डाइटरी ब्यूटाइल डाईकार्बोनेट कैस 24424-99-5
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डाइटरी ब्यूटाइल डाईकार्बोनेट कैस 24424-99-5

डाइटरी ब्यूटाइल डाईकार्बोनेट कैस 24424-99-5

उत्पाद कोड: बीएम-2-1-190
अंग्रेजी नाम: Di tert butyl dicarbonate
सीएएस संख्या 24424-99-5
आणविक सूत्र: C10H18O5
आणविक भार: 218.25
ईआईएनईसीएस संख्या 246-240-1
एमडीएल संख्या: एमएफसीडी00008805
एचएस कोड: 28273985
Analysis items: HPLC>99. 0 प्रतिशत, एलसी-एमएस
मुख्य बाजार: संयुक्त राज्य अमेरिका, ऑस्ट्रेलिया, ब्राजील, जापान, जर्मनी, इंडोनेशिया, यूके, न्यूजीलैंड, कनाडा आदि।
निर्माता: ब्लूम टेक चांगझौ फैक्टरी
प्रौद्योगिकी सेवा: अनुसंधान एवं विकास विभाग -4

आहार ब्यूटाइल डाइकार्बोनेट, तैयार उत्पाद रंगहीन क्रिस्टल या रंगहीन तरल, पानी में थोड़ा घुलनशील, ठंडे पानी में अघुलनशील है। अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील, जैसे कार्बन टेट्राक्लोराइड, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान, एन-हेक्सेन, बेंजीन, ट्राइक्लोरोमेथेन, डाइऑक्सेन, अल्कोहल, एसीटोन, एसीटोनिट्राइल, एन, एन-डाइमिथाइलफोर्माइड, आदि। यह एक नए प्रकार का अमीनो रक्षक है। इसका उपयोग जैविक संश्लेषण में tert butyloxycarbonyl (BOC) रक्षक को पेश करने के लिए किया जाता है, विशेष रूप से अमीनो एसिड के अमीनो संरक्षण के लिए उपयुक्त। यह दवा, प्रोटीन और पेप्टाइड, जैव रसायन, भोजन, सौंदर्य प्रसाधन और अन्य उत्पादों के संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

Product Introduction

रासायनिक सूत्र

C10H22O6

सटीक मास

238

आणविक वजन

238

m/z

238 (100.0 प्रतिशत), 239 (10.8 प्रतिशत), 240 (1.2 प्रतिशत)

मूल विश्लेषण

C, 50.41; H, 9.31; O, 40.29

24424-99-5

Usage

1. फार्मास्युटिकल और कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती महत्वपूर्ण अमीनो रक्षक हैं जिनका उपयोग फार्मास्यूटिकल्स और कृषि रासायनिक उत्पादों के संश्लेषण में किया जाता है।

2. कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, tert butyloxycarbonylation अभिकर्मकों को अक्सर अमीन, फिनोल, मर्कैप्टन, एमाइड, लैक्टम, कार्बामेट, आदि के सब्सट्रेट के रूप में उपयोग किया जाता है। प्रतिक्रिया की दर तेज होती है और उपज अपेक्षाकृत अधिक होती है। तृतीयक butyloxycarbonylation (कार्यात्मक समूह सुरक्षा); एसाइल हलाइड अभिकर्मकों की खराब स्थिरता के कारण, वे व्यापक रूप से अमीनो एसिड के सुरक्षात्मक समूह के रूप में उपयोग किए जाते हैं, जिन्हें अम्लीय परिस्थितियों (जैसे हाइड्रोक्लोरिक एसिड, ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड, आदि) के तहत हटाया जा सकता है। एलिफैटिक एमाइन, एलिसिलिक एमाइन, एरोमैटिक एमाइन और हेट्रोसायक्लिक एमाइन (बीओसी) के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

3. इसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में tert butoxycarbonyl सुरक्षा समूह को पेश करने के लिए किया जाता है। यह विशेष रूप से अमीनो एसिड के अमीनो संरक्षण के लिए उपयोग किया जाता है, और व्यापक रूप से दवा, प्रोटीन और पॉलीपेप्टाइड, जैव रासायनिक भोजन, सौंदर्य प्रसाधन और अन्य उत्पादों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।


सुरक्षा: एक प्राकृतिक पॉलीपेप्टाइड के समान यौगिक को संश्लेषित करने के लिए, एक निश्चित क्रम में एक निश्चित लंबाई की पेप्टाइड श्रृंखला में विभिन्न वैकल्पिक रूप से सक्रिय अमीनो एसिड को जोड़ना आवश्यक है। जब एक अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल समूह को दूसरे अमीनो एसिड के अमीनो समूह के साथ जोड़ना आवश्यक होता है, तो उसी अमीनो एसिड के अणुओं के बीच परस्पर क्रिया को रोकना आवश्यक होता है। इसलिए, कुछ अमीनो या कार्बोक्सिल समूहों को संश्लेषण के दौरान संरक्षित किया जाना चाहिए, ताकि आवश्यक तरीके से प्रतिक्रिया की जा सके, यह उत्पाद अच्छे प्रदर्शन के साथ एक एमिनो एसिड रक्षक है। बेंजाइल क्लोरोफॉर्मेट और क्लोरोफॉर्मिक-पी-फ्लोरोनोइक एसिड जैसे पारंपरिक अमीनो एसिड प्रोटेक्टर्स की तुलना में इसके निम्नलिखित फायदे हैं:

1. सस्ती कीमत

2. इसका कोई तेज़ जलन वाला स्वाद नहीं है और मानव शरीर पर कोई विषैला प्रभाव नहीं है, लेकिन यह त्वचा के सीधे संपर्क के लिए अच्छा होने पर त्वचा की एलर्जी पैदा कर सकता है, इसलिए इसे पानी से धोया जा सकता है।

3. जब इस उत्पाद का उपयोग पॉलीपेप्टाइड को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है, तो सुरक्षात्मक जीन को हटाने की स्थिति हल्की होती है, और अच्छी प्रतिक्रिया वाले उत्पाद का पृथक्करण और शुद्धिकरण अन्य प्रकार के अमीनो एसिड रक्षकों का उपयोग करने की तुलना में आसान होता है।

4. ज्वलनशील, लेकिन ज्वलनशील और विस्फोटक नहीं।

Manufacture Information

Chemical

डाई टर्ट ब्यूटाइल डाइकार्बोनेट का संश्लेषण:

1. पोटेशियम टर्ट ब्यूटाइल अल्कोहल निर्जल टेट्राहाइड्रोफ्यूरान में घुल जाता है, सूखे कार्बन डाइऑक्साइड को घोल बनाने के लिए - 5 ~ - 20 डिग्री पर पेश किया जाता है, और कम तापमान लगातार बनाए रखा जाता है। फिर, अलग-अलग ब्यूटाइल ट्राइकार्बोनेट प्राप्त करने के लिए फॉस्जीन बेंजीन घोल को ड्रॉपवाइज मिलाया जाता है। इसे कार्बन टेट्राक्लोराइड में घोलें, उचित मात्रा में 1,4-डायजैबिसाइक्लो [2,2,2] ऑक्टेन मिलाएं, कार्बन डाइऑक्साइड को पूरी तरह से छोड़ने के लिए 25 डिग्री पर हिलाएँ, और इसे अलग-अलग ब्यूटाइल डाइकार्बोनेट में परिवर्तित करें।


2. ध्यान! हवादार रसोई में अत्यधिक जहरीले फॉस्जीन के उपयोग को सावधानी से संभालना चाहिए। फ्यूम हुड को बाहर निकालने से पहले फॉस्जीन से चिपके सभी कांच के बर्तनों को साफ करना चाहिए।

(1) अलग ब्यूटाइल ट्राइकार्बोनेट तैयार करना: एक यांत्रिक आंदोलनकारी के साथ एक 1 लीटर तीन गर्दन वाले फ्लास्क को सुखाएं, एक 200 मिलीलीटर निरंतर दबाव छोड़ने वाली कीप, एक कैल्शियम क्लोराइड सुखाने वाली ट्यूब, और एक आंतरिक व्यास 6 मिमी से कम नहीं फैला हुआ कुप्पी के तल के करीब। 85 मिली और 105 मिली तरल वाले फ़नल के स्तर को पहले से ही जांच लें और चिह्नित कर लें। सूखी नाइट्रोजन भरें, अल्कोहल के बिना 44.8 ग्राम (0.40 मोल) पोटेशियम टर्ट ब्यूटाइल अल्कोहल और 550 मिलीलीटर निर्जल टेट्राहाइड्रोफ्यूरान फ्लास्क में डालें, और घोल बनाने के लिए 5-10 मिनट तक हिलाएं। - 5-20 डिग्री बनाए रखने के लिए रिएक्शन फ्लास्क को आइस सॉल्ट बाथ में डुबोएं। जोरदार सरगर्मी के तहत, घने घोल बनाने के लिए लगभग 30 मिनट के लिए सूखे कार्बन डाइऑक्साइड को इंजेक्ट करें।

इसी समय, निर्जल बेंजीन के {{0}} मिलीलीटर को ड्रॉपिंग फ़नल में डालें और हल्के बुलबुले में तब तक उड़ाएँ जब तक बेंजीन में फ़ॉस्जीन की घोल की मात्रा 105 मिली तक न पहुँच जाए, जो 24 ग्राम (0.24 मोल) के बराबर है। फॉसजीन का। जब कार्बन डाइऑक्साइड की अतिरिक्त प्रतिक्रिया पूरी हो जाती है, तो फॉस्जीन घोल को जोरदार सरगर्मी के तहत ठंडे अभिकारक में गिरा दिया जाता है, जिसमें लगभग 1 घंटा लगता है। ठंडे स्नान का तापमान - 5~- 10 डिग्री पर बनाए रखा जाता है, और प्रतिक्रिया मिश्रण की चिपचिपाहट कम हो जाती है, और यह अभी भी एक सफेद पायस है। जब फॉस्जीन की योगात्मक अभिक्रिया पूरी हो जाए तो उसे 45 मिनट तक हिलाते रहें । इसी समय, अधिकांश अतिरिक्त फॉस्जीन को उड़ाने के लिए निर्जल नाइट्रोएथिलीन ऊन इंजेक्ट करें।

उपकरण को फ्लास्क से निकालें, दो गर्दनों को प्लग करें, और कम दबाव में एक रोटरी बाष्पीकरण के साथ लगभग 65 0 एमएल विलायक को 100 मिलीलीटर तक केंद्रित करें। - 5-10 डिग्री का तापमान बनाए रखने के लिए फ्लास्क को अभी भी आइस साल्ट बाथ से ठंडा किया जाता है। चूंकि प्रतिक्रिया मिश्रण में थोड़ी मात्रा में फॉस्जीन बचा है, वायु निष्कर्षण पंप या वैक्यूम पंप से निकास गैस को धूआं हुड में छोड़ा जाना चाहिए। कोल्ड ट्रैप में एकत्रित सामग्री को भी फ्यूम हुड में निकाला जाना चाहिए। सूक्ष्म रूप से छितरी हुई पोटेशियम क्लोराइड युक्त अवशेषों को एक बड़े व्यास वाले सैंड कोर फ़नल से फ़िल्टर किया जाना चाहिए। उपयोग करने से पहले कीप को 50 मिली आइस कूल्ड पेंटेन से पहले से ठंडा कर लेना चाहिए। फ़िल्टर करते समय, फ़िल्टर फ़नल को उल्टा कवर करने के लिए एक बड़े व्यास फ़नल का उपयोग करें, और सामग्री से नम हवा को अलग करने के लिए नाइट्रोजन पास करें। फ्लास्क में अवशेषों को जे}} एमएल कोल्ड पेंटेन के साथ फिल्टर फ़नल में धोएं, और फिर फ़िल्टर अवशेषों को 2 * 100 मिलीलीटर ठंडे पेंटेन से धो लें। फिल्ट्रेट को पेंटेन वाशिंग सॉल्यूशन के साथ जोड़ा जाता है, और 33.7g वजन का सफेद ठोस प्राप्त करने के लिए 0 डिग्री डीकंप्रेसन के तहत एक रोटरी इवेपोरेटर के साथ केंद्रित किया जाता है। कच्चे उत्पाद को 1250 मिली पेंटेन में घोलें, इसे - 15 डिग्री तक ठंडा करें, और सफेद क्रिस्टल को हटा दें। रोटरी बाष्पीकरणकर्ता में माँ शराब केंद्रित होने के बाद क्रिस्टल के दो बैच भी प्राप्त किए जा सकते हैं। कुल मिलाकर 31.2-32.8 (59~62 प्रतिशत) शुद्ध डाइ टर्ट ब्यूटाइल ट्राइकार्बोनेट प्राप्त होता है, जो सफेद क्रिस्टल होता है।

(2) अलग ब्यूटाइल डाइकार्बोनेट तैयार करना: 20.0 g (0.076 mol) di tert ब्यूटाइल ट्राइकार्बोनेट घोल i} मिली में मिलाएं कार्बन टेट्राक्लोराइड और 0.10 g (0.0009 mol) न्यू सबलाइम्ड 1.4-diazabicyclo [2.2 · 2] ऑक्टेन को तुरंत और तेजी से कार्बन डाइऑक्साइड छोड़ने के लिए विद्युत चुम्बकीय सरगर्मी रॉड के साथ एक बीकर में डालें। कार्बन डाइऑक्साइड को पूरी तरह से मुक्त करने के लिए 45 मिनट के लिए 25 डिग्री पर हिलाएं, और फिर साइट्रिक एसिड की उचित मात्रा वाले 35 मिली पानी के घोल को मिलाएं, जो पानी की परत को कमजोर अम्लीय बनाने के लिए पर्याप्त है। कार्बनिक परत को अलग किया जाता है, निर्जल मैग्नीशियम सल्फेट के साथ सुखाया जाता है, 25 डिग्री पर एक रोटरी बाष्पीकरणकर्ता के साथ केंद्रित किया जाता है, और अवशिष्ट तरल को कम दबाव में आसुत किया जाता है ताकि डायट ब्यूटाइलफेनोल डाइकार्बोनेट का रंगहीन तरल प्राप्त किया जा सके, जिससे 13. 3 -- 15 का उत्पादन होता है। 1 जी (80 ~ 91 प्रतिशत)। उत्प्रेरक के रूप में ट्राइथाइलमाइन के साथ समान परिणाम प्राप्त होते हैं। हालांकि, ट्राईथाइलैमाइन 1,4-डायजेबाइसीसाइक्लोऑक्टेन जितना प्रभावी नहीं है क्योंकि ट्राइथाइलैमाइन विलायक के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है और ट्राइथाइलमाइन को उत्पाद से अलग करना मुश्किल है।


3. 1,4-डायजेबिसाइक्लो [2.2.2] ऑक्टेन के कटैलिसीस के तहत, कार्बोनिल क्लोराइड को तैयार करने के लिए सीधे तृतीयक ब्यूटाइल कार्बोनेट के साथ प्रतिक्रिया की जाती है।

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