2-क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन (सीसीएमपी), सफेद क्रिस्टल, एक कार्बनिक यौगिक है और कीटनाशकों और दवा के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। तीव्र संवेदीकरण वाले औद्योगिक उत्पाद नारंगी-लाल चिपचिपे तरल होते हैं, जिनमें तीखी गंध होती है, जो विभिन्न प्रकार के कार्बनिक सॉल्वैंट्स और कार्बनिक अम्लों में घुलनशील होते हैं। किसी ठंडी, सूखी जगह पर एक सीलबंद कंटेनर में स्टोर करें। भंडारण क्षेत्र को बंद कर देना चाहिए और चाबियाँ तकनीकी विशेषज्ञों और उनके सहायकों के पास रखनी चाहिए। भंडारण को ऑक्सीडेंट से दूर रखना चाहिए। इसका उपयोग कीटनाशक इमिडाक्लोप्रिड और एसिटामिप्रिड के मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है; 2-क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन कीटनाशकों इमिडाक्लोप्रिड और एसिटामिप्रिड का एक मध्यवर्ती है।
रासायनिक सूत्र |
सी 6 एच 5 सीएल 2 एन |
सटीक द्रव्यमान |
161 |
आणविक वजन |
162 |
m/z |
161 (100.0%), 163 (63.9%), 165 (10.2%), 162 (6.5%), 164 (4.1%) |
मूल विश्लेषण |
सी, 44.48; एच, 3.11; सीएल, 43.76; एन, 8.65 |
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गलनांक {{0}} डिग्री C (जल), क्वथनांक 267.08 डिग्री C (मोटा अनुमान), घनत्व 1.4411 (मोटा अनुमान), अपवर्तनांक 1.6000 (अनुमानित), फ़्लैश बिंदु > 230 डिग्री f, भंडारण स्थिति: वातावरण सम्मिलित करें, 2-8 डिग्री सेल्सियस, अम्लता गुणांक (पीकेए) - 0.75 ± 0.10 (अनुमानित), नम क्रिस्टल, रंग बेज, पानी में घुलनशीलता, बीआरएन 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .
यह अणु एक पाइरीडीन रिंग और एक क्लोरोइथेन समूह से बना है। पाइरीडीन रिंग पर, दूसरे कार्बन परमाणु से जुड़ा एक क्लोरीन परमाणु (Cl) होता है, जबकि क्लोरोइथेन समूह में, कार्बन परमाणु से जुड़ा एक क्लोरीन परमाणु (Cl) होता है, और एक मिथाइल समूह (CH3) जुड़ा होता है। वही कार्बन परमाणु.
आइए अब अधिक विस्तृत विश्लेषण करें:
पाइरीडीन वलय: पाइरीडीन वलय छह कार्बन परमाणुओं और एक नाइट्रोजन परमाणु से बनी छह सदस्यीय विषमकोणीय वलय है। इस अणु में नाइट्रोजन परमाणु केंद्र स्थान पर स्थित होता है। पाइरीडीन रिंग पर कार्बन परमाणुओं की संख्या 1 से 6 तक हो सकती है, जहां पहला कार्बन परमाणु नाइट्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है।
दूसरा कार्बन परमाणु: दूसरा कार्बन परमाणु पाइरीडीन रिंग पर क्लोरीन परमाणु से जुड़ा कार्बन परमाणु है। यह कार्बन नाइट्रोजन एकल बंधन के माध्यम से कार्बन परमाणु 1 से जुड़ा हुआ है।
क्लोरोइथेन समूह: क्लोरोइथेन समूह एक क्लोरीन परमाणु और एक मिथाइल समूह से बना है। क्लोरीन परमाणु क्लोरोइथेन समूह के कार्बन परमाणु से जुड़ा है, और मिथाइल समूह उसी कार्बन परमाणु से जुड़ा है। इस क्लोरोइथेन समूह को क्लोरोइथेन अणु के रूप में माना जा सकता है।
के संश्लेषण के लिए विशिष्ट चरण2-क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन (सीसीएमपी)प्रयोगशाला में इस प्रकार हैं:
डीमिथाइलेशन: एक गोल तले वाले फ्लास्क में उचित मात्रा में सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल के साथ {{0}क्लोरो-5-मिथाइलपाइरीडीन मिलाएं और 100 डिग्री तक गर्म करें।
C6H6ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH
सल्फेशन: पिछले चरण में प्राप्त उत्पाद को सल्फेशन से गुजरने के लिए सल्फ्यूरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया की जाती है।
2−Cl−5−Py + H2इसलिए4→ 2−Cl−5−ClMPy + H2O
पृथक्करण और शुद्धिकरण: प्राप्त उत्पाद को निकाला जाता है और क्रिस्टलीकृत किया जाता है, और फिर शुद्धिकरण के लिए पुन: क्रिस्टलीकृत किया जाता है।
2−Cl−5−ClMPy+ H2O → 2−Cl−5−ClMPy−H2O
पुनर्क्रिस्टलीकरण समीकरण: 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy + H2O
सुखाना: अंतिम उत्पाद प्राप्त करने के लिए शुद्ध उत्पाद को सुखाएं।
2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy
1. एक गोल तले वाले फ्लास्क में 2-क्लोरो-5-मिथाइलपाइरीडीन और उचित मात्रा में सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल डालें और समान रूप से हिलाएं।
2. गोल तले वाले फ्लास्क को एक रोटरी इवेपोरेटर में रखें, इसे तेल के स्नान में 100 डिग्री तक गर्म करें, और {{2}क्लोरो-5-मिथाइलपाइरीडीन की पूरी प्रतिक्रिया की अनुमति देने के लिए कई घंटों तक रखें।
3. प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया समाधान को एक अलग फ़नल में डालें और निष्कर्षण के लिए उचित मात्रा में पानी डालें। परत लगाने के बाद, कार्बनिक चरण को जलीय चरण से अलग करें।
4. नमी और अशुद्धियों को दूर करने के लिए कार्बनिक चरण को सिलिकॉन ड्रायर के माध्यम से सुखाएं।
5. सूखे कार्बनिक चरण को एक बीकर में डालें, उचित मात्रा में सल्फ्यूरिक एसिड डालें और समान रूप से हिलाएं। फिर इसे ठंडा करने के लिए बर्फ के पानी के स्नान में रखें और इसे क्रिस्टलीकृत होने दें।
6. क्रिस्टलीकरण पूरा होने के बाद, क्रिस्टल को छान लें और थोड़ी मात्रा में ठंडे पानी से धो लें। अंतिम उत्पाद, क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन प्राप्त करने के लिए क्रिस्टल को ओवन में सुखाएं।
3, उत्पाद शुद्धि
प्राप्त {{0}क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन को एक तौलने वाली बोतल में रखें, तौलें और रिकॉर्ड करें।
डाइक्लोरोमेथेन की उचित मात्रा के साथ वजन वाली बोतल में {{0}क्लोरो-5-क्लोरोमेथिलपाइरीडीन को घोलें, और फिर सिलिका जेल के साथ कॉलम क्रोमैटोग्राफी शुद्धिकरण करें।
आगे शुद्धिकरण के लिए शुद्ध किए गए 2-क्लोरो-5-क्लोरोमेथाइलपाइरीडीन को पुनः क्रिस्टलीकृत करें।
अंतिम उत्पाद प्राप्त करने के लिए शुद्ध किए गए क्लोरोमेथिलपाइरीडीन को सुखा लें।
मिथाइलपाइरीडीन को संश्लेषित करने के लिए एसीटैल्डिहाइड के चक्रीकरण की प्रक्रिया में वास्तव में कई रासायनिक प्रतिक्रियाएं शामिल होती हैं। इन प्रतिक्रियाओं के लिए विस्तृत चरण और संबंधित रासायनिक समीकरण निम्नलिखित हैं:
1. कच्चे माल के रूप में मिथाइलपाइरीडीन से {{2}क्लोरो{3}मिथाइलपाइरीडीन के एन-ऑक्साइड का उत्पादन
यह नाइट्रीकरण प्रतिक्रिया के माध्यम से प्राप्त किया जाता है। नाइट्रिक एसिड की क्रिया के तहत, {{1}मिथाइलपाइरीडीन की C{0}} स्थिति को नाइट्रेट किया जाता है, जिससे {{3}क्लोरो-5-मिथाइलपाइरीडीन के एन-ऑक्साइड का उत्पादन होता है।
3−MePy + HNO3→ 2−Cl−5−MePyNO2 + एचएनओ2
2. मिथाइलपाइरीडीन प्राप्त करने के लिए एसीटैल्डिहाइड के साथ पाइरीमिडीन का चक्रीकरण
यह प्रतिक्रिया एसिड द्वारा उत्प्रेरित पाइरीमिडीन और एसीटैल्डिहाइड के बीच एक संघनन प्रतिक्रिया है, जो पांच सदस्यीय वलय बनाती है।
C4H4N2 + C3H6CHO → 2−Cl−5−MePy + H2O
3. मिथाइलपाइरीडीन का क्लोरीनीकरण
यह एक विशिष्ट इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया है। क्लोरीन, एक इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक के रूप में, 2,{{4}डाइक्लोरोमिथाइलपाइरीडीन उत्पन्न करने के लिए {{1}क्लोरो{{2}मिथाइलपाइरीडीन में C{0}} स्थिति पर हमला करता है।
2−Cl−5−MePy + Cl2→ 2,5−Cl2MePy
4. 2,5-डाइक्लोरोमेथिलपाइरीडीन का क्लोरीनीकरण
2,3,{5}}ट्राइक्लोरोमेथिलपाइरीडीन उत्पन्न करने के लिए 2,{1}}डाइक्लोरोमेथाइलपाइरीडीन का क्लोरीनीकरण जारी रखें, क्लोरीन को स्थिति C{2}} पर प्रतिस्थापित करें।
2,5-Cl2MePy + सीएल2→ 2,3,5-Cl3MePy
5. कार्बन टेट्राक्लोराइड या एथिल वैक्स की उपस्थिति में 2-क्लोरो-5-मिथाइलपाइरीडीन की तैयारी
यह एक तरल-चरण प्रतिक्रिया है जिसमें आरंभकर्ता के रूप में एक विलायक और एज़ोडिआइसोसिट्राइल की क्रिया शामिल होती है। विशिष्ट रासायनिक समीकरण को विशिष्ट प्रायोगिक स्थितियों और संचालन के आधार पर निर्धारित करने की आवश्यकता है, लेकिन इसे मोटे तौर पर इस प्रकार व्यक्त किया जा सकता है: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy
उनमें से, R=CCl4 या C18H37.
ये चरण लक्ष्य यौगिक को संश्लेषित करने की एक विधि प्रदान करते हैं2-क्लोरो-5-क्लोरोमिथाइलपाइरीडीन (सीसीएमपी)बुनियादी कच्चे माल से. हालाँकि, इन प्रतिक्रियाओं को विशिष्ट परिस्थितियों में करने की आवश्यकता हो सकती है और इसमें अन्य मध्यवर्ती चरण या साइड प्रतिक्रियाएं शामिल हो सकती हैं। इसलिए, वास्तविक संचालन से पहले, विस्तृत साहित्य अनुसंधान और प्रयोगात्मक पूर्व अनुसंधान आयोजित करने की सिफारिश की जाती है।
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