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(4एस,5आर)-(-)-4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोनआमतौर पर सफेद क्रिस्टलीय ठोस के रूप में मौजूद होता है। आणविक सूत्र C11H13NO2, CAS 16251-45-9 है, और इसकी आणविक संरचना में ऑक्सज़ोलिडीन रिंग, बेंजीन रिंग और मिथाइल समूह शामिल हैं। कुछ कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील, जैसे इथेनॉल, मेथनॉल और डाइक्लोरोमेथेन। हालाँकि, पानी में घुलनशीलता अपेक्षाकृत कम है। यह एक चिरल यौगिक है और आरआरआर स्टीरियोइसोमर से संबंधित है। इसमें ऑप्टिकल रोटेशन गुण हैं और यह ध्रुवीकृत प्रकाश को ऑप्टिकल रोटेशन से गुजर सकता है। कार्बनिक संश्लेषण और औषधि विकास में व्यापक अनुप्रयोगों वाला एक महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक।
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रासायनिक सूत्र |
C10H11NO2 |
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सटीक द्रव्यमान |
177 |
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आणविक वजन |
177 |
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m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4एस,5आर)-(-)-4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोनएक विशिष्ट चिरल संरचना वाला एक कार्बनिक यौगिक है, जिसका आणविक सूत्र C ₁₀ H ₁₁ NO ₂, आणविक भार 177.2 और CAS परिग्रहण संख्या 16251-45-9 है। यह यौगिक कमरे के तापमान और दबाव पर एक दूधिया सफेद ठोस पाउडर है, जिसमें कुछ ऑप्टिकल रोटेशन गुण होते हैं। पानी और ईथर कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलना मुश्किल है, लेकिन डाइक्लोरोमेथेन और अल्कोहल कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। इसकी अद्वितीय चिरल संरचना और रासायनिक गुणों के कारण, कई क्षेत्रों में इसके अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है।
कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती
कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती भूमिका निभाता है। इसकी चिरल संरचना इसे असममित संश्लेषण में एक चिरल सहायक के रूप में कार्य करने में सक्षम बनाती है, जो प्रतिक्रियाओं की उच्च एनेंटियोसेलेक्टिविटी को प्रेरित करती है और इस प्रकार विशिष्ट चिरल केंद्रों के साथ यौगिकों का निर्माण करती है।
चिरल प्रेरित संश्लेषण
कार्बनिक संश्लेषण में, चिरल केंद्रों का निर्माण एक चुनौतीपूर्ण कार्य है। इसके ऑक्साज़ोलिनोन रिंग की कठोर संरचना से, सब्सट्रेट की संरचना को प्रतिबंधित किया जा सकता है, जिससे न्यूक्लियोफाइल को विशिष्ट दिशाओं से हमला करने की अनुमति मिलती है, जिससे प्रतिक्रिया में उच्च एनेंटियोसेलेक्टिविटी उत्पन्न होती है। उदाहरण के लिए, एल्डोल प्रतिक्रिया और माइकल जोड़ प्रतिक्रिया में, यह यौगिक उत्पाद के स्टीरियोकॉन्फिगरेशन को नियंत्रित कर सकता है, जिससे विशिष्ट चिरल केंद्रों के साथ उत्पाद तैयार हो सकते हैं।
डायल्स एल्डर प्रतिक्रिया में, उत्पाद की एंडो/एक्सो चयनात्मकता को विनियमित करने की क्षमता कार्बनिक संश्लेषण में इसके अनुप्रयोग सीमा का और विस्तार करती है।
पेप्टाइड संश्लेषण
पेप्टाइड संश्लेषण के क्षेत्र में, यह अमीनो एसिड के अमीनो या कार्बोक्सिल समूहों की रक्षा करने और संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान साइड प्रतिक्रियाओं को रोकने के लिए एक सुरक्षात्मक या चिरल सहायक समूह के रूप में काम कर सकता है। इस बीच, इसकी चिरल संरचना पॉलीपेप्टाइड श्रृंखलाओं की सही तह को प्रेरित करने में मदद करती है, जिससे विशिष्ट जैविक गतिविधियों के साथ पेप्टाइड अणु उत्पन्न होते हैं।
दवाएं विकसित करना
दवा विकास में इसका महत्वपूर्ण अनुप्रयोग मूल्य है। इसकी चिरल संरचना इसे दवा अणुओं के चिरल केंद्र या चिरल सहायक समूह के रूप में काम करने में सक्षम बनाती है, जो दवाओं के संश्लेषण और संशोधन में भाग लेती है, जिससे विशिष्ट जैविक गतिविधि और फार्माकोकाइनेटिक गुणों के साथ दवा अणुओं का विकास होता है।
चिरल औषधि संश्लेषण
कई दवा अणुओं में चिरल केंद्र होते हैं, और विभिन्न एनैन्टीओमर्स की औषधीय गतिविधि और विषाक्तता काफी भिन्न हो सकती है। चिरल सहायक के रूप में कार्य करने में सक्षम होने, चिरल दवाओं के संश्लेषण में भाग लेने, विशिष्ट औषधीय गतिविधियों के साथ एनैन्टीओमर्स की पीढ़ी को प्रेरित करने और दवाओं की प्रभावकारिता और सुरक्षा में सुधार करने में सक्षम होने के नाते।
उदाहरण के लिए, कुछ एंटीबायोटिक्स, एंटी-ट्यूमर दवाओं, या न्यूरोलॉजिकल दवाओं के संश्लेषण में, (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिनोन को एक चिरल सहायक समूह के रूप में पेश करने से लक्ष्य उत्पाद के एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त मूल्य (ईई मूल्य) में काफी वृद्धि हो सकती है, जिससे उच्च शुद्धता वाले चिरल दवा अणु प्राप्त हो सकते हैं।
औषधि संशोधन और अनुकूलन
दवा विकास की प्रक्रिया में, मौजूदा दवा अणुओं को संशोधित और अनुकूलित करना दवा प्रभावकारिता में सुधार और विषाक्तता को कम करने का एक महत्वपूर्ण साधन है। एक चिरल संशोधित समूह के रूप में कार्य करने में सक्षम होने के कारण, इसे दवा के अणुओं में उनके स्टीरियोकॉन्फिगरेशन और भौतिक रासायनिक गुणों को बदलने के लिए पेश किया जा सकता है, जिससे दवाओं के फार्माकोकाइनेटिक गुणों और औषधीय गतिविधि को अनुकूलित किया जा सकता है।
उदाहरण के लिए, इस पदार्थ को चिरल संशोधित समूह के रूप में पेश करके, दवा अणुओं की घुलनशीलता, स्थिरता और जैवउपलब्धता में सुधार किया जा सकता है, जिससे दवाओं की प्रभावकारिता और सुरक्षा बढ़ जाती है।
चिरल पृथक्करण और शुद्धिकरण
चिरल पृथक्करण और शुद्धिकरण के क्षेत्र में भी इसका महत्वपूर्ण अनुप्रयोग है। इसकी चिरल संरचना इसे आणविक रूप से मुद्रित पॉलिमर (एमआईपी) जैसे चिरल पृथक्करण सामग्री की तैयारी के लिए एक टेम्पलेट अणु के रूप में कार्य करने में सक्षम बनाती है, जिससे चिरल यौगिकों का पृथक्करण और शुद्धिकरण प्राप्त होता है।
आणविक रूप से मुद्रित पॉलिमर की तैयारी
आणविक रूप से मुद्रित पॉलिमर विशिष्ट पहचान साइटों के साथ सिंथेटिक सामग्री हैं जो चुनिंदा रूप से चिरल यौगिकों को पहचान और अलग कर सकते हैं। यह एक टेम्पलेट अणु के रूप में काम कर सकता है और हाइड्रोजन बॉन्डिंग और इलेक्ट्रोस्टैटिक इंटरैक्शन जैसे गैर सहसंयोजक इंटरैक्शन के माध्यम से कार्यात्मक मोनोमर्स के साथ कॉम्प्लेक्स बना सकता है। पोलीमराइजेशन प्रक्रिया के दौरान, इन कॉम्प्लेक्स को पॉलिमर मैट्रिक्स में तय किया जाता है, जिससे विशिष्ट पहचान साइटों के साथ आणविक रूप से मुद्रित पॉलिमर बनते हैं।
जब चिरल एनैन्टीओमर युक्त मिश्रण आणविक रूप से मुद्रित बहुलक से गुजरता है, तो टेम्पलेट अणु विन्यास से मेल खाने वाले एनैन्टीओमर्स अधिमानतः छिद्रों से जुड़ सकते हैं, जिससे चिरल पृथक्करण प्राप्त होता है। इस विधि में आसान संचालन, उच्च पृथक्करण दक्षता और पुन: प्रयोज्य के फायदे हैं, और चिरल दवाओं और कीटनाशकों जैसे चिरल यौगिकों के पृथक्करण और शुद्धिकरण में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं हैं।
चिरल क्रोमैटोग्राफी कॉलम पैकिंग
आणविक रूप से अंकित पॉलिमर के अलावा, उनका उपयोग चिरल यौगिकों के क्रोमैटोग्राफिक पृथक्करण के लिए चिरल क्रोमैटोग्राफी कॉलम फिलर्स के रूप में भी किया जा सकता है। इसे क्रोमैटोग्राफ़िक कॉलम कैरियर पर फिक्स करके, विशिष्ट किरल चयनात्मकता वाला एक क्रोमैटोग्राफ़िक कॉलम तैयार किया जा सकता है, जिससे किरल यौगिकों का तेजी से और कुशल पृथक्करण प्राप्त किया जा सकता है।
पदार्थ विज्ञान
सामग्री विज्ञान के क्षेत्र में भी इसका संभावित अनुप्रयोग मूल्य है। इसकी अद्वितीय रासायनिक संरचना और भौतिक गुण इसे विशिष्ट गुणों वाली सामग्रियों की तैयारी के लिए एक कार्यात्मक मोनोमर या योजक के रूप में कार्य करने में सक्षम बनाते हैं।
पॉलिमर सामग्री का संश्लेषण
पॉलिमर सामग्रियों के संश्लेषण में, इसे पॉलिमर श्रृंखला में एक कार्यात्मक मोनोमर के रूप में पेश किया जा सकता है, जो पॉलिमर सामग्री को विशिष्ट भौतिक और रासायनिक गुणों से संपन्न करता है। उदाहरण के लिए, यौगिक को चिरल संशोधित समूह के रूप में पेश करके, चिरल पहचान क्षमता वाली बहुलक सामग्री को चिरल सेंसर की तैयारी या चिरल यौगिकों के पृथक्करण और शुद्धिकरण के लिए तैयार किया जा सकता है।
नैनोमटेरियल तैयार करना
नैनोमटेरियल तैयारी के क्षेत्र में, (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिनोन का उपयोग नैनोकणों की तैयारी और सतह संशोधन के लिए सतह संशोधक या स्टेबलाइज़र के रूप में किया जा सकता है। इसे नैनोकणों की सतह पर सोखकर, नैनोकणों के फैलाव और स्थिरता में सुधार किया जा सकता है, साथ ही उन्हें विशिष्ट जैव अनुकूलता और कार्यक्षमता प्रदान की जा सकती है। बायोमेडिकल, कैटेलिटिक और अन्य क्षेत्रों में नैनोमटेरियल के अनुप्रयोग के लिए यह बहुत महत्वपूर्ण है।
(4एस,5आर)-(-)-4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोनएक चिरल सिंथेटिक ब्लॉक है जिसे विभिन्न तरीकों से संश्लेषित किया जा सकता है। प्रयोगशाला में (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोन को संश्लेषित करने की कुछ सामान्य विधियाँ निम्नलिखित हैं:
इस विधि में पहले ब्रोमाइड प्राप्त करने के लिए बेन्ज़ेल्डिहाइड का ब्रोमिनेशन शामिल होता है, इसके बाद ऑक्सीम उत्पन्न करने के लिए हाइड्रॉक्सिलमाइन के साथ संघनन प्रतिक्रिया होती है, और फिर (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोन प्राप्त करने के लिए हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया होती है। इस पद्धति का लाभ यह है कि स्थितियाँ अपेक्षाकृत हल्की होती हैं, लेकिन बड़ी मात्रा में हाइड्रॉक्सिलमाइन और हाइड्रोजन क्लोराइड के उपयोग के साथ-साथ ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया की आवश्यकता के कारण, प्रतिक्रिया लागत अपेक्षाकृत अधिक होती है।
एक। ब्रोमीनेशन प्रतिक्रिया: सी6H5सीएचओ + ब्र2 → C6H5सीएचबीआर
बी। संघनन प्रतिक्रिया: (सी6H5सीएचबीआर)2 + 2एनएच2ओह → (सीएच3शंख2)2
सी। हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: सी6H5सीएचबीआर + 2एचसीएल → सी10H11नहीं2
यह विधि संबंधित मैलोनेट उत्पन्न करने के लिए क्षारीय परिस्थितियों में एसिटोफेनोन और मैलोनिक एसिड के बीच संघनन प्रतिक्रिया का उपयोग करती है, जिसे बाद में (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोन प्राप्त करने के लिए हाइड्रोजन क्लोराइड का उपयोग करके हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है। इस विधि में उपयोग किया जाने वाला कच्चा माल अपेक्षाकृत सस्ता है, लेकिन प्रतिक्रिया की स्थिति अधिक मांग वाली है, और बड़ी मात्रा में क्षार और हाइड्रोजन क्लोराइड की आवश्यकता होती है, जिसके परिणामस्वरूप लागत अधिक होती है।
एक। संघनन प्रतिक्रिया: सी6H5सीएचओ + सीएच2(COOH)2→ सीएच2(कूच3)2
बी। हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: सीएच2(कूच3)2+ 2NaOH → CH2(COONa)2+ 2सीएच3ओह
सी। हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: (सीएच3CONa)2 + 2एचसीएल → सी10H11नहीं2
यह विधि संबंधित अमोनिया एस्टर उत्पन्न करने के लिए उत्प्रेरक की क्रिया के तहत अमोनोलिसिस प्रतिक्रिया से गुजरने के लिए एसिटोफेनोन और अमोनिया का उपयोग करती है, और फिर हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया के लिए ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एसिड का उपयोग करती है ताकि (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फेनिल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोन प्राप्त किया जा सके। इस विधि में उपयोग किए जाने वाले कच्चे माल अपेक्षाकृत सस्ते होते हैं, लेकिन इसमें बड़ी मात्रा में अमोनिया और ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एसिड की आवश्यकता होती है, साथ ही उत्प्रेरक का उपयोग भी होता है, जिसके परिणामस्वरूप लागत अधिक होती है।
एक। अमोनिया हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: सी6H5सीएचओ + एनएच3 → C6H5शंख3
बी। हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: सी6H5शंख3+ सीएफ3इसलिए3H → C10H11नहीं2
यह विधि संबंधित एनोल सिलिल ईथर मध्यवर्ती उत्पन्न करने के लिए उत्प्रेरक की क्रिया के तहत एसिटोफेनोन और एनोल सिलिल ईथर के बीच एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया का उपयोग करती है, जिसे फिर (4S, 5R) - (-) -4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोन प्राप्त करने के लिए ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एसिड का उपयोग करके हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है। इस विधि में उपयोग किए जाने वाले कच्चे माल अपेक्षाकृत सस्ते होते हैं और स्थितियां अपेक्षाकृत हल्की होती हैं, लेकिन बड़ी मात्रा में एनोल सिलिकॉन ईथर और ट्राइफ्लोरोमीथेनसल्फोनिक एसिड की आवश्यकता होती है, जिसके परिणामस्वरूप लागत अधिक होती है।
एक। अतिरिक्त प्रतिक्रिया: सी6H5सीएचओ + सीएच2=सीएचएसआई (ओईटी)3 → C6H5सीएच=सीएचएसआई (ओईटी)3
बी। हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया: सी6H5सीएच=सीएचएसआई (ओईटी)3 + सीएफ3इसलिए3H → C10H11नहीं2
संक्षेप में, उपरोक्त सभी विधियों का उपयोग संश्लेषण के लिए किया जा सकता है(4एस,5आर)-(-)-4-मिथाइल-5-फिनाइल-2-ऑक्साज़ोलिडिनोनप्रयोगशाला में. यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि इन विधियों के अलग-अलग फायदे और नुकसान हैं, इसलिए संश्लेषण विधि चुनते समय, वास्तविक स्थिति के अनुसार सबसे उपयुक्त विधि चुनना आवश्यक है। साथ ही, प्रायोगिक संचालन के मानकीकरण और सुरक्षा पर भी ध्यान दिया जाना चाहिए।
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