2-आयोडॉक्सीबेन्जोइक एसिडCAS 61717-82-6 और आणविक सूत्र C7H5IO2 वाला एक कार्बनिक यौगिक है। एक ठोस जो सफ़ेद से हल्का पीला दिखाई देता है, आमतौर पर क्रिस्टलीय या पाउडर के रूप में, तीखी गंध के साथ। यह यौगिक पानी में अघुलनशील है, लेकिन अल्कोहल, ईथर और एस्टर जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। यह पानी में अघुलनशील है, लेकिन यह अल्कोहल, ईथर और एस्टर जैसे कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है। यह इसे कार्बनिक संश्लेषण और दवा निर्माण जैसे क्षेत्रों में व्यापक रूप से उपयोग करता है। कमरे के तापमान और दबाव पर स्थिर, लेकिन कुछ शर्तों के तहत विघटन या प्रतिक्रिया से गुजर सकता है। उदाहरण के लिए, यह उच्च तापमान पर या कुछ रासायनिक पदार्थों के संपर्क में आने पर खराब हो सकता है। इसका उपयोग रंगों, मसालों और अन्य कार्बनिक यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इसका उपयोग ट्रेस तत्वों का पता लगाने या रासायनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र का विश्लेषण करने के लिए एक विश्लेषणात्मक अभिकर्मक के रूप में भी किया जा सकता है। इसके अलावा, इसका उपयोग कवकनाशी और कीटाणुनाशक जैसे कृषि उद्देश्यों के लिए भी किया जा सकता है। इन अनुप्रयोगों में, आयोडॉयलबेन्जोइक एसिड को आम तौर पर अन्य रसायनों के साथ प्रतिक्रिया की जाती है या विशिष्ट कार्यों या प्रभावों को प्राप्त करने के लिए एक योजक के रूप में उपयोग किया जाता है।
C.F |
C7H5IO4 |
E.M |
280 |
M.W |
280 |
m/z |
280 (100.0%), 281 (7.6%) |
E.A |
C, 30.03; H, 1.80; I, 45.32; O, 22.85 |
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2-आयोडोक्सीबेन्जोइक एसिडएक सस्ता और हल्का ऑक्सीडेंट है, जिसे तैयार करना आसान है और इसमें डीएमपी की तुलना में बेहतर चयनात्मकता है। इसका उपयोग लिपिड और प्रोटीन चयापचय में सुधार करने वाले ऑक्सेंड्रोलोन को तैयार करने के लिए भी किया जा सकता है। अल्कोहल के प्रति आईबीएक्स की ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया आमतौर पर डीएमएसओ या डीएमएसओ/टीएचएफ समाधान में की जाती है। अल्कोहल, आईबीएक्स और एथिल एसीटेट, क्लोरोफॉर्म, बेंजीन, एसीटोनिट्राइल, एसीटोन, डाइक्लोरोमेथेन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स के मिश्रण को केवल (80 डिग्री) गर्म करने से प्राथमिक अल्कोहल और द्वितीयक अल्कोहल को संबंधित एल्डिहाइड और कीटोन में ऑक्सीकरण किया जा सकता है; प्रतिक्रिया के बाद, अघुलनशील उप-उत्पादों और सॉल्वैंट्स को संबंधित कार्बोनिल यौगिक प्राप्त करने के लिए फ़िल्टर किया जा सकता है।
1. स्वाद संश्लेषण
2-आयोडॉयलबेन्जोइक एसिड का उपयोग कूमारिन को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जिसमें सुगंधित सुगंध होती है और इत्र, सौंदर्य प्रसाधन, खाद्य योजक और अन्य क्षेत्रों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। अन्य मसाला सामग्री के साथ प्रतिक्रिया करके, आयोडॉयलबेंज़ोइक एसिड मसालों की सुगंध और स्थिरता को बढ़ा सकता है। इन Coumarin यौगिकों को व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों, सौंदर्य प्रसाधनों और भोजन में लगाया जा सकता है, जिससे लोगों को ताज़ा और सुगंधित गंध मिलती है।
2. कृषि उपयोग
2-आयोडॉयलबेंजोइक एसिड का उपयोग कीटनाशक घटक के रूप में किया जा सकता है और इसमें जीवाणुनाशक, कीटनाशक और शाकनाशी प्रभाव होते हैं। कीटनाशक, कवकनाशी और शाकनाशी जैसे कीटनाशक उत्पाद तैयार करने के लिए इसे अन्य कीटनाशक कच्चे माल के साथ मिलाया जा सकता है। इन कीटनाशकों का उपयोग कृषि उत्पादन में किया जा सकता है, कीटों और बीमारियों को प्रभावी ढंग से रोका और नियंत्रित किया जा सकता है, और फसलों की उपज और गुणवत्ता में सुधार किया जा सकता है। फसलों को कीटों और बीमारियों से बचाकर, आयोडॉयलबेन्जोइक एसिड कृषि उत्पादन की सुचारू प्रगति सुनिश्चित करने में मदद करता है।
पिछले 20 वर्षों में, ऑक्सीडेंट के रूप में उच्च-वैलेंट आयोडीन अभिकर्मकों ने अपनी हल्की प्रतिक्रिया स्थितियों, उच्च उपज, अच्छी चयनात्मकता और पर्यावरण मित्रता के कारण अधिक से अधिक रसायनज्ञों का ध्यान आकर्षित किया है। 1,1,1-ट्राइएथॉक्सी-1,1-डाइहाइड्रॉक्सी-1,2-फेनिलिओडिल-3 (1एच) - एक (डीएमपी) एक विशिष्ट है उच्च-वैलेंट आयोडीन अभिकर्मक, जिसका व्यापक रूप से कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया गया है। डीएमपी को एसिटिक एसिड और एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ आयोडॉयलबेन्जोइक एसिड (आईबीएक्स) के मिश्रित घोल को गर्म करके प्राप्त किया जा सकता है।
IBX को 1893 में संश्लेषित किया गया था और इसका इतिहास 112 वर्ष का है। हालाँकि, अधिकांश सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में इसकी कम घुलनशीलता के कारण, इसके अनुप्रयोग के बारे में कुछ रिपोर्टें हैं।
1994 में, फ्रिगेरियो ने पाया कि आईबीएक्स डीएमएसओ में आसानी से घुलनशील था, और इसका अल्कोहल और 1,{2}}ओ-डायोल के ऑक्सीकरण पर अच्छा प्रभाव पड़ा, इस प्रकार कार्बनिक संश्लेषण में आईबीएक्स के अनुप्रयोग में एक नया अध्याय खुल गया।
ऑक्सीडेंट के रूप में, डीएमएसओ में प्राथमिक और माध्यमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण डीएमपी के समान गुण दिखाता है, जबकि अल्कोहल में कई कार्यात्मक समूह होने पर आईबीएक्स में डीएमपी की तुलना में बेहतर चयनात्मकता होती है; इसके अलावा, डीएमपी अस्थिर है और इसे लंबे समय तक संग्रहीत नहीं किया जा सकता है। इसे उपयोग से पहले तैयार किया जाना चाहिए, जिसका उपयोग करना बहुत असुविधाजनक है। आईबीएक्स एक सस्ता और हल्का ऑक्सीडेंट है, जिसे तैयार करना आसान है और इसमें डीएमपी की तुलना में बेहतर चयनात्मकता है। इसका उपयोग लिपिड और प्रोटीन चयापचय में सुधार करने वाले ऑक्सेंड्रोलोन को तैयार करने के लिए भी किया जा सकता है।
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की संश्लेषण विधि2-आयोडॉक्सीबेन्जोइक एसिड(आईबीएक्स) इस प्रकार है:
(1) बेंजाल्डिहाइड को सोडियम हाइपोक्लोराइट, सोडियम आयोडेट और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम 2-आयोडोबेंजोएट प्राप्त किया जाता है।
(2) सोडियम 2-आयोडोबेंजोइक एसिड की उपस्थिति में, डायज़ोमेथेन को प्रतिक्रिया प्रणाली में जोड़ा गया और 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया करके 2-आयोडो-1-मिथाइलडायज़ेन और सोडियम कार्बोनेट प्राप्त किया गया।
(3) प्रतिक्रिया मिश्रण को एसिटिक एसिड और एसिटिक एनहाइड्राइड के मिश्रण में मिलाया जाता है, 80 डिग्री सेल्सियस तक गर्म किया जाता है, और 2-आयोडो-1-मिथाइलडायज़ोएसीटेट प्राप्त करने के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है।
(4) 2-आयोडो-1-मिथाइलडायज़ोएसीटेट की उपस्थिति में, सोडियम हाइपोक्लोराइट और क्रोमियम ट्राइऑक्साइड को 1 घंटे तक प्रतिक्रिया करने के लिए मिलाया गया ताकि 2-आयोडो-1-मिथाइलडायज़ोअन{{6} प्राप्त हो सके। }क्रोमेट ट्राइऑक्साइड।
(5) आईबीएक्स प्राप्त करने के लिए 1 घंटे तक प्रतिक्रिया करने के लिए क्रोमेट ट्राइऑक्साइड, नाइट्रिक एसिड और सल्फ्यूरिक एसिड को मिलाए गए।
जब मेथनॉल को फॉर्मेल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है तो हाइपरवेलेंट टॉर्शन तंत्र: ए) लिगैंड एक्सचेंज (सक्रियण ऊर्जा 38 केजे/मोल); बी) ओवर-वैलेंस रिवर्सल (51 केजे/मोल); ग) उन्मूलन (20 kJ/mol)। लाल प्रोटॉनों के बीच त्रिविम प्रतिकर्षण होता है।
अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करने के लिए IBX की प्रतिक्रिया तथाकथित सुपरवेलेंट टोरसन तंत्र के माध्यम से की जाती है, जिसमें लिगैंड एक्सचेंज (अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल की जगह), टोरसन और उन्मूलन के तीन चरण शामिल हैं। मरोड़ चरण में, ऑक्सीजन परमाणु उन्मूलन प्रतिक्रिया के लिए आवश्यक पांच-सदस्यीय रिंग संक्रमण अवस्था में चला जाता है। मरोड़ की प्रेरक शक्ति एल्कोक्सी समूह के प्रोटॉन और सुगंधित रिंग के पड़ोसी प्रोटॉन के बीच स्थैतिक बाधा है। इसलिए, कम अल्कोहल की तुलना में उच्च अल्कोहल IBX द्वारा अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। गणना से यह भी पता चलता है कि यदि ऑर्थो प्रोटॉन को मिथाइल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, तो प्रतिक्रिया दर पूर्व की तुलना में 100 गुना तक बढ़ जाएगी।
इस चरण को मोड़ना प्रतिक्रिया का दर-नियंत्रण चरण है और आवश्यक है। अन्यथा, आयोडीन-ऑक्सीजन डबल बॉन्ड और एल्कोक्सी समूह समतलीय नहीं हैं, और सहयोगात्मक उन्मूलन नहीं हो सकता है।
IBX में दो टॉटोमर हैं, जिनमें से एक कार्बोक्जिलिक एसिड संरचना है। पानी में IBX का pKa 2.4 है, और DMSO में 6.65 है। इसकी अम्लता ऑक्सीकरण की एक साइड प्रतिक्रिया के रूप में एसिड-उत्प्रेरित आइसोमेराइजेशन को भी जन्म देगी।
2-आयोडोक्सीबेन्जोइक एसिडइसे सिलिका जेल या पॉलीस्टायरीन पर भी लोड किया जा सकता है। IBX की तुलना में, IBX युक्त इन पॉलिमर में सरल पृथक्करण, पुनर्चक्रण योग्य अभिकर्मक और गैर-विस्फोटक संपत्ति के फायदे हैं, और ऑक्सीकरण संपत्ति IBX के समान है, और संतोषजनक परिणाम प्राप्त किए जा सकते हैं।
आईबीएक्स, एसिटिक एसिड और एसिटिक एनहाइड्राइड के मिश्रण को डाइस-मार्टिन ऑक्सीडाइज़र (डीएमपी) प्राप्त करने के लिए गर्म किया जाता है, जो सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अधिक घुलनशील होता है और इसमें अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला होती है। ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया में IBX में अक्सर DMP के समान गुण होते हैं, लेकिन DMP अस्थिर होता है और इसे लंबे समय तक संग्रहीत नहीं किया जा सकता है।
सुगंधित कार्बोनिल यौगिक:
उदाहरण के लिए, इसका उपयोग एक प्रकार के एराकिडिक एसिड के कुल संश्लेषण में किया जाता है:
आईबीएक्स के साथ अल्कोहल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण: ए) आईबीएक्स, डीएमएसओ, टीएचएफ, 4 घंटे, 94% उपज (मोहपात्रा, 2005)
2001 में, केसी निकोलाउ एट अल। पाया गया कि IBX संयुग्मित सुगंधित कार्बोनिल यौगिक प्राप्त करने के लिए बेंजाइल स्थिति को ऑक्सीकरण कर सकता है।
ऑक्सीकरण फ्रैक्चर:
उदाहरण के लिए, का संयोजन2-आयोडोक्सीबेन्जोइक एसिडऔर डीएमएसओ कीटोन उत्पन्न करने के लिए आसन्न डायोल के ऑक्सीकरण और फ्रैक्चर का कारण बनता है:
प्रतिक्रिया में, सबसे पहले DMSO के 10-I-4 और 12-I{3}} के IBX का जोड़ उत्पन्न होता है, जिसमें DMSO छोड़ने वाला समूह है। डीएमएसओ प्राप्त करने और डिस्चार्ज करने के लिए अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करें। इंट्रामोल्युलर संघनन होता है, जिससे पानी का एक अणु निकलता है, जिससे 12-I-5 स्पाइरो-बाइसाइक्लिक आयोडाइड बनता है, और आगे टूट जाता है। हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति प्रोटॉन के मामले में, कीटोन अल्कोहल प्रतिक्रिया उप-उत्पाद है। ट्राइफ्लुओरोएसिटिक एसिड ने प्रतिक्रिया को बढ़ावा दिया।
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