4- क्लोरोपाइरज़ोलCAS 15878-00-9 और आणविक सूत्र C3H3Cln 2. सफेद पाउडर के साथ एक कार्बनिक यौगिक है, जो कि सफेद पाउडर को सफेद करने के लिए सफेद है, जो एक सामान्य भौतिक स्थिति है . पानी में घुलनशील नहीं है, लेकिन यह अधिकांश कार्बनिक सॉल्वेंट्स जैसे कि अल्कोहल, इथर्स, Ketons, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC, ETC प्रतिक्रियाएं . पतली परत क्रोमैटोग्राफी में, 4 क्लोरोपाइराज़ोल आमतौर पर एक ही स्थान को प्रदर्शित करता है, इसकी उच्च शुद्धता . का संकेत देता है। क्लोरोपाइरज़ोल में कुछ रासायनिक स्थिरता . होती है, यह आसानी से ऑक्सीकरण या कम नहीं होता है, लेकिन कुछ शर्तों के तहत कुछ अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है . उदाहरण के लिए, यह क्षार धातु हाइड्रॉक्साइड्स या एसिड के साथ एक तटस्थता प्रतिक्रिया से गुजर सकता है, जो कि संकल्पित नमक और पानी {15 {15 { यौगिक, क्लोरीन परमाणुओं वाले chlorine परमाणुओं वाले प्रतिस्थापन उत्पादों को उत्पन्न करना . इसका उपयोग बहुलक सामग्री जैसे सिंथेटिक रबर, प्लास्टिक, और फाइबर . में किया जा सकता है वाहक।
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C.F |
C3H3CLN2 |
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E.M |
102 |
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M.W |
103 |
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m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
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E.A |
सी, 35.15; एच, 2.95; सीएल, 34.58; एन, 27.33 |
4- क्लोरोपाइरज़ोलएक महत्वपूर्ण रासायनिक मध्यवर्ती है जिसमें विभिन्न क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है, विशेष रूप से दवा रसायन विज्ञान, कीटनाशक विकास और उत्प्रेरक प्रतिक्रियाओं में, इसकी अद्वितीय पाइरजोल रिंग संरचना और क्लोरीन सब्सिनेट्स . के कारण
मूल गुण और संश्लेषण विधियाँ
यह एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें एक पाइरज़ोल संरचना होती है, जिसमें C4H3Cln 2. के आणविक सूत्र के साथ संरचना होती है। संरचना में एक पाइरेज़ोल रिंग (एक पांच सदस्यीय नाइट्रोजन हेट्रोसाइक्लिक रिंग) और रिंग के 4 वें स्थान पर स्थित एक क्लोरीन परमाणु होता है, जो कि कई प्रकार का उपयोग करता है।
कई संश्लेषण विधियां हैं, जिनमें पाइरजोल क्लोराइड विधि, हैलोजेनेटेड रिएक्शन मेथड, इलेक्ट्रोलाइटिक क्लोरीनेशन विधि, और अमोनियम क्लोराइड विधि . शामिल हैं
मसालों के क्षेत्र में संभावित अनुप्रयोग
यद्यपि मसालों के क्षेत्र में इसका प्रत्यक्ष अनुप्रयोग अपेक्षाकृत सीमित है, रासायनिक संश्लेषण और संशोधन में इसकी क्षमता मसाला विकास के लिए नए विचार प्रदान करती है .
(1) मसाला संश्लेषण के लिए मध्यवर्ती
पाइरजोल संरचना वाले एक यौगिक के रूप में, इसमें संभावित जैविक गतिविधि और रासायनिक स्थिरता होती है, जो इसे मसाला संश्लेषण . में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती बनाता है, जैसे कि रासायनिक प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के माध्यम से जैसे कि एस्ट्रिफ़िकेशन, एमिनेशन, और अल्काइलेशन, 4- क्लोरोपाइराज़ोल को विशिष्ट एरोमैस के साथ कांस्ट्रूव किया जा सकता है। विभिन्न मसाले और सार तैयार करें .
उदाहरण के लिए, एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, एस्टर अल्कोहल यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करके गठित किया जा सकता है, जो आमतौर पर अलग -अलग सुगंध विशेषताओं जैसे कि फल, पुष्प, या घास की सुगंध . को प्रदर्शित करता है, इसके अलावा, 4- क्लोरोपाइरजोल भी एमाइन यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जो कि एमाइन यौगिकों के साथ -साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। aromas .
(२) मसाला संशोधक
एक सिंथेटिक इंटरमीडिएट के रूप में सेवा करने के अलावा, इसका उपयोग एक सुगंध संशोधक के रूप में भी किया जा सकता है . संरचनाओं को पेश करके, मूल मसालों की सुगंध की विशेषताओं और दृढ़ता को . को बदल दिया जा सकता है, उदाहरण के लिए, यह कुछ मसालों के साथ {और अधिक आराध्य विशेषताओं के साथ {
इसके अलावा, इसका परिचय मसालों की स्थिरता में भी सुधार कर सकता है . इसकी उत्कृष्ट रासायनिक स्थिरता के कारण, यह मसाले के अणुओं को ऑक्सीकरण और हाइड्रोलिसिस जैसे प्रतिकूल कारकों से बचाने में मदद कर सकता है, जिससे मसालों के शेल्फ जीवन और सेवा जीवन का विस्तार हो सकता है .
(३) मसाला वाहक
इसका उपयोग मसालों के लिए एक वाहक के रूप में भी किया जा सकता है . इसकी कुछ घुलनशीलता और फैलाव के कारण, यह वाहक में समान रूप से सुगंधित अणुओं को फैला सकता है, जिससे रिलीज की दक्षता और सुगंध की दृढ़ता में सुधार हो सकता है . इसके अलावा, इसका परिचय भी उन्हें अधिक मात्रा में सुधार कर सकता है।
मसाले के क्षेत्र में आवेदन उदाहरण
मसालों के क्षेत्र में इसके आवेदन के सीमित विशिष्ट उदाहरणों के कारण, निम्नलिखित काल्पनिक चर्चा इसके रासायनिक गुणों और संभावित अनुप्रयोगों पर आधारित होगी . इन उदाहरणों का उद्देश्य संभावित अनुप्रयोगों और प्रभावों को चित्रित करना है4- क्लोरोपाइरज़ोलसुगंधों के क्षेत्र में .
(१) फल सार का संश्लेषण
यह मानते हुए कि हमें मजबूत फलों की सुगंध के साथ एक सार को संश्लेषित करने की आवश्यकता है, हम इसे एक सिंथेटिक इंटरमीडिएट . के रूप में उपयोग करने पर विचार कर सकते हैं, सबसे पहले, हम इसे एक अल्कोहल के साथ एक अल्कोहल के साथ एक फ्रूटी सुगंध के साथ एस्ट्रुएट एरोमा के साथ एस्टर यौगिक {{1} के साथ मिल सकते हैं, और अंत में, अन्य स्वादों के साथ इस एस्टर यौगिकों को मिला सकते हैं और तैयार कर सकते हैं। सुगंध .
उदाहरण के लिए, हम इसे 4- क्लोरोपाइराज़ोल ब्यूटिरेट . का उत्पादन करने के लिए ब्यूटेनोल के साथ एस्टेरिफ़्ट कर सकते हैं
(२) पुष्प सार का संशोधन
मान लीजिए कि हमें इसकी सुगंध विशेषताओं और स्थायित्व . में सुधार करने के लिए एक मौजूदा पुष्प सार को संशोधित करने की आवश्यकता है, हम इसे एक संशोधक के रूप में उपयोग करने पर विचार कर सकते हैं . सबसे पहले, हम इसे नए सुगंध विशेषताओं के साथ यौगिकों को उत्पन्न करने के लिए फूलों के सार के कुछ घटकों के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, तो हम और मिश्रण कर सकते हैं। संशोधित पुष्प सार .
उदाहरण के लिए, हम इसे फेनिलथेनॉल के साथ 4- क्लोरोपाइराज़ोल फ़ेनेथाइल एस्टर . का उत्पादन करने के लिए प्रतिक्रिया कर सकते हैं
(३) मसाले वाहक का विकास
यह मानते हुए कि हमें मसालों की रिलीज दक्षता और दृढ़ता में सुधार करने के लिए एक नए प्रकार के मसाले वाहक को विकसित करने की आवश्यकता है . हम इसे वाहक के मुख्य घटकों में से एक के रूप में उपयोग करने पर विचार कर सकते हैं . सबसे पहले, हम इसे एक उपयुक्त वाहक सामग्री (जैसे कि Cyclodextrin, Polymer, otc} के साथ मिल सकते हैं और प्रतिक्रिया कर सकते हैं। संरचना . फिर, हम इस वाहक सामग्री को सुगंध अणुओं के साथ मिला सकते हैं और अंततः कुशल रिलीज और दृढ़ता . के साथ खुशबू उत्पादों को प्राप्त करने के लिए adsorb कर सकते हैं
उदाहरण के लिए, हम इसके साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं - साइक्लोडेक्सट्रिन को इसके संशोधित - साइक्लोडेक्सट्रिन . उत्पन्न करने के लिए यह संशोधित साइक्लोडेक्सट्रिन में बेहतर सोखना और रिलीज गुण हो सकते हैं . फिर, हम इस संशोधित cyclodextrin के साथ {
निम्नलिखित के लिए सामान्य प्रयोगशाला संश्लेषण विधियाँ हैं4- क्लोरोपाइरज़ोल:
विधि 1:
H2N पाइराजोल+Cl- → C3H3सीधा2
उनमें से, H2N pyrazole pyrazole, और cl - का प्रतिनिधित्व करता है - सोडियम क्लोराइड . का प्रतिनिधित्व करता है
1. आवश्यक अभिकर्मकों को तैयार करें: पाइराज़ोल, सोडियम क्लोराइड, सल्फ्यूरिक एसिड, और पानी .
2. पाइरजोल और सोडियम क्लोराइड को एक साथ मिलाएं, एक उचित मात्रा में सल्फ्यूरिक एसिड और पानी जोड़ें, और समान रूप से हलचल करें .
3. मिश्रण को एक उपयुक्त तापमान पर गर्म करें, एक निश्चित समय के लिए प्रतिक्रिया करें, और फिर प्रतिक्रिया प्रक्रिया का पता लगाने के लिए TLC का उपयोग करें . जब कच्चे माल के बिंदु गायब हो जाते हैं, तो हीटिंग . बंद कर दें
4. एक उचित मात्रा में पानी जोड़ें, एक सोडियम हाइड्रॉक्साइड समाधान के साथ तटस्थ करने के लिए पीएच को समायोजित करें, और फिर ईथर . के साथ निकालें
5. निष्कर्षण समाधान निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ सुखाया जाता है, फ़िल्टर किया जाता है, और विलायक को कच्चे उत्पाद को प्राप्त करने के लिए सूखा होता है .
6. शुद्ध उत्पाद प्राप्त करने के लिए सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी का उपयोग करके शुद्ध करें .
विधि 2:
C3H4N2ओ + सीएल- → C3H3सीधा2 + H2O
उनमें से, 4- ओह pyrazole 4- hydroxypyrazole, cl - एक क्लोरीनिंग एजेंट का प्रतिनिधित्व करता है, और H2O पानी का प्रतिनिधित्व करता है . का प्रतिनिधित्व करता है
1. आवश्यक अभिकर्मकों को तैयार करें: 4- हाइड्रॉक्सिपाइरज़ोल, क्लोरीनेटिंग एजेंट (जैसे सोडियम क्लोराइड या पोटेशियम क्लोराइड), कार्बनिक सॉल्वैंट्स (जैसे ईथर या क्लोरोफॉर्म) .
2. मिक्स 4- एक क्लोरीनिंग एजेंट के साथ हाइड्रॉक्सिपाइरज़ोल, एक उचित मात्रा में कार्बनिक विलायक जोड़ें, और समान रूप से हलचल करें .
3. मिश्रण को एक उपयुक्त तापमान पर गर्म करें, एक निश्चित समय के लिए प्रतिक्रिया करें, और फिर प्रतिक्रिया प्रक्रिया का पता लगाने के लिए TLC का उपयोग करें . जब कच्चे माल के बिंदु गायब हो जाते हैं, तो हीटिंग . बंद कर दें
4. एक उचित मात्रा में पानी जोड़ें, एक सोडियम हाइड्रॉक्साइड समाधान के साथ तटस्थ करने के लिए पीएच को समायोजित करें, और फिर ईथर . के साथ निकालें
5. निष्कर्षण समाधान निर्जल सोडियम सल्फेट के साथ सुखाया जाता है, फ़िल्टर किया जाता है, और विलायक को कच्चे उत्पाद को प्राप्त करने के लिए सूखा होता है .
6. शुद्ध उत्पाद प्राप्त करने के लिए सिलिका जेल कॉलम क्रोमैटोग्राफी का उपयोग करके शुद्ध करें .
पाइरज़ोल, एक पांच सदस्यीय नाइट्रोजन-युक्त हेट्रोसाइक्लिक यौगिक के रूप में, 19 वीं शताब्दी के अंत में अपनी अद्वितीय जैविक गतिविधि और समन्वय क्षमता के कारण 19 वीं शताब्दी के अंत में पहले संश्लेषण के बाद से हेटेरोसाइक्लिक केमिस्ट्री में एक शोध हॉटस्पॉट बन गया है। लेकिन यह भी सामग्री विज्ञान और समन्वय रसायन विज्ञान जैसे क्षेत्रों में महत्वपूर्ण मूल्य का प्रदर्शन करता है .
1883 में, जर्मन केमिस्ट लुडविग नोर ने एथिल एसिटोएसेटेट (बेर .} dtsch . Kem . ges ., 1883), लेज़िंग हस्टीज़ के साथ फेनिलहाइड्राजिन के संघनन द्वारा पहले संश्लेषित pyrazole डेरिवेटिव्स को संश्लेषित किया। pyrazole क्लोरीनीकरण प्रतिक्रियाओं में चयनात्मकता की कमी होती है और अक्सर 3,4, 5- trichloro-substituted मिश्रण में परिणाम होता है
1910 में, एक फ्रांसीसी टीम ने क्लोरीन गैस के साथ सीधे क्लोरीन पाइरोजोल का प्रयास किया, लेकिन एक हिंसक प्रतिक्रिया के कारण, उत्पाद विघटित हो गया और केवल मोनोक्लोरिनेटेड यौगिक की एक ट्रेस मात्रा को अलग किया गया था
1936 में, ब्रिटिश रसायनज्ञ रॉबर्ट रॉबिन्सन ने इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के सिद्धांत का प्रस्ताव किया, जिसमें कहा गया था कि पाइरजोल की चौथी स्थिति नाइट्रोजन परमाणु के इलेक्ट्रॉन को वापस लेने के कारण इलेक्ट्रोफिलिक हमलों के लिए अतिसंवेदनशील है।
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%) . इंटरमीडिएट कैप्चर का उपयोग करना - एनएमआर द्वारा एन -क्लोरोपाइराज़ोलियम नमक की उपस्थिति का पता लगाना, यह पुष्टि करते हुए कि क्लोराइड आयनों को अधिमानतः 4- कार्बन स्थिति . साइड रिएक्शन कंट्रोल में डीएमएफ की उत्प्रेरक मात्रा में जोड़ने पर हमला करना
1969 में, फाइजर ने एक अग्रदूत के रूप में 4- क्लोरोपाइराज़ोल का उपयोग करके पाइरज़ोल एंटी-इंफ्लेमेटरी ड्रग फेनिलब्यूटज़ोन विकसित किया
1980 के दशक में, 4- क्लोरोमोडिफिकेशन ने सल्फोनामाइड दवाओं के झिल्ली में प्रवेश में काफी सुधार किया
1995 में, 4- क्लोरोपाइराज़ोल का उपयोग एक Bidentate ligand के रूप में किया गया था, जो तांबे के आयनों के साथ पहले pyrazole आधारित MOF का निर्माण करने के लिए था . इसके पैलेडियम कॉम्प्लेक्स ने सुजुकी कपलिंग में उत्कृष्ट प्रदर्शन का प्रदर्शन किया।
2015 में, एक जापानी टीम ने 95% की परमाणु उपयोग दर के साथ एक विलायक-मुक्त विद्युत रासायनिक विधि विकसित की
2020 में, Halogenated एंजाइमों के संशोधन ने 4- विशिष्ट क्लोरीनीकरण प्राप्त किया
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