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घोषणा
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2 जनवरी 2025
3,4-(मेथिलीनडाइऑक्सी)फेनिलएसिटोनिट्राइल, जिसे 3,4-मेथिलीनडाइऑक्सीफेनिलएसिटोनिट्राइल, पेपर एसीटोनिट्राइल, 3,4-मेथिलीनडाइऑक्साइफेनिलएसिटोनिट्राइल, 1,3-बेंजोडायऑक्सोलेन-5-एसिटोनिट्राइल आदि के रूप में भी जाना जाता है। आणविक सूत्र C9H7NO2, CAS 4439-02-5, आमतौर पर कमरे के तापमान पर हल्के पीले या सफेद कम पिघलने बिंदु वाले ठोस के रूप में दिखाई देता है, और इसका वर्णन करने वाले डेटा भी हैं यह एक क्रिस्टलीय पाउडर के रूप में है। ज्वलनशील, लेकिन अत्यधिक ज्वलनशील पदार्थ नहीं। यह एक महत्वपूर्ण फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती है जिसका उपयोग मुख्य रूप से बर्बेरिन हाइड्रोक्लोराइड (बेरबेरीन हाइड्रोक्लोराइड) के संश्लेषण के लिए किया जाता है। इस पदार्थ और इसके संबंधित यौगिकों का पर्यावरण विज्ञान के क्षेत्र में कुछ शोध मूल्य भी हो सकता है। उदाहरण के लिए, पर्यावरण में इसके क्षरण मार्गों, विषाक्त प्रभावों और पारिस्थितिक जोखिमों का अध्ययन पर्यावरण संरक्षण और प्रदूषण नियंत्रण के लिए वैज्ञानिक आधार प्रदान कर सकता है। पदार्थ विज्ञान के क्षेत्र में वस्तुओं का कुछ निश्चित अनुप्रयोग मूल्य हो सकता है। उदाहरण के लिए, अन्य सामग्रियों के साथ संयोजन या संशोधन करके विशिष्ट गुणों वाली सामग्री जैसे प्रवाहकीय सामग्री, ऑप्टिकल सामग्री, चुंबकीय सामग्री आदि तैयार की जा सकती है। इन सामग्रियों में इलेक्ट्रॉनिक्स, ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक्स और सूचना भंडारण जैसे क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं हैं।
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रासायनिक सूत्र |
C9H7NO2 |
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सटीक द्रव्यमान |
161 |
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आणविक वजन |
161 |
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m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
कार्बनिक संश्लेषण में अनुप्रयोग
1. सिंथेटिक कच्चे माल के रूप में
यह विभिन्न कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है। विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रिया मार्गों के माध्यम से, इसे विशिष्ट संरचनाओं और कार्यों वाले यौगिकों में परिवर्तित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह औषधीय, कृषि या अन्य औद्योगिक उपयोग वाले उत्पाद उत्पन्न करने के लिए विभिन्न कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाओं जैसे प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं, चक्रीकरण प्रतिक्रियाओं आदि में भाग ले सकता है।
2. एक प्रतिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में
जटिल कार्बनिक संश्लेषण मार्गों में, यह अक्सर एक प्रमुख मध्यवर्ती के रूप में प्रकट होता है। परिचय देकर, विशिष्ट कार्यात्मक समूहों और कंकाल संरचनाओं वाले यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है, जो बाद के प्रतिक्रिया चरणों के लिए आधार प्रदान करता है। इस मध्यवर्ती की भूमिका इसे कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण सेतु बनाती है।
विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में आवेदन
1. एक मानक या संदर्भ पदार्थ के रूप में
विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में, इसके व्युत्पन्न का उपयोग मानकों या संदर्भ सामग्री के रूप में किया जा सकता है। इन मानकों या संदर्भ सामग्रियों का उपयोग उपकरणों को जांचने, विश्लेषणात्मक तरीकों को मान्य करने या विश्लेषणात्मक परिणामों की सटीकता का मूल्यांकन करने के लिए किया जाता है। मानक या नियंत्रण नमूनों के साथ तुलना करके, विश्लेषण परिणामों की विश्वसनीयता और सटीकता सुनिश्चित की जा सकती है।
2. क्रोमैटोग्राफिक विश्लेषण के लिए उपयोग किया जाता है
इसकी विशिष्ट रासायनिक संरचना और गुणों के कारण, यह क्रोमैटोग्राफ़िक विश्लेषण में एक विलायक, स्थिर चरण या पहचान वस्तु के रूप में प्रकट हो सकता है। उदाहरण के लिए, उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (एचपीएलसी) विश्लेषण में, नमूने में लक्ष्य यौगिकों को अलग करने और पता लगाने के लिए मोबाइल चरण के हिस्से के रूप में काली मिर्च एसीटोनिट्राइल को अन्य सॉल्वैंट्स के साथ मिलाया जा सकता है।
पर्यावरण विज्ञान में अनुप्रयोग
1. पर्यावरण प्रदूषकों का पता लगाने के लिए उपयोग किया जाता है
इस पदार्थ या इसके डेरिवेटिव का उपयोग पर्यावरण प्रदूषकों का पता लगाने के लिए जांच अणुओं के रूप में किया जा सकता है। इसे विशिष्ट पहचान तकनीकों के साथ जोड़कर, पर्यावरण में प्रदूषकों का तेजी से और सटीक पता लगाया जा सकता है। पर्यावरण संरक्षण और प्रदूषण नियंत्रण के लिए यह बहुत महत्वपूर्ण है।
2. पर्यावरण में इसके क्षरण एवं परिवर्तन का अध्ययन करें
एक कार्बनिक यौगिक के रूप में, यह सूक्ष्मजीवों, प्रकाश और गर्मी जैसे विभिन्न कारकों के कारण प्राकृतिक वातावरण में गिरावट और परिवर्तन से गुजर सकता है। ये प्रक्रियाएं न केवल पर्यावरण में काली मिर्च एसीटोनिट्राइल की दृढ़ता को प्रभावित करती हैं, बल्कि नए यौगिक भी उत्पन्न कर सकती हैं जिनके अलग-अलग पर्यावरणीय व्यवहार और पारिस्थितिक प्रभाव हो सकते हैं।
का पारंपरिक संश्लेषण3,4-(मेथिलीनडाइऑक्सी)फेनिलएसिटोनिट्राइलइसमें सीधे ऑक्सीकरण संश्लेषण शामिल नहीं है, लेकिन इसमें मुख्य रूप से चक्रीकरण, क्लोरोमेथिलेशन और साइनेशन जैसे चरण शामिल हैं। हालाँकि, हम ऑक्सीकरण चरण सहित पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल के संश्लेषण के लिए एक संभावित मार्ग की कल्पना करने का प्रयास करेंगे, और इसके चरणों और संबंधित रासायनिक समीकरणों का विस्तृत विवरण प्रदान करेंगे। हालाँकि, कृपया ध्यान दें कि यह केवल एक सैद्धांतिक काल्पनिक मार्ग है और व्यावहारिक औद्योगिक अनुप्रयोगों में भिन्न हो सकता है।
काली मिर्च एसीटोनिट्राइल मार्ग को संश्लेषित करने के लिए काल्पनिक ऑक्सीकरण संश्लेषण विधि
प्रारंभिक सामग्री: प्रारंभिक सामग्री के रूप में कैटेचोल चुनें क्योंकि इसमें काली मिर्च एसीटोनिट्राइल के लक्ष्य अणु में बेंजोडायक्सोलेन की मात्रा होती है।
ऑक्सीकरण चरण: सबसे पहले, वांछित कार्यात्मक समूहों या संरचनात्मक परिवर्तनों को पेश करने के लिए कैटेचोल का चयनात्मक ऑक्सीकरण किया जाता है। यह मानते हुए कि हम बाद की प्रतिक्रियाओं के लिए एक सक्रिय साइट प्रदान करने के लिए ऑक्सीकरण के माध्यम से एक कार्बोक्सिल या एल्डिहाइड समूह जोड़ना चाहते हैं। हालाँकि, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि काली मिर्च एसीटोनिट्राइल का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण संश्लेषण मार्ग आम नहीं है, और यह केवल समस्या की आवश्यकताओं को पूरा करने के लिए कल्पना की गई है।
रासायनिक समीकरण (काल्पनिक):
कैटेचोल → ऑक्सीकृत मध्यवर्ती
चूंकि यह एक काल्पनिक कदम है, इसलिए विशिष्ट ऑक्सीडेंट और शर्तें प्रदान नहीं की गई हैं, लेकिन उचित सॉल्वैंट्स और स्थितियों में मजबूत ऑक्सीडेंट जैसे पोटेशियम परमैंगनेट (KMnO4), पोटेशियम डाइक्रोमेट (K2Cr2O7) आदि का उपयोग करना कल्पनाशील है।
चक्रीकरण: इसके बाद, काली मिर्च की अंगूठी संरचना बनाने के लिए उचित अभिकर्मकों के साथ पिछले चरण में प्राप्त ऑक्सीकृत मध्यवर्ती पर प्रतिक्रिया करें। इस चरण में संक्षेपण, चक्रीकरण आदि सहित कई चरण शामिल हो सकते हैं।
रासायनिक समीकरण (काल्पनिक):
ऑक्सीकृत इंटरमीडिएट + अभिकर्मक → चक्रीकरण काली मिर्च की अंगूठी इंटरमीडिएट
क्लोरोमिथाइलेशन: इसके बाद, काली मिर्च की अंगूठी के मध्यवर्ती को क्लोरोमिथाइल समूहों को पेश करने के लिए क्लोरोमिथाइलेशन के अधीन किया जाता है, जो बाद के साइनाइड प्रतिक्रिया की तैयारी करता है।
रासायनिक समीकरण (अनुकरणीय, काली मिर्च एसीटोनिट्राइल संश्लेषण से सीधे संबंधित नहीं):
काली मिर्च रिंग इंटरमीडिएट + क्लोरोमेथाइलेटिंग एजेंट → क्लोरोमेथाइलेशन क्लोरोमेथाइल पेपर इंटरमीडिएट
यहां, क्लोरोमेथिलेशन अभिकर्मक फॉर्मेल्डिहाइड, हाइड्रोजन क्लोराइड और मेथनॉल का मिश्रण हो सकता है, लेकिन यह काली मिर्च की अंगूठी मध्यवर्ती की संरचना और प्रतिक्रियाशीलता पर निर्भर करता है।
सायनेशन: अंत में, क्लोरोमेथाइल काली मिर्च के मध्यवर्ती को पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल उत्पन्न करने के लिए साइनाइड प्रतिक्रिया के अधीन किया जाता है। यह चरण आमतौर पर उपयुक्त सॉल्वैंट्स और शर्तों के तहत सोडियम साइनाइड (NaCN) या पोटेशियम साइनाइड (KCN) जैसे साइनाइड अभिकर्मकों का उपयोग करके किया जाता है।
रासायनिक समीकरण:
क्लोरोमिथाइल पेपर इंटरमीडिएट + NaCN/KCN → सायनेशन पेपरसेटोनिट्राइल (काली मिर्च नाइट्राइल)
पूर्ण पथ सारांश (काल्पनिक)
यद्यपि उपरोक्त चरण और समीकरण काल्पनिक हैं, वे पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल के संभावित संश्लेषण मार्ग के लिए एक रूपरेखा प्रदान करते हैं जिसमें ऑक्सीकरण चरण शामिल है। हालाँकि, व्यावहारिक औद्योगिक अनुप्रयोगों में, पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल के संश्लेषण में आमतौर पर प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण संश्लेषण शामिल नहीं होता है, लेकिन अधिक प्रत्यक्ष और कुशल मार्ग को अपनाया जाता है, जैसे कि पाइपरोनील रिंग बनाने के लिए डाइक्लोरोइथेन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ कैटेचोल का चक्रीकरण, जिसे बाद में क्लोरोमेथिलेशन और साइनाइड जैसे चरणों के माध्यम से तैयार किया जाता है।
सी-एच बांड सक्रियण एक व्यापक अनुसंधान क्षेत्र है जिसमें विभिन्न उत्प्रेरक और प्रतिक्रिया स्थितियां शामिल हैं। हालाँकि, जब पिपेरोनिल एसीटोनिट्राइल के संश्लेषण की बात आती है, तो पारंपरिक सिंथेटिक मार्ग आमतौर पर सीधे C-H बांड सक्रियण प्राप्त नहीं करते हैं, बल्कि बहु-चरणीय कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रियाओं के माध्यम से प्राप्त करते हैं।
काली मिर्च एसीटोनिट्राइल का संश्लेषण आमतौर पर काली मिर्च की अंगूठी (या समान संरचना) से शुरू होता है, जिसे कैटेचोल जैसे कच्चे माल की बहु-चरणीय प्रतिक्रियाओं के माध्यम से प्राप्त किया जा सकता है। लेकिन यहां, चर्चा को सरल बनाने के लिए, हम मानते हैं कि पहले से ही एक सुगंधित अग्रदूत मौजूद है जिसमें उपयुक्त सी - एच बांड शामिल हैं, जैसे कि 1,3-बेंजोडायक्सोलेन (या इसके एनालॉग्स), जिसमें पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल के समान एक कंकाल है लेकिन साइनाइड (सीएन) समूह का अभाव है।
रासायनिक समीकरण: इस चरण में सीधे तौर पर C-H बांड सक्रियण शामिल नहीं है, लेकिन बाद के चरणों के लिए एक अग्रदूत प्रदान करता है, इसलिए कोई विशिष्ट रासायनिक समीकरण नहीं है।
सी - एच बांड सक्रियण चरण में, आमतौर पर एक कुशल उत्प्रेरक, जैसे पैलेडियम (पीडी), रोडियम (आरएच), या इरिडियम (आईआर) संक्रमण धातु परिसरों का उपयोग करना आवश्यक होता है, जो सुगंधित हाइड्रोकार्बन में सी - एच बांड को चुनिंदा रूप से सक्रिय कर सकता है और लक्ष्य उत्पाद पाइपरोनिल का उत्पादन करने के लिए इसे साइनाइड स्रोतों (जैसे सोडियम साइनाइड, पोटेशियम साइनाइड, या जिंक साइनाइड) के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। acetonitrile.
Ar-H + CN- → Pd-उत्प्रेरक → Ar-CN} + H-
उनमें से, Ar-H उपयुक्त C-H बांड वाले सुगंधित अग्रदूतों का प्रतिनिधित्व करता है, और Ar CN पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल या इसके एनालॉग्स का प्रतिनिधित्व करता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि यह समीकरण अत्यधिक सरल है और इसमें वास्तविक प्रतिक्रियाओं में कई मध्यवर्ती और जटिल प्रतिक्रिया तंत्र शामिल हो सकते हैं।
उत्प्रेरक और प्रतिक्रिया की स्थिति
उत्प्रेरक: आमतौर पर उपयोग किए जाने वाले C-H बांड सक्रियण उत्प्रेरक में पैलेडियम एसीटेट, रोडियम कार्बोक्सिलेट, या इरिडियम क्लोराइड शामिल हैं। इन उत्प्रेरकों का उपयोग आमतौर पर गतिविधि और चयनात्मकता को बढ़ाने के लिए पाइरीडीन और फॉस्फोरस लिगैंड जैसे लिगैंड के संयोजन में किया जाता है।
प्रतिक्रिया की स्थिति: प्रतिक्रिया आमतौर पर अक्रिय गैस संरक्षण (जैसे नाइट्रोजन, आर्गन) के तहत की जाती है, और प्रतिक्रिया की सफलता के लिए विलायक का चयन महत्वपूर्ण है। सामान्य सॉल्वैंट्स में डाइक्लोरोमेथेन, टोल्यूनि, डीएमएफ (एन, एन -डाइमिथाइलफॉर्मामाइड), आदि शामिल हैं। उत्प्रेरक और सब्सट्रेट के गुणों के आधार पर, प्रतिक्रिया तापमान आमतौर पर कमरे के तापमान और उच्च तापमान (जैसे 100 डिग्री सेल्सियस से ऊपर) के बीच भिन्न होता है।
प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, लक्ष्य उत्पाद, पाइपरोनिल एसीटोनिट्राइल को अलग करने और शुद्ध करने के लिए मिश्रण को पोस्ट-ट्रीटमेंट से गुजरना होगा। इसमें आमतौर पर विलायक वाष्पीकरण, निष्कर्षण, धुलाई, सुखाने और क्रिस्टलीकरण जैसे चरण शामिल होते हैं। कुछ मामलों में, आगे की शुद्धि3,4-(मेथिलीनडाइऑक्सी)फेनिलएसिटोनिट्राइलक्रोमैटोग्राफ़िक पृथक्करण (जैसे स्तंभ क्रोमैटोग्राफी) की भी आवश्यकता हो सकती है।
फार्माकोलॉजिकल और टॉक्सिकोलॉजिकल प्रोफ़ाइल
► मेटाबॉलिज्म और बायोएक्टिविटी
विवो में, एमडीपीए साइटोक्रोम पी450 एंजाइमों के माध्यम से यकृत चयापचय से गुजरता है, जिससे हाइड्रॉक्सिलेटेड और ग्लुकुरोनिडेटेड मेटाबोलाइट्स निकलते हैं। अध्ययन सुझाव देते हैं:
एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि: मुक्त कणों को नष्ट करता है (DPPH परख IC₅₀: 12.5 μM)।
विरोधी -भड़काऊ प्रभाव: मैक्रोफेज संस्कृतियों में COX-2 और TNF- को रोकता है।
► विषाक्तता
तीव्र विषाक्तता:
मौखिक एलडी₅₀ (चूहे): 1,200 मिलीग्राम/किग्रा (मध्यम विषैला)।
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2,000 मिलीग्राम/किग्रा (कम जलन)।
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 मिलीग्राम/किग्रा/दिन।
कैंसरजन्यता: कृंतक मॉडल में कोई सबूत नहीं है, लेकिन नाइट्राइल यौगिकों में उत्परिवर्तन होने का संदेह है।
► नियामक स्थिति
ईयू: सीएलपी विनियमन (ईसी नंबर . 1272/2008) के तहत हानिकारक (Xi) के रूप में वर्गीकृत।
यूएसए: टीएससीए के तहत सूचीबद्ध; औद्योगिक उपयोग के लिए एसडीएस दस्तावेज़ीकरण की आवश्यकता है।
जापान: फार्मास्युटिकल अनुसंधान के लिए स्वीकृत लेकिन उपभोक्ता उत्पादों में प्रतिबंधित।
उभरते अनुसंधान और नवाचार
►हरित रसायन विज्ञान दृष्टिकोण
बायोकैटलिसिस: नाइट्राइल हाइड्रैटेज़ एंजाइम का उपयोग करके एंजाइमैटिक साइनेशन विषाक्त साइनाइड पर निर्भरता को कम करता है।
माइक्रोवेव -सहायक संश्लेषण: 90% उपज के साथ प्रतिक्रिया समय को 12 घंटे से घटाकर 2 घंटे कर देता है।
► दवा की खोज
कैंसर चिकित्सा विज्ञान: एमडीपीए डेरिवेटिव कैस्पेज़-3 सक्रियण के माध्यम से मेलेनोमा कोशिकाओं में एपोप्टोसिस को प्रेरित करते हैं।
न्यूरोप्रोटेक्टिव एजेंट: एनालॉग्स अमाइलॉइड बीटा एकत्रीकरण को रोककर अल्जाइमर रोग मॉडल में वादा दिखाते हैं।
►उन्नत सामग्री
धातु {{0}ऑर्गेनिक फ्रेमवर्क (एमओएफ): एमडीपीए - आधारित लिगैंड हाइड्रोजन और CO₂ के लिए गैस भंडारण क्षमता को बढ़ाते हैं।
प्रवाहकीय पॉलिमर: नाइट्राइल समूह पॉली (3,4-एथिलीनडाइऑक्सीथियोफीन) (पीईडीओटी) एनालॉग्स में विद्युत चालकता में सुधार करते हैं।
3,4-(मेथिलीनडाइऑक्सी)फेनिलएसिटोनिट्राइल कार्बनिक रसायन और औद्योगिक अनुप्रयोगों को जोड़ने वाला एक महत्वपूर्ण यौगिक है। इसकी अनूठी संरचना फार्मास्यूटिकल्स, कृषि रसायन और सामग्री विज्ञान में नवाचारों का समर्थन करते हुए विविध प्रतिक्रियाशीलता को सक्षम बनाती है। जबकि लागत, विषाक्तता और विनियमन में चुनौतियाँ बनी हुई हैं, हरित रसायन विज्ञान और जैव प्रौद्योगिकी में प्रगति इसकी पूरी क्षमता को अनलॉक करने का वादा करती है। जैसे-जैसे उद्योग स्थिरता और परिशुद्धता को प्राथमिकता देते हैं, एमडीपीए आधुनिक रसायन विज्ञान के विकास में एक महत्वपूर्ण खिलाड़ी बने रहने के लिए तैयार है।
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