2-नाइट्रोबेंजोइक एसिड कैस 552-16-9

2-नाइट्रोबेंजोइक एसिड, आणविक सूत्र C7H5NO4। पीले सफेद क्रिस्टल। पानी में थोड़ा घुलनशील, इथेनॉल और ईथर में घुलनशील। ऑर्गेनिक सॉल्वेंट। खुली लपटों या उच्च ताप के संपर्क में आने पर ज्वलनशील। उच्च तापीय अपघटन से जहरीले नाइट्रोजन ऑक्साइड निकलते हैं। कमी के दौरान, ओ-एमिनोबेंजोइक एसिड उत्पन्न होता है। यह उत्पाद ज्वलनशील और परेशान करने वाला है। खुली लपटों या उच्च ताप के संपर्क में आने पर ज्वलनशील। उच्च ताप अपघटन के तहत, जहरीले नाइट्रोजन ऑक्साइड का उत्पादन होता है। डाई मध्यवर्ती और कार्बनिक संश्लेषण के लिए उपयोग किया जाता है। यह o-nitrotoluene के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।

1. कार्बनिक संश्लेषण कच्चे माल

ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड एक सामान्य कार्बनिक संश्लेषण कच्चा माल है जिसका उपयोग ओ-नाइट्रोबेंजाल्डिहाइड को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। ओ-नाइट्रोबेंज़लडिहाइड एंटी एनजाइना ड्रग नाइट्रोपाइरीडीन के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। नाइट्रो समूह को अमीनो समूह में बदलने के बाद, यह ओ-एमिनोबेंज़लडिहाइड बन जाता है, जो क्विनोलिन रिंग दवाओं के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती है। कच्चे माल के रूप में ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड का उपयोग करके, ओ-नाइट्रोबेंज़लडिहाइड को इमिडाज़ोलिन कमी हाइड्रोलिसिस के माध्यम से प्राप्त किया जाता है। प्रक्रिया सरल है और स्थितियां हल्की हैं। संश्लेषण मार्ग निम्नलिखित आकृति में दिखाया गया है।

2. दवा संश्लेषण के लिए कच्चा माल

ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड का उपयोग सिवलेस्टैट सोडियम को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। Sivelestat सोडियम प्रणालीगत भड़काऊ प्रतिक्रिया सिंड्रोम के साथ तीव्र फेफड़ों की चोट का इलाज करने वाली दुनिया की पहली दवा है। यह एक इलास्टिन अवरोधक है, जो न्युट्रोफिल से इलास्टेज की रिहाई को चुनिंदा रूप से रोक सकता है और तीव्र फेफड़ों की चोट का इलाज कर सकता है। ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड से सिवेरेक्स सोडियम के संश्लेषण के लिए प्रतिक्रिया पथ निम्न आकृति में दिखाया गया है।

मुख्य कच्चे माल के रूप में ग्लाइसिन बेंज़िल एस्टर पी-टोलुएनसल्फ़ोनेट, पी-हाइड्रॉक्सीबेन्जेनसल्फ़ोनिक एसिड, टर्वलॉयल क्लोराइड और ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड का उपयोग करते हुए, ओ-नाइट्रोबेंज़ॉयल क्लोराइड को पहले डाइक्लोरोसल्फ़ॉक्साइड के साथ ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड पर प्रतिक्रिया करके संश्लेषित किया गया था। फिर, o-nitrobenzoyl ग्लाइसिन बेंज़िल एस्टर को ग्लाइसिन बेंज़िल एस्टर p-toluenesulfonate के साथ मिलकर तैयार किया गया। एमिनो रिडक्शन के बाद, o-aminobenzoamide ग्लाइसिन बेंजाइल एस्टर प्राप्त किया गया था, फिर, N - [O - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] ग्लाइसीन बेंज़िल एस्टर p-हाइड्रॉक्सीबेंजीनसेल्फ़ोनिक एसिड से प्राप्त p-tervaloyloxybenzenesulfonyl क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जाता है। कमी और क्षारीकरण के बाद, सिवेलेक्स सोडियम प्राप्त होता है।

3. दुर्लभ पृथ्वी परिसरों के रूप में उपयोग किए जाने वाले लिगैंड अणु

ऑर्थोनिट्रोबेंजोइक एसिड में कार्बोक्जिलिक एसिड दुर्लभ पृथ्वी तत्वों के साथ परिसरों का निर्माण कर सकता है, जिसमें कई विशेष संरचनाएं और ल्यूमिनसेंट गुण होते हैं, और इसका उपयोग निष्कर्षण जुदाई, कवकनाशी, ल्यूमिनेसेंस और कार्यात्मक सामग्री के लिए किया जा सकता है। इथेनॉल पानी मिश्रित विलायक में क्रमशः ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड और नियोडिमियम नाइट्रेट को भंग करें, लैवेंडर वर्षा प्राप्त करने के लिए मिश्रण के बाद पीएच को समायोजित करने के लिए अमोनिया पानी जोड़ें, डीएमएफ समाधान में वर्षा जोड़ें, और [एनडी (ओ-एनओ 2- सी6एच4सीओओ) प्राप्त करें। 3 (डीएमएफ) 2] 3 दिनों के बाद 2 क्रिस्टल। इसकी आणविक संरचना निम्न आकृति में दिखाई गई है।

नियोडिमियम कॉम्प्लेक्स [Nd (o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 क्रिस्टल ट्राइक्लिनिक सिस्टम से संबंधित है। प्रत्येक Nd (III) को चार o-nitrobenzoate रेडिकल्स द्वारा ब्रिज किया जाता है, जिसकी समन्वय संख्या 8 होती है। समन्वय परमाणु क्रमशः पाँच o-nitrobenzoate carboxylates के छह ऑक्सीजन परमाणुओं और DMF के दो कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणुओं से आते हैं। कॉम्प्लेक्स में हाइड्रोजन बॉन्डिंग और π-π स्टैकिंग इंटरैक्शन इसे त्रि-आयामी संरचना बनाते हैं। कॉम्प्लेक्स फोटोलुमिनेसेंस और उत्कृष्ट प्रतिदीप्ति गुण भी प्रदर्शित करता है। एनडी (III) आयनों की ल्यूमिनेसेंस तीव्रता अपेक्षाकृत कमजोर है, और मजबूत फ्लोरोसेंस केवल तभी उत्पन्न हो सकता है जब पराबैंगनी प्रकाश द्वारा एक जटिल बनता है और उत्तेजित होता है। इसका ल्यूमिनेसेंट प्रदर्शन मुख्य रूप से क्रिस्टल में ऑर्थो नाइट्रोबेंजोइक एसिड लिगैंड से आता है, जिसमें एक कठोर संरचना होती है और इसमें नाइट्रोजन और ऑक्सीजन जैसे परमाणु होते हैं, जो इसे एक आदर्श ल्यूमिनेसेंट संरचना बनाते हैं।

के संश्लेषण के लिए विभिन्न विधियाँ हैं2-नाइट्रोबेंजोइक एसिड, और सबसे आम नीचे सूचीबद्ध हैं:

संश्लेषण पथ 1:

यह प्रारंभिक सामग्री के रूप में ऑर्थो नाइट्रोटोलुइन से ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किया जाता है। एक उच्च दबाव वाले रिएक्टर में, मेथनॉल विलायक, ओ-नाइट्रोटोलुइन, और उत्प्रेरक एमएनओ4/आरयूओ4 को जोड़ा गया था, और ऑक्सीजन को पर्याप्त सरगर्मी के साथ पेश किया गया था। प्रतिक्रिया 100-150 डिग्री और 0.1-2एमपीए पर 5-15 घंटों के लिए की गई। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, इसे कमरे के तापमान पर ठंडा किया गया था, दबाव जारी किया गया था, उत्प्रेरक को फ़िल्टर किया गया था, ईथर के पानी से निकाला गया था, कार्बनिक चरण को पानी से धोया गया था, और विलायक को ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड को पुनर्प्राप्त करने के लिए आसुत किया गया था। उपज 89.1 प्रतिशत थी, और शुद्धता 96 प्रतिशत से अधिक थी। फ़िल्टर किए गए उत्प्रेरक का पुन: उपयोग किया जा सकता है। प्रतिक्रिया मार्ग इस प्रकार है।

संश्लेषण पथ 2:

कच्चे माल के रूप में ओ-नाइट्रोटोलुइन का उपयोग करना, एसिटोनिट्रिल, डीएमएफ, इथेनॉल, या इथेनॉल जलीय घोल जिसमें 10 प्रतिशत से 95 प्रतिशत इथेनॉल की मात्रा विलायक के रूप में होती है, समीकरणों (I) में दिखाए गए ढांचे के साथ एक धातु पोर्फिरीन, (II), या (III) निम्नलिखित आकृति को उत्प्रेरक के रूप में चुना गया था। 0.3-2 mol/L सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल में, 0-0.8 MPa की ऑक्सीजन डाली गई। 60-170 डिग्री के माइक्रोवेव प्रतिक्रिया तापमान और 0-85 डब्ल्यू की माइक्रोवेव संश्लेषण शक्ति के तहत, ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड को 2-60 मिनट के लिए संश्लेषित किया गया था। सामान्य तरीकों की तुलना में, यह विधि ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड के माइक्रोवेव संश्लेषण का उपयोग करती है, जो प्रतिक्रिया दबाव को मौजूदा 0.8-3MPa से 0-0.8MPa तक कम कर देता है। यह न केवल प्रतिक्रिया के लिए आवश्यक ऊर्जा खपत को कम करता है, बल्कि प्रतिक्रिया की सुरक्षा को भी बहुत बढ़ाता है। इसके अलावा, यह विधि प्रतिक्रिया समय को मौजूदा 2-12 घंटों से घटाकर 2-60 मिनट कर देती है, प्रतिक्रिया समय को बहुत कम कर देती है और संश्लेषण लागत को काफी कम कर देती है।

संश्लेषण पथ 3:

प्रारंभिक सामग्री के रूप में ओ-नाइट्रोटोलुइन और चरण हस्तांतरण उत्प्रेरक के रूप में चतुर्धातुक अमोनियम नमक ए -1 का उपयोग करके, केएमएनओ4 को ओ-नाइट्रोटोलुइन को ऑक्सीकरण करने के लिए ओ-नाइट्रोबेंजोइक एसिड को संश्लेषित करने के लिए उत्प्रेरित किया गया था। उपयुक्त प्रतिक्रिया स्थितियां थीं: प्रतिक्रिया तापमान 95 डिग्री, समय 3 घंटे, और चतुष्कोणीय अमोनियम नमक की मात्रा -1 प्रतिक्रिया सब्सट्रेट ONT का 5 प्रतिशत थी। KmnO4 और ONT का अनुपात 2.5:1 है। जब प्रतिक्रिया प्रणाली तटस्थ होती है, तो इष्टतम ऑक्सीकरण प्रभाव प्राप्त होता है, और उच्चतम उत्पाद उपज 95 प्रतिशत तक पहुंच जाती है।

2-नाइट्रोबेंजोइक एसिडएक कार्बनिक यौगिक है जिसके प्रतिक्रिया गुण इस प्रकार हैं:

1. संबंधित लवण उत्पन्न करने के लिए एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन रिएक्शन करें।

2. अपचायक एजेंटों (जैसे सोडियम बाइसल्फ़ाइट, ज़िंक, आदि) द्वारा इसे 2-एमिनोबेंज़ोइक एसिड में कम किया जा सकता है।

3. यह संबंधित एमाइड उत्पन्न करने के लिए एमाइन के साथ एमिडेशन प्रतिक्रिया से गुजर सकता है।

4. यह डायथाइल कार्बोनेट और डीहाइड्रेटिंग एजेंट (जैसे डायथाइल मैलोनेट) के साथ प्रतिक्रिया करके डायथाइल 2-ऑक्सोबेंजोएट का उत्पादन कर सकता है।

5. नए डायरिल यूरिया यौगिकों को उत्पन्न करने के लिए सुगंधित एल्डिहाइड या सुगंधित अमाइन के साथ युग्मन प्रतिक्रिया।

6. इसे नाइट्रेटिंग एजेंट द्वारा 2, 4-डाइनिट्रोबेंजोइक एसिड उत्पन्न करने के लिए नाइट्रेट किया जा सकता है।

7. Oxidation reaction with cuprous bromide, ozone, etc., to generate corresponding oxidation products.

सामान्य तौर पर, की प्रतिक्रिया गुण2-नाइट्रोबेंजोइक एसिडअपेक्षाकृत विविध हैं, और यह कई कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है।

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