3, 4- बेंज़ोपरीन, CAS 50-32-8, आणविक सूत्र C20H12, एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है जिसमें एक बेंजीन रिंग है और इसमें मजबूत कार्सिनोजेनेसिटी है। उच्च तापमान पर पकाने पर भोजन बेंजो [ए] पाइरीन का उत्पादन करने के लिए प्रवण होता है। बेंजीन रिंग के अलग -अलग संघनन पदों के अनुसार, बेंज़ो [ए] पाइरीन में कई आइसोमर्स हैं, जिसमें दो सामान्य बेंज़ो [ए] पाइरीन हैं, जिसमें कैस संख्या 50-32-8 के साथ है; एक अन्य प्रकार का बेंजो [ई] पाइरेन, कैस नंबर: 192-97-2। पीले से भूरे रंग के पाउडर, मेथनॉल और इथेनॉल में अघुलनशील, पानी में अघुलनशील, आसानी से बेंजीन, टोल्यूनि, ज़ाइलीन, एसीटोन, ईथर, क्लोरोफॉर्म, डाइमिथाइल सल्फोक्साइड, आदि जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील, इसे मूल रूप से कोयला टार से अलग किया गया था और कोयला धुआं, टार, एसएपीआरटी, और सिगरेट में पता लगाया जा सकता है। इसका एक मजबूत कार्सिनोजेनिक प्रभाव है और यह फेफड़ों के कैंसर को प्रेरित कर सकता है। वातावरण में इसकी एकाग्रता को नियमित पर्यावरण निगरानी परियोजनाओं में शामिल किया गया है। 27 अक्टूबर, 2017 को, इंटरनेशनल एजेंसी फॉर रिसर्च ऑन कैंसर ऑन द वर्ल्ड हेल्थ ऑर्गनाइजेशन ने संदर्भ के लिए कार्सिनोजेन्स की प्रारंभिक सूची जारी की, और बेंजो [ए] पाइरीन और बेंज़ो [ए] मादक पेय पदार्थों में पाइरीन को कार्सिनोजेन्स सूची के पहले समूह में शामिल किया गया था।

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रासायनिक सूत्र |
C20H12 |
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सटीक द्रव्यमान |
252 |
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आणविक वजन |
252 |
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m/z |
252 (100.0%), 253 (21.6%), 254 (2.2%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 95.21; H, 4.79 |
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3, 4- बेंज़ोपरीनपर्यावरण में व्यापक रूप से मौजूद है, और इसके स्रोतों में मुख्य रूप से दो पहलू शामिल हैं: सबसे पहले, औद्योगिक उत्पादन और जीवन की प्रक्रिया में कोयला, तेल, प्राकृतिक गैस और अन्य ईंधन के अपूर्ण दहन से उत्पन्न निकास गैस, जिसमें ऑटोमोबाइल निकास, रबर उत्पादन और धूम्रपान द्वारा उत्पन्न धुएं शामिल हैं। जल स्रोत, वातावरण और मिट्टी के प्रदूषण के माध्यम से, यह सब्जियों, फलों, अनाज, जलीय उत्पादों, मांस और अन्य भोजन में प्रवेश कर सकता है जो मानव जीवित रहने के लिए भरोसा करते हैं; दूसरे, धूम्रपान, बेकिंग, और भोजन, वसा, कोलेस्ट्रॉल, प्रोटीन, और कार्बोहाइड्रेट की फ्राइंग प्रक्रियाओं के दौरान उच्च तापमान की स्थिति के तहत थर्मल क्रैकिंग प्रतिक्रियाओं से गुजरना पड़ता है, और फिर बेंजो [ए] पाइरेन सहित पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन बनाने के लिए चक्रवात और पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। विशेष रूप से जब धूम्रपान और बेकिंग के दौरान भोजन जलाया जाता है, तो बेंज़ो [ए] पाइरीन की मात्रा साधारण भोजन की तुलना में 10-20 से बढ़ जाएगी।
बेंज़ो के मुख्य स्रोत [ए] भोजन में पाइरीन इस प्रकार हैं:
स्मोक्ड फूड से प्रदूषण
धूम्रपान और बेकिंग द्वारा गठित स्मोक्ड और पके हुए उत्पादों में स्मोक्ड फिश स्लाइस, स्मोक्ड सॉसेज, स्मोक्ड चिकन, हैम और अन्य पशु आधारित खाद्य पदार्थ शामिल हैं। पके हुए उत्पादों में मून केक, ब्रेड, केक, रोस्ट मीट, रोस्ट चिकन, रोस्ट डक, मटन शश्लिक और अन्य खाद्य पदार्थ शामिल हैं। धूम्रपान और बेकिंग के लिए आमतौर पर इस्तेमाल किए जाने वाले ईंधन में कोयला, लकड़ी का कोयला, कोक, कोयला गैस और इलेक्ट्रिक हीटिंग शामिल हैं। दहन उत्पादों और भोजन के बीच सीधे संपर्क के कारण, बेंजो [ए] धुएं और धूल में पाइरीन सीधे भोजन को दूषित कर सकता है। किसी ने लकड़ी के दहन के दौरान उत्पादित उच्च तापमान वाले क्रैकिंग उत्पादों का विश्लेषण किया और पाया कि बेंज़ो [ए] पाइरीन को सभी दहन तापमान पर उत्पादित किया जा सकता है।
इसके अलावा, उच्च बेकिंग तापमान के कारण, भोजन में वसा, कोलेस्ट्रॉल और अन्य घटक खाना पकाने और प्रसंस्करण के दौरान उच्च तापमान पायरोलिसिस या थर्मल पोलीमराइजेशन से गुजर सकते हैं, जिससे बेंजो [ए] पाइरेन बनता है। शोध रिपोर्टों के अनुसार, बेकिंग प्रक्रिया के दौरान जानवरों के भोजन से गिराए गए तेल की बूंदों में बेंज़ो [ए] पाइरीन की सामग्री 1 0 से 70 गुना अधिक जानवरों के भोजन की तुलना में अधिक है। जब धूम्रपान और बेकिंग के दौरान भोजन जलाया जाता है या कार्बोनेटेड होता है, तो बेंजो [ए] पाइरीन का उत्पादन काफी बढ़ जाएगा, खासकर जब धूम्रपान का तापमान 400 डिग्री और 1000 डिग्री के बीच होता है, तो बेंजो का उत्पादन [ए] पाइरीन तापमान के उदय के साथ तेजी से बढ़ सकता है। जब स्टार्च को 390 डिग्री तक गर्म किया जाता है, तो यह 0.7 μ g/kg बेंजो [a] pyrene का उत्पादन कर सकता है, और जब 650 डिग्री तक गर्म किया जाता है, तो यह 7mg/kg बेंजो [a] pyrene का उत्पादन कर सकता है।
फ़ीड से प्रदूषण
फ़ीड, मानव खाद्य श्रृंखला के एक महत्वपूर्ण हिस्से के रूप में, मुख्य रूप से कच्चे माल प्रदूषण, फ़ीड फॉर्मूला प्रदूषण, फ़ीड उत्पादन प्रदूषण और खिला बिक्री प्रदूषण से दूषित है। जब पशु आहार बेंज़ो [ए] पाइरीन के साथ दूषित होता है, अगर जानवर लंबे समय तक इस फ़ीड का उपभोग करता है, तो बेंजो [ए] अपने शरीर में पाइरीन धीरे -धीरे संवर्धन के माध्यम से जमा हो जाता है। मांस उत्पाद, डेयरी उत्पाद, और ऐसे जानवरों से बने मुर्गी और अंडा उत्पादों के साथ दूषित हो जाएगा3, 4- बेंज़ोपरीनअलग -अलग डिग्री के लिए। खाद्य श्रृंखला के संवर्धन के माध्यम से एक निश्चित सीमा तक मनुष्यों को भी नुकसान पहुंचाया जाएगा।
प्रसंस्करण चरण में प्रदूषण
कुछ उपकरण पाइपलाइनों और पैकेजिंग सामग्री में बेंज़ो [ए] पाइरीन शामिल हैं। उदाहरण के लिए, कच्चे माल या तैयार उत्पादों को परिवहन करने के लिए रबर पाइपलाइनों का उपयोग करते समय, रबर के लिए भरने वाली सामग्री कार्बन ब्लैक और रबर के प्रसंस्करण के लिए उपयोग किए जाने वाले भारी तेल में दोनों बेंज़ो [ए] पाइरीन होते हैं। जब तरल खाद्य पदार्थ जैसे सोया सॉस, सिरका, शराब, पेय पदार्थ आदि को इन पाइपलाइनों के माध्यम से ले जाया जाता है, तो बेंजो [ए] पाइरीन भोजन में स्थानांतरित हो सकता है, खासकर अगर रबर के पाइप लंबे समय तक भोजन में भिगोए जाते हैं, जो अधिक हानिकारक है। पैकेजिंग कैंडीज, पॉप्सिकल्स, ब्रेड आदि के लिए वैक्स पेपर की आवश्यकता होती है, क्योंकि खनिज मोम में बेंजो [ए] पाइरीन की एक उच्च सामग्री होती है। खाद्य प्रसंस्करण मशीनरी में उपयोग किए जाने वाले चिकनाई तेल में बेंज़ो [ए] पाइरीन की एक उच्च सामग्री होती है। यदि सीलिंग अच्छी नहीं है, तो चिकनाई का तेल भी टपकने के बाद भोजन को दूषित कर सकता है।
खाद्य भंडारण और परिवहन प्रक्रिया
स्मोक्ड और बेक्ड एनिमल फूड, बेंज़ो [ए] पाइरीन शुरू में मुख्य रूप से भोजन की सतह का पालन करता है, कॉर्टेक्स में लगभग 90% की सामग्री 1.5 मिमी से अधिक नहीं है। भंडारण के समय के विस्तार के साथ, बेंज़ो [ए] पाइरीन भोजन में गहराई से प्रवेश कर सकते हैं, और 40 दिनों के भंडारण के बाद, आंतरिक परत की सामग्री कुल राशि का 40% ~ 45% तक बढ़ सकती है, जिसके परिणामस्वरूप अधिक गंभीर प्रदूषण हो सकता है।
वायुमंडलीय वातावरण और औद्योगिक अपशिष्ट जल और निकास गैस
कार्बन ब्लैक प्रोडक्शन, ऑयल रिफाइनिंग, कोकिंग, सिंथेटिक रबर, और भारी उद्योग उद्यमों में जलने वाले डामर जैसे उद्योगों से अपशिष्ट जल और निकास गैस में बड़ी मात्रा में बेंजो [ए] पाइरेन शामिल हैं। इन अपशिष्ट जल को नदियों, झीलों और समुद्रों में डिस्चार्ज किया जाता है, और खाद्य श्रृंखला के माध्यम से जलीय उत्पादों में बेंज़ो [ए] पाइरीन को संचित किया जाता है। जांच के अनुसार, एक निश्चित क्षेत्र में ईल में बेंज़ो [ए] पाइरीन सामग्री 1 है। 0 μ g/kg ~ 2.7 μ g/kg। इसके अलावा, डामर में बेंज़ो [ए] पाइरीन की सामग्री 2.5% से 3.5% है। डामर को जलाने और छिड़काव करते समय, बड़ी मात्रा में बेंजो [ए] पाइरीन को हवा में उत्सर्जित किया जाएगा, जिससे पर्यावरण और भोजन में प्रदूषण हो सकता है। अनाज और रेपसीड को डामर सड़कों पर सुखाया जाता है, और उच्च तापमान पर पिघले हुए डामर अनाज का पालन कर सकते हैं, जिससे बेंजो [ए] पाइरीन सामग्री में उल्लेखनीय वृद्धि हुई है।

3, 4- बेंज़ोपरीनएक प्रकार का पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है, जिसे आमतौर पर एल्किलबेनज़ीन और एक्रिलेट की बहु-चरण प्रतिक्रिया द्वारा संश्लेषित किया जाता है। निम्नलिखित एक संभावित संश्लेषण मार्ग है, जिसमें विस्तृत चरण शामिल हैं:
बेंज़ो का संश्लेषण [b] pyrene -7, 12- diphenol: बेंज़ो [b] pyrene -7, 12- diphenol बेंज़ो [b] pyrrine और अधिक मात्रा में गर्म करने के द्वारा निर्मित होता है। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद को पानी से ठंडा किया जाता है और ईथर के साथ निकाला जाता है।
बेंज़ो का ऑक्सीकरण [बी] पाइरेन -7, 12- डिपेनोल: बेंज़ो की प्रतिक्रिया [बी] पाइरेन -7, 12- डिपेनॉल और ऑक्सीडेंट (जैसे क्रोमियम टेट्रॉक्साइड या ऑक्सीजन) के तहत ऑक्सीडेंट। यह प्रतिक्रिया बेंज़ो [b] Pyrene -7, 12- dione का उत्पादन करती है। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद को पानी से ठंडा किया जाता है और ईथर के साथ निकाला जाता है।
बेंज़ो की कमी [b] Pyrene -7, 12- Dione: बेंज़ो की प्रतिक्रिया [b] pyrene {{२}}, {{३}} डायोन और कम करने वाले एजेंट (जैसे सोडियम सल्फाइट) को एथनोल या ईथर में। यह प्रतिक्रिया बेंज़ो [b] pyrene -7, 12- diol का उत्पादन करती है। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद को पानी से ठंडा किया जाता है और ईथर के साथ निकाला जाता है।
बेंज़ो का ऑक्सीकरण [b] पाइरेन -7, 12- diol: बेंज़ो की प्रतिक्रिया [b] pyrene -7, 12- diol और ऑक्सीडेंट (जैसे क्रोमियम टेट्रॉक्साइड या ऑक्सीजन) के तहत। यह प्रतिक्रिया बेंज़ो [a] pyrene -4, 5- dione का उत्पादन करती है। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद को पानी से ठंडा किया जाता है और ईथर के साथ निकाला जाता है।
बेंज़ो की कमी [a] pyrene -4, 5- dione: बेंज़ो की प्रतिक्रिया [a] pyrene {{२}}, {{३}} डायोन और कम करने वाले एजेंट (जैसे सोडियम सल्फाइट) इथानोल या ईथर में। यह प्रतिक्रिया बेंज़ो [a] pyrene -4, 5- diol का उत्पादन करती है। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद को पानी से ठंडा किया जाता है और ईथर के साथ निकाला जाता है।
बेंज़ो का संक्षेपण [a] pyrene -4, 5- diol: बेंज़ो का संघनन [a] pyrene {{२}}, {{३}} कमजोर एसिड की उपस्थिति में diol (जैसे कि हाइड्रोक्लोरिक एसिड) या कमजोर आधार (सोडियम हाइड्रॉक्स)। प्रतिक्रिया के बाद, उत्पाद को पानी से ठंडा किया जाता है और ईथर के साथ निकाला जाता है।

3, 4- बेंज़ोपरीनपहली बार 1933 में खोजा गया था। उस समय, अमेरिकी रसायनज्ञ जॉन विलियम गुलैंड ने इस परिसर को कोयला टार से अलग कर दिया और इसे "1, 2- बेंज़ोपरीन" नाम दिया।
अगले कुछ वर्षों में, बेंज़ो [ए] पाइरीन के रासायनिक गुणों और विषाक्तता का बड़े पैमाने पर अध्ययन किया गया है। 1935 में, अमेरिकी रसायनज्ञ जेम्स लोरिन सैंडरसन ने पहली बार साबित किया कि बेंज़ो [ए] पाइरीन का चूहों और खरगोशों पर कार्सिनोजेनिक प्रभाव है। अगले दशकों में, लोगों ने बेंज़ो [ए] पाइरीन के कार्सिनोजेनेसिटी और विषाक्तता पर गहन शोध किया, और तंबाकू के धुएं में इसकी उपस्थिति निर्धारित की। इसके अलावा, बेंज़ो [ए] पाइरीन को ऑटोमोबाइल निकास में मुख्य प्रदूषकों में से एक पाया जाता है और कोयले और तेल को जलाने पर उत्पन्न वायु प्रदूषकों में से एक।
बेंज़ो [ए] पाइरीन के कार्सिनोजेनेसिस के कारण, इसे इंटरनेशनल एजेंसी फॉर रिसर्च ऑन कैंसर (IARC) के कार्सिनोजेन के रूप में सूचीबद्ध किया गया है। पर्यावरण और उद्योग में लोगों के व्यापक प्रदर्शन ने इसे सार्वजनिक स्वास्थ्य और पर्यावरण संरक्षण का एक महत्वपूर्ण मुद्दा बना दिया है।
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