5- pyrazolecarboxylic एसिड। यह एक विशिष्ट पाइराज़ोल यौगिक है, जो व्यापक जैविक गतिविधि के साथ एक हेटेरोसाइक्लिक यौगिक है; पाइराज़ोल रिंग की विशेषताओं के कारण, रिंग पर प्रतिस्थापन को बदला जा सकता है, जिसके परिणामस्वरूप कई डेरिवेटिव होते हैं। इसलिए, pyrazole 3- कार्बोक्जिलिक ACD को थियोफीन और अन्य यौगिकों के संश्लेषण के लिए आगे उपयोग किया जा सकता है। कमरे के तापमान और दबाव पर अपेक्षाकृत स्थिर, लेकिन अपघटन प्रतिक्रियाएं उच्च तापमान, मजबूत एसीडी या क्षार की स्थितियों के तहत हो सकती हैं। यह फार्मास्यूटिकल्स, कीटनाशकों और रंजक जैसे ठीक रसायनों का एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है, जिसमें कई क्षेत्रों में आवेदन मूल्य जैसे चिकित्सा, कृषि, सामग्री विज्ञान और पर्यावरण के साथ आवेदन मूल्य है। इस पर शोध के गहनता के साथ, यह माना जाता है कि pyrazole -3-} कार्बोक्जिलिक ACD और इसके डेरिवेटिव अधिक क्षेत्रों में अधिक महत्वपूर्ण भूमिका निभाएंगे।
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रासायनिक सूत्र |
C4H4N2O2 |
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सटीक द्रव्यमान |
112 |
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आणविक वजन |
112 |
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m/z |
112 (100.0%), 113 (4.3%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 42.86; H, 3.60; N, 24.99; O, 28.55 |
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5- pyrazolecarboxylic एसिड, जिसे 5- के रूप में भी जाना जाता है, एक बहुक्रियाशील कार्बनिक यौगिक के रूप में पाइराज़ोलिन कार्बोक्जिलिक एसीडी, दवा, कृषि और सामग्री विज्ञान जैसे कई रणनीतिक क्षेत्रों में प्रवेश किया है, एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें पाइरोजोलिन रिंग और कार्बोक्सिल समूह हैं। अपनी अद्वितीय संरचनात्मक विशेषताओं और रासायनिक गुणों के कारण, कई क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है।
चिकित्सा क्षेत्र: दवा की खोज और चिकित्सा नवाचार
1.1 एंटी-ट्यूमर दवाओं का विकास
Pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD कंकाल एंटी-ट्यूमर दवाओं के डिजाइन में अद्वितीय लाभ प्रदर्शित करता है। CDK4/6 अवरोधकों के मुख्य टुकड़े के रूप में, यह मैग्नीशियम आयनों को चेल्ट करके किनेज उत्प्रेरक गतिविधि को बाधित करता है। Pfizer द्वारा विकसित Palbiclib (Pabosili) में pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD संरचना शामिल है, जिसे ER+/HER2 स्तन कैंसर रोगियों की प्रगति मुक्त अस्तित्व अवधि को 24.8 महीने तक बढ़ाने के लिए लेट्रोज़ोल के साथ जोड़ा जा सकता है। नवीनतम शोध से पता चलता है कि पाइरजोल रिंग की C4 स्थिति में फ्लोरीन परमाणुओं को पेश करने से VEGFR -2 के चयनात्मक निषेध को बढ़ाया जा सकता है, जो एंटी एंजियोजेनिक थेरेपी के लिए एक नई दिशा प्रदान करता है।
1.2 एंटीवायरल दवाओं का संश्लेषण
HIV -1 इंटीग्रेज इनहिबिटर्स के एक प्रमुख फार्माकोफोर के रूप में, वायरल डीएनए की बाध्यकारी साइट की नकल करके कार्बोक्सिलिक एसीडी कार्य करता है। जापानी फार्मास्युटिकल कंपनी यानो योशीहाइड द्वारा विकसित एफ़ाविरेंज़ (एफाविरेंज़) एनालॉग बेंज़ोक्साजिनोन के साथ पाइरजोल रिंग को जोड़ती है, जिससे ड्रग-प्रतिरोधी उपभेदों की निरोधात्मक गतिविधि को 12 बार बढ़ाया जाता है। एंटी एचसीवी ड्रग रिसर्च में, पाइरजोल -3- कार्बोक्जिलिक एसीडी डेरिवेटिव्स एनएस 5 ए अवरोधकों के रूप में पिकोमोलर स्तर प्रतिकृति निषेध गतिविधि का प्रदर्शन करते हैं।
1.3 न्यूरोडीजेनेरेटिव रोगों का उपचार
Pyrazole -3- कार्बोक्सिलिक ACD डेरिवेटिव द्वारा MAO-B का चयनात्मक निषेध उन्हें पार्किंसंस रोग के उपचार के लिए एक उम्मीदवार दवा बनाता है। इज़राइल में टेवा फार्मास्यूटिकल्स द्वारा विकसित रासागिलिन (रसगिलीन) एनालॉग ने मेथॉक्सिफ़ेनेथाइल सबस्टिट्यूएंट्स को पेश करके अपने आधे जीवन को 48 घंटे तक बढ़ाया। प्रीक्लिनिकल अध्ययनों से पता चला है कि यह यौगिक अल्फा सिन्यूक्लिन एकत्रीकरण को काफी कम कर सकता है।
1.4 विरोधी भड़काऊ और प्रतिरक्षा मॉड्यूलेटर
NLRP3 Inflammasome इनहिबिटर के रूप में, Pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव्स ASC प्रोटीन ऑलिगोमेराइजेशन को अवरुद्ध करके विरोधी भड़काऊ प्रभाव डालते हैं। जर्मनी में मर्क द्वारा विकसित MCC950 एनालॉग IL -1 स्राव को कम कर सकता है जो एक गठिया गठिया मॉडल में 89% तक है। यौगिक वर्तमान में संधिशोथ के लिए चरण II नैदानिक परीक्षणों में है।
कीटनाशक रसायन विज्ञान: कुशल और कम विषाक्तता योगों का विकास
2.1 कीटनाशकों की सक्रिय सामग्री
Pyrazole {{{0}}} कार्बोक्जिलिक एसिड मिथाइल एस्टर डेरिवेटिव उत्कृष्ट गैस्ट्रिक विषाक्तता प्रदर्शित करते हैं और लेपिडोप्टेरा कीटों के खिलाफ हत्या गतिविधि से संपर्क करते हैं। बायर फसल विज्ञान द्वारा विकसित फिप्रोनिल एनालॉग ट्राइफ्लोरोरेमिथाइल प्रतिस्थापन को पेश करके LD50 (हाउसफ्लाई) को 0.3 μ g/व्यक्ति तक कम कर देता है। कार्रवाई के तंत्र में GABA रिसेप्टर नाकाबंदी शामिल है, जिससे कीड़ों में न्यूरोनल हाइपरपोलराइजेशन और मृत्यु होती है।
2.2 कवकनाशी का आणविक डिजाइन
Succinate dowdrogenase इनहिबिटर (SDHI) के रूप में, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव ग्रे मोल्ड के खिलाफ नैनोस्केल निरोधात्मक सांद्रता का प्रदर्शन करते हैं। Syngenta द्वारा विकसित Bixafen (Pyrazole Ether कवकनाशी) एनालॉग एक पाइरजोल पाइरीमिडीन रिंग को पेश करके दवा प्रतिरोध के जोखिम को 70% तक कम कर देता है। क्षेत्र के प्रयोगों से पता चला है कि यौगिक का गेहूं पाउडर फफूंदी के खिलाफ 92% तक का नियंत्रण प्रभाव है।
2.3 हर्बिसाइड सिनर्जिस्ट
Pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव और ग्लाइफोसेट का संयोजन प्रोटोपोर्फिरिन ऑक्सीडेज के निरोधात्मक प्रभाव को बढ़ा सकता है। BASF द्वारा विकसित Synergist pyr -3 ने खरपतवार मृत्यु दर को 1: 100 अनुपात में 40% बढ़ा दिया। कार्रवाई के तंत्र में पौधों में जीएसएच स्तर को विनियमित करना और प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों के संचय को तेज करना शामिल है।
2.4 संयंत्र विकास नियामक
एथिलीन रिसेप्टर इनहिबिटर के रूप में, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव मूल विकास को बढ़ावा दे सकते हैं और तनाव प्रतिरोध को बढ़ा सकते हैं। जापान में सुमिटोमो केमिकल द्वारा विकसित प्रोपेक्सैडियोन एनालॉग 5ppm की एकाग्रता में चावल के तने की ताकत को 35% तक बढ़ा सकता है। यह यौगिक जीए बायोसिंथेसिस को विनियमित करके काम करता है।
सामग्री विज्ञान: कार्यात्मक सामग्री का निर्माण
3.1 मेटल ऑर्गेनिक फ्रेमवर्क (MOF) सामग्री
Pyrazole -3- कार्बोक्सिलिक ACD, एक बायडेट लिगैंड के रूप में, स्व -आयन जैसे कि Zn ε+और Cu of+जैसे धातु आयनों के साथ झरझरा क्रिस्टलीय सामग्री बनाने के लिए। Sun Yat Sen विश्वविद्यालय में अनुसंधान टीम द्वारा विकसित PCN -134 सामग्री में 2800 मीटर/g का एक विशिष्ट सतह क्षेत्र और 120: 1 का CO2/N2 चयनात्मक पृथक्करण अनुपात है। यह सामग्री प्राकृतिक गैस शोधन के क्षेत्र में औद्योगिक अनुप्रयोग क्षमता को प्रदर्शित करती है।
3.2 बहुलक सामग्री का संशोधन
एक साइड चेन फंक्शनल ग्रुप के रूप में, pyrazole {{{0}}} कार्बोक्जिलिक ACD प्रतिदीप्ति संवेदन गुणों के साथ पॉलिमर को बंद कर सकता है। ईस्ट चाइना यूनिवर्सिटी ऑफ़ साइंस एंड टेक्नोलॉजी द्वारा विकसित पाली (पाइरजोल कार्बोक्जिलिक एसिड एक्रिलामाइड) कोपोलिमर की पहचान की सीमा 0.2 μ मीटर के लिए है। यह सामग्री chelation प्रेरित पालतू प्रभाव के माध्यम से प्रतिदीप्ति शमन को प्राप्त करती है और इसका उपयोग पर्यावरण निगरानी के क्षेत्र में किया जा सकता है।
3.3 तरल क्रिस्टल सामग्री डिजाइन
Pyrazole -3- Carboxylic ACD डेरिवेटिव का उपयोग क्रिस्टलीय तरल क्रिस्टल सामग्री के पास बनाने के लिए मेसोगेंस के रूप में किया जा सकता है। Tsinghua विश्वविद्यालय द्वारा विकसित PZ-LC श्रृंखला सामग्री मिलीसेकंड के प्रतिक्रिया समय के साथ 25-65 डिग्री के तापमान सीमा में एक स्थिर तरल क्रिस्टल चरण बनाए रखती है। इस सामग्री में लचीले डिस्प्ले के क्षेत्र में एप्लिकेशन संभावनाएं हैं।
3.4 नैनोकणों की सतह संशोधन
एक chelating ligand के रूप में, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD, बायोकंपैटिबिलिटी को बढ़ाने के लिए सोने के नैनोकणों की सतह को संशोधित कर सकता है। इंस्टीट्यूट ऑफ केमिस्ट्री, चाइनीज एकेडमी ऑफ साइंसेज aunps@pz द्वारा विकसित की गई सामग्री ने हेला कोशिकाओं में दक्षता में वृद्धि में एक 8- गुना वृद्धि दिखाई। यह सामग्री ईपीआर प्रभाव के माध्यम से ट्यूमर साइट पर जमा होती है और इसका उपयोग फोटोथर्मल थेरेपी के लिए किया जा सकता है।
कार्बनिक संश्लेषण: प्रमुख मध्यवर्ती का अनुप्रयोग
4.1 हेटेरोसाइक्लिक यौगिकों का निर्माण
Pyrazole -3- कार्बोक्सिलिक एसिड, एक अग्रदूत के रूप में, जटिल हेट्रोसायकल के निर्माण के लिए बहु-घटक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है। सिचुआन विश्वविद्यालय द्वारा विकसित की गई यूजी स्माइल्स कैस्केड रिएक्शन ने बहुस्तरीय प्रतिस्थापित pyrazolo [1, 5- a] pyrimidine डेरिवेटिव को एक बर्तन में पाइरजोल -3- कार्बोक्सिलिक एसिड, अमाइन, और इसोनिट्राइल का उपयोग करके कच्चे माल के रूप में 82%की उपज के साथ एक बर्तन में पाइरीमिडीन डेरिवेटिव को संश्लेषित किया।
4.2 चिरल उत्प्रेरक लिगैंड
असममित हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया के माध्यम से, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव चिरल अल्कोहल यौगिक उत्पन्न कर सकते हैं। मैसाचुसेट्स इंस्टीट्यूट ऑफ टेक्नोलॉजी द्वारा विकसित आईआर PBBOX कैटालिटिक सिस्टम 10 एटीएम एच 2 दबाव के तहत सायनोपाइराज़ोल फॉर्मेट के लिए 99% का ईई मूल्य प्राप्त कर सकता है। इस प्रतिक्रिया में दवा उद्योग में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है।
4.3 प्राकृतिक उत्पादों का कुल संश्लेषण
एक मुख्य टुकड़ा के रूप में,5- pyrazolecarboxylic एसिडविभिन्न अल्कलॉइड के कुल संश्लेषण में शामिल है। ( -) - हार्वर्ड विश्वविद्यालय में एक शोध टीम द्वारा विकसित सिलिंड्रिकिन कुल संश्लेषण मार्ग, कच्चे माल के रूप में पाइरजोल -3- कार्बोक्जिलिक एसीडी का उपयोग करते हुए, प्रतिक्रिया के 12 चरणों के बाद 11% की कुल उपज प्राप्त की। यह मार्ग प्रमुख असममित डायल्स एल्डर प्रतिक्रियाओं के माध्यम से चिरल केंद्रों का निर्माण करता है।
4.4 रंजक और फ्लोरोसेंट जांच
Pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव ICT प्रभाव के माध्यम से अनुपात प्रकार फ्लोरोसेंट जांच का निर्माण कर सकते हैं। वुहान विश्वविद्यालय द्वारा विकसित PZ-BODIPY जांच में GSH के लिए 5nm की पहचान की सीमा है। जांच को लाइव सेल माइटोकॉन्ड्रिया की रेडॉक्स स्थिति की इमेजिंग के लिए सफलतापूर्वक लागू किया गया है।
अन्य नवीन अनुप्रयोग क्षेत्र
5.1 ऊर्जा भंडारण सामग्री
Redox सक्रिय केंद्रों के रूप में, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव सुपरकैपेसिटर के प्रदर्शन को बढ़ा सकते हैं। NANKAI विश्वविद्यालय द्वारा विकसित PZ RGO समग्र सामग्री में 1A/G के वर्तमान घनत्व और 10000 से अधिक बार साइकिल स्थिरता पर 320F/g की विशिष्ट समाई है।
5.2 खाद्य योजक
कड़वे स्वाद अवरोधक के रूप में, pyrazole {{{0}}} कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव भोजन के स्वाद में सुधार कर सकते हैं। नेस्ले आरएंडडी सेंटर द्वारा विकसित एन-सबस्टिटेड पाइरजोल फॉर्मामाइड 0.01%की खुराक पर कैफीन की कड़वाहट सीमा को तीन बार बढ़ा सकता है।
5.3 चिकनाई तेल योजक
चरम दबाव एंटी-वियर एजेंटों के रूप में, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव धातु की सतहों पर सुरक्षात्मक फिल्में बना सकते हैं। Sinopec द्वारा विकसित PZ-T305 Additive बेस ऑयल के Pb मान को 800N तक बढ़ाता है और भारी-शुल्क गियर स्नेहन के लिए उपयुक्त है।
5.4 जल उपचार एजेंट
उपसर्गों के रूप में, pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD डेरिवेटिव भारी धातु आयनों को हटा सकते हैं। Tsinghua विश्वविद्यालय द्वारा विकसित PZ-DTC सामग्री में Hg of+के लिए 245mg/g की सोखना क्षमता है, जो पीने के पानी के उपचार के मानकों को पूरा करता है।
विधि 1:
KMNO4 (4 0 का एक जलीय घोल जोड़ें। 9 ग्राम, 0। 26 मोल्स) 3- मिथाइल -1 (2) H-Pyrazole (9.8 मिलीलीटर, {13} {13} {13} {13} {{13} {13} {13} {13} 0 {{13} {} {{13} {} {} {} {{} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} 13} { 1H-Pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक ACD। 5 घंटे के लिए मिश्रण को गर्म और भाटा। कूल, फिल्टर, और ब्लैक सस्पेंशन को एक छोटी मात्रा में केंद्रित करें। समाधान को 3N HCl के साथ अम्लीय किया गया था, और सफेद ठोस गठित किया गया था और शीर्षक यौगिक pyrazole -3- कार्बोक्सिलिक ACD को प्राप्त करने के लिए ET2O के साथ धोया गया था। 100% उपज। 1H NMR (DMSO-D6200MHz) 2 7.75 (D, J =1। 5Hz, 1H) और 6.75 (D)।
विधि 2:
92 एमएल एच 2 ओ और 46 एमएल पाइरिडीन में {{{0}}} methylpyrazole (2.0g, 1.96 mL, 24.36 mmol) को भंग करें। समाधान को गर्म करें और रिफ्लक्स करें, और बैचों में KMNO4 (19.3g, 121.79mmol) जोड़ें। 45 मिनट के लिए परिणामी मिश्रण को गर्म करें और रिफ्लक्स करें, कमरे के तापमान को ठंडा करें और फिल्टर करें। गर्म H2O के साथ काले अवक्षेप को अच्छी तरह से धो लें और एथिल एसीटेट (ETOAC) के साथ दो बार छानना निकालें। फिर एक सफेद ठोस pyrazole -3- कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए जलीय चरण को केंद्रित करें। 100% उपज।
उपयुक्त एसिटल (2। 0 mmol) और एसीटोन (2 0 ml) को 50 एमएल राउंड बॉटम फ्लास्क में जोड़ें। मिश्रण में Indifluoromethanesulfonate (iii) (0.8 mol%) जोड़ें। 8 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया करें और एचपीएलसी और टीएलसी विश्लेषण के माध्यम से निगरानी करें। कम दबाव के तहत प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद विलायक निकालें। हेक्सेन/एथिल एसीटेट (20: 1 से 5: 1 ग्रेडिएंट) का उपयोग करते हुए, कच्चे उत्पाद को उत्पाद पाइरेजोल -3- कार्बोक्सिलिक एसीडी प्राप्त करने के लिए सिलिका जेल (40g) पर कॉलम क्रोमैटोग्राफी द्वारा शुद्ध किया गया था।
6. {0} ग्राम (38। {0 मिलिमोल्स) को जोड़ें, जो बैचों में पोटेशियम परमैंगनेट के 0 के घोल में। मैंगनीज ऑक्साइड (IV) के अवक्षेप को फ़िल्टर करें और गर्म पानी के कुछ भागों के साथ धोएं। वाशिंग समाधान के साथ फिल्ट्रेट को मिलाएं, प्रारंभिक मात्रा के 1/3 से वाष्पित करें, केंद्रित हाइड्रोक्लोरिक एसीडी के साथ कूल और अम्लीय करें, अवक्षेप को फ़िल्टर करें, और शीर्षक यौगिक प्राप्त करने के लिए सूखा5- pyrazolecarboxylic एसिड। उपज 0 है। 5 g (69%)।
लोकप्रिय टैग: 5- pyrazolecarboxylic एसिड कैस 1621-91-6, आपूर्तिकर्ता, निर्माता, कारखाना, थोक, खरीद, मूल्य, बल्क, बिक्री के लिए