फुरेनोलरासायनिक सूत्र C6H8O3 और CAS 3658-77-3 के साथ एक सुगंध बढ़ाने वाला है। यह एक मजबूत कारमेल सुगंध के साथ-साथ एक समृद्ध फल और जैम स्वाद के साथ सफेद से हल्के पीले रंग के ठोस के रूप में दिखाई देता है। पतला होने पर इसमें रास्पबेरी की सुगंध आती है। हवा द्वारा ऑक्सीकृत होना आसान है, उत्पाद को प्रोपलीन ग्लाइकोल के साथ पतला करके संग्रहीत किया जाता है, और इसकी सुगंध विशेष रूप से कमजोर एसिड मीडिया में मजबूत होती है। प्राकृतिक उत्पाद अनानास, स्ट्रॉबेरी, अंगूर, कॉफ़ी, आम, गर्म बीफ़ सूप, वाइन और बहुत कुछ में पाए जाते हैं। भोजन, तंबाकू और पेय पदार्थों में ट्रेस मात्रा मौजूद होती है, और 0.04 पीपीबी की सुगंध सीमा में महत्वपूर्ण सुगंध बढ़ाने वाला प्रभाव होता है, जिससे इसे भोजन, तंबाकू और पेय पदार्थों में सुगंध बढ़ाने वाले के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है; यद्यपि फ्यूरानोन प्राकृतिक उत्पादों में व्यापक रूप से मौजूद है, लेकिन इसकी कम सामग्री दैनिक जरूरतों को पूरा नहीं कर सकती है, और खाद्य उद्योग ज्यादातर सिंथेटिक उत्पादों का उपयोग करता है।
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रासायनिक सूत्र |
C6H8O3 |
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सटीक द्रव्यमान |
128 |
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आणविक वजन |
128 |
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m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
फ़ुरानोन्स (रासायनिक सूत्र C6H8O3) अद्वितीय रासायनिक संरचनाओं के साथ हेटरोसायक्लिक यौगिकों का एक वर्ग है। उनके अणुओं में मौजूद फ्यूरान रिंग और कीटोन कार्बोनिल समूह उन्हें व्यापक प्रतिक्रियाशीलता और जैविक गतिविधि प्रदान करते हैं। प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ट्रेस घटकों से लेकर कृत्रिम रूप से संश्लेषित औद्योगिक कच्चे माल तक, फुरानोन ने भोजन, चिकित्सा, कृषि और सामग्री विज्ञान जैसे क्षेत्रों में विविध अनुप्रयोग मूल्यों का प्रदर्शन किया है।
खाद्य उद्योग: प्राकृतिक स्वादों का "बढ़ाने वाला"।
अपनी मजबूत कारमेल सुगंध और जटिल फल सुगंध (जैसे स्ट्रॉबेरी, अनानास, रास्पबेरी) के साथ, यह खाद्य सुगंध के क्षेत्र में एक स्टार घटक बन गया है। इसकी सुगंध सीमा बेहद कम (0.04पीपीबी) है, और थोड़ी सी मात्रा मिलाने से उत्पाद का स्वाद स्तर काफी बढ़ सकता है। निम्नलिखित परिदृश्यों में इसका व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है:
1. खाद्य मसाला
मीठा भोजन: आइसक्रीम, कैंडी, जिलेटिन और पुडिंग में, कारमेल और फल आधार को मजबूत करके, कृत्रिम मिठास के बंद स्वाद को छिपा दिया जाता है, जिससे स्वाद की कोमलता बढ़ जाती है।
उदाहरण के लिए, FEMA (फूड फ्लेवर एक्सट्रेक्ट मैन्युफैक्चरर्स एसोसिएशन) कैंडी में इसके उपयोग को 10mg/kg तक सीमित करता है।
बेक किए गए उत्पाद: वैनिलिन और माल्टोल के साथ मिलकर, ब्रेड और केक की बेकिंग सुगंध को बढ़ाते हैं, और स्वाद बनाए रखने के समय को बढ़ाते हैं।
मांस उत्पाद: गर्म बीफ़ सूप के समृद्ध स्वाद का अनुकरण करें और कम तापमान वाले निष्फल मांस उत्पादों के स्वाद में कमी को सुधारें।2। पेय पदार्थ की सुगंध में वृद्धि
मादक पेय: वाइन और बीयर में, कमजोर अम्लीय माध्यम में सुगंध एकाग्रता प्रभाव वाइन की फल और पुरानी बनावट को बढ़ाता है। फेमा अल्कोहलिक पेय पदार्थों में 60 मिलीग्राम/किग्रा तक की खुराक पर इसके उपयोग की अनुमति देता है।
शीतल पेय:फुरेनोलएक उष्णकटिबंधीय फल स्वाद प्रणाली बनाने और चीनी सामग्री को कम करने के लिए साइट्रिक एसिड और मैलिक एसिड के साथ मिश्रित।
3. दैनिक रसायन और तम्बाकू
दैनिक रासायनिक उत्पाद: सार के कच्चे माल के रूप में, फुरानोन शैम्पू और शॉवर जेल के लिए स्थायी फल सुगंध प्रदान कर सकता है, और रासायनिक अवयवों की तीखी गंध को छिपा सकता है।
तंबाकू का स्वाद: सिगरेट फिल्टर एडिटिव्स में, फ्यूरानोन टार जलन को कम करता है, धूम्रपान के आराम को बढ़ाता है, और एक अनोखा कारमेल स्वाद देता है।
प्राकृतिक और सिंथेटिक तुलना: हालांकि अनानास और स्ट्रॉबेरी जैसे प्राकृतिक अवयवों में फ्यूरानोन की थोड़ी मात्रा मौजूद होती है, लेकिन उनकी सामग्री औद्योगिक जरूरतों को पूरा करने के लिए पर्याप्त नहीं है। खाद्य उद्योग आम तौर पर उच्च शुद्धता वाले फ्यूरानोन को तैयार करने के लिए रासायनिक संश्लेषण विधियों (जैसे हाइड्रोक्सीकेटोन लैक्टोन प्रतिक्रिया) का उपयोग करता है, जो प्राकृतिक निष्कर्षण की लागत का केवल 1/10 है।
चिकित्सा के क्षेत्र में: संक्रमणरोधी से लेकर ट्यूमररोधी तक एक बहुमुखी दृष्टिकोण
फ्यूरानोन की जीवाणुरोधी, {{0}भड़काऊ, और बायोफिल्म विरोधी गतिविधियों ने इसे दवा विकास में एक गर्म विषय बना दिया है, और इसकी क्रिया का तंत्र निम्नलिखित दिशाओं को कवर करता है:
1. व्यापक स्पेक्ट्रम जीवाणुरोधी एजेंट
ग्राम पॉजिटिव/नेगेटिव बैक्टीरिया: कोशिका झिल्ली की पारगम्यता को बाधित करके, वे एस्चेरिचिया कोली और स्टैफिलोकोकस ऑरियस जैसे रोगजनक बैक्टीरिया द्वारा बायोफिल्म के निर्माण को रोकते हैं। उदाहरण के लिए, 2 (5H) - फ्यूरानोन किशोर मोटे खोल वाले मसल्स के जुड़ाव को कम कर सकता है और समुद्री जीवाणु बायोफिल्म के निर्माण को रोक सकता है।
एंटिफंगल गतिविधि: अध्ययनों से पता चला है कि फुरानोन कैंडिडा अल्बिकन्स कोशिकाओं में ट्रेहलोज़ संचय को प्रेरित करता है, हाइपल रूपात्मक परिवर्तन को रोकता है, और मानव लाल रक्त कोशिकाओं में हेमोलिटिक विषाक्तता के बिना एंटिफंगल प्रभाव डालता है।
2. कैंसर रोधी क्षमता
कोशिका चक्र विनियमन: फुरानोन डेरिवेटिव टोपोइज़ोमेरेज़ गतिविधि को रोकता है, कैंसर कोशिका डीएनए प्रतिकृति को अवरुद्ध करता है, और एपोप्टोसिस को प्रेरित करता है। उदाहरण के लिए, 3-हाइड्रॉक्सी-4-मिथाइल-5-एथिल-2 (5H) फुरानोन ने इन विट्रो में स्तन कैंसर MCF-7 कोशिकाओं के प्रसार पर निरोधात्मक प्रभाव दिखाया।
एंटी एंजियोजेनेसिस: कुछ फ्यूरानोन यौगिक संवहनी एंडोथेलियल ग्रोथ फैक्टर (वीईजीएफ) की अभिव्यक्ति को रोक सकते हैं, ट्यूमर पोषण आपूर्ति में कटौती कर सकते हैं, और कीमोथेरेपी दवाओं के साथ संयुक्त होने पर प्रभावकारिता बढ़ा सकते हैं।
3. सूजन रोधी और एंटीऑक्सीडेंट गुण
मुक्त कणों को साफ़ करके, एनएफ - κ बी सिग्नलिंग मार्ग को बाधित करके, और सूजन संबंधी प्रतिक्रियाओं को कम करके, इसने गठिया और आंत्रशोथ के मॉडल में चिकित्सीय क्षमता दिखाई है। इसकी एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि (5000 μ mol TE/g का ORAC मान) इसे स्वास्थ्य उत्पादों के विकास के लिए एक उम्मीदवार कच्चा माल बनाती है।
कृषि में फुरानोन और इसके डेरिवेटिव का उपयोग पारंपरिक कीटनाशकों से जैविक नियंत्रण की ओर परिवर्तित हो रहा है, जिसमें मुख्य दिशाएँ शामिल हैं:
1. पौध रक्षक
कीटनाशक गतिविधि: फ्लुपाइराडिफ्यूरोन (बायर द्वारा विकसित), चौथी पीढ़ी के नियोनिकोटिनोइड कीटनाशक के रूप में, कीट एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर्स को अवरुद्ध करके एफिड्स और व्हाइटफ्लाइज़ जैसे छेदने वाले चूसने वाले मौखिक कीटों को कुशलता से नियंत्रित करता है, और मधुमक्खियों जैसे गैर-लक्ष्य जीवों के लिए सुरक्षित है। इसके तैयार उत्पाद, जैसे सिवान्टो प्राइम, दुनिया भर के 50 से अधिक देशों में पंजीकृत हैं और टमाटर और साइट्रस जैसी फसलों के लिए उपयोग किए जाते हैं।
जीवाणुरोधी और रोग की रोकथाम: फुरानोन डेरिवेटिव पौधों में प्रणालीगत प्रतिरोध (एसएआर) उत्पन्न कर सकता है, जिससे डाउनी और ग्रे मोल्ड के प्रतिरोध में वृद्धि होती है। उदाहरण के लिए, अंगूर की खेती में फ्यूरानोन घोल का छिड़काव करने से बीमारियों का प्रकोप 40% तक कम हो सकता है।
2. बायोमास रूपांतरण
एंजाइमैटिक क्षरण: अल्फ़ा {{0} L - rhamnose (एक फ़्यूरानोसिडेज़) पौधों की कोशिका दीवारों में पॉलीरेम्नोज़ को हाइड्रोलाइज़ कर सकता है, जिससे बायोएथेनॉल उत्पादन के लिए किण्वित शर्करा जारी हो सकती है। यह एंजाइम मकई स्टोवर और गन्ने की खोई जैसे कृषि अपशिष्टों के रूपांतरण में महत्वपूर्ण दक्षता रखता है, जिससे जैव ईंधन की लागत कम हो जाती है।
इसका एस्टर समूह और संयुग्मित डबल बॉन्ड इसे अद्वितीय प्रतिक्रियाशीलता प्रदान करते हैं, जिससे यह कार्यात्मक सामग्रियों को संश्लेषित करने के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल बन जाता है:
1. बायोडिग्रेडेबल प्लास्टिक
ओपन लूप पोलीमराइजेशन से पॉलिएस्टर सामग्री तैयार की जा सकती है, जिसमें पारंपरिक पीईटी की तुलना में तीन गुना बायोडिग्रेडेशन दर और यांत्रिक गुण (50 एमपीए तक तन्य शक्ति) होते हैं जो पैकेजिंग सामग्री की आवश्यकताओं को पूरा करते हैं। उदाहरण के लिए, नीदरलैंड में अवंतियम द्वारा विकसित YXY प्रक्रिया ने फ़्यूरान आधारित पॉलिएस्टर (PEF) का औद्योगिक उत्पादन हासिल किया है।
2. औषधि वाहक
फ्यूरानोन के साथ संशोधित नैनोकण, जैसे कि पॉलीलैक्टिक एसिड फ्यूरानोन कोपोलिमर, नियंत्रित दवा रिलीज प्राप्त कर सकते हैं और ट्यूमर लक्षित चिकित्सा में रक्त दवा एकाग्रता रखरखाव समय को बढ़ा सकते हैं। प्रयोगों से पता चला है कि इस प्रकार का वाहक डॉक्सोरूबिसिन की ट्यूमर अवरोध दर को 25% तक बढ़ा सकता है।
3. 3यूर्फैक्टेंट
फुरानोन डेरिवेटिव (जैसे सल्फोनिक एसिड लवण) में क्रिटिकल मिसेल सांद्रता (सीएमसी) कम होती है, जो हरित रसायन विज्ञान की प्रवृत्ति के अनुरूप, डिटर्जेंट में जलीय जीवों की सतह के तनाव और विषाक्तता को कम कर सकती है।
का जैवसंश्लेषणफुरेनोल
1. स्ट्रॉबेरी में फुरानोन संश्लेषण की परिकल्पना
चित्र 1 स्ट्रॉबेरी फल में फ़्यूरानोन के जैवसंश्लेषण मार्ग पर परिकल्पना . 4-हाइड्रोक्सी-5-मिथाइल-2-मिथाइलीन-3 (2H) -फ़्यूरानोन HMMF; 4-हाइड्रॉक्सी-2, 5 - डाइमिथाइल-3 (2 घंटे) -फ्यूरानोन एचडीएमएफ; स्ट्रॉबेरी क्विनोन ऑक्सीडोरडक्टेज़ (FaQR); एफ. अनानासा कीटोन ऑक्सीडोरडक्टेज़ FaEO; एफ. अनानासा ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़ FaOMT।
फिर, एचडीएमएफ जैवसंश्लेषण में शामिल एक एंजाइम को आंशिक रूप से शुद्ध करें। एंजाइम गतिविधि का देखा गया वितरण एकल पेप्टाइड की उपस्थिति से संबंधित है। अनुक्रम विश्लेषण से पता चला कि एंजाइम पूरी तरह से परिपक्व इंड्यूसिबल ऑक्सिन आश्रित क्विनोन ऑक्सीडोरडक्टेस (एफएक्यूआर) के प्रोटीन अनुक्रम के समान है। FaQR प्रोटीन एस्चेरिचिया कोली में कार्यात्मक रूप से व्यक्त होता है और HDMF {{3} हाइड्रॉक्सी - 5-मिथाइल-2-मिथाइल -3 (2H) - फुरानोन (HMMF) के गठन को उत्प्रेरित करता है, जिसे FaQR के प्राकृतिक सब्सट्रेट और HDMF के अग्रदूत के रूप में पहचाना गया था (चित्र 1)।
एफएक्यूआर अत्यधिक प्रतिक्रियाशील केटीन एचएमएमएफ में अल्फा और बीटा असंतृप्त बांडों की कमी को उत्प्रेरित करता है, जिसे बाद में एफ अनानासा कीटोन ऑक्सीडोरडक्टेस (एफएईओ) नाम दिया गया। FaEO सीधी श्रृंखला 2{7}}enal और 2-enal के दोहरे बंधन को कम नहीं करता है, बल्कि मिथाइलीन कार्यात्मक समूहों के साथ प्रतिस्थापित कुछ HMMF डेरिवेटिव को हाइड्रोजनीकृत करता है। टमाटर और अनानास फलों में भी एचएमएमएफ पाया गया, जो दर्शाता है कि एचडीएमएफ को विभिन्न फलों में समान मार्गों के माध्यम से संश्लेषित किया जाता है। सीडीएनए से सोलनम लाइकोपर्सिकॉन ईओ (एसएलईओ) की क्लोनिंग और पुनः संयोजक प्रोटीन की पहचान। जैव रासायनिक अध्ययनों ने पुष्टि की है कि टमाटर के फलों में एचडीएमएफ के निर्माण में एसएलईओ शामिल है। अन्य दो एनएडी (पी) एच-निर्भर गैर फ्लेवोन रिडक्टेस की तुलना में, एफएईओ और एसएलईओ संकीर्ण सब्सट्रेट स्पेक्ट्रा प्रदर्शित करते हैं।
हाल तक, FaEO द्वारा उत्प्रेरित विशेष प्रतिक्रिया के आणविक तंत्र को स्पष्ट करने के लिए, इसकी क्रिस्टल संरचना छह अलग-अलग राज्यों या परिसरों में निर्धारित की गई थी, जिसमें एचडीएमएफ और तीन सब्सट्रेट एनालॉग्स वाले कॉम्प्लेक्स शामिल थे। परिणाम दर्शाते हैं कि NAD (P) H का 4R हाइड्राइड HMMF के असंतृप्त बाहरी रिंग C-6 कार्बन में स्थानांतरित हो जाता है, जिससे एक वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय एनोल इंटरमीडिएट बनता है, जो फिर HDMF बनाने के लिए प्रोटोनेशन से गुजरता है।
यह ध्यान देने योग्य है कि कुछ रिपोर्टों से पता चलता है कि फुरानोन का उत्पादन पौधों के चयापचय मार्गों की प्रत्यक्ष गतिविधि नहीं हो सकता है, बल्कि स्ट्रॉबेरी पौधों और संबंधित जीवाणु - मेथनोबैक्टीरियम का संयुक्त प्रयास हो सकता है। हालाँकि, प्रस्तावित मार्ग विश्वसनीय नहीं है क्योंकि एचडीएमएफ और डीएमएमएफ के अंतिम चरणों पर परस्पर विरोधी रिपोर्टें हैं, और ट्रेसर प्रयोग मध्यवर्ती उत्पादों लैक्टोज और 6{3}}डीऑक्सी-डी-फ्रुक्टोज-1-फॉस्फेट को फ्यूरानोन में प्रस्तावित रूपांतरण का समर्थन नहीं करते हैं।
2. यीस्ट संश्लेषणफुरेनोल
किण्वित सोया सॉस के मुख्य स्वाद घटक के रूप में, एचईएमएफ को पहली बार किण्वित सोया सॉस से अलग किया गया है। एचईएमएफ के गठन को राइबोस और ग्लाइसिन एमिनोकार्बोनिल (माइलार्ड) के प्रतिक्रिया उत्पादों वाले माध्यम में नमक सहिष्णु खमीर, जाइगोसैक्रोमाइसेस रौक्सी को संवर्धित करके बढ़ावा दिया गया था। यौगिक के तंत्र का अध्ययन उसके स्थिर समस्थानिकों का उपयोग करके किया गया था। एचईएमएफ का पंचकोणीय कंकाल और साइड चेन मिथाइल राइबोज से प्राप्त होता है, जबकि एथिल समूह डी-ग्लूकोज या एसीटैल्डिहाइड से प्राप्त होता है। एचईएमएफ के निर्माण में यीस्ट की भूमिका न केवल डी-ग्लूकोज मेटाबोलाइट्स (एसीटैल्डिहाइड) प्रदान करना है, बल्कि माइलार्ड प्रतिक्रिया उत्पादों को डी{6}}ग्लूकोज मेटाबोलाइट्स के साथ बांधना भी है।
कुछ फॉस्फेट कार्बोहाइड्रेट के साथ ऊष्मायन के बाद, Saccharomyces cerevisiae के साइटोप्लाज्मिक अर्क में HMF का गठन पाया गया। चूंकि एचएमएफ स्वचालित रूप से माइलार्ड इंटरमीडिएट 4,5-डायहाइड्रॉक्सी-2,3-पेंटानेडियोन के माध्यम से राइबुलोज-5-फॉस्फेट से बनता है, इसलिए यह माना जा सकता है कि राइबुलोज-5-फॉस्फेट साइटोप्लाज्मिक अर्क में एंजाइमेटिक रूप से उत्पन्न होता है और फिर रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से एचएमएफ में परिवर्तित हो जाता है।
इस परिकल्पना की पुष्टि व्यावसायिक रूप से उपलब्ध एंजाइमों और डी{0}}ग्लूकोज-6-फॉस्फेट लेबल वाले आइसोटोप युक्त मिश्रण में हाइड्रोक्सीमिथाइलफुरफ्यूरल के उत्पादन से हुई।
दिलचस्प बात यह है कि एचएमएफ की पहचान लक्सएस एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित एक बाह्य कोशिकीय सिग्नलिंग अणु अल-2 के रूप में की गई है और यह जीवाणु अंतरकोशिकीय संचार में भूमिका निभाता है। 5-फॉस्फेट राइबुलोज से अल-2 का रासायनिक निर्माण विवो में भी हो सकता है, जो लक्सएस जीन की कमी वाले जीवों में अल-2 जैसी गतिविधि का कारण हो सकता है।
हमने अलग-अलग खेती की परिस्थितियों में कच्चे माल के रूप में डी{7}}1,6-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड फ्रुक्टोज का उपयोग करके सैक्रोमाइसेस सेरेविसिया में एचडीएमएफ के निर्माण की प्रक्रिया का अध्ययन किया। जब डी-1,6-डिफॉस्फेट फ्रुक्टोज का उपयोग एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में किया जाता है, तो जेड रौक्सी यीस्ट की वृद्धि और एचडीएमएफ का गठन महत्वपूर्ण नहीं है। यद्यपि यीस्ट कोशिकाएं कार्बन के एकमात्र स्रोत के रूप में डी-ग्लूकोज वाले माध्यम में बढ़ती हैं, एचडीएमएफ का उत्पादन केवल तभी होता है जब डी-फ्रुक्टोज-1,6-डायोइक एसिड मिलाया जाता है।
एचडीएमएफ का स्तर लगातार यीस्ट सेल गिनती और डी {{0}फ्रुक्टोज -1,6-डिफॉस्फेट एकाग्रता के साथ सहसंबद्ध होता है। 1-13C-D-फ्रुक्टोज-1,6-डाइफॉस्फेट जोड़ने के बाद, केवल एकल लेबल वाला HDMF बनाया गया; 13C6-D-ग्लूकोज मिलाने के बाद, बिना लेबल वाला फ़्यूरोक्साइम बनता है। इसलिए, एचडीएमएफ का कार्बन पूरी तरह से बहिर्जात डी-फ्रुक्टोज-1,6-डायोइक एसिड से प्राप्त होता है। कल्चर माध्यम का पीएच मान जितना अधिक होगा, एचडीएमएफ के गठन के लिए यह उतना ही अधिक सकारात्मक होगा, लेकिन यह कोशिका वृद्धि में देरी कर सकता है। इसलिए, इष्टतम pH मान 5.1 है।
नमक का तनाव एचडीएमएफ के उत्पादन को उत्तेजित करता है। कल्चर माध्यम में ओ -फेनिलेनेडायमाइन (एक मध्यवर्ती जो डाइकार्बोनिल (माइलार्ड) को पकड़ता है) जोड़ने से तीन क्विनोलोन डेरिवेटिव प्राप्त हो सकते हैं, जो सभी डी-फ्रुक्टोज-1,6-डाइकारबॉक्साइलेट से प्राप्त होते हैं। इस संरचना की पहचान ने पहली बार 1-डीऑक्सी-2,3-6,2-डाइऑक्सीजिनेज 6-फॉस्फेट के रासायनिक गठन की पुष्टि की, जो एचडीएमएफ गठन मार्ग में एक मध्यवर्ती है जिसकी व्यापक रूप से उम्मीद की गई थी लेकिन कभी खोजा नहीं गया।
इस तथ्य के कारण कि एचडीएमएफ केवल ज़ेड - प्रकार में मौजूद है और रॉक्सी कोशिकाओं की उपस्थिति में इसका पता लगाया गया था, इसमें अधिक एंजाइमेटिक चरण शामिल होने का अनुमान लगाया गया है। कमरे के तापमान पर, एचडीएमएफ को रासायनिक रूप से डी - फ्रुक्टोज {{6} 1,6 - डाइकार्बोक्सिलेट और एनएडी (पी) एच युक्त समाधानों में भी उत्पन्न किया जा सकता है। एनएडी (पी) एच की आवश्यकता है, और लेबल किए गए अग्रदूत के अनुप्रयोग से संकेत मिलता है कि डी-फ्रुक्टोज-1,6-डिफॉस्फेट बैकबोन का हाइड्राइड सी-5 या सी-6 में स्थानांतरित हो जाता है। डी-फ्रुक्टोज-1,6-डायोइक एसिड से एचडीएमएफ उत्पन्न करने की जैविक और रासायनिक प्रक्रियाएं एक समान मार्ग का अनुसरण करती प्रतीत होती हैं।
ऑप्टिकल गतिविधि वाले प्राकृतिक उत्पाद स्टीरियोसेलेक्टिविटी और एंजाइम उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के कारण जैवसंश्लेषण के दौरान अद्वितीय एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त प्रदर्शित करते हैं। हालाँकि यह उम्मीद की जाती है कि HDMF Z. rouxii यीस्ट और फल एंजाइमों के संयोजन से उत्पन्न होगा, प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला यौगिक रेसमिक है। एचडीएमएफ का तेजी से रेसमाइज़ेशन इस घटना को केटोनोल्स के टॉटोमेरिज्म के कारण बताता है। C-2 के फ़्यूरानोन रिंग पर प्रोटॉन ड्यूटेरियम एक्सचेंज के 1H-NMR और चिरल केशिका वैद्युतकणसंचलन विश्लेषण से पता चला कि HDMF की रेसमाइज़ेशन दर pH 4-5 पर सबसे कम थी। इसलिए, एचडीएमएफ के एंजाइमेटिक गठन को सत्यापित करने के लिए, हमने पीएच 5 पर जेड रौक्सी यीस्ट और स्ट्रॉबेरी प्रोटीन अर्क के साथ ऊष्मायन प्रयोग किए। दोनों प्रयोगों में एनैन्टीओमेरिक रूप से समृद्ध एचडीएमएफ के गठन की पुष्टि की गई, जबकि तटस्थ पीएच स्थितियों के तहत रेसमिक फुरानोन का पता लगाया गया था।
3. फुरानोन का जीवाणु संश्लेषण
एचडीएमएफ का पता कैसिइन पेप्टोन माध्यम पर एल-रैम्नोज युक्त पिचिया कैप्सुलटा की वृद्धि के 4 दिनों के बाद लगाया गया था। स्थिर आइसोटोप अनुपात मास स्पेक्ट्रोमेट्री विश्लेषण ने पुष्टि की कि L-rhamnose HDMF का कार्बन स्रोत है। टाइम कोर्स प्रयोग ने इस परिकल्पना को जन्म दिया कि एचडीएमएफ का गठन संस्कृति माध्यम की थर्मल नसबंदी प्रक्रिया के दौरान पिचिया पास्टोरिस द्वारा उत्पादित एक मध्यवर्ती द्वारा किया जाता है, जैसा कि लूथरन संयुग्मी खमीर द्वारा प्रस्तावित है। इसी तरह, माइलार्ड प्रतिक्रिया के परिणामों में, चीनी और अमीनो एसिड को गर्म करके तैयार किए गए माध्यम में एचडीएमएफ का पता लगाया गया था। उसी किण्वन माध्यम में, लैक्टोकोकस लैक्टिस सबस्प के किण्वन से एचडीएमएफ स्तर भी बढ़ गया था। श्मशान.
कुल मिलाकर, आइसोटोप लेबल वाले अग्रदूतों के अनुप्रयोग के कारण सूक्ष्मजीवों और पौधों में प्राकृतिक फुरानोन के जैवसंश्लेषक मार्गों को स्पष्ट करने में महत्वपूर्ण प्रगति हुई है। निकट भविष्य में, वन स्ट्रॉबेरी के जीनोम अनुक्रम को समझने से लापता एचडीएमएफ मार्गों वाले जीन का पता लगाने में मदद मिलेगी, और बेहतर इमेजिंग सिस्टम इंट्रासेल्युलर फुरानोन का पता लगाने में मदद करेगा। प्रासंगिक जीन और एंजाइमों को समझने से जैव प्रौद्योगिकी के माध्यम से प्राकृतिक फ़्यूरानोन के उत्पादन के लिए एक आधार प्रदान किया जाएगा।
फुरानोन की जैविक और औषधीय गतिविधियाँ
मानव रोगजनक बैक्टीरिया और कवक पर फुरानोन का जीवाणुरोधी प्रभाव
फुरानोन स्ट्रॉबेरी, अनानास और प्रसंस्कृत खाद्य पदार्थों में पाया जाने वाला एक महत्वपूर्ण सुगंधित यौगिक है, जो पशु मॉडल में कई जैविक गतिविधियों के लिए जाना जाता है। इस अध्ययन ने मानव रोगजनक सूक्ष्मजीवों पर फ़्यूरानोन के जीवाणुरोधी प्रभाव की जांच की। परिणामों से पता चला कि फ्यूरानोन में ग्राम पॉजिटिव बैक्टीरिया, ग्राम नेगेटिव बैक्टीरिया और कवक के खिलाफ व्यापक {{2}स्पेक्ट्रम जीवाणुरोधी गतिविधि है, और मानव लाल रक्त कोशिकाओं पर कोई हेमोलिटिक प्रभाव नहीं है।
फुरानोन की ऐंटिफंगल गतिविधि की पुष्टि करने के लिए, हमने विषाक्त पदार्थों के लिए तनाव प्रतिक्रिया मार्कर के रूप में इंट्रासेल्युलर ट्रेहलोज़ के संचय और कैंडिडा अल्बिकन्स के डिमोर्फिज्म पर इसके प्रभाव की जांच की। परिणामों से संकेत मिलता है कि फ्यूरानोन कोशिकाओं में ट्रेहलोज़ के एक महत्वपूर्ण संचय को प्रेरित करता है और सीरम प्रेरित हाइपल आकृति विज्ञान को बाधित करके अपना एंटीफंगल प्रभाव डालता है। इन परिणामों से पता चलता है कि फ्यूरानोन मानव रोगजनक सूक्ष्मजीवों के खिलाफ व्यापक -स्पेक्ट्रम जीवाणुरोधी गतिविधि वाला एक चिकित्सीय एजेंट हो सकता है।
प्रमुख खाद्य पदार्थफुरेनोल(4-हाइड्रॉक्सी-2,5-डाइमिथाइल-3 (2एच) - फ्यूरानोन) और सोटोलोन (3-हाइड्रॉक्सी-4,5-डाइमिथाइल-2 (5एच) - फ्यूरानोन) विशेष रूप से विभिन्न गंध रिसेप्टर्स को सक्रिय करते हैं
माइलार्ड प्रतिक्रिया में बनने वाले फुरानोन आमतौर पर कई खाद्य पदार्थों में पाए जाने वाले प्राकृतिक सुगंधित प्रमुख यौगिक होते हैं। आर्थिक रूप से महत्वपूर्ण संरचनात्मक आइसोमर्स फुरानोन और सोटोकेटोन हैं, जिनमें अद्वितीय कारमेल और स्वादिष्ट स्वाद हैं और महत्वपूर्ण प्राकृतिक मसाला यौगिक हैं। हालाँकि, गंध अणुओं के आकार से इसकी भविष्यवाणी नहीं की जा सकती। इसके विपरीत, उनके रिसेप्टर्स के सक्रियण पैरामीटर गंध की गुणवत्ता के एन्कोडिंग को डिकोड करने में मदद कर सकते हैं। यहां, फुरानोन और सोटोकेटोन की अनूठी गंध विशेषताओं से संकेत मिलता है कि हमारे लगभग 400 विभिन्न प्रकार के गंध रिसेप्टर्स में से कम से कम दो सक्रिय हैं, जो हमारे रासायनिक गंध के लिए आणविक बायोसेंसर के रूप में कार्य करते हैं। जब एक गंध रिसेप्टर की पहचान सोटोकेटोन के रूप में की गई है, तो रिसेप्टर विशिष्ट फुरानोन अभी भी अस्पष्ट है। HEK-293 कोशिकाओं पर आधारित ल्यूमिनेसेंस परख में, हमने 616 रिसेप्टर वेरिएंट और 187 प्रमुख खाद्य गंधों का उपयोग करके एक द्विदिश स्क्रीनिंग विधि नियोजित की। हमने हाल ही में पता लगाया है कि OR5M3 एक रिसेप्टर है जो विशेष रूप से फुरानोन और सोया सॉस कीटोन (होमोफ्यूरानोनेल, 5-एथिल-4-हाइड्रॉक्सी-2-मिथाइल-3 (2H) - फुरानोन) द्वारा सक्रिय होता है।
OR5M3 एक रिसेप्टर है जो विशेष रूप से फुरानोन और होमोफ्यूरानोनोल (5-एथिल-4-हाइड्रॉक्सी-2-मिथाइल-3 (2H) - फुरानोन) द्वारा सक्रिय होता है।
फुरानोन कंकाल की रासायनिक और औषधीय क्षमता की समीक्षा
फुरानोन संरचनाएं हेट्रोसायक्लिक यौगिकों का एक महत्वपूर्ण वर्ग है जो अक्सर महत्वपूर्ण औषधीय प्रभावों के साथ प्राकृतिक उत्पादों में दिखाई देती हैं, और अनुसंधान क्षेत्र का लगातार विस्तार हो रहा है। उनके पास औषधीय गतिविधियों की एक विस्तृत श्रृंखला है: मोतियाबिंद विरोधी, कैंसररोधी, जीवाणुरोधी, सूजनरोधी, और ऐंठनरोधी।
यह लेख अनुसंधान प्रगति, संश्लेषण विधियों और प्राकृतिक फ़्यूरानोन यौगिकों के जैविक प्रभावों की समीक्षा प्रदान करता है। फ़्यूरानोन डेरिवेटिव तैयार करने के लिए ठोस चरण विधि, क्रॉस कपलिंग प्रतिक्रिया, माइलार्ड प्रतिक्रिया, अल्कोहल और फिनाइल ऑक्साइड नाइट्राइल के बीच साइक्लोडडिशन प्रतिक्रिया, और साइड चेन संशोधन प्रतिक्रिया कई प्रकार की प्रतिक्रियाएं हैं। यह लेख फुरानोन कंकाल की तैयारी के तरीकों और औषधीय गतिविधियों की समीक्षा करता है, जो औषधीय रसायनज्ञों को नई दवाओं की खोज के लिए नए तरीकों को डिजाइन और कार्यान्वित करने में मदद करेगा।
2,5-डाइमिथाइल-4-हाइड्रॉक्सी-3 [2H] की पहचान-फुरेनोलमानव स्ट्रॉबेरी स्वाद घटकों के मुख्य मेटाबोलाइट के रूप में ग्लुकुरोनिक एसिड
2,5-डाइमिथाइल-4-हाइड्रॉक्सी-3 [2H] फ्यूरानोन®, DMHF [3658-77-3] स्ट्रॉबेरी फल का एक महत्वपूर्ण सुगंध घटक है। मूत्र में डीएमएचएफ और डीएमएचएफ ग्लुकुरोनिक एसिड के स्तर का पता लगाकर उत्सर्जन का निर्धारण करें। डीएमएचएफ ग्लुकुरोनिक एसिड को संश्लेषित किया गया था और इसकी संरचना की पहचान 1H, 13C, 2D परमाणु चुंबकीय अनुनाद और मास स्पेक्ट्रोमेट्री डेटा द्वारा की गई थी। मानव मूत्र में डीएमएचएफ ग्लुकुरोनिक एसिड की सामग्री को उलट-चरण उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (एक्सएडी -2) ठोस चरण निष्कर्षण, ऑनलाइन पराबैंगनी / दृश्य स्पेक्ट्रोस्कोपी (यूवी / वीआईएस) या इलेक्ट्रोस्प्रे - टेंडेम मास स्पेक्ट्रोमेट्री (इलेक्ट्रोस्प्रे - टेंडेम मास स्पेक्ट्रोमेट्री) द्वारा निर्धारित किया गया था।
पुरुष और महिला स्वयंसेवकों ने डीएमएचएफ ग्लुकुरोनाइड के रूप में 24 घंटे के भीतर कुल डीएमएचएफ खुराक (स्ट्रॉबेरी में मुक्त और ग्लाइकोसिडिक बाध्य डीएमएचएफ) का क्रमशः 59 - 69% और 81- 94% मूत्र में उत्सर्जित किया। स्ट्रॉबेरी फल में, डीएमएचएफ का उत्सर्जन डीएमएचएफ की खुराक और मुक्त और ग्लाइकोसिडिक बंधन रूपों के अनुपात से स्वतंत्र होता है। स्ट्रॉबेरी में प्राकृतिक रूप से मौजूद डायहाइड्रोफ्यूरान, डायहाइड्रोफ्यूरान ग्लूकोसाइड और उनके 6'-ओ-मैलोनील डेरिवेटिव मानव मूत्र में नहीं पाए गए।
अक्सर पूछे जाने वाले प्रश्न
क्या फुरेनॉल मानव स्वास्थ्य के लिए हानिकारक है?
संपर्क के संभावित मार्गों पर जानकारी निगलने पर हानिकारक। साँस लेना श्वसन तंत्र को परेशान करता है। त्वचा का संपर्क त्वचा के संपर्क में हानिकारक। आंखों का संपर्क आंखों के सीधे संपर्क से अस्थायी जलन हो सकती है।
फुरेनॉल किसके लिए प्रयोग किया जाता है?
यह विभिन्न फलों और खाद्य पदार्थों में पाया जाने वाला एक सुगंधित यौगिक है, और स्वाद और इत्र उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है (ज़ेबेटाकिस, ग्रामशॉ, और रॉबिन्सन, 1999)। फ़िरमेनिच एसए, (जिनेवा, स्विट्जरलैंड) के एक पंजीकृत ट्रेडमार्क के रूप में, फ़्यूरेनॉल का उपयोग डीएमएचएफ के लिए भी व्यापक रूप से किया जाता है।
फ्यूरेनॉल कहाँ पाया जाता है?
फुरेनॉल एक प्राकृतिक यौगिक है जिसमें कीटोन, हाइड्रॉक्सिल और ईथर कार्यात्मक समूहों में ऑक्सीजन परमाणु होते हैं। यह मुख्य रूप से स्ट्रॉबेरी की गंध से जुड़ा हुआ है, लेकिन यह अनानास, टमाटर और अनाज जैसी विविध खाद्य फसलों में भी पाया जाता है।
फुरेनॉल की गंध कैसी होती है?
स्ट्रॉबेरी
फ्यूरेनॉल एक शक्तिशाली मीठा फलयुक्त सुगंधित यौगिक है। सुगंध अत्यधिक मीठी होती है, जिसमें एक विशेष कैरामेलाइज़्ड स्ट्रॉबेरी गुण होता है। इसमें फलों की मिठास के साथ जली हुई चीनी, लगभग रुई जैसी मीठी गर्माहट मिलती है।
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