभावित संश्लेषण मार्ग का एक सामान्य विवरण प्रदान करने का प्रयास करेंगे और प्रमुख चरणों के लिए रासायनिक समीकरण और संक्षिप्त स्पष्टीकरण प्रदान करेंगे।
9,10-डाइब्रोमोएन्थ्रीन के संश्लेषण के लिए एक कठिन मार्ग
उद्देश्य: साइक्लोहेक्सेन को अधिक प्रतिक्रियाशील खुली श्रृंखला वाले यौगिकों, जैसे साइक्लोहेक्सानॉल, साइक्लोहेक्सानोन, या संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में परिवर्तित करना।
रासायनिक समीकरण (उदाहरण के तौर पर साइक्लोहेक्सानॉल लेते हुए, यह वास्तव में साइक्लोहेक्सानोन या कार्बोक्जिलिक एसिड उत्पन्न कर सकता है):
C6H12 + O2 → C6H12O + H2O
(नोट: इस प्रतिक्रिया के लिए उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है, जैसे कोबाल्ट या मैंगनीज ऑक्साइड, और प्रतिक्रिया की स्थितियों में उच्च तापमान और दबाव शामिल हो सकते हैं।)
हालाँकि, साइक्लोहेक्सेन को साइक्लोहेक्सानॉल या साइक्लोहेक्सानोन में सीधे ऑक्सीकरण करने की उपज अधिक नहीं हो सकती है, और बाद के चरणों में इन मध्यवर्ती पदार्थों की आगे की प्रक्रिया की आवश्यकता होती है। व्यावहारिक संश्लेषण में, असंतृप्त बंधों को प्रस्तुत करने के लिए अन्य अधिक प्रभावी तरीकों को चुना जा सकता है।
उद्देश्य: आगामी चक्रीकरण प्रतिक्रियाओं की तैयारी के लिए, प्रतिक्रियाओं को समाप्त या पुनर्व्यवस्थित करके अणुओं में असंतृप्ति को बढ़ाना।
उदाहरण चरण: मान लें कि हम साइक्लोहेक्सानोन से शुरुआत करना चुनते हैं (हालांकि यह साइक्लोहेक्सेन ऑक्सीकरण से सीधे प्राप्त होने वाला सबसे सीधा उत्पाद नहीं है, यह संश्लेषण में आमतौर पर उपयोग की जाने वाली शुरुआती सामग्रियों में से एक है)।
रासायनिक समीकरण (उदाहरण के तौर पर साइक्लोहेक्सानोन का साइक्लोहेक्सिन में रूपांतरण, क्लेम्सन कमी के बाद निर्जलीकरण):
C6H10O+H2 → C6H12O (साइक्लोहेक्सानॉल का उत्पादन करने के लिए क्लेम्सन कटौती)
C6H12O → C6H10 (साइक्लोहेक्सिन का उत्पादन करने के लिए निर्जलीकरण)
हालाँकि, कृपया ध्यान दें कि क्लेम्सन रिडक्शन का उपयोग आम तौर पर निर्जलीकरण से पहले सीधे अल्कोहल उत्पन्न करने के बजाय कार्बोनिल को मेथिलीन समूहों में कम करने के लिए किया जाता है। यह केवल संभावित दिशाओं को दर्शाने के लिए है। वास्तव में, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन सीधे साइक्लोहेक्सानोन से अन्य मार्गों से प्राप्त किया जा सकता है, जैसे कि वीकहाइमर प्रतिक्रिया।
उद्देश्य: चक्रीकरण प्रतिक्रियाओं के माध्यम से असंतृप्त हाइड्रोकार्बन को सुगंधित हाइड्रोकार्बन में परिवर्तित करना।
उदाहरण चरण: साइक्लोहेक्सिन जैसे सरल असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से सीधे जटिल सुगंधित प्रणालियों (जैसे एन्थ्रेसीन) के निर्माण में कठिनाई के कारण, आमतौर पर अधिक कार्यात्मक समूहों और जटिल प्रतिक्रिया चरणों को पेश करना आवश्यक होता है। हम यहां विशिष्ट प्रतिक्रिया मार्ग का विस्तृत विवरण नहीं देंगे, लेकिन हम धीरे-धीरे लक्ष्य अणु के कंकाल का निर्माण करने के लिए डायल्स एल्डर प्रतिक्रिया, सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन, सुगंधित न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन, संक्षेपण प्रतिक्रिया इत्यादि सहित प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला की कल्पना कर सकते हैं।
उद्देश्य: सुगंधित वलय में विशिष्ट स्थानों पर ब्रोमीन परमाणुओं को प्रस्तुत करना।
रासायनिक समीकरण (उदाहरण के रूप में काल्पनिक सुगंधित हाइड्रोकार्बन अग्रदूतों का उपयोग करके):
ArH + Br2 + FeBr3 → ArBr + HBr
यहां, ArH सुगंधित हाइड्रोकार्बन के कल्पित अग्रदूत का प्रतिनिधित्व करता है, और ArBr ब्रोमिनेटेड सुगंधित हाइड्रोकार्बन के उत्पाद का प्रतिनिधित्व करता है। वास्तविक प्रतिक्रियाओं में अधिक जटिल उत्प्रेरकों और स्थितियों की आवश्यकता हो सकती है
हालाँकि, 9,10-डाइब्रोमोएन्थ्रीन (यानी ब्रोमीन परमाणु दो बेंजीन रिंगों के जंक्शन पर स्थित है) की विशिष्टता के कारण, प्रत्यक्ष ब्रोमिनेशन ब्रोमीन परमाणु की स्थिति को सटीक रूप से नियंत्रित करने में सक्षम नहीं हो सकता है। इसलिए, समूहों की सुरक्षा, समूहों का पता लगाना, या चयनात्मक ब्रोमिनेशन अभिकर्मकों जैसी रणनीतियों के माध्यम से इस लक्ष्य को प्राप्त करना आवश्यक हो सकता है।
उद्देश्य: पृथक्करण और शुद्धिकरण चरणों के माध्यम से उच्च शुद्धता 9,10-डाइब्रोमोएन्थ्रीन प्राप्त करना।
विधि: इसमें आमतौर पर पुन: क्रिस्टलीकरण, आसवन, क्रोमैटोग्राफ़िक पृथक्करण (जैसे स्तंभ क्रोमैटोग्राफी, पतली {{0} परत क्रोमैटोग्राफी, या उच्च - दबाव तरल क्रोमैटोग्राफी) आदि तकनीकें शामिल होती हैं। विशिष्ट विकल्प लक्ष्य उत्पाद के गुणों, अशुद्धियों के प्रकार और मात्रा और प्रयोगशाला में उपलब्ध उपकरणों पर निर्भर करता है।
9,10-डाइब्रोमोन्थ्रासीनब्रोमीन और आयरन पाउडर (या आयरन ट्राइब्रोमाइड) के साथ एन्थ्रेसीन के सह{0}}ऊर्ध्वपातन द्वारा तैयार किया जाता है। कंक्रीट सिंथेटिक मार्ग इस प्रकार है:
कच्चा माल:
एन्थ्रेसीन, ब्रोमीन, आयरन पाउडर या आयरन ट्राइब्रोमाइड, एथिलीन ग्लाइकॉल या टोल्यूनि।
स्टेप 1:
एन्थ्रेसीन के द्रव्यमान का 2.5 गुना टोल्यूनि में एन्थ्रेसीन घोलें।
01
चरण दो:
पिघले हुए एन्थ्रेसीन में बराबर मात्रा में बोरिक एसिड मिलाएं और ठंडा होने तक कमरे के तापमान पर तेजी से हिलाएं।
02
चरण 3:
फेरिक ट्राइब्रोमाइड या आयरन पाउडर युक्त ग्लास टेस्ट ट्यूब को रेत के स्नान में रखें, और इसे उर्ध्वपातित करने के लिए 1 घंटे के लिए 100 डिग्री पर सुखाएं।
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चरण 4:
उर्ध्वपातन उत्पाद को 500 एमएल डाइक्लोरोमेथेन में फ़िल्टर और धोया गया था।
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चरण 5:
इसे प्राप्त करने के लिए धुले हुए उत्पाद को n{0}}हेक्सेन और इथेनॉल के मिश्रण में पुनः क्रिस्टलीकृत करें।
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संक्षेप में, यह कार्बनिक संश्लेषण, सामग्री विज्ञान, ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक्स आदि के क्षेत्रों सहित अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला के साथ एक महत्वपूर्ण सुगंधित यौगिक है। इसे ब्रोमीन और लौह पाउडर या लौह ट्राइब्रोमाइड के साथ एन्थ्रेसीन को उर्ध्वपातित करके तैयार किया जा सकता है, और उत्पादन प्रक्रिया अपेक्षाकृत सरल है।
लोकप्रिय टैग: 9,10-डाइब्रोमोन्थ्रेसीन कैस 523-27-3, आपूर्तिकर्ता, निर्माता, कारखाना, थोक, खरीद, मूल्य, थोक, बिक्री के लिए