5-फिनाइल-5,8-डायहाइड्रोइंडोलो[2,3-सी]कार्बाज़ोल कैस 1637752-63-6नाइट्रोजन विषमचक्रीय यौगिक मानव जीवन से निकटता से संबंधित हैं। आंकड़ों के अनुसार, यूएस फूड एंड ड्रग एडमिनिस्ट्रेशन (एफडीए) द्वारा अनुमोदित दवा के आधे से अधिक अणुओं में कम से कम एक नाइट्रोजन हेटरोसायकल होता है। नाइट्रोजन हेट्रोसायकल के संश्लेषण के लिए नई रणनीतियों का विकास जो लचीला, कुशल और व्यावहारिक है, कार्बनिक सिंथेटिक रसायन शास्त्र में हमेशा एक शोध हॉटस्पॉट रहा है। साथ ही, तनाव के छल्ले और π-बंधों के बीच साइक्लोडडिशन प्रतिक्रिया नाइट्रोजन हेटरोसायकल के संश्लेषण के लिए सबसे अधिक उपयोग की जाने वाली विधियों में से एक है।
आविष्कार एक्रिडीन या बेंज़ोएक्रिडीन डेरिवेटिव और उसके एक संश्लेषण विधि से संबंधित है। यौगिक की निम्नलिखित संरचना है:
तारकोल से एक्रिडीन निकालने के अलावा, एक्रिडीन को संश्लेषित करने के कई तरीके हैं।
ए · बर्नथसेन और एफ · बेंडर ने पाया कि जिंक क्लोराइड की क्रिया के तहत, डिफेनिलमाइन कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ निर्जलित होकर स्थिति 9 पर प्रतिस्थापित एक्रिडीन उत्पन्न कर सकता है। जब कार्बोक्जिलिक एसिड फॉर्मिक एसिड होता है, तो प्राप्त एक्रिडीन को बर्नथसेन एक्रिडीन संश्लेषण कहा जाता है।
एल्कलाइन परिस्थितियों में ओ-क्लोरोबेंजोइक एसिड और एनिलिन की प्रतिक्रिया से डिफेनिलमाइन 2-कार्बोक्जिलिक एसिड (डीपीसी) प्राप्त किया जा सकता है। एक्रिडोन सल्फ्यूरिक एसिड के साथ चक्रीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है, और 9, 10- डाइहाइड्रोएक्रिडीन पेंटानॉल और सोडियम के साथ एक्रिडोन की कमी से प्राप्त किया जा सकता है, और फिर फेरिक क्लोराइड के साथ ऑक्सीकरण द्वारा एक्रिडीन प्राप्त किया जा सकता है।
2-नाइट्रोबेंजाल्डिहाइड, बेंजीन के साथ Lehmstedt Tansescu प्रतिक्रिया के माध्यम से एक्रिडोन उत्पन्न करने के लिए प्रतिक्रिया कर सकता है, और फिर समान कमी और ऑक्सीकरण प्रक्रियाओं के माध्यम से एक्रिडीन उत्पन्न कर सकता है।
इसे o-hydroxymethyldiphenylamine को रिटोर्ट करके प्राप्त किया जा सकता है।
नाम | सीएएस संख्या | रासायनिक सूत्र | E.M. | M.W | मात्रा/जी |
4-(बेंजो[4,5]इमिडाजो[1,2-ए]बेंजो[4,5]थिएनो[2,3-सी]पाइरिडिन-6-वाईएल)फिनाइल ट्राइफ्लोरोमीथेनेस्फोनेट | N/A | C24H13F3N2O3S2 | 498 | 498 | 0 |
2-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl) benzo[d]oxazol-4-amine | N/A | C23H30N2O | 350 | 351 | 27 |
11H-11-azadibenzo[g,ij]naphtho[2,1,8-cde]azulene | 2408302-78-1 | C22H13N | 291 | 291 | 309 |
बीआईएस (3-टर्ट-ब्यूटिलफेनिल) अमीन | 58164-04-8 | C20H27N | 281 | 281 | 92 |
9-[4'-(4,4,5,5-टेट्रामेथाइल-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)[1,1'-बिफेनाइल ]-3-YL]-9H-CARBAZOLE | 1385826-87-8 | C30H28BNO2 | 445 | 445 | 500 |
फेनेंथ्रो [3, 4- डी] ऑक्साज़ोल, 10- क्लोरो -2- फिनाइल- | 2085325-19-3 | C21H12ClNO | 329 | 330 | 33 |
3H-इंडोल -3- हेक्सानोइक एसिड, 2, 3- डाइमिथाइल-, एथिल एस्टर | 2068790-92-9 | C18H25NO2 | 287 | 287 | 602 |
7-([1,1'-बाइफिनाइल]-4-इलैमिनो)-9,9-डाइमिथाइल-9एच-फ्लोरीन-3-कार्बोनिट्राइल | N/A | C28H22N2 | 386 | 386 | 0 |
4,7-बेंजोथियाज़ोलिडिओल, 2-[1,1'-बिफेनिल]-4-वाईएल- | 1251731-06-2 | C19H13NO2S | 319 | 319 | 0 |
एन-(6-ब्रोमो-[1,1'-बिफेनिल]-3-वाईएल)-[1,1'-बिफेनिल]-2-एमीन | N/A | C24H18BrN | 399 | 400 | 21 |
5-पाइरीमिडीनकार्बोनिट्राइल, 4-क्लोरो-2,6-डाइफेनिल- | 737-53-1 | C17H10ClN3 | 291 | 292 | 100 |
3-(9H-कार्बाजोल-9-वाईएल)-5-(4,4,5, 5-टेट्रामेथिल-1, 3,2-डाइऑक्साबोरोल एएन{ {12}}वाईएल)बेंजोनाइट्राइल | 1353573-89-3 | C25H23BN2O2 | 394 | 394 | 93 |
2-क्लोरो-3,6-डिफेनिल-5-(पिरिडिन-3-वाईएल)पायराज़िन | N/A | C21H14ClN3 | 343 | 344 | 189 |
5-क्लोरो-2,3-डिफ्लुओरोटेरेफथलोनिट्राइल | N/A | C8HClF2N2 | 198 | 199 | 0 |
6-(6-ब्रोमोपाइरीडीन-2-वाईएल)फेनेंथ्रीडीन | N/A | C18H11BrN2 | 334 | 335 | 82 |
6-(4-ब्रोमोपाइरीडीन-2-वाईएल)फेनेंथ्रीडीन | N/A | C18H11BrN2 | 334 | 335 | 61 |
5-फिनाइल-5,8-डायहाइड्रोइंडोलो[2,3-सी]कार्बाज़ोल | 1637752-63-6 | C24H16N2 | 332 | 332 | 5 |
9-फिनाइल-7,9-डायहाइड्रोबेंजो[जी]इंडोलो[2,3-बी]कार्बाजोल | 2448171-91-1 | C28H18N2 | 382 | 382 | 79 |
9,9'-स्पिरोबी [9H-फ्लोरीन] -2, 7-डायमाइन | 1429880-12-5 | C25H18N2 | 346 | 346 | 450 |
5-([1,1'-बाईफिनाइल]-4-वाईएल)-5,8-डायहाइड्रोइंडोलो[2,3-सी] कार्बाज़ोल | 2071630-78-7 | C30H20N2 | 408 | 409 | 20 |
ननकई विश्वविद्यालय से झाओ डोंगबिंग की शोध टीम ने नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक नई रणनीति का प्रस्ताव दिया: नाइट्रोजन युक्त हेटरोसायकल का कुशल संश्लेषण दो छोटे छल्ले (चित्रा 1) के क्रॉस डिमराइजेशन और रिंग एक्सटेंशन की विधि का उपयोग करके प्राप्त किया जाता है। पैलेडियम / लुईस एसिड सिनर्जिस्टिक कटैलिसीस का उपयोग करके और एक ही समय में फॉस्फीन लिगैंड्स और डियाज़ो लिगैंड्स को पेश करके, टीम ने रिंग विस्तार रणनीति के सामने आने वाली कई समस्याओं को कुशलता से हल किया, जैसे तनाव के छल्ले का आसान अपघटन या स्वयं पोलीमराइज़ेशन, रासायनिक का संभावित बेमेल प्रतिक्रिया में बांड, और कई अलग-अलग छोटे छल्ले के क्रॉस रिंग विस्तार को सफलतापूर्वक महसूस किया, और महत्वपूर्ण जैविक गतिविधियों जैसे कि एक्रिडीन हेप्टेन, पाइरिडिनोन और यूरैसिल कंकाल के साथ विभिन्न प्रकार के नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसायकल प्राप्त किए। इस पद्धति में 100 प्रतिशत परमाणु अर्थव्यवस्था के फायदे हैं, विषम चक्रों का कुशल निर्माण जो पारंपरिक तरीकों, प्रतिरूपकता और स्थानापन्न प्रकारों के आसान समायोजन द्वारा संश्लेषित करना मुश्किल है।
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