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4,6-डाइक्लोरो-2-मिथाइलपाइरीमिडीनआणविक सूत्र C5H4Cl2N2 वाला एक कार्बनिक यौगिक है, जो रंगहीन से लेकर हल्के पीले रंग का क्रिस्टल है। पानी में अघुलनशील, इथेनॉल, डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड, क्लोरोफॉर्म, ईथर और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील। निष्कर्षतः, एक कार्बनिक मध्यवर्ती यौगिक के रूप में, इसके उपयोग की एक विस्तृत श्रृंखला है और विभिन्न अनुप्रयोग आवश्यकताओं को पूरा करने के लिए इसे विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं द्वारा कार्यात्मक रूप से संशोधित किया जा सकता है।
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C.F |
C5H4Cl2N2 |
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E.M |
162 |
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M.W |
163 |
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m/z |
162 (100.0%), 164 (63.9%), 166 (10.2%), 163 (5.4%), 165 (3.5%) |
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E.A |
सी, 36.84; एच, 2.47; सीएल, 43.50; एन, 17.19 |
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का मूल मूल्य4,6-डाइक्लोरो-2-मिथाइलपाइरीमिडीनइसकी डाइक्लोरो प्रतिस्थापित पिरिमिडीन वलय संरचना में निहित है। दोनों क्लोरीन परमाणु उत्कृष्ट छोड़ने वाले समूह हैं जिन्हें धीरे-धीरे या चुनिंदा रूप से विभिन्न न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों जैसे अमीनो, एल्कोक्सी, थियोल, एरिल इत्यादि द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, इस प्रकार विविध संरचनाओं और समृद्ध कार्यों के साथ डाउनस्ट्रीम अणुओं का निर्माण होता है। इस "एक कोर, एकाधिक परिवर्तन" की रासायनिक विशेषताएं इसे बुनियादी रासायनिक कच्चे निर्माण को उच्च अंत उत्पादों के साथ जोड़ने वाला एक महत्वपूर्ण पुल बनाती हैं।
चिकित्सा क्षेत्र
1. उच्चरक्तचापरोधी दवा मोक्सोनिडाइन का प्रमुख मध्यवर्ती
मोसोनिडाइन एक चयनात्मक इमिडाज़ोलिन I रिसेप्टर एगोनिस्ट है जिसका उपयोग हल्के से मध्यम प्राथमिक उच्च रक्तचाप के उपचार के लिए किया जाता है। इसकी क्रिया का तंत्र केंद्रीय तंत्रिका तंत्र में इमिडाज़ोलिन रिसेप्टर्स को सक्रिय करना, सहानुभूति तंत्रिका तंत्र गतिविधि को कम करना और इस प्रकार रक्तचाप को कम करने के प्रभाव को प्राप्त करना है। क्लोनिडाइन जैसी पारंपरिक केंद्रीय एंटीहाइपरटेंसिव दवाओं की तुलना में, मोक्सोनिडिन में अल्फा एड्रीनर्जिक रिसेप्टर्स के लिए बेहद कम आकर्षण है।
परिणामस्वरूप शुष्क मुँह और उनींदापन जैसे दुष्प्रभाव काफी कम हो गए और बेहतर नैदानिक सहनशीलता प्राप्त हुई।
मोक्सोनिडाइन के संश्लेषण में एक अपूरणीय भूमिका निभाता है। विशेष रूप से, मोक्सोनिडिन के आणविक कंकाल में 2-मिथाइल-4,6-डिसबस्टिट्यूटेड पाइरीमिडीन रिंग होती है, और यह इस कंकाल के निर्माण के लिए प्रारंभिक सामग्री है। दो क्लोरीन परमाणुओं को मेथॉक्सी और गुआनिडाइन समूहों (या उनके समकक्षों) के साथ चुनिंदा रूप से प्रतिस्थापित करके, मोक्सोनिडाइन की पूरी आणविक संरचना को धीरे-धीरे इकट्ठा किया जा सकता है।
उद्योग में, आमतौर पर चरण-दर-चरण प्रतिस्थापन रणनीति का उपयोग किया जाता है: सबसे पहले, पदार्थ को प्राप्त करने के लिए पदार्थ को कम तापमान पर सोडियम मेथॉक्साइड के साथ मोनोमेथोक्सिलेशन के अधीन किया जाता है, और फिर अंततः मोक्सोनिडिन के मूल कंकाल का निर्माण करने के लिए उच्च तापमान पर गुआनिडीन नमक के साथ दूसरा न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन किया जाता है।
2. एंटी ल्यूकेमिया दवा दासतिनिब का कोर इंटरमीडिएट
यदि मोक्सोनिडिन पारंपरिक छोटे अणु दवाओं में इस पदार्थ के अनुप्रयोग का प्रतिनिधित्व करता है, तो डेसैटिनिब लक्षित एंटी-ट्यूमर दवाओं में अपनी चरम स्थिति का प्रतिनिधित्व करता है।
डैसैटिनिब की आणविक संरचना में, 2-मिथाइल-4,6-डिसबस्टिट्यूटेड पाइरीमिडीन रिंग इसके फार्माकोफोर का मुख्य घटक है। पाइरीमिडीन वलय एक अमीनो समूह के माध्यम से थियाज़ोल पाइरीमिडीन कंकाल से जुड़ा होता है, और आगे एक पूर्ण दवा अणु बनाने के लिए एनिलिन टुकड़े से जुड़ा होता है। उत्पाद के दो क्लोरीन परमाणुओं को संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान धीरे-धीरे प्रतिस्थापित किया जाता है: एक को 2-एमिनोथियाज़ोल टुकड़े द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, और दूसरे को प्रतिस्थापित एनिलिन टुकड़े द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, जो अंततः डेसैटिनिब के सक्रिय अणु का निर्माण करता है।
3. कैंसर रोधी दवा विकास के लिए एक सार्वभौमिक मंच अणु
ऊपर उल्लिखित दो सूचीबद्ध दवाओं के अलावा, कैंसर रोधी दवाओं के विकास में उनका व्यापक मंच मूल्य भी है। पाइरीमिडीन रिंग स्वयं कई मेटाबॉलिक एंटी-ट्यूमर दवाओं (जैसे 5-फ्लूरोरासिल, कैपेसिटाबाइन, जेमिसिटाबाइन, आदि) का मुख्य कंकाल है, जो बहु-प्रतिस्थापित पाइरीमिडीन के कुशलतापूर्वक निर्माण के लिए एक सार्वभौमिक रणनीति प्रदान करती है।
औषधीय रसायन विज्ञान अनुसंधान में, शोधकर्ता दोहरी प्रतिक्रिया साइटों का उपयोग कर सकते हैं4,6-डाइक्लोरो-2-मिथाइलपाइरीमिडीनकॉम्बिनेटरियल रसायन विज्ञान विधियों के माध्यम से तेजी से पाइरीमिडीन यौगिक पुस्तकालयों का निर्माण करना।
उदाहरण के लिए, पहले चौथे स्थान पर एक एमाइन को प्रतिस्थापित करके और फिर छठे स्थान पर एक अन्य न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक का उपयोग करके, विभिन्न संरचनाओं वाले सैकड़ों पाइरीमिडीन डेरिवेटिव को कम समय में ट्यूमर विरोधी गतिविधि की उच्च 2 थ्रूपुट स्क्रीनिंग के लिए संश्लेषित किया जा सकता है। इस "मॉड्यूलर संश्लेषण" रणनीति को कई दवा कंपनियों और अनुसंधान संस्थानों द्वारा व्यापक रूप से अपनाया गया है, जिससे नए एंटी-ट्यूमर लेड यौगिकों की खोज प्रक्रिया में काफी तेजी आई है।
4. फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती के अन्य उपयोग
मोक्सोनिडिन और डेसैटिनिब के अलावा, उनका उपयोग विभिन्न अन्य फार्मास्युटिकल सक्रिय अणुओं को संश्लेषित करने के लिए भी किया गया है, जिनमें शामिल हैं, लेकिन इन्हीं तक सीमित नहीं हैं:
रोगाणुरोधी मध्यवर्ती: विभिन्न नाइट्रोजन युक्त हेटरोसायकल या सुगंधित अमाइन के साथ युग्मित करके, व्यापक स्पेक्ट्रम जीवाणुरोधी गतिविधि वाले पाइरीमिडीन यौगिकों का निर्माण किया जा सकता है;
एंटीवायरल दवा मध्यवर्ती: पाइरीमिडीन रिंग कई न्यूक्लियोसाइड एंटीवायरल दवाओं (जैसे लैमिवुडिन, एंटेकाविर, आदि) का संरचनात्मक आधार है और इसे गैर न्यूक्लियोसाइड एंटीवायरल दवाओं के लिए सिंथेटिक ब्लॉक के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है;
केंद्रीय तंत्रिका तंत्र दवा मध्यवर्ती: यह देखते हुए कि मोक्सोनिडिन स्वयं एक केंद्रीय उच्चरक्तचापरोधी दवा है, इसकी पाइरीमिडीन रीढ़ की हड्डी को अन्य सीएनएस सक्रिय अणुओं, जैसे शामक, कृत्रिम निद्रावस्था, अवसादरोधी, आदि के संश्लेषण के लिए भी खोजा गया है।
कीटनाशक क्षेत्र
1. कवकनाशी एज़ोक्सीस्ट्रोबिन के संश्लेषण के लिए अग्रदूत
अमिस्टार, सिंजेंटा द्वारा विकसित एक मेथॉक्सी एक्रिलेट कवकनाशी है, जो दुनिया के सबसे अधिक बिकने वाले कवकनाशी में से एक है, जिसकी वार्षिक बिक्री $1 बिलियन से अधिक है। इसकी क्रिया का तंत्र माइटोकॉन्ड्रियल श्वसन श्रृंखला कॉम्प्लेक्स III (साइटोक्रोम बीसी ₁ कॉम्प्लेक्स) को रोकना, फंगल ऊर्जा आपूर्ति को अवरुद्ध करना और व्यापक स्पेक्ट्रम जीवाणुनाशक प्रभाव प्राप्त करना है। एज़ोक्सीस्ट्रोबिन में एस्कोमाइकोटा, बेसिडिओमाइकोटा, हेमीमाइसेट्स और ओमीमाइसेट्स कवक के खिलाफ उच्च गतिविधि है, और इसका व्यापक रूप से गेहूं, चावल, सोयाबीन, अंगूर और सब्जियों जैसी फसलों में रोग नियंत्रण के लिए उपयोग किया जाता है।
एज़ोक्सीस्ट्रोबिन के सिंथेटिक मार्ग में, 4,6-डाइक्लोरोपाइरीमिडीन (संरचनात्मक रूप से बहुत समान)4,6-डाइक्लोरो-2-मिथाइलपाइरीमिडीन, मिथाइल के बजाय हाइड्रोजन (हाइड्रोजन) की केवल 2 - स्थिति के साथ प्रमुख प्रारंभिक सामग्री है। वास्तविक औद्योगिक उत्पादन में, समान संश्लेषण रणनीतियों को डीमिथाइलेशन द्वारा या सीधे संरचनात्मक एनालॉग्स के रूप में भाग लेकर प्राप्त किया जा सकता है - पहले एक क्लोरीन परमाणु को 2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोनिट्राइल टुकड़े के साथ बदलना, फिर दूसरे क्लोरीन परमाणु को मेथॉक्सीएक्रिलेट साइड चेन में परिवर्तित करना, और अंत में एज़ोक्सीस्ट्रोबिन या इसके एनालॉग्स प्राप्त करना।
इससे भी महत्वपूर्ण बात यह है कि इसका 2-मिथाइल प्रतिस्थापक संश्लेषण के लिए अतिरिक्त संरचनात्मक विविधता प्रदान करता है। अप्रतिस्थापित 4,6-डाइक्लोरोपाइरीमिडीन की तुलना में, 2-मिथाइल डेरिवेटिव को विभिन्न लिपिड घुलनशीलता और जैविक गतिविधि के साथ एज़ोक्सीस्ट्रोबिन एनालॉग्स में संश्लेषित किया जा सकता है, जो रोगज़नक़ प्रतिरोध पर काबू पाने और जीवाणुनाशक स्पेक्ट्रम का विस्तार करने के लिए बहुत महत्वपूर्ण है।
2. खरपतवार नाशक
यह पदार्थ और इसके संरचनात्मक एनालॉग (जैसे 4,6-डाइक्लोरो-2-मिथाइलथियोपाइरीमिडीन, CAS 6299-25-8) सैलिसिलिक एसिड पाइरीमिडीन हर्बिसाइड्स के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण मध्यवर्ती हैं।
इस प्रकार का शाकनाशी एसिटाइल लैक्टिक एसिड सिंथेज़ (एएलएस) अवरोधकों से संबंधित है, जो शाखित श्रृंखला अमीनो एसिड के जैवसंश्लेषण को अवरुद्ध करके खरपतवार के विकास को रोकता है, और चौड़ी पत्तियों वाले खरपतवारों और ग्रामीनस खरपतवारों पर अच्छा नियंत्रण प्रभाव डालता है।
विशिष्ट संश्लेषण मार्ग आमतौर पर इस प्रकार है: इसे कच्चे माल के रूप में उपयोग करते हुए, चयनात्मक संशोधन या एल्कोक्सिलेशन को स्थिति 4 पर किया जाता है, और फिर सैलिसिलिक एसिड के टुकड़े को अंततः लक्ष्य शाकनाशी अणु प्राप्त करने के लिए स्थिति 6 पर पेश किया जाता है। 2-मिथाइल समूहों की उपस्थिति अणुओं के लिपिड जल विभाजन गुणांक को नियंत्रित कर सकती है, जिससे पर्ण अवशोषण और शाकनाशियों की विवो चालकता प्रभावित होती है।
3. अन्य कीटनाशक मध्यवर्ती
इसके अलावा, इसका उपयोग संश्लेषण के लिए भी किया जाता है:
कीटनाशकों का मध्यवर्ती: पाइरीमिडीन रिंग नियोनिकोटिनोइड कीटनाशकों की एक महत्वपूर्ण संरचनात्मक इकाई है, जिसका उपयोग नए कीटनाशक अणुओं के निर्माण के लिए किया जा सकता है;
पादप वृद्धि नियामक: विशिष्ट प्रतिस्थापनों को शामिल करके, पादप वृद्धि नियामक गतिविधि के साथ पाइरीमिडीन डेरिवेटिव प्राप्त किया जा सकता है;
कवकनाशी की नई किस्मों का अनुसंधान और विकास: पाइरीमिडीन कंकाल पर आधारित एक नए प्रकार का एसडीएचआई (सक्सिनेट डिहाइड्रोजनेज अवरोधक) कवकनाशी सक्रिय रूप से विकसित किया जा रहा है, जो संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण प्रारंभिक बिंदु है।
सामग्री विज्ञान और ललित रसायन
1. नाइट्रोजन युक्त लिगेंड और धातु कार्बनिक ढांचे (एमओएफ) का निर्माण
हाल के वर्षों में, निर्माण विज्ञान के क्षेत्र में अनुप्रयोग उभरे हैं। पाइरीमिडीन रिंग पर दो नाइट्रोजन परमाणुओं में अच्छी समन्वय क्षमता होती है, जबकि स्थिति 4 और 6 पर क्लोरीन परमाणुओं को विभिन्न कार्यात्मक समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, इस प्रकार नाइट्रोजन का निर्माण होता है जिसमें विशिष्ट समन्वय ज्यामिति और इलेक्ट्रॉनिक गुणों वाले लिगैंड होते हैं।
इस प्रकार के लिगैंड का उपयोग धातु कार्बनिक ढांचे (एमओएफ) और सहसंयोजक कार्बनिक ढांचे (सीओएफ) निर्माण के संश्लेषण में व्यापक रूप से किया जाता है। उदाहरण के लिए, पदार्थ के दो क्लोरीन परमाणुओं को पाइरीडीन या फिनाइल समूहों के साथ प्रतिस्थापित करके, बिडेंटेट या मल्टीडेंटेट नाइट्रोजन युक्त लिगैंड प्राप्त किया जा सकता है, जो धातु आयनों (जैसे Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Zr ⁴, आदि) के साथ समन्वय करके उच्च विशिष्ट सतह क्षेत्र और समायोज्य छिद्र संरचना के साथ MOF बना सकता है। इस प्रकार की सामग्री गैस भंडारण (एच₂, सीओ₂), कैटेलिसिस, सेंसिंग और दवा वितरण में अनुप्रयोगों के लिए काफी संभावनाएं दिखाती है।
2. ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक रूपांतरण सामग्री
पाइरीमिडीन यौगिकों के इलेक्ट्रॉन की कमी वाले गुणों और उत्कृष्ट π संयुग्मन क्षमता के कारण कार्बनिक ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक निर्माण में अद्वितीय फायदे हैं। इसका उपयोग सुजुकी कपलिंग, स्टिल कपलिंग और अन्य प्रतिक्रियाओं के माध्यम से संयुग्मित सुगंधित समूहों को पेश करने के लिए एक बिल्डिंग ब्लॉक के रूप में किया जा सकता है ताकि दाता स्वीकर्ता (डी - ए) संरचनाओं के साथ कार्बनिक अर्धचालक निर्माण को संश्लेषित किया जा सके।
जिन्हें कार्बनिक सौर सेल (ओएससी), कार्बनिक प्रकाश उत्सर्जक डायोड (ओएलईडी), और कार्बनिक क्षेत्र प्रभाव ट्रांजिस्टर (ओएफईटी) जैसे उपकरणों में लागू किया जाता है।
4,6-डाइक्लोरो-2-मिथाइलपाइरीमिडीनउल्लेखनीय है कि कार्बनिक सौर कोशिकाओं के क्षेत्र में, पाइरीमिडीन आधारित रिसेप्टर मेकिंग को उनके उच्च इलेक्ट्रॉन आत्मीयता और अच्छे आणविक स्टैकिंग गुणों के कारण पारंपरिक फुलरीन रिसेप्टर्स को बदलने के लिए संभावित उम्मीदवार माना जाता है। उत्पाद की डाइक्लोरो साइट विभिन्न संयुग्मित साइड चेन पेश करने के लिए एक लचीला सिंथेटिक मंच प्रदान करती है।
3. फ्लोरोसेंट जांच और जैविक इमेजिंग अभिकर्मक
इसे फ्लोरोसेंट रंगों जैसे कि फ्लोरेसिन, रोडामाइन, बॉडीपी आदि के साथ जोड़कर, पाइरीमिडीन पहचान फ़ंक्शन के साथ फ्लोरोसेंट जांच तैयार की जा सकती है। इस प्रकार की जांच का उपयोग बायोमेडिकल अनुसंधान जैसे इंट्रासेल्युलर न्यूक्लिक एसिड का पता लगाने, एंजाइम गतिविधि की निगरानी और दवा स्क्रीनिंग के लिए किया जा सकता है। 2-मिथाइल समूहों की उपस्थिति कोशिका झिल्ली के प्रवेश और जांच की चयापचय स्थिरता में सुधार करने में मदद करती है।
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